【最新word论文】海南假韶子叶子中脂溶性木栓烷型三萜化合物【药学专业论文】.doc

1海南假韶子叶子中脂溶性木栓烷型三萜化合物作者：王天山，陈光英，钟琼芯，纪明慧，李天略【摘要】目的研究海南假韶子叶子中脂溶性浸膏的木栓烷型三萜类化合物方法采用反复常压硅胶柱色谱技术与重结晶技术，对海南假韶叶子中石油醚提取浸膏进行分离纯化，得到 4 种化合物并采用现代波谱法结合理化分析对提纯的单体化合物进行结构鉴定结果分离得到的单体化合物分别为：①粉蕊黄杨酮醇，②海棠果醇，③海棠果醛和④表木栓醇结论该脂溶性提取浸膏主要为木栓烷型三萜化合物关键词】海南假韶子化学成分木栓烷三萜化合物Abstract：ObjectiveToresearchthefriedelanetriterpenesfromthepetroleumetherextractoftheleavesofParanepheliumhainanensis.MethodsFourtriterpeneswereobtainedbysilicachromatographyandrecrystallizationfromthepetroleumetherextractoftheleavesofParanepheliumhainanensis,andthechemicalstructuresofthesetriterpeneswereidentifiedbymodernspectroscopeaswellasphysico-chemicalanalysis.ResultsThesecompoundswereidentifiedtobepachysonol（1） ，canophyllol（2） ，canophyllal（3）and3β-friedelinol（4）,respectively.ConclusionThechemicalconstituentsofthepetroleumetherextractarefriedelaneassociatedtriterpenes.Keywords：Paranepheliumhainanensis;Chemicalconstituents;Friedelane;Triterpenes海南岛是南药的生产基地，素有“天然药库”的美称。

海南假韶子PouranepheliunhainanensisH.S.Lo 属于无患子科假韶子属植物［1］ ，是海南岛特有的珍贵树种课题组致力于寻找海南本土热带植物中具有药用价值的化合物和活性先导物［2,3］ 本研究主要报道利用反复常压硅胶柱色谱技术和重结晶技术从海南假韶子叶子石油醚提取浸膏中分离获得 4 个木栓烷型三萜化合物利用现代波谱方法（红外光谱和核磁共振谱）结合理化性质进行结构鉴定，分别为①粉蕊黄杨酮醇，②海棠果醇，③海棠果醛和④表木栓醇1 药材与仪器1.1 药材海南假韶子，采自海南三亚，由海南师范大学生命科学院钟琼芯副教授鉴定为海南假韶子 P.hainanensis，其标本保藏于海南省热带药用植物化学重点实验室1.2 仪器核磁共振仪，BrukerAV-400 型；旋转蒸发仪：东京理化 N1001 型；红外光谱仪，NicoletNexus670FT-IR 型；薄层色谱板与柱色谱硅胶，青岛海洋2化工厂2 方法与结果将海南假韶子材料自然晾干后，取叶子 1.5kg 粉碎后得到粉末，用 3×10L乙醇（85％）加热回流 3h，浓缩得乙醇粗浸膏 545g；再将乙醇粗浸膏分散于800ml 水中，用石油醚萃取得到石油醚提取浸膏 130g。

采用反复柱色谱技术和重结晶技术从石油醚提取浸膏分离得到化合物①～④其化学结构见图 1图 1 化合物①～④的化学结构2.1 化合物①11mg，无色针状晶体（石油醚/醋酸乙酯） TLC 遇浓 H2SO4 显黄绿色，Liegermann-Burchard 反应呈阳性，推测为甾体或三萜类化合物IR（KBr）：3405（OH） ，2967，2869，1715（CO） ，1458，1389，1073cm-1；1H-NMR（400MHz，CDCl3）δH（ppm）：0.73（3H，s，H-24）0.87（3H，s，H-25）0.88（3H，d，J=6.4Hz，H-23）0.96（3H，s，H-30）1.00（3H，s，H-29）1.01（3H，s，H-26）1.05（3H，s，H-27） ，1.18（3H，s，H-28） ，1.75（1H，m，H-1β） ，1.96（1H，m，H-1α） ，2.24（1H，m，H-2β） ，2.30（1H，m，H-2α） ，2.39（1H，q，H-4）4.31（1H，t，J=6.8Hz，H-16） 与文献 IR 和 1H-NMR 数据对照基本一致，故鉴定为粉蕊黄杨酮醇［4］ 。

