高考有机化学复习：6有机化学实验.doc

高考有机化学复习：〔6〕有机化学实验一、烃的重要实验1、甲烷的氯代〔必修2、P56〕〔性质〕实验：取一个100mL的大量筒〔或集气瓶〕，用排 水 的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方〔注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸〕，等待片刻，观察发生的现象现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和食盐水】解释： 生成卤代烃 2、乙烯的实验室制法〔1〕反响原料：乙醇、浓硫酸〔2〕反响原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O 副反响：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 6H2SO4〔浓〕6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O〔3〕发生装置和收集装置：发生装置：l + l g 〔圆底烧瓶、酒精灯、温度计等〕收集装置：排水法，不能用排空气法〔4〕尾气处理：点燃法〔5〕考前须知：①配制乙醇和浓硫酸体积比为1:3的混合液应注意：应将浓硫酸缓缓注入乙醇并不断摇匀使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。

②温度计水银球〔或液泡〕应插入反响混和液，液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反响温度为170℃③反响时应迅速升温到170℃目的是为了减少副反响的发生)④为防止加热过程中液体爆沸，应在反响液中加少许碎瓷片⑤如控温不当，会发生副反响，是制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液〔或碱石灰〕后，才能收集到比拟纯洁的乙烯⑥假设实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，突然记起要加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片⑦浓硫酸的作用是：催化剂、脱水剂⑧实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来⑨点燃乙烯前要验纯3、乙炔的实验室制法〔1〕反响原料：电石〔主要成分为CaC2〕、水〔用饱和食盐水代替〕〔2〕反响原理：CaC2 + 2H2O Ca〔OH〕2 + CH≡CH↑副反响： CaS + 2H2O Ca〔OH〕2 + H2S↑ Ca3P2 + 6H2O 3Ca〔OH〕2 + 2PH3↑Ca3As2 + 6H2O 3Ca〔OH〕2 + 2AsH3↑〔3〕发生装置和收集装置：发生装置：S + l g 〔广口瓶〔或锥形瓶、烧瓶、大试管等〕、分液漏斗等〕收集装置：排水法〔4〕尾气处理：点燃法〔5〕考前须知：①不能用启普发生器制乙炔：a、反响产物Ca〔OH〕2微溶于水，呈糊状堵塞反响容器，使水面难以升降；b、反响速率快且放出大量的热，会损坏启普发生器。

②电石与水反响很剧烈，应选用分液漏斗，通过控制水流的速度，来控制产生乙炔的速度③电石与水反响剧烈，用饱和食盐水代替水可减缓反响速率，获得平稳的乙炔气流④由于电石中含有其他杂质〔如：CaS、Ca3P2、Ca3As2等〕使制得的乙炔中含有〔H2S、PH3、AsH3等〕难闻的气体要想制得较纯洁的CH≡CH可将气体通过盛有CuSO4溶液或NaOH溶液的洗气瓶⑤得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水〔减小浓度〕 ②分液漏斗控制流速 ③并加棉花，防止泡沫喷出4、石油的分馏〔1〕反响原料：原油〔2〕反响原理：利用加热和冷凝〔蒸馏〕，把石油分成不同沸点范围的馏分〔3〕反响装置：蒸馏烧瓶、酒精灯、温度计、冷凝器〔冷凝管〕、锥形瓶等〔4〕考前须知①温度计水银球〔或液泡〕应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，测定的是馏分蒸汽的温度②冷凝器中冷凝水的流向与气流反向相反，应从下口入水上口出水③为防止爆沸，反响混合液中需参加少量碎瓷片5、苯与溴的反响〔1〕反响原料：苯、液溴、铁〔2〕反响原理： 〔3〕反响装置：S + l g 〔具支试管、〔或锥形瓶、广口瓶、烧瓶、大试管等〕、分液漏斗等〕〔4〕尾气处理：吸收法〔用碱液吸收，一般用NaOH溶液〕〔5〕几点说明：①将反响混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液体，是因为未反响的溴溶解在溴苯中的缘故，可用碱溶液〔NaOH溶液〕反复洗涤在分液。

②不能用甲苯的方法来除去溴苯中溶解的溴，因为苯也能溶解溴苯③AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反响应为取代反响④假设无吸收管，那么AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反响为取代反响，因为Br2〔g〕溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀⑤吸收管中CCl4的作用是吸收Br2〔g〕，防止对HBr检验的干扰⑥原料：溴应是液溴参加铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 FeBr3 现象：剧烈反响，红棕色气体充满烧瓶(反响放热)导管口有棕色油状液体滴下锥形瓶中导管口附近出现白雾，(是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_)⑦添加药品顺序：苯，溴，铁的顺序加药品⑧伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝回流〔提高原料的利用率和产品的产率〕⑨导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_HBr气体易溶于水，防止倒吸_〔进行尾气吸收，以保护环境免受污染〕⑩反响后的产物是什么？如何别离？纯洁的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故除去溴苯中的溴可参加_NaOH溶液_，振荡，再用分液漏斗别离。

