即碳原子结合氢原子的数目已达到饱和程度烃的分类环状烃链状烃课件.ppt

                 第二章 烷 烃              教学要求：教学要求：       1、、掌掌握握烷烷烃烃的的命命名名、、结结构构（（sp3杂杂化化、、四面体结构、四面体结构、  键）、异构、构象键）、异构、构象         2、掌握烷烃的物理性质、化学性质掌握烷烃的物理性质、化学性质         3、熟悉卤代反应历程熟悉卤代反应历程         4、了解烷烃的来源和用途了解烷烃的来源和用途概述：概述：烃烃是指只含有碳和氢两种元素的化合物是指只含有碳和氢两种元素的化合物烷烃烷烃指具有通式为指具有通式为CnH2n+2的碳氢化合物的碳氢化合物 烷烃是一类饱和烃，分子中除碳碳键外，烷烃是一类饱和烃，分子中除碳碳键外，其他键被氢饱和即碳原子结合氢原子的数目已其他键被氢饱和即碳原子结合氢原子的数目已达到饱和程度达到饱和程度烃的分类：烃的分类：环状烃环状烃链状烃链状烃饱和烃饱和烃(烷烃烷烃)芳香烃芳香烃脂环烃脂环烃不饱和烃不饱和烃(烯、炔烃烯、炔烃)§ 2.1  烷烃的同系列和异构烷烃的同系列和异构  2.1.1 烷烃同系列烷烃同系列①①同同系系列列:结结构构相相似似，，并并相相差差CH2或或其其倍倍数数的的一一系列化合物。

它们的性质相似系列化合物它们的性质相似②②同系物：同系列中的个化合物互称为同系物同系物：同系列中的个化合物互称为同系物③③通式（通式（CnH2n+2））④④C、、H原子的类别原子的类别        4种种C：伯、仲、叔、季：伯、仲、叔、季        3种种H：伯、仲、叔：伯、仲、叔叔碳（叔碳（3°）：与一个氢原子相连的碳与一个氢原子相连的碳仲碳（仲碳（2°）：与两个氢原子相连的碳与两个氢原子相连的碳伯碳（伯碳（1°）：与三个氢原子相连的碳与三个氢原子相连的碳季碳：与季碳：与四个碳原子四个碳原子相连的碳相连的碳叔氢：与叔碳相连的氢原子叔氢：与叔碳相连的氢原子仲氢：与仲碳相连的氢原子仲氢：与仲碳相连的氢原子伯氢：与伯碳相连的氢原子伯氢：与伯碳相连的氢原子2.1.2 烷烃的异构烷烃的异构①①碳链异构碳链异构                          属构造异构的一种属构造异构的一种       构造：分子中原子互相连接的方式和次序构造：分子中原子互相连接的方式和次序 构造异构体：分子式相同，分子中原子互相连接构造异构体：分子式相同，分子中原子互相连接的方式和次序不同的异构体。

的方式和次序不同的异构体                4个个C以上烷烃有碳链异构以上烷烃有碳链异构 ；；                C数越多，异构体数越多数越多，异构体数越多              ( P18~19 问题问题2.1~ 2.3)②②构象异构构象异构             属立体异构的一种属立体异构的一种2.1.3 烷烃的结构烷烃的结构①① sp3杂化杂化②②四面体结构四面体结构 由于由于C的四个的四个sp3轨道的几何构型为正四面体，轨道的几何构型为正四面体，轨道对称夹角为轨道对称夹角为109°28′，这就决定的烷烃分子中碳原，这就决定的烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的子的排列不是直线形的            “直链直链”不是不是 “直线直线”③③  键（键（C-C、、C-H））       C的的sp3轨道轨道与与C的的sp3轨道轨道        C的的sp3轨道与轨道与H的的1s轨道轨道④④结构的结构的3个层次（构造、构型、构象）个层次（构造、构型、构象）§ 2.2  烷烃的命名烷烃的命名   有机物数目多有机物数目多,结构复杂结构复杂,为识别它们，势必要为识别它们，势必要有一个合理的命名法。

