氨基酸的结构和功能【上课材料】.ppt

氨基酸的结构与功能氨基酸的结构与功能第一章第一章The Structure and Function of Amino Acids1公开课一、构成人体蛋白质氨基酸均为一、构成人体蛋白质氨基酸均为L- -氨基氨基酸酸虽虽然然存存在在于于自自然然界界中中的的氨氨基基酸酸有有300余余种种，，但但组组成成人人体体蛋蛋白白质质的的氨氨基基酸酸仅仅有有20种种，，且均属且均属 L-  -氨基酸氨基酸（除甘氨酸外）除甘氨酸外）2公开课H甘氨酸甘氨酸CH3丙氨酸丙氨酸L-L-氨基酸的通式氨基酸的通式R3公开课(1)(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸二二、、氨基酸的侧链结构决定其功能氨基酸的侧链结构决定其功能•包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸和脯氨酸甲硫氨酸和脯氨酸•此类氨基酸在水溶液中溶解度小此类氨基酸在水溶液中溶解度小一）氨基酸的差异在于侧链结构（一）氨基酸的差异在于侧链结构 -R基团基团4公开课中文名中文名英文名英文名缩缩写写符号符号结结构式构式等等电电点点（（pI））含脂肪含脂肪烃侧链烃侧链的氨基酸的氨基酸甘氨酸甘氨酸GlycineGly G5.97丙氨酸丙氨酸AlanineAlaA6.00缬缬氨酸氨酸ValineVal V5.96亮氨酸亮氨酸LeucineLeu L5.98异亮氨酸异亮氨酸IsoleucineIle I6.02(1)(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸5公开课侧链侧链含有含有羟羟基的氨基酸基的氨基酸丝丝氨酸氨酸SerineSer S5.68苏苏氨酸氨酸ThreonineThr T5.60酪氨酸酪氨酸TyrosineTyrY见见芳香族芳香族类类5.66侧链侧链含有硫的氨基酸含有硫的氨基酸半胱氨半胱氨酸酸CysteineCysC5.07甲硫氨甲硫氨酸酸MethionineMet M5.74(2)(2)侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸n甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。

天冬酰胺和谷氨酰胺6公开课(3)(3)侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸•此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含有羧基，均可解离而带负电荷有羧基，均可解离而带负电荷侧链侧链含酸性基含酸性基团团及其氨基衍生物的氨基酸及其氨基衍生物的氨基酸天冬氨酸天冬氨酸Aspartic acidAsp D2.97天冬天冬酰酰胺胺AsparagineAsnN5.41谷氨酸谷氨酸Glutamic acidGluE3.22谷氨谷氨酰酰胺胺GlutamineGlnQ5.657公开课(4)(4)侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸•此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链分别含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化，使之带正电荷侧链侧链含碱性基含碱性基团团的氨基酸的氨基酸精氨酸精氨酸ArginineArg R10.76赖赖氨酸氨酸LysineLys K9.74组组氨酸氨酸HistidineHis H7.598公开课(5)(5)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸•包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链分别有苯基、酚基和吲哚基。

