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【最新】化合物的命名.doc

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    • 第四章 化合物的命名4.1、烷烃的命名烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种一、 普通命名法根据分子中碳原子数目称为“某烷” ,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体例如: 正戊烷 异戊烷 新戊烷普通命名法简单方便,但只能适用于构造比较简单的烷烃对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法二、系统命名法1、 烷基烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基常见的烷基如下:CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 CH CH2-CH33 CH3 C CH3H3H3CH3CHCH2HHCH3CH2CH2CH3CHCH3 ¼òд³É(CH3)2CHn_C3H7¼òд³É »òi_C3H7£¨Õý£©±û»ùÒì±û»ùCH3CH2CHCH2HHCH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3 CH3CCH3CH2HHCH3CHCH3CH2CH3CCH3CH3 (CH3)3C»ò£¨Õý£©¶¡»ùÖÙ¶¡»ùÒì¶¡»ùÊå¶¡»ùCH2C=CHHHHCH3CH=CHCH2=CHCH2CH2=CCH3±ûÏ©»ùÏ©±û»ùÒì±ûÏ©»ù »òC6H5CH2 »òC6H5CH2±½»ùÜлù2、系统命名法(IUPAC 命名法)系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的。

      系统命名法规则如下:(1)选择主连(母体) a、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基b、分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链例如:(2) 、碳原子的编号a、从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用 1、2、3……编号CH3-CH2 CH CH CH2-CH32CH3CH3CH3Ñ¡Ôñ´íÎóÑ¡ÔñÕýÈ· CH3-CH2-CH CH CH CH-CH332CH2CH333Ñ¡ÔñÕýÈ·Ñ¡Ôñ´íÎóCCCCCCCC 234 678 1CCC87654321 5CCCCCCCC234 61 5 16 2±àºÅÕýÈ·±àºÅ´íÎó ±àºÅÕýÈ·±àºÅ´íÎóCH3CH2CHCHCHCH3 CHCH3CH3CH3CH2CH2CH32 , 3 , 5_ _ _4Èý¼×»ù±û»ù¸ýÍéÕýÈ·£º £¨ÓÐËĸöÖ§Á´£©CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3 CH3CH2CHCH3CH31234567 12345672 , 5_ _ _4ÕýÈ·£º ¶þ¼×»ù Òì¶¡»ù¸ýÍéÖ§Á´±àºÅ£º2 , 5 , 4´íÎó£º2 , 6_ _ _4¶þ¼×»ù ÖÙ¶¡»ù¸ýÍéÖ§Á´±àºÅ£º2 , 6 , 4b、从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。

      例如: 1 2 3 4 5 6 7 编号正确CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 7 CH3 CH2-CH3 1 编号错误c、若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则1 2 3 4 5 6 7 8 编号正确 例如: CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3 8 CH3  CH 3 CH3 1 编号错误 (3) 、烷烃名称的写出a、将支链(取代基)写在主链名称的前面b、取代基按“次序规则”小的基团优先列出{烷基的大小次序:甲基 Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H-Br > -OH > -NH2 > -CH3 > H ②、如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时,则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数,来决定基团的大小顺序例如:CH3CH2- > CH3- (因第一顺序原子均为 C,故必须比较与碳相连基团的大小)CH3-中与碳相连的是 C(H、H、H);CH 3CH2-中与碳相连的是 C(C、H 、H) ,所以 CH3CH2-大。

