《认识有机化》PPT课件.ppt

第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤元素定量分析确定元素定量分析确定实验式实验式测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定分子式分子式( (质谱法，相对密度法质谱法，相对密度法) )波谱分析确定波谱分析确定结构式结构式有哪些官能团（红外光谱，核磁共振氢谱）有哪些官能团（红外光谱，核磁共振氢谱）分离、提纯分离、提纯一、分离、提纯一、分离、提纯1 1 1 1、、、、化学方法化学方法：：：： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应例一般是加入或通过某种试剂进行化学反应例如：沉淀法，化气法，洗气法等如：沉淀法，化气法，洗气法等1.1.不增不增加新杂质加新杂质; ;2.2.不减不减少提纯物质的量少提纯物质的量3 3：易分离：易分离n n2、、物理方法物理方法：：n n利用有机物与杂质物理性质的差异而将它利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开们分开有机物分离的常用有机物分离的常用有机物分离的常用有机物分离的常用物理方法物理方法物理方法物理方法蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏 重结晶重结晶重结晶重结晶萃取分液萃取分液萃取分液萃取分液1 1、蒸馏：、蒸馏：（（2 2）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件• • 有机物有机物热稳定性热稳定性较强；较强；• 与杂质的与杂质的沸点相差沸点相差较大（一般约大于较大（一般约大于30℃30℃））（（1 1）蒸馏的原理）蒸馏的原理利用混合物的利用混合物的沸点沸点不同，除去不同，除去难挥发难挥发或或不挥发不挥发的杂质的杂质.实例实例实例实例；；；；酒精（水）酒精（水）酒精（水）酒精（水） 壬烷（己烷）壬烷（己烷）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（（3 3）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项： ● ● 温度计水银球的部位（蒸温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶馏烧瓶支管处支管处））● ● 烧瓶中放少量沸石或碎烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（瓷片（防止暴沸防止暴沸）） ● ● 进出水方向（进出水方向（下进上出下进上出））● ●烧瓶中所盛放液体烧瓶中所盛放液体不能超不能超过过1/31/3实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏2 2、重结晶、重结晶（（1 1）定义；将以知的晶体用蒸馏水溶解，）定义；将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。

晶体，得到更纯净的晶体的过程2 2）选择溶剂的条件（重结晶适用范围））选择溶剂的条件（重结晶适用范围）•杂质在此溶剂中溶解度很小或很大杂质在此溶剂中溶解度很小或很大•被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大度的影响较大学与问学与问 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体请你思考并可以结晶出纯净的苯甲酸晶体请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？结晶时的温度越低越好？不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣( (不溶性杂质不溶性杂质) )滤液滤液母液母液( (可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物) )晶体晶体( (产品产品) )溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤冷却，结晶，过滤冷却，结晶，过滤冷却，结晶，过滤，，，， 洗涤洗涤洗涤洗涤(3)(3)(3)(3)重结晶的步骤。

