必修有机化合物.docx

必修有机化合物绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由 于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物有机物及官能团① 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团② 有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷ch4醚\ /—c—o-c—/ ' (醚键)乙醚ch3ch2och2ch3烯烃\ /尸1（碳碳双键）乙烯h2c===c耳醛O—C-H（醛基）乙醛CH3CHO炔烃—C三C—（碳碳三键）乙炔HC三CH酮\c=o/ (羰基)丙酮 CH3COCH3芳香烃華O羧酸0II「一0— H （羧基）乙酸 CH3COOH醇—OH（羟基）乙醇C2H5OH酯-COORCH3COOH酚苯酚C6H5OH卤代烃—X（卤素原子）溴乙烷C2H5Br考点一：烃1、 烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃2、 烃的分类：「饱和烃一烷烃（如：甲烷）[-脂肪烃（链状）f烃 不饱和烃一烯烃（如：乙烯）芳香烃（含:有苯坏）（如：苯）类 别烷 烃烯 烃烘 烃苯及同系物通 式CH /n^l)n 2n+2' 'C H (n±2)n 2n' 'C H22(n±2)n 2n-2C H26(n±6)n 2n-6代表物结构式H1H-C—H1H H、、一 r c—c/ xH HH—C三C—H0键 角109。

28'约 120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子共线12个原子共平面物理性质无色无味的气 体，比空气轻， 难溶于水无色稍有气味的气 体，比空气略轻，难溶于水无色稍有气味的 气体，比空气轻， 微溶于水无色有特殊气味的 液体，比水轻，难溶 于水主要化学性质光照下的卤代； 裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟 X2、H2、HX、 h2o、HCN 加成， 易被氧化；可加聚跟 X2、H2、HX、HCN加成；易被氧 化；能加聚得导电 塑料跟H2加成；FeX3催 化下卤代；硝化、磺 化反应有机物主要化学性质烷烃：甲烷① 氧化反应（燃烧）CH4+2O2—―*CO2+2H2O （淡蓝色火焰，无黑烟）② 取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有5种）CH4+CI2 JCH3CI+HCI CH3Cl +Cl2 光^CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2 —叫+皿1 CHCZ 亠 CCfHCl在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，甲烷丕能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色烯烃：乙烯① 氧化反应（i） 燃烧C2H4+3O2^燃*2CO2+2H2O （火焰明亮，有黑烟）（ii） 被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。

② 加成反应CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br （能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HC1、H2O等发生加成反应 叫=理+也催化剂CH3CH3CH =CH +HC1 催化＜CH CH Cl （氯乙烷）2 2 △ 3 2CH =CH +H O 催化剂CH CH OH （制乙醇）2 2 2 △ 3 2催化剂合成聚乙烯:7iCH2 =CH2 - —ECH2—CHz^n③ 加聚反应 C单体〉 （高聚物〉乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色常利用该反应 鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯苯① 氧化反应（燃烧）2C H +15O -点燃*12CO +6H O （火焰明亮，有浓烟）6 6 2 2 2② 取代反应苯环上的氢原子被氯（溴）原子、硝基取代©） +HON（MSO空曽姿-©pNOj +Hl0 ◎沁哙°③ 加成反应苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似，在分子组成 上相差一个或若干个 ch2原子团的物质分子式相冋而 结构式不同的 化合物的互称由同种兀素组成的 不同单质的互称质子数相同而中子 数不同的同一兀素 的不同原子的互称分子式不同相同兀素符号表示相 同，分子式可不同结构相似不同不同研究对象化合物化合物单质原子收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法乙烯乙炔原理CH3CH20H—―°43 2 170 °CCH2===CH, f+H2O叫+2钛°一Ca(OH)2+HC 三 CH f反应装置同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现 象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如如 ch3—ch2—ch2—ch3CH3—ch—CH31ch3位置异构官能团位置不同如：CH2===CH—CH2—CH3 和 CH3CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH,原子团的化合物互称同系物。

