有机化合物命名.docx
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第九章 醇和醍OHOHOHHOHOH1.将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名(1)仲醇，2—戊醇(2)叔醇，叔丁醇 (3)叔醇，3, 5—二甲基一3一己醇HOCH2CH2CH20H(6)伯醇,1,3 —丙二醇OH \Z\A/v(9) 2 —壬烯一5—醇2.预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下:2-甲基一2—戊醇 >二乙基甲醇 >正丙醇3.下列化合物在水中的溶解度，并说明理由解：溶解度顺序如右：(4) > (2) > (1) >⑶> (5)理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醴可与水形成氢键，而丙烷不能4)仲醇，4—甲基一2一己醇(5)伯醇,1— 丁醇(7)仲醇异丙醇(8)仲醇1—苯基乙醇CH3 ।CH3 C-CH3OH解：(1)烯丙醇丙醇1 一氯丙烷澳水褪色/、父/、父4.区别下列化合物浓硫酸溶解不溶(2)2-」醇1一」醇2—甲基一2—丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑(3)a 一苯乙醇B 一苯乙醇卢卡斯试剂立即变浑加热才变浑5.顺—2—苯基—2 — 丁烯和2—甲基—1—戊烯经硼氢化—氧化反应后，生成何种 产物？解：CH3C6H5CH3=C HB2H6CH3Na0HH 2O2 C6H5cHCHOHCH3CH3CH2=C-CH2cH2cH3B2H6 ACH3NaOH,H2O2 HOCH2cHCH2cH2cH36.写出下列化合物的脱水产物解:⑴cH3cH=c(cH 3)2(2)(ch 3)2c=chch 2oh(3)r^^^?;?\rcH=cHcH3(4)cH=chcH(cH 3)2 0(5)203 1 1ch3cH=c—c=chcH37.比较下列各组醇和澳化氢反应的相对速度。
解：(1)反应速度顺序：对甲基甲醇 > 甲醇 > 对硝基甲醇⑵甲醇> B-苯基乙醇> a-苯基乙醇8. (1) 3 — 丁烯—2—醇与澳化氢作用可能生成那些产物？试解释之解：反应产物和反应机理如下: HBr CH2=CH-CHCH3 CH2=CH-CHCH3 + BrCH2CH=CHCH 3OH Brch2=ch-chch 3 H ach2=ch-chch 3 —H20AOH +OH2+ CH2=CH—CHCH 3 T » CH2CH=CHCH 3 +CH 2=CH — CHCH 3 BrCH 2CH=CHCH 3Br(2) 2-丁烯-1-醇与澳化氢作用可能生成那些产物？试解释之解：反应产物和反应机理如下:HOCH 2CH=CHCH 3 HBr ■ BrCH 2CH=CHCH 3 + CH2=CHCHCH 3OHHOCH 2cH=CHCH 3 —H-H2C+CH2CH=CHCH 3-h2o+» CH 2cH=CHCHBr-BrCH 2CH=CHCH 3+A ch2=chchch 3,「一CH2=CHCHCH 3 OH9.应历程解释下列反应事实解：(1)反应历程：H + (CH3)3CCHCH 3OHCH 3-C ；CHCH 3> (CH 3)3CCHCH 3 —H» (CH 3)3CCH=CH 2CH3 cH3 -h+CH3尸 CH3—C-CHCH3 ——(CH3)2CHC=CH 2 + (CH3)2C=(CH3)2CH3(2)反应历程:10.用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)解：1. 2—戊醇：CH3CHO + CH3CH2CH2MgBr a CH3CHCH 2CH2CH31OMgBrH2O.H +C CH3CHCH 2CH2CH3OHCH3MgBr + OCHCH 2cH2cH2cH3 » CH3CHCH 2CH2CH3OMgBrH2O.H +> CH3CHCH 2CH2CH3OH(2) 2-甲基-2-丁醇:3. 1 —苯基—1 —丙醇CH + CH 3弋 H2O,H CHcCHcCCHcCH3cH2MgBr + CH3COCH3 > CH3CH2CCH3 >CH3CH2CCH3OMgBr OHCH3 H2O,H+ CH3CH3MgBr + CH3c0cH 2cH3 »CH3cH2cCH3 CH3cH2cCH3i ।OMgBr OH(3) 2 —苯基—1—丙醇:MgBr+ OCHCH 2CH3CHCH2CH3 I OMgBrH3O+CHCH2CH3OHCHO+ CH3cH2cH2MgBrCHCH2CH3 OMgBrH3O+CHCH2CH3OH(4) 2一苯基—2—丙醇:CH3CH3MgBr + CH3CO-C6H5C CH3IOMgBrH2O,HCH3IC- CH3IOHMgBr+ CH3COCH3CH3C CH3 H20HOMgBrCH3IC— CH3OH11.合成题解：(1)甲醇，2— 丁醇合成2—甲基丁醇：CH3CHCH2CH3 PClJcH3CHCHCH3 Mg,(C2H5)2O CH3CHCH2CH3OH Cl MgClCH3OH 10一^CH2O h2O,H+ CH3+ A ' C CH3CH2CHCH2OHCH3CHCH2CH3MgCI(2)正丙醇，异丙醇合成2-甲基一2—戊醇PCI3 Mg,(C 2H5)2。
