高中化学 333 酯和油脂课件 鲁科版必修2.ppt

第3课时　酯和油脂1.酯酯的的存存在在：：酯酯广广泛泛存存在在于于自自然然界界中中很很多多水水果果和和花花草草具具有有芳芳香香气气味味，，如如草草莓莓、、香香蕉蕉、、苹苹果果、、丁丁香香等等，，这这些些芳芳香香气气味味是是其其中中含含有有的的 产产生生的的 、、 存存在在于于草草莓莓、、香香蕉蕉、、梨梨等等水水果果中中，， 和和 存存在在于于成成熟熟的的香香蕉蕉中中，， 存在于丁香油中等等存在于丁香油中等等笃学一笃学一酯酯酯类物质酯类物质乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯乙酸丁酯乙酸丁酯异戊酸异戊酯异戊酸异戊酯苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯2．酯的含义：￿￿￿￿￿￿和￿￿￿￿￿￿￿发生￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿反应生成的一类有机化合物称为酯像乙酸乙酯这样的有机化合物属于酯。

3．酯的结构：￿①酯的结构简式为￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿，其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是H；￿②酯的分子结构特点是含有原子团￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿，它的右边连接￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿时被称为酯基酸酸醇醇酯化酯化烃基烃基4．酯的物理性质：大多数酯熔点较￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿，￿￿￿￿￿￿￿￿溶于水，￿￿￿￿￿￿￿溶于有机溶剂，密度比水￿￿￿￿￿￿￿￿￿相对分子质量较小(分子里碳原子数较少)的酯，通常是具有￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿气味的￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿，相对分子质量较大(分子里碳原子数较多)的酯通常是￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿，不一定有￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿气味低低不不易易小小芳香芳香液体液体固体固体芳香芳香5．酯的化学性质在￿￿￿￿￿￿￿￿￿存在条件下，乙酸乙酯发生水解反应生成￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿和￿ ￿￿￿￿￿￿反应的化学方程式为￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿。

酯的水解反应是酯化反应的￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿在￿￿￿￿￿￿￿￿存在的条件下，水解生成的酸被￿￿￿￿￿￿中和，使酯的水解程度￿￿￿￿￿￿￿￿反应的化学方程式为￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿酸酸乙酸乙酸乙醇乙醇逆反应逆反应碱碱碱碱增大增大CH3COONa＋＋ CH3CH2OH1.油脂的组成和结构：油脂是一类特殊的酯从油脂的结构上可以看出，油脂可看做￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿如硬脂酸( )或软脂酸( )与￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿[丙三醇( )] 经酯化反应生成的酯其结构简式￿为￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿，其中R1、R2、R3代表的是烃基，可相同，也可不同笃学二笃学二油　脂油　脂高级脂肪酸高级脂肪酸C17H35COOHC15H31COOH甘油甘油2．油脂的分类(1)油：￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿，通常呈￿￿￿￿￿￿￿￿￿态，如豆油、花生油等。

2)脂肪：￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿，通常呈￿￿￿￿￿￿￿￿态，如猪、牛、羊等的脂肪3．油脂的化学性质油脂在适当的条件下能发生￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿反应，生成相应的￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿和￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿植物油脂植物油脂液液动物油脂动物油脂固固水解水解高级脂肪酸高级脂肪酸甘油甘油(1)油脂在酸性条件下水解，可以制取高级脂肪酸和甘油发生的化学方程式为：￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿(2)油脂在碱性条件下水解，可以制取高级脂肪酸盐和甘油发生的化学方程式为：￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿在碱性条件下水解可制造肥皂因此，油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应4．油脂的生理功能和用途(1)油脂的生理功能：油脂在小肠内受￿￿￿￿￿￿￿￿的催化作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养为肠壁所吸收，同时提供人体活动所需要的￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿。

2)油脂的用途：油脂除食用外，还可以作工业生产￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿、￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿、￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿、油漆等的原料￿酶酶能量能量高级脂肪酸高级脂肪酸肥皂肥皂甘油甘油【慎思1】 为什么酯的水解反应用水浴加热？提示　水浴加热的优点：被加热的物质受热均匀；便于控制温度变化的快慢和程度当被加热的物质要求受热均匀而温度又不超过100 ℃时，一般采用水浴加热水浴加热所用的盛水容器叫做水浴锅，通常用大烧杯代替水浴锅慎思2】 实验室如何用最简单的方法鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯这三种物质？提示　用闻气味的方法即可乙醇具有特殊的酒的香味，乙酸具有刺激性的酸味，乙酸乙酯具有水果香味【慎思3】 日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污？提示　热纯碱溶液具有较强的碱性，能促进油脂水解而除去慎思4】 中学化学中，用到温度计的实验有哪些？温度计的水银球的正确位置在哪里？提示　(1)实验室制乙烯，温度计水银球插在乙醇与浓H2SO4的混合液液面以下，用以测定反应温度￿(2)实验室蒸馏石油，温度计水银球插在蒸馏瓶支管口略下部位，用以测定蒸气馏分的温度3)乙酸乙酯水解实验，温度计水银球插在水浴中，用以测定水浴温度。

