
【化学】31《醇酚》上课(人教版选修5).ppt
49页单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,第一,课时,醇,醇与酚区别,羟基,(,OH,),与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为,醇,羟基,(,OH,),与苯环直接相连的化合物称为,酚,醇,酚,醇,OH,CH,3,CH,2,OH,CH,2,OH,OH,CH,3,酚,活动:竞猜有关,酒,的诗篇或俗话,借 问,酒家,何 处 有?,牧 童 遥 指 杏 花 村明 月 几 时 有,?,把 酒 问 青 天!,何以解忧,唯有杜康,(,1,),(,2,),(,3,),醇的分类,(,1,)根据羟基的数目分,一元醇:如,CH,3,OH,甲醇,二元醇:,CH,2,OH,CH,2,OH,乙二醇,多元醇:,CH,2,OH,CHOH,CH,2,OH,丙三醇,(,2,)根据烃基是否饱和分,饱和醇,不饱和醇,(,3,)根据烃基中是否含苯环分,脂肪醇,芳香醇,饱和一元醇通式:,C,n,H,2n+1,OH,或,C,n,H,2n+2,O,C,H,2,=,C,H,C,H,2,O,H,C,H,3,C,H,2,O,H,C,H,2,O,H,醇的命名,1.,选主链。
选含,OH,的最长碳链作主链,根据碳原子数目称为某醇2.,编号从离羟基最近的一端开始编号3.,定名称在取代基名称之后,主链名称之前用阿拉伯数字标出,OH,的位次,且主链称为某醇羟基的个数用“二”、“三”等表示CH,3,CHCH,2,OH,CH,3,2,甲基,1,丙醇,CH,3,CHCOH,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,2,,,3,二甲基,3,戊醇,醇的物理性质,名称,相对分子质量,沸点,/,甲醇,32,64.7,乙烷,30,88.6,乙醇,46,78.5,丙烷,44,42.1,丙醇,60,97.2,丁烷,58,0.5,表,3-1,相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较,结论:相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多因为醇分子间可以形成氢键且,C,数越多沸点越高,H H,O O,H H H,O,C,2,H,5,表,3-2,含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较,名称,分子中羟基数目,沸点,/,乙醇,1,78.5,乙二醇,2,197.3,1-,丙醇,1,97.2,1,,,2-,二丙醇,2,188,1,,,2,,,3-,丙三醇,3,259,醇的物理性质,结论:相同碳原子数羟基数目越多沸点越高,颜 色:,气 味:,状 态:,沸点:,密 度:,溶解性:,无色透明,特殊香味,液体,0.78g/ml,比水小,78,,易挥发,跟水以任意比互溶,本身良好的有机溶剂,一、乙醇的物理性质,检验,C,2,H,5,OH,(,H,2,O,),。
除杂,C,2,H,5,OH,(,H,2,O,),CuSO,4,先加,CaO,后蒸馏,二、乙醇的结构,C,2,H,6,O,HCCOH,H,H,H,H,CH,3,CH,2,OH,或C,2,H,5,OH,OH,(,羟基,),分子式,结构式,结构简式,官能团,O,H C,O,键的极性较大,易断键,视频,钠与,水,钠与,乙醇,钠是否浮在液面上,浮在水面,沉在液面下,钠的形状是否变化,熔成小球,仍是块状,有无声音,发出嘶嘶响声,没有声音,有无气泡,放出气泡,放出气泡,剧烈程度,剧烈,缓慢,化学方程式,2Na,2H,2,O,2,NaOH,H,2,实验:乙醇和钠的反应,三、乙醇的化学性质,1.,取代反应,(,1,)与金属,Na,的取代,2CH,3,CH,2,O,H,+2,Na,2CH,3,CH,2,O,Na,+H,2,学以致用,哪一个建议处理反应釜中金属钠的,更合理、更安全?,建议(,1,):打开反应釜,用工具将反应釜内的金属钠,取出来;,建议(,2,):向反应釜内加水,通过化学反应“除掉”金,属钠;,建议(,3,):采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入,乙醇,并设置放气管,排放乙醇与金属钠,反应产生的氢气和热量。