重结晶的步骤重结晶的步骤重结晶的步骤3、萃取、萃取•萃取：萃取：萃取：萃取：•萃取的原理：萃取的原理：萃取的原理：萃取的原理：•萃取的条件：萃取的条件：萃取的条件：萃取的条件：用用用用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法中提取出来的方法中提取出来的方法中提取出来的方法利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同溶解度的不同溶解度的不同溶解度的不同（（1 1）萃取剂和原溶剂）萃取剂和原溶剂互不相溶互不相溶且且不发生化学反应不发生化学反应（（2 2）溶质在萃取剂中的）溶质在萃取剂中的溶解度大于溶解度大于在原溶剂中的在原溶剂中的溶解度溶解度下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什用什 么方法除去？么方法除去？ （（1）酒精（水））酒精（水） （（2）壬烷（己烷））壬烷（己烷） （（3））KNO3(NaCl) （（4））乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇） （（5）甲烷（乙烯））甲烷（乙烯） （（6））NaCl（（泥沙）泥沙） （（7）溴水（水））溴水（水） （（8））CO2（（HCl））1 1 1 1. . . .下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是分离的是分离的是分离的是A A A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B B B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C C C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D D D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水2 2 2 2. . . .可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A A A A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B B B B 苯和溴苯苯和溴苯苯和溴苯苯和溴苯 C C C C 汽油和苯汽油和苯汽油和苯汽油和苯 D D D D 硝基苯和水硝基苯和水硝基苯和水硝基苯和水BDD3．下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是．下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 ( ) A．．蒸馏蒸馏 B．．蒸发蒸发C．．重结晶重结晶 D．．过滤过滤4．． 天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是萃取富集这些天然色素的是 （（ ））A．．石油醚石油醚B．．丙酮丙酮C．．乙醇乙醇 D．．乙醚乙醚1 1、元素定量分析的原理：（李比希氧化法、元素定量分析的原理：（李比希氧化法、元素定量分析的原理：（李比希氧化法、元素定量分析的原理：（李比希氧化法 ) ) 将将将将一定量一定量一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解分解分解为简单的无机物，为简单的无机物，为简单的无机物，为简单的无机物，并作并作并作并作定量测定定量测定定量测定定量测定，通过无机物的质量，通过无机物的质量，通过无机物的质量，通过无机物的质量推算推算推算推算出组成该有出组成该有出组成该有出组成该有机物元素原子的机物元素原子的机物元素原子的机物元素原子的质量分数质量分数质量分数质量分数，然后计算出该有机物分，然后计算出该有机物分，然后计算出该有机物分，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即子所含元素原子最简单的整数比，即子所含元素原子最简单的整数比，即子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式确定其实验式确定其实验式确定其实验式（又称为最简式（又称为最简式（又称为最简式（又称为最简式) )二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定实验式实验式实验式实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目：表示化合物分子中所含元素的原子数目：表示化合物分子中所含元素的原子数目：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比最简整数比最简整数比最简整数比的式子。

的式子分子式分子式分子式分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子, , , ,表示物质的表示物质的表示物质的表示物质的真实组成真实组成真实组成真实组成2 2、有机物组成元素的确定、有机物组成元素的确定5.85.8g g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2g , 13.2g , H H2 2O 5.4g .O 5.4g .含有哪些元素含有哪些元素? ?含碳含碳含碳含碳3.63.63.63.6g(0.3mol)g(0.3mol)含氢含氢含氢含氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)含氧含氧含氧含氧1.61.61.61.6g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧? ?如何确定如何确定? ?能否直接确定该有机物的实验式能否直接确定该有机物的实验式? ? C C C C3 3 3 3H H H H6 6 6 6O O O O由实验式确定分子式由实验式确定分子式 还需要知道什么量还需要知道什么量?相对分子质量相对分子质量有机物相对分子质量的求法有机物相对分子质量的求法1 1、利用有机物蒸气的、利用有机物蒸气的、利用有机物蒸气的、利用有机物蒸气的相对密度相对密度相对密度相对密度2 2、利用标准状况下气态烃的、利用标准状况下气态烃的、利用标准状况下气态烃的、利用标准状况下气态烃的密度密度密度密度3 3、利用各类有机物的、利用各类有机物的、利用各类有机物的、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式分子通式及相应的化学反应方程式分子通式及相应的化学反应方程式分子通式及相应的化学反应方程式例：某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的例：某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的1414倍；倍； 某有机物在相同状况下对空气的相对密度为某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2 2；；例：标准状况下例：标准状况下0.560.56g g某气态烃的体积为某气态烃的体积为448448mlml例：例：3.23.2g g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.121.12L(L(标况标况) )氢气氢气。

三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定[ [指出指出指出指出] ]当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法与鉴定浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法与鉴定浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法与鉴定浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法与鉴定有机物结构有关的有机物结构有关的有机物结构有关的有机物结构有关的物理方法物理方法物理方法物理方法有有有有质谱、红外光谱、核磁共振谱质谱、红外光谱、核磁共振谱质谱、红外光谱、核磁共振谱质谱、红外光谱、核磁共振谱等①①①①计算组成各原子的整数比计算组成各原子的整数比计算组成各原子的整数比计算组成各原子的整数比（确定实验式）（确定实验式）（确定实验式）（确定实验式）②②②②测定相对分子质量测定相对分子质量测定相对分子质量测定相对分子质量 （确定分子式）（确定分子式）（确定分子式）（确定分子式）③③③③鉴定分子结构（鉴定分子结构（鉴定分子结构（鉴定分子结构（确定物质）确定物质）确定物质）确定物质）元素定量分元素定量分元素定量分元素定量分析的一般步骤析的一般步骤析的一般步骤析的一般步骤鉴定分子结构方法鉴定分子结构方法鉴定分子结构方法鉴定分子结构方法（（1）化学方法：）化学方法：（（2）物理方法：）物理方法：官能团的性质官能团的性质官能团的性质官能团的性质质谱质谱质谱质谱、、、、红外光谱红外光谱红外光谱红外光谱、、、、核磁共振谱核磁共振谱核磁共振谱核磁共振谱等等等等[原理原理]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。