分别有苯基、酚基和吲哚基侧链侧链含芳香含芳香环环的氨基酸的氨基酸组组氨酸氨酸HistidineHis H见见上上7.59苯丙氨酸苯丙氨酸PhenylalaninePheF5.48酪氨酸酪氨酸TyrosineTyr Y5.66色氨酸色氨酸TryptophanTrp W5.89亚亚氨基酸氨基酸脯氨酸脯氨酸 ProlinePro P6.309公开课几种特殊氨基酸几种特殊氨基酸• 脯氨酸脯氨酸（亚氨基酸）（亚氨基酸）10公开课  半胱氨酸半胱氨酸 +胱氨酸胱氨酸二硫键二硫键-HH11公开课（二）（二）  -R基团赋予氨基酸不同的极性基团赋予氨基酸不同的极性 蛋白蛋白质质中的中的L- -氨基酸依据极性的分氨基酸依据极性的分类类类别类别主要氨基酸主要氨基酸非非极极性性脂肪族氨基脂肪族氨基酸酸丙氨酸、丙氨酸、缬缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸芳香族氨基芳香族氨基酸酸苯丙氨酸苯丙氨酸亚亚氨基酸氨基酸脯氨酸脯氨酸极极性性中性氨基酸中性氨基酸甘氨酸、甘氨酸、丝丝氨酸、半胱氨酸、氨酸、半胱氨酸、苏苏氨酸、天冬氨酸、天冬酰酰胺、谷氨胺、谷氨酰酰胺、酪氨酸、色氨酸胺、酪氨酸、色氨酸酸性氨基酸酸性氨基酸天冬氨酸、谷氨酸天冬氨酸、谷氨酸碱性氨基酸碱性氨基酸赖赖氨酸、精氨酸、氨酸、精氨酸、组组氨酸氨酸12公开课重要的重要的L- -氨基酸的主要功能特点氨基酸的主要功能特点名称名称结构与功能特点结构与功能特点半胱氨酸半胱氨酸氧化状态下，多肽链中不相邻的两个半胱氨酸通过二硫键相连，增强蛋白氧化状态下，多肽链中不相邻的两个半胱氨酸通过二硫键相连，增强蛋白质结构的稳定性；巯基易与重金属离子结合质结构的稳定性；巯基易与重金属离子结合 天冬氨酸、谷氨酸天冬氨酸、谷氨酸携带强负电荷，常位于水溶性蛋白的表面；可结合带正电荷的分子或金属携带强负电荷，常位于水溶性蛋白的表面；可结合带正电荷的分子或金属离子离子苯丙氨酸、酪氨酸、色氨苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸酸侧链结构大且极性较弱或无极性，常位于水溶性蛋白的内部侧链结构大且极性较弱或无极性，常位于水溶性蛋白的内部甘氨酸甘氨酸是唯一不存在不对称立体结构的氨基酸，有较大的旋转自由度，赋予多肽是唯一不存在不对称立体结构的氨基酸，有较大的旋转自由度，赋予多肽链更多的柔性；是最小的氨基酸，能够存在于空间致密的蛋白质中，如胶链更多的柔性；是最小的氨基酸，能够存在于空间致密的蛋白质中，如胶原原组组氨酸氨酸咪唑基团容易发生质子化，进而影响其所在的蛋白质构象，因此是许多蛋咪唑基团容易发生质子化，进而影响其所在的蛋白质构象，因此是许多蛋白质功能的调节机制白质功能的调节机制 异亮氨酸、亮氨酸、缬氨异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸酸均含有较大的疏水侧链，其刚性结构特征及疏水相互作用都对蛋白折叠有均含有较大的疏水侧链，其刚性结构特征及疏水相互作用都对蛋白折叠有重要的影响力，常作为水溶性蛋白的内部支撑结构重要的影响力，常作为水溶性蛋白的内部支撑结构赖氨酸、精氨酸赖氨酸、精氨酸有带正电荷的柔性侧链，常作为蛋白的亲水表面，且易于结合带有负电荷有带正电荷的柔性侧链，常作为蛋白的亲水表面，且易于结合带有负电荷的其他分子，如的其他分子，如DNA甲硫氨酸甲硫氨酸是多肽链生物合成的起始氨基酸；参与体内含硫化合物代谢及甲基化反应是多肽链生物合成的起始氨基酸；参与体内含硫化合物代谢及甲基化反应脯氨酸脯氨酸N原子在原子在杂环杂环中移中移动动的自由度受到限制，常位于多的自由度受到限制，常位于多肽链肽链的的转转角角处处丝丝氨酸、氨酸、苏苏氨酸氨酸侧链短，所含羟基常作为酶反应中的供氢体；亲水性强，位于水溶性蛋白侧链短，所含羟基常作为酶反应中的供氢体；亲水性强，位于水溶性蛋白表面表面（三）（三） 氨基酸氨基酸 -R基团直接影响多肽链结构基团直接影响多肽链结构 13公开课（四）（四） 