有一个合理的命名法         命名方法有命名方法有3种：种：                            俗名俗名                            普通命名普通命名                            系统命名（重点掌握）系统命名（重点掌握）系统命名法（系统命名法（IUPAC）） IUPAC：：International union of pure and applied chemistry               （国际纯粹和应用化学协会）（国际纯粹和应用化学协会）CCS：：Chinese chemical society普通命名（习惯命名法）普通命名（习惯命名法） 以以烷烷作为母体，十个碳原子以下用甲、乙、丙、作为母体，十个碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原子以上丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原子以上用数字表示用数字表示正正表示直链表示直链异异表示有下列结构的支链：表示有下列结构的支链：新新表示分子中有季碳原子：表示分子中有季碳原子：新戊烷新戊烷正己烷正己烷例：例：2.2.1 直链烷烃直链烷烃 以以烷烷作作为为母母体体，，按按C原原子子数数，，称称某某烷烷。

10个个C以以内内，，用用“甲甲乙乙丙丙丁丁戊戊己己庚庚辛辛壬壬癸癸”烷烷；；11个个C以以后后用用“十十一一”烷烷等等如如：：辛辛烷烷、、十十一一烷辛烷辛烷十一烷十一烷2.2.2 支链烷烃支链烷烃①① 烷基的烷基的概念概念 烷基烷基：烷烃分子中：烷烃分子中从形式上去从形式上去掉一个氢掉一个氢原子原子剩剩下的部分下的部分       几种常见的基及其表示：几种常见的基及其表示：甲基甲基 Me（（Methyl））乙基乙基 Et（（Ethyl））正丙基正丙基 n-Pr（（Propyl））异丙基异丙基正丁基正丁基异丁基异丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基i-Pr （（isopropyl））n-Bu （（Butyl））i-Bu （（isobutyl））s-Bu （（sec-butyl ））t-Bu （（tert-butyl ））异戊基异戊基（（isopentyl））叔戊基（叔戊基（tert-pentyl ））新戊基（新戊基（Neopentyl））仲戊基（仲戊基（sec-pentyl））②② 支链烷烃的命名支链烷烃的命名命名原则命名原则：：a. 选主链：选最长的、取代基最多的碳链作主链。

选主链：选最长的、取代基最多的碳链作主链b. 编号：从离取代基最近的一端编号，并满足最低编号：从离取代基最近的一端编号，并满足最低系列原则（系列原则（取代基编号最小取代基编号最小）2,2,3-2,3,3-c. 若主链上有几种取代基时，应按若主链上有几种取代基时，应按“次序规则次序规则”，较，较优基团后列出优基团后列出甲基甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基异丁基异丁基戊基戊基异丙基异丙基新戊基新戊基仲丁基仲丁基 叔丁基叔丁基异戊基异戊基列在后面的是较优基团列在后面的是较优基团d. 正确书写及读法正确书写及读法：：位次位次取代基位置取代基位置用用阿阿拉拉伯伯数数字字，，数数字字间间用用逗逗号号隔隔开开（（半半字字线线）） 读读“位位”取代基名称取代基名称相相同同的的取取代代基基合合并并起起来来，，用用一一、、二二、、三三 表表示示母体母体123452,2,4 -三甲基戊烷三甲基戊烷例：例：2,5-二甲基二甲基-4-异丙基庚烷异丙基庚烷12345672,3,5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷2-甲基甲基-4-仲丁基仲丁基-4-叔丁基辛烷叔丁基辛烷2,6,6-三甲基三甲基 - 3 -乙基辛烷乙基辛烷 123456 782,7,8-三甲基癸烷三甲基癸烷( P22 问题问题2.4、、2.5)概述：概述：a. 构象：指分子中原子或原子团由于围绕单键的构象：指分子中原子或原子团由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间的不同排列。