这些不同离子具有不同的质成带正电荷的分子离子和碎片离子这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异时间有差异，其，其结果被记录为质谱图结果被记录为质谱图 【【思考与交流思考与交流】】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？相对分子质量的测定相对分子质量的测定相对分子质量的测定相对分子质量的测定——质谱法质谱法质谱法质谱法（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中 的的质荷比最大质荷比最大的就是未知物的的就是未知物的相对分子质量相对分子质量））[例例2]．．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法其方法是让极少量的（机物分子进行结构分析的质谱法其方法是让极少量的（10-9g））化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。

如少量分子碎裂成更小的离子如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6＋＋、、C2H5＋＋、、C2H4＋＋……，，然后测定其质荷比设然后测定其质荷比设H＋＋的质荷比为的质荷比为β，，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B[ [练习练习练习练习2]2]某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：①①①①测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含C C、、、、H H、、、、OO三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（ ）。

②②②②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（为（为（ ），分子式为（），分子式为（），分子式为（），分子式为（ ）C C4 4HH1010OO7474C C4 4HH1010OO2、、红外光谱红外光谱由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、、官能团官能团的的原子原子处于不断振动状态，处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当所以，当用红外线照射且振动频率与红外光的振动频谱相当所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的有机物分子时，分子中的化学键、官能团化学键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不不同的化学键、官能团吸收频率不同同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不处于不同位置同位置因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有。

因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构[例例一一]下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称不对称CH3CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 33 3 3 3、、、、核磁共振氢谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱对于对于对于对于CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OHOHOHOH、、、、CHCHCHCH3 3 3 3————O O O O————CHCHCHCH3 3 3 3这两种物质来说，除了氧原子的位这两种物质来说，除了氧原子的位这两种物质来说，除了氧原子的位这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、置、连接方式不同外，碳原子、置、连接方式不同外，碳原子、置、连接方式不同外，碳原子、氢原子氢原子氢原子氢原子的连接方式也不同、所的连接方式也不同、所的连接方式也不同、所的连接方式也不同、所处的化学环境不同，处的化学环境不同，处的化学环境不同，处的化学环境不同，即等效碳、即等效碳、即等效碳、即等效碳、等效氢等效氢等效氢等效氢的种数不同。

的种数不同的种数不同的种数不同明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时 吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的吸收峰的吸收峰的吸收峰的 面积面积面积面积不同所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的不同所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的不同所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的不同所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的 类型类型类型类型及及及及数目数目数目数目A AB BCH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 [练习练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特科学家库尔特·维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法中生物大分子三维结构的方法”。

在化学上经常使用的是氢核在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子下列有给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A A[ [练习练习练习练习3] 3] 分子式为分子式为分子式为分子式为C C3 3H H6 6OO2 2的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况第一种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为1 1︰︰︰︰1 1；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强度为度为度为度为3 3︰︰︰︰2 2︰︰︰︰1 1。

由此推断混合物的组成可能是（写结由此推断混合物的组成可能是（写结由此推断混合物的组成可能是（写结由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）构简式）构简式）构简式） CHCH3 3COOCHCOOCH3 3和和和和CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：分子中共有分子中共有分子中共有分子中共有 种化学环境不同的氢原子；种化学环境不同的氢原子；种化学环境不同的氢原子；种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有谱线最高者表示有谱线最高者表示有谱线最高者表示有 个环境相同氢原子，谱线个环境相同氢原子，谱线个环境相同氢原子，谱线个环境相同氢原子，谱线最低者表示有最低者表示有最低者表示有最低者表示有 个环境相同氢原子，结构式中个环境相同氢原子，结构式中个环境相同氢原子，结构式中个环境相同氢原子，结构式中的的的的EtEt表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构式中的这个烷烃基是式中的这个烷烃基是式中的这个烷烃基是式中的这个烷烃基是 。