拓展练习:,-OH,与,H,2,量的关系,1.,甲醇,乙二醇,丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气,(,相同条件下,),则上述三种醇的物质的量之比是,()A.236 B.321C.431 D.632,D,2.22g,某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体,336ml,则该醇是(),A.,甲醇,B.,异丙醇,C.2-,甲基,-2-,丙醇,C,结论:,2-OHH,2,可用于快速确定醇中羟基数目,三、乙醇的化学性质,1.,取代反应,(2),和,HX,的,反应,C,2,H,5,OH,+H,Br,C,2,H,5,Br,+H,2,O,(3),和乙酸酯化反应,CH,3,CH,2,O,H,+,HO,OCCH,3,CH,3,CH,2,O,OCCH,3,+H,2,O,浓硫酸,三、乙醇的化学性质,1.,取代反应,(,1,)与金属,Na,的取代,(2),和,HX,的,反应,(3),和乙酸酯化反应,(4),醇分子间脱水,CH,3,CH,2,O,H,+,HO,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,+H,2,O,140,浓,H,2,SO,4,三、乙醇的化学性质,2.,消去反应,170,0,C,浓,H,2,SO,4,H C C H CH,2,=,CH,2,+H,2,O,H,H,H,OH,注意:,浓硫酸作用是催化剂和脱水剂,温度要迅速升至,170,实验室制备乙烯,原理:,发生:,净化:,收集:,液液加热,氢氧化钠除去,CO,2,、,SO,2,排水法,制乙烯实验装置,为何使液体温度迅速升到,170,,不能过高或高低,?,酒精与浓硫酸混合液如何配置,放入几片碎瓷片作用是什么?,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么?,温度计的位置?,混合液颜色如何变化?为什么?,有何杂质气体?如何除去?,拓展练习:,醇的消去反应及条件,3.,写出下列化学反应方程式,CH,3,-CH,2,-CH-CH,3,OH,浓硫酸,浓硫酸,CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,2,OH,OH,结论:,醇分子中,连有羟基,(OH),的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,三、乙醇的化学性质,3.,氧化反应,(,1,)燃烧氧化,2CO,2,+3H,2,O,C,2,H,5,OH+3 O,2,点燃,焊接银器、铜器时,表面会生成发黑的氧化膜,银匠说,可以先把铜、银在火上烧热,马上蘸一下酒精,铜银会光亮如初!这是何原理?,三、乙醇的化学性质,3.,氧化反应,(,2,)催化氧化,2Cu +O,2,2CuO,红色,变为黑色,CH,3,CH,2,OH +,CuO,CH,3,CHO+Cu+H,2,O,乙 醛,乙 醇,黑色变为,红色,产生有刺激性气味的液体,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu或Ag,注意反应条件,及键的断裂且该反应是放热反应,拓展练习:,醇的催化氧化产物书写和条件,结论:,C,上有,2,个,H,原子的醇被氧化成醛,C,上有,1,个,H,原子的醇被氧化成酮,C,上没有,H,原子的醇不能被氧化,拓展练习:,醇的催化氧化产物书写和条件,4.,下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应的醛的是(),A.CH,3,OH B.CH,2,OHCH,2,CH,3,C.,(,CH,3,),3,OH D.,(,CH,3,),2,COHCH,2,CH,3,B,三、乙醇的化学性质,3.,氧化反应,(,3,)被强氧化剂,KMnO,4,或,K,2,Cr,2,O,7,氧化,反应原理:,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,乙醇,乙醛,乙酸,实验现象:,紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色,【,资料卡片,】,有机反应中,加氧去氢,的叫氧化反应;,加氢去氧,的成为还原反应,驾驶员正在接受酒精检查,K,2,Cr,2,O,7,(橙红色),Cr,2,(,SO,4,),3,(绿色),乙醇,反应,断键位置,分子间脱水,与,HX,反应,与金属反应,消去反应,催化氧化,小结,第二课时 酚,生活中的酚,毒品中,最常见的主要是麻醉药品类中的,大麻,类、,鸦片,类,,大麻酚,和,鸦片,主要成分,吗啡,的结构简式如下图,一个吗啡分子中含两个羟基,这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗?,医药,生活中的酚,【,药品名称,】,苯酚软膏,【,性 状,】,黄色软膏,有苯酚,特臭味,【,药理作用,】,消毒防腐,剂,使细菌的蛋白质变性。
