高三年级复习有机化学推断题专题[含答案解析].doc

课题 有机化学推断专题复习教学目标1、 了解烃<烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃>及其衍生物<卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯>的组成、结构特点和性质；2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧重点、难点重点：不同类型化合物之间的转化关系难点：题眼的把握和运用教学内容[内容提要]一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察[经典习题]请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图〔图中副产物均未写出,请填写：①浓NaOH 醇溶液△BACDEFGH〔化学式为C18H18O4C6H5-C2H5②Br2CCl4③浓NaOH 醇溶液△④足量H2催化剂⑤稀NaOH溶液△⑥ O2Cu △⑦ O2催化剂⑧乙二醇浓硫酸△〔1写出反应类型：反应①；反应⑦。

〔2写出结构简式：B；H〔3写出化学方程式：反应③；反应⑥解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化,根据直线型转化关系,E为醇；二是反应条件的特征,A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果二、有机推断题的解题思路解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键：1、审清题意 〔分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图2、用足信息 〔准确获取信息,并迁移应用 3、积极思考 〔判断合理,综合推断根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件〔特殊性质或特征反应)但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。

最后作全面的检查,验证结论是否符合题意三、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼[课堂练习]1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化： 已知有机物A是由C、H、O三种元素组成原子个数比为2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E能与NaOH溶液反应,F转化为G时,产物只有一种结构,且G能使溴水褪色现有下图所示的转化关系：回答下列问题： 〔1写出下列所属反应的基本类型：②,④ 〔2写出A、B的结构简式：A,B 〔3写出下列化学方程式： 反应② 反应③答案：〔1消去反应；加成反应； 〔2CH3COOCHCH2；〔3②催化剂|OOCCH3③nCH3COOCHCH2 [CH—CH2 ]n☆：题眼归纳——反应条件[条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代浓H2SO4170℃[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

催化剂△Ni△[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件,包括：C=C、C=O、C≡C的加成浓H2SO4△[条件4] 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；乙酸、乙酸酐△NaOH△③酯化反应的反应条件此外酯化反应的条件还可以是：[条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件浓NaOH醇溶液△NaOH醇溶液△[条件6] 或 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件稀H2SO4△[条件7] 是①酯类水解〔包括油脂的酸性水解；②糖类的水解[ O ]Cu或Ag△[条件8] 或 是醇氧化的条件溴的CCl4溶液溴水[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件KMnO4或 [ O ][条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件〔侧链烃基被氧化成-COOH。

[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu〔OH2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解,出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解,出现蓝色溶液则有羧基存在,3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在Br BrA反应②反应⑤反应⑦溴水反应①CH3—CH2—C—CH2CH3CH3CH3—CH2—C—COOHOH氧化反应③ CH2CH2ClBC氧化反应④D<分子式为C5H8O2且含两个甲基>E反应⑥F<惕各酸苯乙酯>2、惕各酸苯乙酯〔C13H16O2广泛用作香精的调香剂为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：<1>A的结构简式为；F的结构简式为<2>反应②中另加的试剂是；反应⑤的一般条件是<3>反应③的化学方程式为<4>上述合成路线中属于取代反应的是<填编号>答案：CH3—CH2—C—CH2CH3<1> 试写出：A的结构简式；〔2分F的结构简式 <2> 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸,加热 CH32CH3—CH2—C—CH2OH + O2OH催化剂加热CH32CH3—CH2—C—CHO + 2H2OOH<3> 试写出反应③的化学方程式： 〔3分 。

<4> 上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦<填编号>〔3分☆：题眼归纳——物质性质①能使溴水褪色的有机物通常含有"—C＝C—"、"—C≡C—"或"—CHO"　　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有"—C＝C—"或"—C≡C—"、"—CHO"或为"苯的同系物"③能发生加成反应的有机物通常含有"—C＝C—"、"—C≡C—"、"—CHO"或"苯环",其中"—CHO"和"苯环"只能与H2发生加成反应　　④能发生银镜反应或能与新制的Cu2悬浊液反应的有机物必含有"—CHO"　　⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有"—OH"、"—COOH"　　⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH　　⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃　　⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质　　⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有"—CH2OH"的醇比如有机物A能发生如下反应：A→B→C,则A应是具有"—CH2OH"的醇,B就是醛,C应是酸☆：题眼归纳——物质转化O2O2O2O21、直线型转化：〔与同一物质反应加H2加H2醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃 稀烃 烷烃 2、交叉型转化蛋白质氨基酸二肽淀粉葡萄糖麦芽糖醇酯羧酸醛卤代烃烯烃醇四、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团 ：反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去〔醇羟基②酯化反应〔含有羟基、羧基稀硫酸△①酯的水解〔含有酯基 ②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△卤代烃消去〔－XH2、催化剂加成<碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环>O2/Cu、加热醇羟基 〔－CH2OH、－CHOHCl2/Fe苯环Cl2/光照烷烃或苯环上烷烃基2、根据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、<酚、醇>羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 〔溶解醛基 〔若溶解则含—COOH使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇〔－CH2OH 3、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基五、注意问题1．官能团引入: 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子〔－X烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,<醇与HX取代>碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基-CHO某些醇<－CH2OH>氧化,烯氧化,糖类水解,〔炔水化羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,<苯的同系物被强氧化剂氧化>酯基-COO-酯化反应其。