有机化学专升本试题真题及答案归纳.pdf
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第 1 页 共 5 页试题 (A) 一、命名下列各化合物或写出其结构式本大题分6 小题 , 每小题 1 分 , 共 6 分) 1、写出 -戊酮酸的结构2、写出CH3(CH2)14CH2N(CH3)3 Br的名称3、写出仲丁胺的结构4、写出的CH3CH2COCCH3OO名称5、写出OCHO的名称6、写出SO2ClCH3的名称二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）本大题共 11 小题，总计18 分) 1、CH3CH2CH=CHCH2CHOAg(NH3)2NO32、浓 ,热KMnO4CH3CH2CH=CHCH2CHO3、CH2ClCH2CNH2/Ni(CH3CO)2O4、3CH2O + CH3CHONaOHCH2ONaOH5、CH3COOHCH3CH2OHH+Cl2P6、COOH(1) LiAlH4(2) H2O第 2 页 共 5 页7、CH2CHOCH2COOHKMnO4H2O3008、(1) C2H5ONa(2) H+CH3C(CH2)3COC2H5OO9、CH3CCH3OH2OH+BrZnCH2COOC2H5干醚10、H2O, HO-N KOOCH3(CH2)4Br三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
本大题共4 小题，总计10 分) 1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应1) CH3CH2CHCH2CH3OH(2) CHCH3OH(3) ICH2CHO(4) CH3CH2CH2CHO2、下列化合物哪些能进行银镜反应？(1) CH3COCH2CH3(2) CHOHOOHOHCH2OHHO(3) CH3CHCHOCH33、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？(1) CH3CO-OH3CCO-O和(2) 和OOH4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式1) 甲酸乙酯(2) 乙酸甲酯(3) 丙酸乙酯(4) 苯甲酸乙酯四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）本大题共6 小题，每小题3 分，总计18 分) 1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序：第 3 页 共 5 页2、试比较下列化合物的碱性大小：(A) 环己胺(B) 六氢吡啶(C) N- 甲基六氢吡啶(D) 苯胺(E) 氨3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列：(A) CH3COCH2COCH3(B) CH3COCH2COOCH2CH3(C) CH3COCH2COC6H5(D) CH2(COOC2H5)24、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序：(A) CH3CONH2(B) CH3COOC2H5(C) (CH3CO)2O(D) CH3COCl(E) CH3COOH5、试将下列化合物按芳香性大小排列：(A) 呋喃(B) 噻吩(C) 吡咯(D) 苯6、试比较下列化合物的酸性大小：(A) 三氯乙酸(B) 氯乙酸(C) 乙酸(D) 羟基乙酸五、鉴别及分离提纯(本大题共3 小题，总计9 分) (1) 用简单的化学方法区别下列化合物：(A) 2- 己醇(B) 3- 己醇(C) 环己酮(D) 环己烯(2) 用简单的化学方法区别下列化合物：(A) 正丁醛(B) 苯甲醛(C) 2-丁酮(D) 苯乙酮(E) 环己酮(3) 除去混在苯中的少量噻吩六、反应机理(本大题共2 小题，总计10 分) 1、指出下列反应机理所属的类型：(1) N2OH2OH- N2H2O- H+(2) N2N=NOHOHNaOH,pH=905oC+第 4 页 共 5 页(3) CH3CCH3OCCH3CH3OHCHHCNOH -2、写出下列反应的机理：OCH2COOCH3CH3NH2DOON-CH3+ CH3OH七、合成题(本大题共5 小题，每小题4 分，总计20 分) 1、以苯为原料(无机试剂任选 )合成间溴苯甲酸。
2、从丙酸甲酯制备2-甲基 -2-丁醇3、用丙二酸二乙酯法合成COOH4、以 C4 及 C4 以下的有机物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇5、由萘及 -萘酚为原料合成CH3CH2NNOH八、推测结构(本大题共3 小题，每小题3 分，总计9 分) 1、化合物 A 的分子式为C8H9OBr，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液反应，亦不与溴的四氯化碳溶液反应，A 用硝酸银处理时有沉淀生成A 与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B(C8H8O3)，B 与浓氢溴酸共热得C，C 与邻羟基苯甲酸的熔点相同试写出A， B 和 C 的构造式2、化合物 (A) 是一个胺，分子式为C7H9NA) 与对甲苯磺酰氯在KOH 溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀当 (A) 用 NaNO2和 HCl 在 05处理后再与 -萘酚作用，生成一种深颜色的化合物(B) A) 的 IR 谱表明在815cm-1处有一强的单峰试推测(A) 、 (B)的构造式3、某化合物的分子式为C6H10O3，其红外光谱在1720cm1及 1750cm1处有强吸收峰；其核磁共振谱有如下数据：=1.2(三重峰， 3H)，=2.2(单峰， 3H)，=3.5(单峰， 2H)，=4.1(四重峰， 2H)。
请给出该化合物的构造式第 5 页 共 5 页试题参考答案一、命名下列各化合物或写出其结构式本大题分6 小题 , 每小题 1 分 , 共 6 分) 1、CH3CCH2CH2COOHO2、十六烷基三甲基溴化铵3、(CH3CH2CH2CH2)2NH4、乙丙酸酐5、-呋喃甲醛or 糠醛6、对甲苯磺酰氯二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）本大题共 11 小题，总计18 分) 1、CH3CH2CH=CHCH2COOH2、CH3CH2COOH + HOOCCH2COOH3、NaCN, CH2CH2NH2, CH2CH2NHCOCH34、(HOCH2)3CCHO，C(CH2OH)45、CH2COOHCl，CH2COOC2H5Cl6、CH2OH7、CH2COOHCH2COOH，CH2CH2COCOO8、OO9、CH3CCH3OZnBrCH2COOC2H5, CH3CCH3CH2COOC2H5OH10、N OOCH2(CH2)3CH3, CH3(CH2)4NH2三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）本大题共4 小题，总计10 分) 1、(2)、(3)能发生碘仿反应第 6 页 共 5 页2、(2)、(3)能进行银镜反应。
