高考化学一轮复习课件：模块5 第十二单元 第1节 认识有机化合物.ppt

第十二单元 有机化学基础(选考)第1节认识有机化合物考纲点击：1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式2.了解常见有机化合物的结构了解有机化合物分子中的官能团，能正确表示它们的结构3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)5.能够正确命名简单的有机化合物6.了解有机分子中官能团之间的相互影响回归教材一、有机化合物的分类烃烯烃炔烃醛羧酸1.按元素组成分类2.按碳的骨架分类烃的衍生物酚链状环状3.按官能团分类原子或原子团(1)官能团：决定化合物特殊性质的_______________2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物：类别官能团典型代表物名称、结构简式烷烃—甲烷CH4烯烃_________(碳碳双键)乙烯H2C==CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔HC≡CH芳香烃—卤代烃—X(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br苯类别官能团典型代表物名称、结构简式醇________(羟基)乙醇 CH3CH2OH酚醚 (醚键)乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛____________(醛基)酮(续表)—OH类别官能团典型代表物名称、结构简式羧酸____________(羧基)乙酸 CH3COOH酯____________(酯基)乙酸乙酯(续表)[特别提醒]①可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。

②芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：③含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等④苯环不是官能团二、有机化合物的结构特点、同分异构体、同系物1.有机化合物中碳原子的成键特点4双键(1)成键数目：每个碳原子形成____个共价键2)成键种类：单键、________或三键3)连接方式：碳链或碳环2.同分异构现象、同分异构体分子式结构同分异构现象CH3—O—CH3同分异构现象化合物具有相同的__________，但______不同，因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有____________________的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和____________________位置异构官能团位置不同，如CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CH—CH3官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和________________[特别提醒]同分异构体的书写规律3.同系物CH2结构相似，分子组成上相差一个或若干个______原子团的物质互称为同系物如 CH3CH3 和 CH3CH2CH2CH3；CH2==CH2和 CH2==CHCH3。

[特别提醒]①同系物组成元素种类相同，具有相同的官能团，所以化学性质相同或相似②同系物组成通式一定相同，且是同一类物质但组成通式相同的不一定是同系物，如芳香醇 () 和酚()三、有机化合物的命名1.烷烃的习惯命名法2.烷烃的系统命名法3.烯烃和炔烃的命名4.苯的同系物的命名如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位次给另一个甲基编号5.其他含官能团有机物的命名如 HO—CH2—CH2—CH2—OH 的名称为__________；的名称为__________________四、研究有机化合物的基本步骤1.研究有机化合物的基本步骤纯净物确定_______ 确定_______ 确定_______ 1,3-丙二醇2-乙基-1,3-丁二烯实验式分子式结构式方法适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯____态有机物①该有机物热稳定性较____；②该有机物与杂质的沸点相差较____重结晶常用于分离、提纯____态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度________或________，易于除去②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响________萃取分液液—液萃取有机物在两种______________的溶剂中的溶解性不同固—液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物2.分离、提纯有机化合物的常用方法液强大固很大很小较大互不相溶3.有机物分子式的确定CO2H2O实验式(1)元素分析官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的 CCl4 溶液红棕色褪去酸性 KMnO4 溶液紫色褪去(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比( 分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)______值即为该有机物的相对分子质量。

最大4.有机物结构的确定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出________，再制备它的官能团衍生物进一步确认常见官能团特征反应如下：官能团种类试剂判断依据卤素原子NaOH 溶液，AgNO3 和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3 溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制 Cu(OH)2 悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3 溶液有 CO2 气体放出（续表）(2)物理方法①红外光谱吸收频率分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团____________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息②核磁共振氢谱个数面积基础测评1.(2018 年山西晋城检测)已知某有机物 X 的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是()A.X 的化学式为 C10H12O6B.X 含有的官能团为羧基、羟基C.X 含有的官能团为羧基、酯基、羟基D.X 含有的官能团为羧基、酯基、羟基、苯基解析：X 的化学式为 C10H10O6；X 含有的官能团为羧基、酯基、羟基，C 正确答案：C2.(2018 年河北衡水中学模拟)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()。

C.2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸解析：A 项中有机物编号定位错误，正确名称为 2-甲基-1，3-丁二烯；B 项中有机物种类命名错误，正确名称为 2-丁醇；C 项应该从支链最多的一端开始编号，使取代基的序号之和最小，正确的命名应为 2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷答案：D3.(2018 年江西赣州检测)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是()A.乙烷B.甲苯C.二甲苯D.四氯乙烯解析：乙烷具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，A 错误；甲苯、二甲苯含有甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，B、C 均错误；四氯乙烯可看作是四个氯原子取代乙烯中的四个氢原子，所有原子都在同一个平面上，D 正确答案：D磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是(4.(2018 年河南安阳检测)已知某有机物 A 的红外光谱和核) .A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若 A 的化学式为 C2H6O，则其结构简式为 CH3—O—CH3解析：红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出 C—H、O—H 和 C—O 三种化学键，A 正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表不同环境氢原子的种类，B 正确；峰的面积表示氢的数目比，在没有给出化学式的情况下，是无法得知其 H 原子总数的， C 正确；若 A 的结构简式为CH3—O—CH3，因为其中不含有 O—H 键，另外其氢谱图应只有一个峰，因为 CH3—O—CH3 分子中两个甲基上氢的类别是相同的，D 错误。

