有机立体化知识学知识题及答案解析.pdf

立体化学 一命名下列化合物 1. 2. 3. 4. 二正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体， 同一化合物等 1. 2 与与 CHO OH OH OH H H H CH 2OH H H COOH 3HC H Br H Cl OH HO H H OH HO Cl H CC CC C H3CH HCl H3C H H Cl H3C HH Cl H3C H H Cl . 3. 与 4. 与 5. 与 6. CC C CH3 H H CH3 H OH CC C CH 3 H H CH3 H OH CC C CH3 H H CH3 H OH CC C CH3 H H CH3 H OH CC C CH 3 H H CH 3 H OH CC C CH 3 HH CH3 H OH CH2OH H HO OHH CH2OH . 与 7. 与 8. 与 9. 与 10. CH 3 HOH CH=CH 2 CH 3 H H Br Cl CH3 CH 3 H H Br Cl CH 3 CH 2OH CH3 HO H H OH H H CH 3CH3 HH CH3 CH3 CC CH3 HOH HO H CH 2OH CH3 H OH CH=CH 2 . 与 三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物） 1. 与 （a）(b) (c) (d) 2. 与 （a）(b) (c) (d) (e) 四写出下列化合物的三维结构式。

1. （S） 2羟基丙酸2. （ S） 2氯四氢呋喃 HOH HHO H OH H HO CH3 CH 3 OH H OH H CH 3 OH CH 3 OH H H CH3 CH3 H HO OHHCH3 CH 3 HHO OH H CH3 CH3 H HO H OH . 3.（2R,3R ） 2,3二氯丁烷4. （R） 4甲基 3氯 1戊烯 5.（1S,2R ） 2氯环戊醇6. (R) 3氰基环戊酮 7.（R） 3甲基 3甲氧基4己烯 2酮 8.（2E,4S） 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. （2R,3R ） 2溴 3戊醇10. （2S,4R） 4氨基 2氯戊酸 11. （S） 2氯 1,4环己二酮12. （1S,3S ） 3甲基环己醇 13. （2R,3S ） 2羟基 3氯丁二酸14.（2E,4S） 3乙基 4溴 2戊 烯 15. （1S,3S,5R ） 1甲基 3硝基 5氯环己烷 16. （3S,5R ） 3,5二甲基环己酮 五用 Fisher 投影式完成下列题目 1. 用 Fisher 投影式写出3氯 2戊醇的所有异构体，并用R/S 标记其构型 2. 用 Fisher 投影式写出2，3丁二醇的所有异构体，并用R/S 标记其构型。

3. 用 Fisher 投影式写出2，3， 4，5四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S 4. 用 Fisher 投影式写出5甲基 2异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S 标记其构 型 六用 R/S 标记下列化合物中手性碳原子的构型： 1. 2. 3. OH CH 3CH2 CH3 H CH3 H2N (CH 3)2CH CH 2CH3 CH3 HF HOCH3 H . 4. 5. 七 . 画出下列各物的对映体（假如有的话），并用 R、S 标定： 1.3氯 1戊烯 2.3氯 4甲基 1戊烯 3.HOOCCH2CHOHCOOH 4.C6H5CH(CH3)NH2 5.CH3CH(NH2)COOH 八用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体 1 （R） 2戊醇 2.（2R,3R,4S ） 4氯 2，3二溴己烷 3. (S) CH2OH CHOH CH2NH2 4. (2S,3R) 1,2,3,4 四羟基丁烷 5. (S) 2溴代乙苯 CN CH 3 CH2OH CCH H CH3 . 6.（R）甲基仲丁基醚 九 . 写出 3甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些 是对映体，哪些是非对映体？ 十写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（ S） 。

1.2. 2.4. 5.6. CHBr C2H5 Cl C H Br ClF H BrC2H5 CC D CH3 CH3 C CH3 H NH2 Cl Cl CH3 CH3 H H HO H H OH CHO CH2OH . 十一 . 下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳） （1）CH3CHDC2H5(2) CH2BrCH2CH2Cl (3) BrCH2CHDCH2Br (4)(5) CH3CHClCHClCHClCH3 (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) （13 ） CH 3CHCH2CH2CH3 CH2CH3 OH Br O CHC2H5 H5C2 CH 3 O CH3 H CH3COOH HO H H CH3 CH 3 O HO . 十二 . 下列化合物哪些是手性的？ 1. 2. 3.4. 十三判断下列叙述是否正确，为什么？ 1.一对对映异构体总是物体与镜像的关系 2.物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体 3.非手性的化合物可以有手性中心 4.具有 S 构型的化合物是具左旋（）的对映体 5.所有手性化合物都有非对映异构体 6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。