3、(1)是共振杂化体；(2)是互变异构体4、(2)、(3)能进行酯缩合反应反应式略 ) 四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）本大题共6 小题，每小题3 分，总计18 分) 1、ABCD 2、BACED 3、C ABD 4、DCEBA 5、DBCA 6、ABDC 五、鉴别及分离提纯(本大题共3 小题，总计9 分) (1) xxI2+NaOHxCHI3 (黄色结晶 )2已醇3已醇环己酮环己烯析出白色结晶褪色不褪色NaHSO3(饱和)xxBr2/CCl4(2) CH3(CH2)2CHOC6H5CHOC6H5COCH3CH3COC2H5环己酮Tollens银镜xxx银镜I2 + NaOHx黄黄饱和 NaHSO3x白Fehlingsx砖红(3) 苯(含少量噻吩 )硫酸层 (含噻吩磺酸 )有机层 (苯)浓H2SO4室温六、反应机理(本大题共2 小题，总计10 分) 1、指出下列反应机理所属的类型：(1) 亲核取代， SN1；(2) 亲电取代；(3) 亲核加成2、OCOOCH3CH3NH2OCOOCH3NH2CH3质子交换HOCOOCH3NHCH3第 7 页 共 5 页烯醇式重排OCOOCH3NHCH3NHCH3O-OCH3O- OCH3-，- H+NCH3OO七、合成题(本大题共5 小题，每小题4 分，总计20 分) 1、NO2NO2BrNH2BrHNO3H2SO4Br2 , FeDFe + HClN2 Cl-BrCNBrNaNO2 + 过量HCl05oCCuCNKCNCOOHBrH2O/H+2、CH3CH2COOCH32CH3MgBr纯醚H2OH+CH3CH2CCH3CH3OH3、CH2(COOC2H5)2C2H5O-Na+CH2CH2CH2CH2BrBrCH(COOC2H5)2COOC2H5COOC2H5C2H5O-Na+CH2CH2CH2CH2BrBrCH2(CH2)3CH(COOC2H5)2BrCOOH(1) NaOH/H2O(2) H+(3) D -CO24、CH3CCH2COC2H5OOCH3CCHCOC2H5CH2CH2CH3OOC2H5O-Na+CH3CH2CH2Br(1) 5%NaOH(2) H+(3) D -CO2CH3CCH2CH2CH2CH3OCH3CHCH2CH2CH2CH3OHH2Ni（成酮分解）第 8 页 共 5 页5、CH2CH3混酸FeHClCH2CH3NO2CH2CH3NH2CH2=CH2H2SO4NaNO2 , HCl05 CCH2CH3N2+Cl-NaOH , 05 C。
萘酚N=NCH3CH2OH八、推测结构(本大题共3 小题，每小题3 分，总计9 分) 1、A，B 和 C 的构造式分别为：(A) OCH3CH2Br(B) OCH3COOH(C) OHCOOH2、(A) 、(B) 的构造式分别为：(A) NH2CH3(B) N=NCH3OH3、C6H10O3的构造式为：CCH3CH2COCH2CH3OO有机化学试题库（六）一、写出下列化合物的名称或结构式（10 分） ：2.CH2CHCH2=3.1.NCH3CH2CH34.5.OOOOHC6H5OH6.CCCHHCH3CH3HC2H57.4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 - 二甲基二环 2 , 2 , 1 - 2 , 5 -庚二烯9. -呋喃甲醛10.- 甲基葡萄糖苷1. 3,6 二甲基 4 丙基辛烷；2. 3 烯丙基环戊烯；第 9 页 共 5 页3. N 甲基 N 乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺） ；4. 3 甲基戊二酸单乙酯；5. 7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇；6. (2Z，4R)- 4 甲基 2 戊烯；CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO7.8.9.OCHOOCH2OHHOHOHOOCH310.二、回答下列问题（20 分） ：1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。
a. H+；b. RCH2+ ；c. H2O；d. RO；e. NO2+；f CN；g. NH3 ；h. RC=O+2. 下列化合物中有对映体的是：a.CH3CH=C=C(CH3)2b.NC3H7C6H5C2H5CH3+Ic.d.C(CH3)2OHCH3O3. 写出下列化合物的最稳定构象：a.OHCH(CH3)2H3CHHHb.FCH2CH2OH4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）（）（）（） a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCHCH2=d.CH3CCCH35. 下列化合物或离子中有芳香性的是：a.=OH+b.c.CH3Na+d.NNe.6. 按 SN1 反应活性大小排列的顺序是：（）（）（）（） a.(CH3)3CClb.Clc.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3Cl7. 按 E2 消除反应活性大小排列的顺序是：（）（）（） a.H3CCH3BrH3CCH3BrH3CCH3Brb.c.8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）（）（）（）（） a. 3己醇；b. 正己烷；c. 2甲基 2戊醇；d. 正辛醇；e. 正己醇9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）（）（）（）（） 。
第 10 页 共 5 页a.COOHCOOHCOOHCOOHCH3BrNO2b.c.d.SO3Hf.10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）（）（）（） a.b.c.CH3CH=CHCH2+d.CH3CHCH2CH3+三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20 分） ：1.CH3CH3CH3+HCl2.BrCH2CH2COCH3(CH2OH)2H+Mg乙醚CH3CHOH3。