旋转而产生的分子中原子在空间的不同排列b. 构象异构体：分子组成相同，构造式相同，因构构象异构体：分子组成相同，构造式相同，因构象不同而产生的异构体象不同而产生的异构体c. 构象异构体表示方法：透视式（构象异构体表示方法：透视式（楔形式楔形式、锯架式），、锯架式）， 纽曼投影式纽曼投影式以乙烷的重叠式构象说明：以乙烷的重叠式构象说明：楔形式楔形式锯架式锯架式§ 2.3  烷烃的构象烷烃的构象纽曼投影式纽曼投影式d. 注意：构象异构体的互相转换不需发生共价键的断注意：构象异构体的互相转换不需发生共价键的断裂分子的构象异构体有无数个，无法画出，采用抓裂分子的构象异构体有无数个，无法画出，采用抓两头，选中间（选内能最高及最低构象），中间选几两头，选中间（选内能最高及最低构象），中间选几个典型2.3.1  乙烷的构象乙烷的构象扭转角：扭转角：12②②.φ=60°①①.φ=0°③③.φ=120°④④.φ=180°⑤⑤.φ=240°⑦⑦.φ=360°⑥⑥.φ=300°从乙烷构象可看出：从乙烷构象可看出：①① 扭转角扭转角φ由由0°逐渐变到逐渐变到360 °可得到无数个构象，可得到无数个构象，它们之间差别在于原子在空间的排列不同。

它们之间差别在于原子在空间的排列不同②② 扭转角扭转角φ= 0°120 °240 °360°为重叠式为重叠式φ=60°180 °300 °为交叉式为交叉式重叠式、交叉式重叠式、交叉式构象为乙烷的构象为乙烷的两种两种典型构象，典型构象，其它构象处于这两个构象之间其它构象处于这两个构象之间③③ 重叠式中两个碳原子上的重叠式中两个碳原子上的C—H键相距最近，能键相距最近，能量较高，不稳定交叉式中两个碳原子上的量较高，不稳定交叉式中两个碳原子上的C—H键相距最远，能量较低，稳定键相距最远，能量较低，稳定④④ 能量曲线图能量曲线图⑤⑤ 乙烷有无数个构象，乙烷最稳定的构象是乙烷有无数个构象，乙烷最稳定的构象是交叉式交叉式12kj/mol①①②②③③④④⑤⑤⑥⑥⑦⑦2.2.2 丁烷的丁烷的构象构象①①.φ=0°②②.φ=60°③③.φ=120°④④.φ=180°⑤⑤.φ=240°⑥⑥.φ=300°⑦⑦.φ=360°从丁烷构象可看出：从丁烷构象可看出：①①. 扭转角扭转角φ由由0°逐渐变到逐渐变到360 °可得到无数个构象，可得到无数个构象，其中有其中有四四 种种典型构象典型构象φ= 60°300 °为为顺交叉式顺交叉式。

C2上上CH3与与C3上上CH3离的相对离的相对 较近，斥力相对较大，稳定性不如较近，斥力相对较大，稳定性不如④④φ= 120 °240 °为为部分重叠式部分重叠式C2上上CH3与与C3上上CH3离的较近，斥力也较大，较不稳定离的较近，斥力也较大，较不稳定②②. 扭转角扭转角φ= 180 °为为反交叉式反交叉式C2上上CH3与与C3上上CH3离的最远，斥力最小，离的最远，斥力最小，能量最低，最稳定能量最低，最稳定φ= 0°为为全重叠式全重叠式 C2上上CH3与与C3上上CH3离的离的最近，斥力最大，能量最高，最不稳定最近，斥力最大，能量最高，最不稳定③③ 能量曲线图能量曲线图⑥⑥15.9kj/mol3.7kj/mol①①②②③③④④⑤⑤⑦⑦④④ 丁烷有无数个构象，最稳定的构象是丁烷有无数个构象，最稳定的构象是反交叉式反交叉式 ( P26 问题问题2.6  丙烷的构象丙烷的构象)2.2.3 高级烷烃高级烷烃的构象的构象         直直链链烷烷烃烃最最稳稳定定的的构构象象为为“锯锯齿齿形形”（（整整个个碳碳链链看起来象锯齿状），其中看起来象锯齿状），其中C—H键都键都处于处于交叉式。

交叉式§ 2.4  烷烃的物理性质烷烃的物理性质   有机化合物的物理性质通常包括化合物的有机化合物的物理性质通常包括化合物的状态、熔点、沸点、比重、折光率、溶解度、状态、熔点、沸点、比重、折光率、溶解度、旋光度，这些物理常数是用物理方法测定出旋光度，这些物理常数是用物理方法测定出来的，可以从化学和物理手册中查出来来的，可以从化学和物理手册中查出来 2.4.1  物质状态：物质状态：            在室温和一个大气压下，在室温和一个大气压下，C1-C4是气体，是气体，C5-C16是液体，是液体，C17以上是固体以上是固体2.4.2 沸点沸点①①规律：规律：C数数↑，，b.p. ↑；；                同数同数C，支链多，，支链多， b.p. ↓②②解释：色散力解释：色散力↑，，b.p. ↑③③工业上利用物理性质意义大：如炼制石油工业上利用物理性质意义大：如炼制石油2.4.3 熔点熔点①①规律：同规律：同b.p. ②②解释：对称性解释：对称性↑，，m.p. ↑2.4.4 密度密度              均＜均＜1（比水轻）（比水轻）2.4.5 溶解度溶解度          不溶于水。