4)KNO3溶解度测定实验，水银球插入KNO3溶液中，用以测定溶液的温度【慎思5】 讨论判断①油脂属于酯类(　　)②油脂在酸性和碱性环境中均可水解(　　)③利用油脂在碱性条件下的水解反应，可以生产甘油和肥皂(　　)④煤油、柴油、花生油、豆油都属于油脂(　　)提示　①√　②√　③√　④×1．乙酸乙酯的水解反应的探究要点一要点一 |乙酸乙酯的水解反应乙酸乙酯的水解反应 试管试管编号编号123实验实验步骤步骤1向试管内加入向试管内加入6滴滴乙酸乙酯，再加蒸乙酸乙酯，再加蒸馏水馏水5.5 mL振荡均匀　　　均匀　　　向试管内加入向试管内加入6滴滴乙酸乙酯，再加稀乙酸乙酯，再加稀硫酸硫酸0.5 mL、蒸馏、蒸馏水水5.0 mL振荡均匀匀向试管内加入向试管内加入6滴滴乙酸乙酯，再加入乙酸乙酯，再加入NaOH溶液溶液0.5 mL、蒸馏水、蒸馏水5.0 mL振荡均匀振荡均匀试管试管编号编号123实验实验步骤步骤2将三支试管同时放入将三支试管同时放入70 ℃℃～～80 ℃℃的水浴加热几分钟的水浴加热几分钟(一般为一般为5 min为宜为宜)，闻各试管里乙酸乙酯的气味　，闻各试管里乙酸乙酯的气味　实验实验现象现象乙酸乙酯的乙酸乙酯的气味很浓　气味很浓　略有乙酸乙略有乙酸乙酯的气味　酯的气味　无乙酸乙无乙酸乙酯的气味酯的气味实验实验结论结论乙酸乙酯未乙酸乙酯未发生水解发生水解乙酸乙酯大乙酸乙酯大部分已水解部分已水解乙酸乙酯乙酸乙酯全部水解全部水解2．酯化反应和酯水解反应的比较：【例1】乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是(　　)。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　A．CH3COOD、C2H5ODB．CH3COONa、C2H5OD、HODC．CH3COONa、C2H5OH、HODD．CH3COONa、C2H5OD、H2O解析　依据酯的水解反应的实质：酯化反应的成键处也是酯的水解反应时的断键处，断键后碳氧双键处加上羟基，碳氧单键处加上氢原子故乙酸乙酯水解后的酸为CH3COOD，乙醇是C2H5OD，CH3COOD再与NaOH反应得到CH3COONa和HOD，故乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解的产物是CH3COONa、C2H5OD和HOD答案　B①酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应，酯的水解反应也是取代反应；②酯的水解反应采用水浴加热，水浴加热优点是受热均匀，且易控制温度，防止高温下乙酸乙酯挥发；③在酯的水解反应中，酸碱的作用：酸只作催化剂，碱既作催化剂又是反应物；④酯的水解反应的规律：酯化反应的成键处也是酯的水解反应时的断键处，断键后碳氧双键处加上羟基，碳氧单键处加上氢原子；⑤三种情况下乙酸乙酯的水解程度：H2O中<稀硫酸中

A．乙酸￿￿B．乙酸乙酯C．甲苯￿￿D．汽油答案　B要点二要点二 |油、脂肪和酯的比较油、脂肪和酯的比较 油油脂　肪脂　肪酯酯组成组成高级不饱和脂高级不饱和脂肪酸的甘油酯肪酸的甘油酯高级饱和脂肪高级饱和脂肪酸的甘油酯　酸的甘油酯　有机酸或无机含有机酸或无机含氧酸与醇类反应氧酸与醇类反应的生成物　　　的生成物　　　状态状态常温下呈液态常温下呈液态常温下呈固态常温下呈固态常温下呈液态或常温下呈液态或固态　　　　　固态　　　　　油油脂　肪脂　肪酯酯存在存在油料作物的籽油料作物的籽粒中　　　　粒中　　　　动物脂肪中动物脂肪中花、草或动植物花、草或动植物体内　　体内　　 　　　　实例实例联系联系油和脂肪统称为油脂，均属于酯类油和脂肪统称为油脂，均属于酯类【例2】下列关于油脂的叙述中，错误的是￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿(　　)A．油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂是混合物B．油脂和矿物油不属于同一类有机物C．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯D．油脂都不能使溴水退色解析　脂肪和油统称为油脂，是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，没有固定的熔点和沸点油脂结构中的烃基有些是不饱和的[如亚油酸甘油酯中的烃基(—C17H31)]，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，使溴水退色。

答案　D①油脂是混合物；②油脂中含有碳碳双键时，主要是低沸点的植物油；油脂中主要含有碳碳单键时，是较高沸点的动物脂肪；③酯和油脂在概念上不尽相同：酯是由酸与醇相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称；而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而油脂是酯类中的特殊一类；④矿物油也常称为“油”，但它与油脂有本质上的区别：矿物油的成分是烃，油脂是酯类物质【体验2】下列有关油脂的说法错误的是￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿(　　)A．油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类B．油脂只有在碱性环境中才能水解C．天然油脂大多数是混合物D．脂肪里饱和烃基的相对含量较多，其熔点较高解析　油脂在酸性和碱性环境中均可能水解，只是在碱性条件下水解比较彻底答案　B规律探究十九　羧酸与醇发生酯化反应的规律及酯化反应的类型【知识支持】1．酯化反应的规律羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯(3)多元醇与一元羧酸之间的酯化反应(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应(5)羟基酸自身的酯化反应【问题探究】 有机物￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿是一种酯。

参考乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种新物质这些新物质再每两个一组进行酯化反应，最多可生成________种酯在新生成的酯中，相对分子质量最大者的结构简式是______________解析　酯的水解时酯分子里断裂的化学键是￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：①￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿、②HOCH2CH2OH、③￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿这3种物质按题意重新酯化反应有：①与①生成链状酯、①与①生成环状酯、①与②生成链状酯、①与③生成链状酯、②与③生成链状酯水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，由于①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子、①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子，故在新生成的酯中，相对分子质量最大者的结构简式是￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿。