对映异构的习题.ppt

单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第六章 对映异构,构造异构,Constitution,isomerism,立体异构,Stereoisomerism,碳链异构,位置异构,官能团异构,互变异构,构型异构,顺反异构,对映异构,Enantiomerism,构象异构,同分异构,第六章 对映异构,1.如何判断分子是否具有手性?,2.对映异构体构型的表示方法有哪些？,它们之间如何相互转化？,3.立体化学在反应历程研究中的应用A:,非手性分子,凡具有,对称面、对称中心,或,交替对称轴的分子.,B:,手性分子,既没有对称面,又没有对称中心,也没有4重交替对称轴的分子,不能与其镜象叠合,是,手性分子,.,C:,对称轴,的有无对分子是否具有手性没有决定作用.,D.,实物与镜像不能重叠的分子,一定具有手性E.含,一个手性碳,的化合物一定有手性判别手性分子的依据,C*,*,构型的表示方法,楔形,透视式,实（楔）前,虚（楔）后,线纸面,楔形式，Newman投影式，锯架式，,Fischer投影式,Fischer,投影式,5,横前竖后碳居中,Fischer投影式,不能离开纸面翻转过来,；,使用,Fischer,投影式注意,事项,：,6,可以在纸面平移或转动 n180，但不能转动（2n-1）90。

3)投影中任意两个基团不能对调，否则构型改变，对调一次构型改变，对调两次构型保持4)投影式中固定一个基团，其它三个基团按一定方向依次轮换位置，构型不变在其它表示方法中也适用手性碳的绝对构型,R/S 方法,2,）,把排序,最小,的基团放在离观察者眼睛,最远的位置,，观察其余三个基团由,大中小,的顺序，若是,顺时针方向，则其构型为,R,，若是,反时针方向，则构型为,S,R、S命名规则,：,1,）,按,次序规则,将手性碳原子上的四个基团排序a b c d,习题5，6，8，9,部分习题答案,5.指出下列构型式是R或S,答:(1)(,R,)-型 (2)(,S,)-型 (3)(,S,)-型 (4)(,S,)-型,部分习题答案,6.画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R,S标定它们的构型1）（2）,（3）,（4）,（5）,部分习题答案,部分习题答案,部分习题答案,(5),部分习题答案,8.画出下列化合物的构型1）,（2）（S构型）,（3）（R构型）,（4）（2R、3S构型）,（R构型）,部分习题答案,答：,部分习题答案,9.用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。

1）（R）-2-丁醇 （2）2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯,（3）内消旋-3，4-二硝基己烷,构型之间相互转化,例如：习题第7题,通过R/S命名把各个构型联系起来部分习题答案,7.写出下列各化合物的费歇尔投影式1）,（2）,（3）,（4）,部分习题答案,答：,(1),(2),(3),(4),立体化学在反应历程研究中的应用烯烃经历卤鎓离子的亲电加成反应历程烯烃氧化生成邻二醇的反应历程烯烃的硼氢化-过氧化反应历程例如习题15,16，17,部分习题答案,15.2-丁烯与氯水反应可以得到氯醇（3-氯-2-丁醇），顺-2-丁烯生成氯醇（）和它的对映体，反-2-丁烯生成（）和它的对映体试说明形成氯醇的立体化学过程部分习题答案,部分习题答案,16.用KMnO,4,与顺-2-丁烯反应，得到一个熔点为32的邻二醇，而与反-2-丁烯反应得到的熔点为19的邻二醇两个邻二醇都是无旋光性的将熔点为19的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体1)试推测熔点为19的及熔点为32的邻二醇各是什么构型2)用KMnO4羟基化的立体化学是怎样的？,答：(1)熔点32的醇为内消旋体，熔点19的醇为外消旋体；,(2)KMnO,4,羟基化的立体化学过程为：,部分习题答案,部分习题答案,17.完成下列反应式，产物以构型式表示之。

1）,（2）,(3),部分习题答案,答：,(+),-,练 习 题,(4S)3氯4氘代2溴(E)2戊烯,1.按要求写出下列结构式用透视式表示,(,R,)3-,甲基,1,戊炔,2.完成下列反应3.分子式为C,6,H,12,O的旋光性醇A,经催化加氢时吸收1molH,2,转变成无旋光性的醇B据此，请写出A、B的可能结构式。