不溶于水          非极性溶剂好溶相似相溶）非极性溶剂好溶相似相溶）§ 2.5  烷烃的反应烷烃的反应          ①①同同系系列列的的化化学学性性质质相相似似（（共共性性）），，但但第第一个化合物常有个性一个化合物常有个性          ②②烷烷烃烃中中只只有有C-C、、C-H键键，，故故性性质质稳稳定定，，需特殊或强烈条件才可反应需特殊或强烈条件才可反应 2.5.1 燃烧燃烧①①反应：反应：      CnH2n+2  + (3n+1)/2 O2                                                                        nCO2 + (n+1) H2 O +大量热大量热②②用途：作燃料用途：作燃料③③燃烧热：燃烧热：纯粹的烷烃完全燃烧所放出的热纯粹的烷烃完全燃烧所放出的热同数同数C，支链，支链↑，燃烧热，燃烧热↓，稳定性，稳定性↑例：例：④④生生成成热热：：由由标标准准状状态态下下的的元元素素生生成成某某一一化化合合物物的的反应中焓的变化反应中焓的变化         异异构构体体中中，，生生成成热热数值数值↓，稳定性，稳定性↑。

    见见P32 关系图关系图2.92.5.2 热解热解①①反应：反应：C-C断裂，生成自由基断裂，生成自由基          （近年被催化裂化所代替）（近年被催化裂化所代替）②② 键裂解能：裂解能较小的键易裂解，键裂解能：裂解能较小的键易裂解，                C-C比比C-H易裂解③③烷基自由基：烷基自由基：     稳定性：稳定性：3°＞＞2 °＞＞ 1 °＞＞CH3-     自由基自由基C的杂化：的杂化： sp2§ 2.6  烷烃的卤化烷烃的卤化 2.6.1 甲烷的氯化甲烷的氯化①①反应：注意条件、产物反应：注意条件、产物②②机理：自由基链反应（链引发、增长、终止）机理：自由基链反应（链引发、增长、终止）链引发链引发链增长链增长链终止链终止( P36 问题问题2.7  解释解释)甲烷的氯化为放热反应甲烷的氯化为放热反应也可用键裂解能算出也可用键裂解能算出③③能线图：能线图：                    反应物及产物反应物及产物                    过渡状态过渡状态 活化能活化能 活性中间体活性中间体                    反应热反应热        吸热（或放热）反应吸热（或放热）反应       活化能（活化能（E ））:为使反应发生而必须提供的最低限为使反应发生而必须提供的最低限度的能量。

度的能量 E越大，反应速率越慢；越大，反应速率越慢；                  自由基结合不需要活化能自由基结合不需要活化能 反应热（反应热（ΔH））：是产物与反应物的焓差，在一：是产物与反应物的焓差，在一般情况下，近似等于内能差般情况下，近似等于内能差 △△H＞＞0 ，吸热，吸热反应反应；； △△H＜＜0，放热，放热反应反应 决定反应速度的是活化能决定反应速度的是活化能E，是能垒高度，而不，是能垒高度，而不是反应热是反应热ΔH        活化能和反应热之间没有直接联系活化能和反应热之间没有直接联系          活性中间体活性中间体: :是反应中生成的中间产物，如是反应中生成的中间产物，如CHCH3 3· · ，，R R3 3C C+ + 等它们是非常活泼的物质，存在时间很短，等它们是非常活泼的物质，存在时间很短，少数比较稳定可以分离出来，大多数还未能分离出来少数比较稳定可以分离出来，大多数还未能分离出来但可用直接或间接的方法证明它们的存在在能量曲但可用直接或间接的方法证明它们的存在。