CH 3CH 2CH 2OH a CH 3CH 2CH2CI x CH 3CH 2CH2MgCICH 3cHCH 3» CH3COCH 3[O]OHCH3CH2CH2MgCl +CH3COCH3H2O,H +4 ACH3ICH3CCH2CH2CH3OH(3)甲醇，乙醇合成正丙醇，异丙醇:PCI3CH3OH ——CH3OH A CH3CI Mg，(C2H5)2OCH3MgeI[O]CH20CH3CH20H PCl3 > CH3CH2CIMg,(C 2H5)25 CH3CH2MgClCH3CH2OH —[O] KCH3CHOCH3cH2Mgel +CH2OCH3MgCl + CH3CHOh2o,h+a CH3CH2CH2OHh2o,h +CH3CHCH3OH(4) 2—甲基一丙醇，异丙醇合成 2,4——■甲基一2 一戊烯CH3CHCH3 [O] OHCH3CH3CHCH20HFH3COCH3CH3PCl3 a ch3chch 2clCH3—g，(—?—5)2. CH3CHCH2MgCICH3 CH3 • CH3CHCH=CCH3CH3COCH3 H2O,H+ CH3 CH3 3 2 , CH3CHCH2CCH3OH(5)丙烯合成甘油和三硝酸甘油酯Cl2 HOCl 一 一 一 Ca(OH)2CH 3CH=CH 2 2 0 a ClCH 2CH=CH 2 CH 2CHCH 2 >5000CC Cl OH ClCl—CH2CHCH2NaOH,H2O、CH2CHCH2 OhOhOH3HNO3H2so4CH2- CH- CH2 I I ONO2ONO2ONO2(6)苯，乙烯，丙烯 合成3—甲基一1—苯基一2—丁烯CH3CH=CH 2―[O]——CH3COCH3+ CH2=CH 2 Alel 3..CH2CH3 -H2CH=CH 2 IHBr/ROOR・CH3COCH3Ji<\^CH2CH2BrI Mg,(C 2H5)2。
CH3h2o，h+ CH2cH2cCH3 ► 1OHCH2CH2MgClL JCH3H2so4 CH2cH=CCH312.完成下面转变解：(1)乙基异丙基甲醇CH3 CH3CH2CHCHCH3OH 2 2 -甲基一 2 —氯戊烷CH3HC12nq2 CH3CH2CH2CCH3Cl(2) 3—甲基一2—丁醇 k叔戊醇CH3 CH3 + CH3CH3CHCHCH 3 HJS04>CH3CH=CCH 3 H20,H，CH3CH2CCH3OH OH(3)异戊醇 > 2-甲基一2—丁烯CH3CHCH2CH2OH 2 , A ch3c=chch33 3CH3 CH313.用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选)解：⑴(CH3)COH+ HBr——a (CH3)3CBr Mg,(C2H5)2O(cH3)3CMgBrch2—ch2 0——(CH3)3CCH2CH2OMgBr0I OH-) H2/Ni 厂入、H2S04「+ CH3cH2cH2MgBr aOH⑶ | 0cH3H2°，H； (CH3)3CCH2CH20H, ：CF3C000H AJCH2cH2cH3H20,H+「 ' 0H ►0CH3(CH3)SO4,NaOH「： C2H5cl,AlqC0,HCl 1 :0CH3H20,H+r>^ M C2H51y0CH3 C2H5CH0 C2H5MgBrrC2H5CH0HCH2CH314.某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和姓，将此姓氧化可生成酮 和竣酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。
解:CH3 CH3CHCHCH3 ch3[O] - CH3CHCCH3uOOHH2OCH3^HChCH3 [O]»CH3COCH3+ CH3COOH15.从某醇依次和澳化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水， K2Cr2O7+H2SO4作用，可得到2-丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式解：化合物2构式为：CH3CH2CH2CH20HCH3CH2CH2CH20H + HBr aCH3cH2cH2cH2Brkoh(C 2H5OH)CH3CH2CH=CH 2 —2 , 2F4CH3CH2CHCH3 ACH3CCH2CH3 OH 016.有一化合物(A)的分子式为CsHiiBr,和氢氧化钠水溶液共热后生成C5Hi20B),(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成 C5Hi0(C),(C)经 臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测(A) ,(B)。
