学案43 有机物的组成、结构、分类和命名.pdf

第十章 认识有机化合物 常见的烃第十章 认识有机化合物 常见的烃 学案学案 43 有机物的组成、结构、分类和命名 有机物的组成、结构、分类和命名 [考纲要求] 1.了解常见有机化合物的结构了解有机物分子中的官能团，能正确表示 它们的结构2.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包 括手性异构体)3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物4.能根据有机化合物 的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式5.了解确定有机化合物结构的化学方 法和某些物理方法6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响 知识点一 有机化合物的分类 1．按碳的骨架分类 2．按官能团分类 官能团：决定____________________的原子或原子团 类别 官能团结构和名称 典型代表物的名称和结 构简式 烷烃 甲烷 CH4 烯烃 乙烯 ________ 炔烃 乙炔 ________ 卤代烃 —X(X 表示卤素原子) 溴乙烷 ____________ 醇 乙醇________________ 酚 苯酚 醚 乙醚________________ 醛 乙醛__________ 酮 丙酮__________ 羧酸 乙酸____________ 胺 甲胺________ 问题思考 1．具有同一官能团的有机物是否为同一类有机物？ 2．具有同一通式的有机物是否一定属于同系物？ 知识点二 有机化合物的结构特点 1．有机化合物中碳原子的成键特点 成键数目― →每个碳原子形成 4 个共价键 成键种类― →单键、双键或三键 连接方式― →碳链或碳环 2．同系物 (1)结构相似：官能团的种类和数目相同。

(2)分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团 3．有机物的同分异构现象 (1)同分异构体 (2)同分异构体的常见类型 ①________异构：碳链骨架不同 ②________异构：官能团的位置不同 ③________异构：具有不同的官能团 知识点三 有机化合物的命名 1．烷烃的习惯命名 碳原子数 ⎪⎪⎪⎪― ― →十个及以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示― ― →十个以上用汉字表示― ― →相同时用“正”、“异”、“新”来区别2．烷烃的系统命名法 命名步骤如下： (1)选主链(最长碳链)，称某烷； (2)编碳位(最小定位)，定支链； (3)取代基，写在前，注位置，短线连； (4)不同基，简到繁，相同基，合并算 另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取 代基的数目，用 1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次 如命名为：________________； 命名为：__________________________ 3．烯烃和炔烃的命名 (1)选主链，定某烯(炔)：将含有____________的最长碳链作为主链，称为“________”或 “________”。

(2)近双(三)键，定号位：从距离________________最近的一端给主链上的碳原子依次编 号定位 (3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明__________的位置(只需标明 ________________________的数字)用“二”、“三”等表示____________的个数 例如： ________； ________________ 4．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如 CH3称为甲苯，C2H5称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲 苯、 间二甲苯、对二甲苯 (2)系统命名法 将苯环上的 6 个碳原子编号， 以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号， 选取最小位次号 给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫作________________，间二甲苯叫作______，对二 甲苯叫作________________ 5．烃的衍生物命名 有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、 编序号、定名称三步在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称 三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名， 因为在这些有机物中， 都含有官能团， 所以在选母体时， 如果官能团中没有碳原子(如—OH)， 则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如 —CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可 能让官能团或取代基的位次最小。

醛：CH3CH2CH2CHO ________； 酯：CH3COOC2H5 ____________； HCOOC2H5 ____________ 知识点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 1．研究有机化合物的基本步骤 分离 提纯― →元素定量分析 确定实验式― →测定相对分子质量 确定分子式― →结合某些物理性 质确定结构式2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、 提纯__态有机物①该有机物________性较强 ②该有机物与杂质的 ________相差较大 重结晶 常用于分离、提纯________ 态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度 ____________ ②被提纯的有机物在此溶剂 中溶解度受 ________________ (2)萃取分液 ①液-液萃取：利用有机物在________________________________，将有机物从一种溶 剂转移到另一种溶剂的过程 ②固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 ③色谱法 a．原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物 b．常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。

3.有机物分子式的确定 (1)元素分析 ①定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后 C― →CO2，H― →H2O，S― →SO2， N― →N2 ②定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物， 并测定各产物的量从而推算出有机物分子中 所含元素原子最简单的整数比，即实验式 ③李比希氧化产物吸收法 用 CuO 将仅含 C、H、O 元素的有机物氧化后，产物 H2O 用无水 CaCl2吸收，CO2用 KOH 浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量 (2)有机物分子式的确定 (3)确定有机物分子式的规律 ①最简式规律 最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同 要注意的是：a.在含有 n 个碳原子的饱和一元醛与含有 2n 个碳原子的饱和一元羧酸和 酯具有相同的最简式 b．含有 n 个碳原子的炔烃与含有 3n 个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式 ②相对分子质量相同的有机物 a．含有 n 个碳原子的醇与含有(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯 b．含有 n 个碳原子的烷烃与含有(n－1)个碳原子的饱和一元醛。

③“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为 M) a.M12得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数 b.M12的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少 一个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止 4．确定有机物结构式的常用方法 (1)有机物分子不饱和度的确定 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 (2)常见官能团的化学检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键 或碳碳三键 溴的四氯化碳溶 液 橙色褪去 酸性 KMnO4溶 液 紫色褪去 卤素原子 NaOH 溶液、 AgNO3溶液、 稀硝酸 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显色 溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有二氧化碳 气体放出 一、有机物的结构及命名 典例导悟 1 (2011·济宁模拟)下列是八种环状的烃类物质： (1)互为同系物的有__________和__________(填名称)。

互为同分异构体的有__________和__________、 __________和________……(填写名称， 可以不填满，也可以再补充) (2)正四面体烷的二氯取代产物有______种；立方烷的二氯取代产物有______种；金刚 烷的一氯取代产物有______种 (3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名 法 命名：_________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ (4)以立方烷的一种属于芳香烃的同分异构体为起始物质，通过加成、消去反应可制得 苯乙炔，写出有关化学方程式(所需的试剂自选)：__________________________________ ________________________________________________________________________ 变式演练 1 如图是由 4 个碳原子结合成的 6 种有机物(氢原子没有画出) (1)写出有机物(a)的系统命名法的名称______________。

(2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式_________________________ ________________ (3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是___________________________________ 填代号) (4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式____________________________ __________________ (5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有______________(填代号) (6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4 个碳原子一定处于同一平面的有_______(填代号) 二、确定有机物分子式、结构式的思维模型 典例导悟 2 (2011·合肥质检)碳、氢、氧 3 种元素组成的有机物 A，相对分子质量为 102，含氢的质量分数为 9.8%，分子中氢原子个数为氧的 5 倍 (1)A 的分子式是____________ (2)A 有 2 个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，其名称是________、________ (3)一定条件下， A 与氢气反应生成 B， B 分子的结构可视为 1 个碳原子上连接 2 个甲基 和另外 2 个结构相同的基团。

①A 的结构简式是________________________________________________________ ②A 不能发生的反应是________(填写序号字母) a．取代反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．还原反应 (4)写出两个与 A 具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：_______ ________________________________________________________________________ (5)A 还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质。