如CH CH和CHCH CH”； CH ===CH 和 CH ===CHCH2 2 2 36、 烷烃的命名：（1） 普通命名法：把烷烃泛称为“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目 1－10 用甲，乙，丙，丁 戊，已，庚，辛，壬，癸； 11 起汉文数字表示区别同分异构体，用“正”，“异”，“新” 正丁烷，异丁烷；正戊烷，异戊烷，新戊烷2） 系统命名法：① 命名步骤： （1）找主链－最长的碳链（确定母体名称）； （2）编号－靠近支链（小、多）的一端；（3）写名称－先简后繁,相同基请合并.② 名称组成：取代基位置一取代基名称母体名称③ 阿拉伯数字表示取代基位置，汉字数字表示相同取代基的个数CH3－CH－CH2－CH3 2－甲基丁烷 CH3－CH－CH－CH3 2， 3－二甲基丁烷7、 比较同类烃的沸点:① 一看：碳原子数多沸点高② 碳原子数相同，二看：支链多沸点低 常温下，碳原子数1－4的烃都为气体考点二：烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较有机物饱和一兀醇饱和一兀醛饱和一兀羧酸通式CH QHn on I 1C H COOHn on I 1代表物11 ZjII 1 丄乙醇乙醛11 ZjII 1 丄乙酸结构简式CH3CHQH 或 C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能团3 2 2 5羟基：一OH3醛基：一 CHO3竣基：一COOH物理性质无色、有特殊香味的液体，俗名酒精， 与水互溶，易挥发（非电解质）有强烈刺激性气味的无色液体， 俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无 水醋酸又称冰醋酸。

用途作燃料、饮料、化工原料；用于医疗 消毒，乙醇溶液的质量分数为75%有机化工原料，可制得醋酸纤维、 合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分有机 物主要化学性质乙醇① 与Na的反应2CH3CH2OH+2Na—^2CH3CH2ONa+H2 f乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热②不同点：比钠与水的反应要缓慢结论：乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼② 氧化反应（i）燃烧 CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O （ii）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3cH2OH+O2 —-2CH3CHO+2H2OC2H5OH③消去反应_浓比汐CH^CH2t-H2O170七苯酚2CH3CH2OH—硫酸 CH3CH2OCH2CH3 + H2O④取代反应 CH3CH2OH+HBr——— CH3CH2Br+H2O CH^COOH-CHjCHnOH S—^CHjCOOCHnCH^-H.O物理性质：（1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色2）苯酚常温下在水中的溶解度丕大，当温度高于65 °C时，能与水互溶，苯酚易溶于酒精。

3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤化学性质:①弱酸性c6h5oh 6h5o-+h+，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红6 5 6 5ONaI +NaOHl| +H2OOHBr）+3Br2乙醛甲醛、乙醛②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为OH OHBrI +3HBr③ 显色反应 苯酚跟FeCl溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶①氧化反应：醛基（一CHO）的性质一与银氨溶液，新制Cu（OH）2反应0CH3 CHO-F2A g （NH3 ）QHII +2A&.|-3NH3-H2oCHj—C—ONH4 _ _（银氨溶液）CH3CHO + 2Cu（OH）2 CH3COOH+Cu2O ；+2H2O（砖红色）①还原反应CH CHO+H催化剂CH CH OH3 2 △ 3 2醛基的检验：方法1:加银氨溶液水浴加热有银镜生成方法2：加新制的Cu（OH）2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀卤代烃物理性质①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；②溶解性：水创溶，有机溶剂中易溶;③ 密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

化学性质：①水解反应:R—X+NaOH ――^R—OH+NaX（R—代表烃基）△②消去反应:R—CH2—CH2—X+NaOH —加 R—CH===理+NaX+HJO ；乙酸① 具有酸的通性：CH3COOH = CH3COO-+H+使紫色石蕊试液变红；与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3酸性比较：CH3COOH > H2CO32CH3COOH+CaCO3 = 2（CH3COO）2Ca+CO2 f+H2O （强制弱）② 酯化反应CH^OOH -CH3CHnOH 5^2^ C H 3C OOCH 2CH 3 - H2O△ 酸脱羟基醇脱氢乙酸乙酯酯的物理性质具有芳香气味的液体密度一般比水小 水中难溶，有机溶剂中易溶①水解反应（取代）稀CHjCOOCHjCHj- CHjCOOH -CH3CH2OHCH^COOCH:CH3 - NaOH CH^CQONa - CH乳HQH（1） 实輪中药品的添仙顺序先只酢再浓硫酸最后孑酸（2） 浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂（使平衡右移）3） 碳酸钠潯液的作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸。