医用化学第10章烷烃.ppt

第十章 烷 烃 第一节 烷烃 的结构 第二节 烷烃 的命名 第三节 烷烃 的性质 由碳和氢两种元素组成的化合物称为碳氢化合 物 简称烃 烃可看作是一切有机化合物的母体 其他有机化合物则可看作是烃分子中的氢原子被其 他原子或基团取代的衍生物 根据分子中碳原子之间连接方式的不同 烃可分 为链烃和环烃 链烃是指分子中的碳原子相连成链状 的烃 也称脂肪烃 环烃是指分子中有碳环存在的烃 也称闭链烃 环烃又可分为脂环烃和芳香烃 根据碳原子之间形成的化学键的类型不同 烃又 可分为饱和烃和不饱和烃 饱和烃也称烷烃 不饱 和烃包括烯烃和炔烃 第一节 烷烃的结构 一 烷烃的结构 二 烷烃的同系列和通式 三 同分异构现象 一 烷烃的结构 烷烃分子结构的基本特征是所有碳原子间都以 单键相连 由于 C H 键和 C C 键都是 键 因此两个碳原 子之间可以绕键轴 自由 旋转 甲烷分子的模型 a 球棍模型 b 比例模型 二 烷烃的同系列和通式 烷烃的分子组成可用通式 CnH2n 2 表示 结构相似 具有同一通式 在组成上相差 CH2 及其整数倍的一系列化合物 称为同系列 同 系列中各化合物互称同系物 CH2 称为同系列的系 差 同系物的结构相似 化学性质也相近 三 同分异构现象 分子组成相同而分子结构不同的现象 称为同 分异构现象 简称异构现象 同分异构 构造异构 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 碳链异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构 一 烷烃的碳链异构 分子式为 C4H10 的丁烷 碳原子之间的连接方 式有以下两种 分子式为 C5H12 的戊烷 碳原子之间的连接方 式有以下三种 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 具有相同分子式 而结构不同的化合物称为同 分异构体 简称异构体 若分子式相同 由于碳链结构的不同而产生的 异构体称为碳链异构体 这种异构现象的产生是由 于组成分子的原子或基团的连接次序或方式不同引 起的 属于构造异构范围 伯 1 pri 仲 2 sec 叔 3 tert 氢原子 不同类型氢原子反应性能不同 二 构象异构 在有机化合物分子中 围绕 C C 键旋转而 产生的原子或基团的不同空间排列方式称为构象 构象异构属于立体异构中的一种 乙烷的两种典 型构象为交叉式和重叠式 乙烷分子的原子轨道示意图 交叉式构象重叠式构象 锯架式 交叉式构象重叠式构象 纽曼投影式 实际上 介于这两种典型构象之间还有无数种构 象存在 这种由单键旋转而引起分子中原子在空间不 同排列的一系列分子形象 称为构象异构体 构象异构体可以通过单键的旋转而相互转换 不 涉及共价键的断裂和重新形成 这是与构型异构体的 主要区别所在 一 普通命名法 普通命名法又称习惯命名法 适用于简单烷烃 的命名 碳原子数不超过十个的烷烃 分别用甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸十个字代表碳原 子数 十个以上的碳原子 则用中文数字十一 十 二 表示 第二节 烷烃的命名 用 正 异 新 等前缀区别同分异构体 然 后加上 烷 字 其中 正 表示不含支链的烷烃 异 表示分子中碳链一端的第二位碳原子上带有一个 甲基的烷烃 而 新 是指具有叔丁基结构的含五个 或六个碳原子的链烃 CH3 CH2 CH2 CH3CH3 CH CH3 CH3 正丁烷异丁烷 CH3 CH CH2 CH3CH3 C CH3 CH3 CH3 异戊烷 CH3 新戊烷 烷烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团称 为烷基 其通式为 CnH2n 1 常用 R 表示 CH3 CH3CH2 甲基乙基 CH3CH2CH2 CH3 CH CH3 丙基异丙基 CH3CH2CH2CH2 CH3 CH CH2 丁基 CH3 异丁基 CH3CH2CH 仲丁基 CH3 CH3 C CH3 CH3 叔丁基 二 系统命名法 直链烷烃 的系统命名法与普通命名法相同 只 是省去 正 字 带有支链的烷烃 按下列规则命名 1 选择最长的碳链作为主链 支链作为取代基 根据主链所含碳原子数称为 某烷 2 从靠近支链的一端开始给主链上的碳原子编 号 取代基的位次用主链上碳原子的编号数字表示 将取代基的位次和名称依次写在主链名称之前 取 代基的位次与名称之间用半字线 连接 1 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 23456 3 甲基己烷 3 主链上连有不止一个支链时 应遵循 最低 系列 原则对主链碳原子进行编号 当主链上有两 个或两个以上相同的支链时 将它们合并 用汉 字二 三 四等表示相同支链数 并逐个标明位次 1 CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 23456 2 4 二甲基己烷 不是 3 5 二甲基己烷 CH3 4 若主链上连有不同的支链时 支链排列的 顺序按立体化学的 顺序规则 的规定 将 较优 基团排列在后 1 CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 23456 2 甲基 5 乙基庚烷 乙基为较优基团 CH2 CH3 7 5 当有相同长度的碳链可作为主链时 应 选择具有较多支链的碳链作为主链 1 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 CH3 23456 2 3 5 三甲基 4 丙基庚烷 CH3 7 CH3 CH2 CH2 CH3 一 烷烃的物理性质 在室温和常压下 含有 1 4 个碳原子的烷烃为 气体 含有 5 16 个碳原子的烷烃为 液体 含有 17 个或 17 个以上碳原子的正烷烃为 固体 正烷烃的熔点与分子中碳原子数的关系 第三节 烷烃的性质 二 烷烃的化学性质 烷烃在常温下化学性质比较稳定 不与强酸 强碱 氧化剂及还原剂发生反应 但是在一定条件 下 烷烃也能与一些试剂发 生化学反应 一 卤代反应 烷烃分子中的氢原子被其他原子或基团取代的 反应 称为取代反应 其中氢原子被卤原子取代的 反应 称为卤代反应 烷烃在日光 或紫外光 照射或高温下 与氯气 发生取代反应 烷烃分子中的氢原子逐步被氯原子 取代 得到不同氯代烷的混合物 二 燃烧反应 烷烃在空气中燃烧 生成二氧化碳和水 。