注意事项,】1.,对本品过敏者、婴儿禁用2.,用后拧紧瓶盖,,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是,后3.,连续使用,一般使用一周,如仍末见好转,请向医师咨询,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用,并用,酒精洗净,不良反应,】,偶见皮肤刺激性药物相互作用,】1.,2.,如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师贮 藏,】,苯酚软膏使用说明书,色泽变红,不能与碱性药物并用,密闭,在,30,以下保存,特臭味,色泽变红,酒精洗净,不能与碱性药物并用,消毒防腐,剂,一、苯酚的结构,比例模型,球棍模型,化学式,:,结构简式,C,6,H,6,O,或,C,6,H,5,OH,OH,?,所有原子均一定共面吗,活动:探究苯酚的物理性质,实验一,取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入,2ml,蒸馏水,振荡,实验二,取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却,实验三,取少量苯酚于试管中加入,2ml,乙醇,振荡,溶液浑浊,得到澄清溶液,溶液变的澄清,冷却变浑浊,常温下,在,水中,溶解度,不大,,,65,以上时能,跟水,以任意比,互溶,;,易溶,于乙醇、乙醚等有机溶剂无色晶体,有特殊的气味;熔点是,43,露置在空气中因部分发生,氧化,而显,粉红色,。
有毒,有腐蚀作用,二、物理性质,如不慎沾到,皮肤上,应立即用,酒精,洗涤,活动:探究苯酚是否具有酸性,实验,向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液,向苯酚浊液中加入,NaOH,向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸,现象,方程式,结论,溶液变澄清,溶液出现浑浊,苯酚酸性比盐酸弱,苯酚具有酸性,溶液不变红,苯酚的酸性很弱,+,HCl,+,NaCl,OH,ONa,OH,+,NaOH,ONa,+H,2,O,活动:探究苯酚酸性与,H,2,CO,3,酸性比较,+Na,2,CO,3,OH,ONa,+,NaHCO,3,Na,2,CO,3,溶液,苯酚浊溶液,盐酸,石 灰 石,苯酚钠 溶液,ONa,OH,+CO,2,+H,2,O,+Na,H,CO,3,-,ONa,-OH,+Na,2,CO,3,-,ONa,+CO,2,+H,2,O,-OH,+,(,1,)弱酸性,+,-OH,-O,-,+H,+,-,ONa,-OH,+,NaOH,+H,2,O,-,ONa,+,HCl,-OH,+,NaCl,酸性:碳酸苯酚碳,酸,氢钠,石炭酸,NaHCO,3,NaHCO,3,三、化学性质,试比较乙醇和苯酚,并完成下表:,类别,乙醇,苯酚,结构简式,官能团,结构特点,与钠反应,酸性,性质不同的原因,-OH,CH,3,CH,2,OH,-,OH,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,比水缓和,比水剧烈,无,有,苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,易电离出,H,+,【,学与问,1】,OH,活动:探究羟基对苯环的影响,实验,澄清的苯酚溶液,+,浓溴水,现象,结论,方程式,苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚,三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体,产生白色沉淀,+3Br,2,OH,-,+3HBr,Br,OH,-,Br,Br,-,活化,三、化学性质,(,2,)取代反应,+3Br,2,OH,-,+3HBr,Br,OH,-,Br,Br,-,注意:常用于苯酚的定性检验和定量测定,注意:成功关键是浓溴水且过量,注意:取代位置是羟基邻位和对位,思考能够跟,1mol,该化合物起反应的,Br,2,、,H,2,反应的最大用量是?,OH,OH,-,CH=,CH,OH,6mol;7mol,试比较苯和苯酚的取代反应,,并。