      同理:(CH 3)3C- > CH3CH(CH3)CH- > (CH3)2CHCH2- > CHCCH2CH3HCH3 CH3CH2CHCHCH2CH3-2- ·´ ¼×»ù ¼ºÏ©-3- -3-˳ ÎìÏ©CCBr lCH3 H CCH H2CH2CH3CH3 H2CH3 CCHCH3CH3CH2 H2CH2CH3CH3CH3C=Cab cd C=Cab cda bc d( Z ) ( E )CH3CH2CH2CH2-③、当取代基为不饱和基团时,则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连例如:相当于 相当于 Z、E 命名法举例如下:从下例可以说明,顺、反命名和 Z、E 命名是不能一一对应的,应引起注意CH2=CH CH2-CH C=O COOC=C C=CH HCl Cl HCl ClH1,2_¶þÂÈÒϩ˳ ·´_ 1,2_¶þÂÈÒÏ©_Z E1,2_¶þÂÈÒÏ©_ 1,2_¶þÂÈÒÏ©_C=C C=CH HCH3 COH HCH3 HCOH2_¶¡Ï©Ëá2_¶¡Ï©Ëá˳_Z_ ·´_E_2_¶¡Ï©Ëá2_¶¡Ï©ËáC=CC=C C=CC=CH HC6H5 H HCH3 HC6H5 HH HCH31_ 1,3_±½»ù_ Îì¶þϩ˳ , ˳_(1Z , 3Z)1_ 1,3_±½»ù_ Îì¶þÏ©_ 1_ 1,3_±½»ù_ Îì¶þÏ©·´ , ˳_(1E , 3Z)1_ 1,3_±½»ù_ Îì¶þÏ©_C=CC=C C=CC=CH HC6H5 H HCH3 HC6H5 HH HCH31_ 1,3_±½»ù_ Îì¶þϩ˳ , ·´_(1Z , 3E)1_ 1,3_±½»ù_ Îì¶þÏ©_ 1_ 1,3_±½»ù_ Îì¶þÏ©·´ , ·´_(1E , 3E)1_ 1,3_±½»ù_ Îì¶þÏ©_3、几个重要的烯基烯基:烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。

      4.4、炔烃的命名炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改为“炔”字而烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名主要有如下的规则:(1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链;(2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则;(3)通常使双键具有最小的位次C=CC=C H CH3CH3 COHHCH3 CH3COH2_ ¶¡Ï©Ëá˳_ ·´_ _2¼×»ù2_ ¶¡Ï©Ëá_ _ _2¼×»ù(E) 2_ ¶¡Ï©Ëá_ _ _2¼×»ù2_ ¶¡Ï©Ëá_ _ _2¼×»ù(Z)CH3CHCH2HH CH3CH2CH2CH3CHCH3 ¼òд³É(CH3)2CHn_C3H7¼òд³É»òi_C3H7£¨Õý£©±û»ùÒì±û»ùCH3CHCHCH2HH CH3CH2CH2 2CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH2HH CH3CHCH3CH2CH3CCH3CH3 (CH3)3C»ò£¨Õý£©¶¡»ùÖÙ¶¡»ùÒì¶¡»ùÊå¶¡»ùCH2C=CHHHH CH3CH=CHCH2=CHCH2CH2=CCH3±ûÏ©»ùÏ©±û»ùÒì±ûÏ©»ù»òC6H5CH2 »òC6H5CH2±½»ùÜлùCH2CHCH CH2CHCHCHCHC5_ 1 , 3 , 6_ _ÒȲ»ù ¸ýÈýÏ©CH3CCCHCH2CHCH2CHCH2Á½¸ö̼Á´µÈ³¤¡¢²»±¥ºÍ¼üÊýÄ¿Ïàͬ£¬ Ñ¡º¬¡°Ë«ü¡±Êý×î¶àµÄÁ´ÎªÖ÷̼Á´¡£4_ _ _1 _ _5ÒÏ©»ù¸ýϩȲËùº¬²»±¥ºÍ¼üÊýÄ¿ÏàµÈ£¬µ«Ì¼Á´²»µÈ³¤£¬Ñ¡Ôñ½Ï³¤µÄÁ´ÎªÖ÷Ì´¡£4.5、芳烃的命名芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用 Ar 表示。