氨基酸的侧链可氨基酸的侧链可被被其他化学基团修饰其他化学基团修饰 体内常体内常见见的蛋白的蛋白质质翻翻译译后后发发生化学修生化学修饰饰的氨基酸残基的氨基酸残基常常见见的化学修的化学修饰饰种种类类发发生修生修饰饰的主要氨基酸残基的主要氨基酸残基磷酸化磷酸化丝丝氨酸、氨酸、苏苏氨酸、酪氨酸氨酸、酪氨酸N-糖基化糖基化天冬天冬酰酰胺胺O-糖基化糖基化丝丝氨酸、氨酸、苏苏氨酸氨酸羟羟基化基化脯氨酸脯氨酸 赖赖氨酸氨酸甲基化甲基化赖赖氨酸、精氨酸、氨酸、精氨酸、组组氨酸、天冬氨酸、天冬酰酰胺、天冬氨酸、谷氨胺、天冬氨酸、谷氨酸酸乙乙酰酰化化赖赖氨酸、氨酸、丝丝氨酸氨酸硒化硒化半胱氨酸半胱氨酸 (硒代半胱氨酸）硒代半胱氨酸）14公开课三三、、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的多氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的多种重要功能种重要功能组组成蛋白成蛋白质质的氨基酸的其他功能及重要衍生物的氨基酸的其他功能及重要衍生物举举例例氨基酸名称氨基酸名称重要功能及衍生物重要功能及衍生物甘氨酸甘氨酸神神经递质经递质；参加体内；参加体内嘌嘌呤呤类类、、卟卟啉啉类类和肌酸的合成和肌酸的合成谷氨酸谷氨酸 神神经递质经递质；其；其 - -脱脱羧产羧产物物γ- γ-氨基丁酸亦是重要的神氨基丁酸亦是重要的神经递质经递质色氨酸色氨酸转转化生成重要的神化生成重要的神经递质经递质5 5–羟羟色胺色胺精氨酸精氨酸产产生重要的信号物生重要的信号物质质一氧化氮（一氧化氮（NONO）；参加合成尿素的）；参加合成尿素的鸟鸟氨酸氨酸循循环环甲硫氨酸甲硫氨酸为为体内的毒物或体内的毒物或药药物甲基化代物甲基化代谢谢提供甲基，起到解毒的作用提供甲基，起到解毒的作用天冬氨酸天冬氨酸神神经递质经递质；三；三羧羧酸循酸循环环中的重要成分；参加合成尿素的中的重要成分；参加合成尿素的鸟鸟氨酸循氨酸循环环酪氨酸酪氨酸黑色素黑色素组组氨酸氨酸脱脱羧羧形成的形成的组组胺具有血管舒胺具有血管舒张张作用，并参与多种作用，并参与多种变态变态反反应应15公开课非蛋白非蛋白质组质组成氨基酸及其衍生物功能成氨基酸及其衍生物功能举举例例氨基酸名称氨基酸名称功能功能瓜氨酸、瓜氨酸、鸟鸟氨酸氨酸参加体内尿素合成参加体内尿素合成同型半胱氨酸同型半胱氨酸转转甲基作用的甲基作用的产产物物β-丙氨酸丙氨酸泛酸（一种泛酸（一种维维生素）的成分之一生素）的成分之一L-肉毒碱肉毒碱化学化学结结构构为为L-β-羟羟- -三甲胺丁酸，三甲胺丁酸，参加脂参加脂质转质转运运 16公开课四四、、氨基酸的理化性质是其分离和鉴定的依据氨基酸的理化性质是其分离和鉴定的依据 （一）（一） 氨基酸具有两性离子特征氨基酸具有两性离子特征由于所有氨基酸都含有可解离的由于所有氨基酸都含有可解离的 -氨基和氨基和 -羧基，因羧基，因此，氨基酸溶解在水中是一种此，氨基酸溶解在水中是一种偶极离子（偶极离子（dipolar ion），），又称又称两性离子（两性离子（zwitterion））。

其解离程度取决于所处溶液其解离程度取决于所处溶液的酸碱度的酸碱度在某一在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子和的溶液中，氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中性此时溶液的性此时溶液的pH值值称为该氨基酸的称为该氨基酸的等电点等电点等电点等电点 (isoelectric point, pI)17公开课pH=pI+OH-pH>pI+H++OH-+H+pH

附近大大多多数数蛋蛋白白质质含含有有这这两两种种氨氨基基酸酸残残基基，，所所以以测测定定蛋蛋白白质质溶溶液液280nm的的光光吸吸收收值值是是分分析析溶溶液液中中蛋蛋白白质质含含量量的的快速简便的方法快速简便的方法芳香族氨基酸的紫外吸收芳香族氨基酸的紫外吸收23公开课。