分液后再蒸馏便可得到纯洁溴苯〔别离苯〕6、硝基苯的生成〔1〕反响原料：苯、浓硝酸、浓硫酸〔2〕反响原理：〔3〕反响装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等〔4〕实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，参加反响器中②向室温下的混和酸中逐滴参加一定量的苯，充分振荡，混和均匀先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再参加苯(苯的挥发性)】③在50-60℃下发生反响，直至反响结束④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤⑤将用无水CaCl2枯燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯〔5〕【考前须知】(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作考前须知是：_先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再参加苯(苯的挥发性) (2)步骤③中，为了使反响在50-60℃下进行，常用的方法是_水浴_水浴温度不宜过高，如温度过高不仅会引起苯和硝酸的挥发，还会使浓硝酸分解产生NO2等，也容易生成较多的副产物二硝基苯〔有剧毒〕因此控制好温度是做好本实验的关键3)步骤④中洗涤、别离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_4)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。

5)纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小〞或“大〞)，具有_苦杏仁味_气味的油状液体因混有少量NO2而使制得的硝基苯呈淡黄色6)需要空气冷却(7)使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何：①防止浓NHO3分解 ②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发③温度过高有副反响发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)7、石蜡的催化裂化〔1〕反响原料：石蜡、氧化铝〔或分子筛〕 〔2〕原理：CnH2n+2 Cn1H2n1 + Cn2H2n2 +2 〔3〕反响装置：思考：1、氧化铝或分子筛的作用：2、装置Ⅱ中冷水的作用：3、装置Ⅱ中小试管中收集到的液体的成分及其性质？4、装置Ⅲ中小试管中的现象？二、烃的衍生物的重要实验1、溴乙烷的水解〔1〕反响原料：溴乙烷、NaOH溶液〔2〕反响原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr〔3〕几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br-产生。

2、乙醇钠的生成〔1〕反响原料：乙醇、钠〔2〕反响原理：2CH3CH2OH +2Na 2CH3CH2ONa + H2↑〔3〕发生装置：S + l g〔试管、〔或锥形瓶、烧瓶等〕、分液漏斗等〕〔4〕气体体积的测定：排水法〔排出水的体积即为气体的体积〕〔5〕考前须知：① 防止因气体受热膨胀，使得测得的体积偏大，应冷却至室温后读数读数时多功能瓶与量筒的液面要齐平〔等高〕②为防止冷却后，量筒中水倒流一局部进入中间的试剂瓶中，而使测得的体积偏大，应将量筒中的导管插入水面以下③读数时导管内水的体积不考虑在内，会影响测定结果3、乙醇的催化氧化〔1〕反响原料：乙醇、空气、铜丝〔2〕反响原理： 〔3〕反响装置：〔气唧、硬质试管、酒精灯等〕〔4〕考前须知：①该反响中Cu为催化剂，CuO为中间物质②该反响放热，放出的热量足以维持反响继续进行4、乙醛的银镜反响〔1〕反响原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液〔2〕反响原理： CH3CHO +2Ag〔NH3〕2OH CH3COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3 +H2O〔3〕反响装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，参加1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。

〔注意：顺序不能反〕〔4〕考前须知：①配制银氨溶液时参加的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否那么会生成容易爆炸的物质②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热〔否那么会生成易爆物质〕，水浴温度不宜过高④如果试管不洁净，或加热时振荡，或参加的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌⑤实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗〔废液不能乱倒，应倒入废液缸内〕5、乙醛被新制的Cu〔OH〕2氧化〔1〕反响原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液〔2〕反响原理：CH3CHO + 2Cu〔OH〕2CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O〔3〕反响装置：试管、酒精灯、滴管〔4〕考前须知：①本实验必须在碱性条件下才能成功②Cu〔OH〕2悬浊液必须现配现用，配制时CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH溶液应过量假设CuSO4溶液过量或配制的Cu〔OH〕2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀〔而是得到黑色的CuO沉淀〕6、乙酸乙酯的制取实验〔1〕反响原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液〔2〕反响原理: 〔3〕反响装置：试管、烧杯、酒精灯〔4〕考前须知：①浓H2SO4在反响中起催化剂、脱水剂、吸水剂的作用。

②饱和Na2CO3溶液的作用：a、中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠以便于文乙酸乙酯的气味；b、溶解挥发出来的乙醇；c、冷凝酯蒸汽且减小酯在水中的溶解度，以便于分层析出，分液③不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因为乙酸乙酯在强碱NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯导管未插入液面以。