      一、取代芳烃的命名1、一元取代苯的命名(1) 、当苯环上连的是烷基(R-) ,-NO 2,-X 等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯例如:(2) 、当苯环上连有-COOH,-SO 3H,-NH 2,-OH,-CHO,-CH=CH 2 或 R 较复杂时,则把苯环作为取代基例如:2、二元取代苯的命名取代基的位置用邻、间、对或 1,2; 1,3; 1,4 表示例如:CHCH3CH3 NO2 ClÒì±û»ù±½ Êå¶¡»ù±½ Ïõ»ù±½ Âȱ½COH SO3H CHO OH NH2CH=CH2 CH3-CH2-CH-C-H2-CH3CH3CH3±½¼×Ëá ±½»ÇËá ±½¼×È© ±½·Ó ±½°·±½ÒÏ© 3£¬3-¶þ¼×»ù-4-±½»ù¼ºÍéCH3CH3 CH3H3C CH3 CH3OHH3CÁÚ¶þ¼×±½ ¼ä¶þ¼×±½ ¶Ô¶þ¼×±½ ÁÚ¼×»ù±½·Ó£¨1£¬2-¶þ¼×±½£©£¨1£¬2-¶þ¼×±½£©£¨1£¬2-¶þ¼×±½£©£¨ ¶þ¼×±½£©£¨ ¶þ¼×±½£©£¨ ¶þ¼×±½£©o-m- p-o- £¨ ¼×»ù±½·Ó£©3、多取代苯的命名(1) 、取代基的位置用邻、间、对或 2,3,4,……表示。

      (2) 、母体选择原则(按以下排列次序,排在后面的为母体,排在前面的作为取代基 )选择母体的顺序如下:-NO 2、 -X、 -OR(烷氧基) 、 -R(烷基) 、 -NH2、 -OH、 -COR、 -CHO、 -CN、-CONH 2(酰胺) 、 -COX(酰卤) 、 -COOR(酯) 、 -SO3H、 -COOH、 -N+R3 等例如:4.6、卤代烃简单的卤代烃用普通命名或俗名(称为卤代某烃或某基卤) 复杂的卤代烃用系统命名法(把卤素作为取代基) 编号一般从离取代基近的一端开始,取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出例如:OHClNH2SO3HCOHNO2COHNO2HONH2OCH3Cl¶ÔÂȱ½·Ó¶Ô°±»ù±½»ÇËá¼äÏõ»ù±½¼×Ëá3-Ïõ»ù-5-ôÇ»ù ±½¼×Ëá 2-¼×Ñõ»ù-6- Âȱ½°·CHCl3CH3CH2CH2ClCH3 2CHClCH3 3CBr£¨ £©£¨ £©CH2 =CH-CH2BrCH2Cl Ï©±û»ùäåÂÈ»¯ÜУ¨ÜлùÂÈ£©ÈýÂȼ×Í飨Âȷ£©Õý±û»ùÂÈÒì±û»ùÂÈÊå¶¡»ùäåCH3-CH2-CH-CH-CH3H3CCl ¼×»ù ÂÈÎìÍé3- -2-CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3 ClCH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3ClCH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3BrCl¼×»ù ÂȸýÍéÂÈ ¼×»ù¸ýÍé-5--5-3-3-¼×»ù ÂȼºÍé-2-4-ÂÈ ä强Íéäå ÂȼºÍé3-3--4--4-¡Á¡Á卤代烯烃命名时,以烯烃为母体,以双键位次最小编号。

      卤代芳烃命名时,以芳烃为母体侧链卤代芳烃命名时,卤原子和芳环都作为取代基4.7、醇、酚、醚一、醇的命名1、俗名称法:如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等2、简单的一元醇用普通命名法命名例如:3、系统命名法结构比较复杂的醇,采用系统命名法选择含有羟基的最长碳链为主链,以羟基的位置最小编号,……称为某醇例如: 多元醇的命名,要选择含-OH 尽可能多的碳链为主链,羟基。

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