在能量曲线上处上处在峰谷峰谷的地方 过渡态过渡态: :是一个从反应物到产物的中间状态，目是一个从反应物到产物的中间状态，目前一般还未能测得其存在，更不能分离出来，从能量前一般还未能测得其存在，更不能分离出来，从能量曲线看，过渡态处于曲线看，过渡态处于峰顶峰顶处2.6.2 其他烷烃的氯化其他烷烃的氯化①①乙烷：乙烷：②②丙烷：丙烷：为何产物比例不同？为何产物比例不同？        生成两种不同的自由基：生成两种不同的自由基： （后者更稳定）（后者更稳定） ③③丁烷和异丁烷：丁烷和异丁烷：             活性：活性：3°H＞＞2 °H＞＞ 1 °H＞＞CH4               （用自由基稳定性次序可解释）（用自由基稳定性次序可解释）2.6.3 氟化和溴化氟化和溴化①①甲烷的氟化和溴化：甲烷的氟化和溴化：②②其他烷的溴化：其他烷的溴化：卤素对甲烷相对活性：卤素对甲烷相对活性：              F2  ＞＞ Cl2 ＞＞ Br2 ＞＞ I2        （剧烈）（剧烈）                  （吸热）（吸热）       ∴∴卤代常指氯代、溴代卤代常指氯代、溴代                     活性：活性：   Cl2 ＞＞ Br2                     选择性：选择性： Br2 ＞＞ Cl2 § 2.7  烷烃的来源和用途烷烃的来源和用途 2.7.1 来源来源              主要来源：石油、天然气和煤主要来源：石油、天然气和煤天然气天然气            是蕴藏在地层内的可燃气体。

它是多种气体的混合是蕴藏在地层内的可燃气体它是多种气体的混合物主要是甲烷，还有少量乙烷、丙烷、丁烷和戊烷主要是甲烷，还有少量乙烷、丙烷、丁烷和戊烷甲烷甲烷    是动植物在没有空气的条件下腐烂分解的最终产物，是动植物在没有空气的条件下腐烂分解的最终产物，           即为由一些有生命的有机体的非常复杂的分子断裂的即为由一些有生命的有机体的非常复杂的分子断裂的           最终产物最终产物   “沼气沼气”池池       一个电火花能将甲烷、水、氨和氢的混合物转变为许多一个电火花能将甲烷、水、氨和氢的混合物转变为许多有机化合物包括氨基酸有机化合物包括氨基酸(它是组成它是组成“生命的材料生命的材料”—蛋白质蛋白质的基础的基础)和腺嘌呤和腺嘌呤(它是核酸的重要碱基之一它是核酸的重要碱基之一)       有一种学说认为：生命的起源可追溯到甲烷、水、氨的大气有一种学说认为：生命的起源可追溯到甲烷、水、氨的大气层包围的原始期的地球层包围的原始期的地球      1953年，芝加哥大学诺贝尔奖得者年，芝加哥大学诺贝尔奖得者  Harold.C.very  和和他的学生他的学生  Stanley,Miller  找到了能发生这种变化的证据。

找到了能发生这种变化的证据        人造石油人造石油:煤在高温煤在高温,高压和催化剂存在下，加高压和催化剂存在下，加氢气可以得烃类的复杂混合物氢气可以得烃类的复杂混合物未来几种新能源未来几种新能源:波能波能          海洋波浪能海洋波浪能         达达90万亿千瓦万亿千瓦可燃冰可燃冰      与水结合在一起的固体化合物与水结合在一起的固体化合物,外形如水外形如水石油石油             组成：复杂的混合物主要是烃类（烷烃，环烷组成：复杂的混合物主要是烃类（烷烃，环烷烃和芳香烃）烃和芳香烃）         主要用作燃料，是最重要的能源主要用作燃料，是最重要的能源,又是有机化工又是有机化工基本原料基本原料微生物微生物       发酵制成酒精发酵制成酒精煤成气煤成气      煤在形成过程中由于温度及压力增加煤在形成过程中由于温度及压力增加,要要                 释放出可燃气体释放出可燃气体2.7.2 用途用途              主主要要作作燃燃料料及及现现代代化化学学工工业业的的原原料料（（化化工原料工原料））          本章书面作业：本章书面作业：           P42          2、、3题题。