2.2 化合物②13mg，无色针状晶体（石油醚/醋酸乙酯） TLC 遇浓 H2SO4 显黄绿色，Liegermann-Burchard 反应显阳性，推测为甾体或三萜类化合物IR（KBr）：3545（OH） ，2931，2866，1706（CO） ，1465，1388，1053，791，747cm-1；1H-NMR（400MHz，CDCl3）δH（ppm）：0.72（3H，s，H-24）0.87（3H，s，H-25）0.88（3H，d，J=7.2Hz，H-23）0.91（3H，s，H-27）0.98（3H，s，H-26）0.99（3H，s，H-29）1.13（3H，s，H-30） ，2.24（1H，m，H-2β） ，2.30（1H，m，H-2α） ，2.39（1H，q，H-4） ，3.63（3H，s，H-28） 与文献 IR 和 1H-NMR 数据对照一致，故鉴定为海棠果醇［5］ 2.3 化合物③5mg，无色针状晶体（石油醚/醋酸乙酯） TLC 遇浓 H2SO4 显黄绿色，Liegermann-Burchard 反应显阳性，推测为甾体或三萜类化合物IR（KBr）：2927，2869，1715（CO） ，1459，1389cm-1；1H-NMR（400MHz，CDCl3）δH（ppm）：0.67（3H，s） ，0.72（3H，s） ，0.86(3H，s)，0.87（3H，d，J=6.7Hz，H-23） ，0.95(H，s)，0.99（3H，s） ，1.07（3H，s） ，9.48（H，s，H-28） 。

与文献 IR 和 1H-NMR 数据对照一致，故鉴定为海棠果醛［6］ 2.4 化合物④8mg，无色针状晶体（石油醚/醋酸乙酯） TLC 遇浓 H2SO4 显黄绿色，Liegermann-Burchard 反应显阳性，推测为甾体或三萜类化合物IR（KBr）：3444（OH） ，2927，1459，1389，1074，799cm-1；1H-NMR（400MHz，CDCl3）δH（ppm）：0.86（3H，s，H-25） ，0.93（3H，d，J=6.4Hz，H-23） ，0.95（3H，s，H-29） ，0.96(3H，s，H-26)，0.99（3H，s，H-27） ，0.99(3H，s，H-30)，1.00（3H，s，H-24） ，1.17（3H，s，H-28） ，3.73（1H，q，H-3） 与文献 IR 和 1H-NMR 数据对照一致，故鉴定为表木栓醇［7］ 33 讨论本实验首次研究了海南假韶子叶子的石油醚提取浸膏中的化学成分，从该提取浸膏中分离得到 4 种化合物，经波谱鉴定，分别为①粉蕊黄杨酮醇，②海棠果醇，③海棠果醛和④表木栓醇这 4 种化合物均属于木栓烷型三萜化合物这些三萜化合物具有广泛的药用价值，具有抗肿瘤、抗炎等活性［4,8,9］ 。

参考文献】［1］吴德邻.广东植物志，第 1 卷［M］.广州：广东科技出版社，1987：252.［2］Guang-YingChen,Guo-YuanZhu,Chang-RiHan,etal.AnewpyranoxanthonefromthestemsofCalophyllummembranaceum［J］.ARKIVOC，2008,xiii:249.［3］莫峥嵘，陈光英，韩长日，等.青梅茎的化学成分研究(Ⅰ)［J］.中山大学学报（自然科学版） ，2007，46(3)：126.［4］NozakiH.,SuzukiH.,HirayamaT.,etal.AntitumourtriterpenesofMaytenusdiversifolia［J］.Phytochemistry，1986,25(2)：479.［5］陈光英，韩长日，宋小平，等.薄叶红厚壳化学成分研究(Ⅰ)［J］.林产化学与工业.2003，23(2)：73.［6］NavarreteA.,Trejo-MirandaJ.L.,Reyes-TrejoL..PrinciplesofrootbarkofHippocrateaexcelsa(Hippocrataceae)withgastroprotectiveactivity［J］.JournalofEthnopharmacology,2002,79(43):383.［7］SalazarG.C.M.,SilvaG.D.F.,DuarteL.P.,etal.TwoEpimericFriedelaneTriterpenesIsolatedfromMaytenustruncataReiss:1Hand13CChemicalShiftAssignments［J］.MagneticResonanceinChemistry.2000,38:977.［8］RicardoR.C.,ElizabetE.M.,TeresaR.A.,etal.CytotoxicEffectsofMammeaTypeCoumarinsfromCalophyllumbrasiliense［J］.LifeScience.2004,75:1635.［9］NakagawaH.,TakaishiY.,FujimotoY.,etal.ChemicalConstituentsfromtheColombianMedicinalPlantMaytenuslaevis［J］.JournalofNaturalProducts，2004,67:1919.。