二轮复习专题：有限制性条件的有机物同分异构体的书写学案.docx

专题复习三:有限制性条件的有机物同分异构体的书写近年来考查的主要是限制条件下有机物同分异构体的书写和判断，常见以下两种形式:① 写出或补充有限制条件的有机物同分异构体的结构简式(一般有苯环)② 推断符合限制条件的有机物同分异构体种数策略：先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的(官能团)位置异构再注意碳链异构、苯环上的邻、间、对等，一定要有序书写！例1： D(CgHnN03)的同分异构体H是一种a-氨基酸，H可被酸性KMnO」溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式例2：写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简 ① 苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；② 与Na2C03溶液反应放出气体；③ 水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应4) 能与Na反应放出瓦的物质可能为：醇、酚、携酸等5) 能与N%CO3溶液作用放出CO?或使石蕊试液变红的 有机物中含有—COOH.(6) 能与FeC&溶液显紫色的有机物中含有酚羟基7) 能水解的有机物中可能含有酯基、卤代燃、肽键8) 能发生消去反应的为醇或卤代炷知识再现：(1)官能团的特殊反应(1) 能使漠水褪色的物质可能含有“/CY、，，U-C=c —或酚类物质(产生白色沉淀)。

2) 能使酸性KMnO,溶液褪色的物质可能含有" -C = C- „，，一CHO，，或酚类物质3) 能发生银镜反应或与新制Cu(OH)，悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有一CHO2)特殊反应中的定量关系Ag(NH3)2+/OH- 2AgCli(0H)2/0H- Cli2O(2) 2-OH (醇、酚、梭酸)皿H2(1)—CHOcof-(3 ) 2—COOH CO2HCO<—COOH :~CO2力口成1 mol Br2力II成—C = C——2 mol B r2(3)常见的限制性条件常见的限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征与NaHC03反应放出C02含-COOH与FeCl3发生显色反应含酚-OH水解后的产物与FeCi3溶液发生显色反应含酚酯结构能发生银镜反应含-CHO能与NaOH溶液反应含酚-OH、-COOH、 -COO -、-X 等（4）常见的官能团异构组成通式CHCHCnH2n+2OCH2OCnH2nO2号可能的类 别烯烃、环烷烃快烃、环烯烃、二烯烃醇、醚醛、酮羧酸、酯、 羟基醛酚、芳香醇、芳香醚芳香酯、芳 香酸例3：判断符合下列条件下A的同分异构体数 八X —cooh（1） 是苯的二取代物 匚351（2） 水解后生成的产物之一能发生银镜反应 ^^—ocr3变式一：判断符合下列条件下A的同分异构体数目（1）是苯的邻位二取代物 （2）能与NaOH溶液发生水解反应，（3）能使FeCl3溶液有显色反应变式二：判断符合下列条件下A的同分异构体的结构简式（1） 是苯的邻位二取代物（2） 且1mol能与3mol NaOH反应书写同分异构体的方法1. 减碳法例4:写出C6H14的同分异构体2. 快速判断“等效氢”，抓住对称性。

3. 有序法（定一移一）有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维 方法应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳架异构，再在各碳 架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团，依此类推，即定一移一例5：二氯丙烷有4种异构体，它们的结构简式是变式二：蒽的结构式为 它的一氯代物有 种，二氯代物又有 种OC1LCOOK4. 注意“氧原子”在官能团中的分配， 掌握技巧性例6：苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境的氢原子的种酚类化合物有5-换元法 苯机乙版例7：已知C6H4C12有三种异构体，则C6H2C14有 种异构体将H代替Cl）H03 s s°3H［变式三］已知A的结构为 A的n漠代物与m漠代物的异构体数目相同，则n和m必满足关系式 6.拆分法：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体， 则该酯的同分异构体有mXn种而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定例8： C5H10O2^例推异其属于酯的异构体数目及结构简式：［变式四］分子式为C8H8O2的异构体很多（1） 写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有4种）（2） 写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有6种）练习：1.分别判断下列条件下E的同分异构体数r^>^CH2COOH k/LcH2OH（1）①含有邻二取代苯环结构；②有相同官能团；③不与FeCl3发生显色反应。

2）①化合物是1，3, 5-三取代苯；②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和酯基2. （2010江苏卷）阿立哌唑（A）是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂 中通过以下两条路线合成得到H属于“氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体H能与 FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种写出两种满足上述条件的H的结构 简式： 3. （2011江苏卷）敌草胺是一种除草剂它的合成路线如下:写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：① 能与金属钠反应放出H2；②是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③ 可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化 学环境的氢啊 CHj CHjCHjOH V* q OCHCOOHA B C D （舐革胺）B4. （ 2012江苏卷）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:I.分子中含有两个苯环；II.分子中有7种不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应5. B（（（」，,（）（）ii ）b的同分w构体n容补.mihgi寸徇ftf列系件的网神【司分异褪H本的刍2杵J甬，比: CD岑u不|二的一■靠E昭物 土一㈣何「念不能便IF% 祐襁皿装色® I ni^l I浦分开构体河勺；A的纳反产牛一 m客mol H,）种。

6. 同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有（① 含有苯环；② 能发生银镜反应，不能发生水解反应；③ 在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH溶液;④ 苯环上只能生成两种一氯代物请写出其中一个异构体的结构简式：。