7.如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的 8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的 9.某些手性化合物可以是非光学活性的 ClCH3 Cl CH3 CH3 CH 3 Cl H H C C CHOHCH 3 H H CH3 CH3 . 10. 某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系 11. 当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体 12. 如果一个化合物没有对称面，则必定是手性化合物 十四 . 回答下列各题： （1）产生手性化合物的充分必要条件是什么？ （2）旋光方向与R、S 构型之间有什么关系？ （3）内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别？ （4）手性（旋光）异构体是否一定有旋光性？ 十五现有某旋光性物质9.2 （ g/ml ）的溶液一份： 1. 将一部分该溶液放在5cm 长的测试管中，测得旋光度为+3.45 0，试计算该物质的比 旋光度 2.若将该溶液放在10cm 长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？ 十六 . 某醇C5H10O(A) 具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12O(B) 没有旋光性，试写出 （A）,(B)的结构式 . 答案 一1. (2R,3R,4R) 2,3,4,5 四羟基戊醛或D（）核糖 2. (1R,2R) 2甲基环丁烷羧酸 3. （1S,3R ） 1氯 3溴环己烷 4. (3R) (1Z,4E) 3氯 1,4 戊二烯1,2,4,5 四醇 二1.顺反异构2.对映异构3.对映异构4.同一化合物 5.非对映异构体6.对映异构7.对映异构8.同一化合物 9.同一化合物10. 非对映体 三. （1） （a）与（ c）为同一化合物； （a）与（ b）及（ d）为对映异构体 （2） （ a）与（ d）及（e）为对映异构体； （b）与（ c）为同一化合物，都是内消旋体， （a）与（ b）或（ c）为非对映体关系。

四. 1. 2. 3. O Cl H H HO CH3 COOH C C H H CH3 CH3 Cl Cl . 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. H H OH Cl NC H O CH3 NH2 H H COOH Cl (CH 3)2CH C H CHCH2 Cl CH 3 H D F CH 3 Cl CC CCH3O CH3 CH CHCH 3 COCH 3 CH 3 CH2CH3 OH H H Br O O H Cl OH H CH3 H . 13. 14. 15. 16. 五. 1. HOOC OH H H COOH Cl NO 2 H H H CH3 Cl H H CH3 CH3 CH3 OH HO HO OH H H H H C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 Cl Cl Cl Cl H H CH 3 CC CCH3 H CH3 H CH 2CH3 Br CH 3 H CH3 H O . 2S,3R 2 R,3 S 2S,3S 2R,3R 2. 2S,3S 2R,3R 2S,3R H H CH3 CH 3 CH3 OH HO OH H H H CH3 CH3 CH3 HOOHOH H . 3. RRSS SRSS RSRR RSSS SRRR RRRR SSSS COOH OH OH OH OH H H H H COOH COOH OH OH OH H H H H COOH HO COOH OHH H H H COOH HO HO HO COOH OH OH OH H H H H COOH HO COOH OHH H H H COOH HO HO HO COOH OH OH H H H H COOH HO HO COOH OH OH H H H H COOH HO HO COOH OH OH H H H H COOH HO HO COOH OH OH H H H H COOH HO HO COOH OH OH H H H H COOH HO HO . RSRS RSSR SRRS 4. 1R, 2R, 5R 1S, 2S, 5S 1R, 2S, 5R 1S, 2R, 5S H H H OH CH(CH 3)2 H3C H H H OH CH(CH 3)2 H3C H H H OH CH 3 (CH3)2CH H H H OH CH 3 (CH 3)2CH . 1S, 2R, 5R 1R, 2S, 5S 1R, 2R, 5S 1S, 2S, 5R 六. 1. S 2. R 3. 2R,3S 4. S 5. R 七. 1. CH 3CH2 H Cl CHCH 2 H Cl CHCH2CH2CH3 H H H CH(CH 3)2 HO H3C H H H OH CH(CH 3)2 H3C H H H OH CH3 (CH3)2CH H H H OH CH3 (CH 3)2CH . R S 2. R S 3. R S 4. H Cl CHCH2(CH 3)2CH H Cl CHCH 2 CH(CH 3)2 CH3 H NH2 C6H5 CH3 H NH2 C6H5 H HO CH 2COOH HOOC H COOH HO HOOCCH 2 . R S 5. R S 八 解：全部使用费歇尔投影式，根据R,S 构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同， 只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时， 任意写出分子的费 歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。

1 （R） 2戊醇 H NH 2 HOOCCH3 H COOH NH2 CH3 CH 3CH2CH2CHCH3 OH HO CH3 H C3H7 . 2.（2R,3R,4S ） 4氯 2，3二溴己烷 3. (S) CH2OH CHOH CH2NH24. (2S,3R) 1,2,3,4 四羟基丁烷 内消旋体 CH 3CHCHCHCH2CH3 Br Br Cl Br Br Cl CH 3 H H H C2H5 2R 3R 4S OH H HOCH 2 CH 2NH2 H CH 2OH OH OH CH2OH H . 5. (S) 2溴代乙苯6.（R）甲基仲丁基醚 九 解： 3甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下： （1）（2） 其中（ 1）存在如下一对对映体： CH3 H Br C6H5CH3 H C2H5 OCH3 CH3 ClCH2CH2CHCH2CH3 CH3 Cl CH3CHCHCH 2CH3 CH3 Cl CH 3CH2CCH2CH3CH 3CH2CHCH2CH3 。