答案：D选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水过滤C苯(苯酚)NaOH 溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4 酸性溶液洗气5.(2018 年山东济南一中月考)为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()解析：A 中己烯与 Br2 反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B 中除去淀粉中的 NaCl 可用渗析的方法；D 中用 KMnO4 酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又会引入杂质 CO2气体答案：C考点一考向1有机物的结构与命名有机物的分类[典例1](2018 年山西大同一中月考)下面共有 12 种有机化合物，请根据不同的分类要求填空①CH3—CH3②CH2==CH2③④⑤⑥CH3CH2⑦Cl⑨CH3—CH==CH2⑩CH3CH2OH⑪⑫CH3Cl(1)属于链状化合物的是____________2)属于环状化合物的是____________3)属于芳香族化合物的是____________4)属于烃的衍生物的是____________5)属于醇的是____________6)属于卤代烃的是____________。

答案：(1)①②④⑥⑧⑨⑩⑫(2)③⑤⑦⑪(3)⑦⑪(4)④⑥⑩⑫(5)④⑩(6)⑥⑫[方法技巧](1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属于醇类，则属于酚类2)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类3) 注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为“”，而不能写成“C==C”，后者为“—C≡C—”，而不能写成“C≡C”考向2官能团的类别与名称[典例2](2018年浙江温州月考)给盆栽鲜花施用 S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：从图示可以分析，该有机物的分子结构中存在 3 个碳碳双键、1 个羰基、1 个羟基、1 个羧基，A 正确答案：A考向3常见有机物的命名[典例3](2018 年河北石家庄检测)用系统命名法给下列有机物命名(4)CH2==CHCH2Cl 的名称为_________________________5)(6)命名为________________________________。

命名为_______________________7)C4H9Cl 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为______________8)CH2==CHCOONa 发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为______________解析：(7)核磁共振氢谱表明 C4H9Cl 只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为 2-甲 基 -2- 氯 丙 烷 (8)CH2==CHCOONa 聚 合 后 的 产 物 为，该树脂名称为聚丙烯酸钠答案：(1)3,3,4-三甲基己烷(2)2-甲基-2-戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3-氯-1-丙烯(5)4-甲基-2-戊醇(6)2-乙基-1,3-丁二烯(7)2-甲基-2-氯丙烷(8)聚丙烯酸钠[易错警示]1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)3)支链主次不分(不是先简后繁)4)“-”“，”忘记或用错2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

3)1、2、3……指官能团或取代基的位置4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4……选项XYZA芳香族化合物芳香烃的衍生物B脂肪族化合物链状烃的衍生物CH3COOH(乙酸)C环状化合物芳香族化合物苯的同系物D不饱和烃芳香烃(苯甲醇)【拓展演练】解析：芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X 包含Y)，含苯环的物质中只要含有除 C、H 之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(Y 包含 Z)，A 正确；脂肪族化合物包含链状的(X 包含 Y)、也包含环状的，而 CH3COOH 是链状烃的衍生物(Y 包含 Z)，B 正确；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，C 正确；不饱和烃包含芳香烃(X 包含 Y)，但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃(Y不包含Z)，D 错误答案：D2.(2018 年河南信阳模拟)下列有机物的系统命名正确的是()解析：B 中有机物应命名为 3-甲基-1-丁烯；C 中有机物应命名为 2-丁醇；D 中有机物应命名为 2,4,6-三硝基苯酚答案：A考点二考向1有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体有机物共线、共面判断[典例4](2018 年河北衡水检测)某烃结构简式如下：下列有关说法正确的是()。

A.该分子中有 6 个碳原子一定在同一条直线上B.该分子中有 8 个碳原子可能在同一条直线上C.该分子中所有碳原子可能都在同一平面上D.该分子中所有氢原子可能在同一平面上解析：分子中存在—C≡C—的直线结构，与—C≡C—相连的苯环上的碳原子、对位位置的碳原子、连接—C≡C—的中的碳原子处于同一直线上，故在同一直线上的碳原子数为 5，A、B 均错误；在分子中，—C≡C—键形成的直线处于苯环平面内，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面上，通过旋转连接键中的单键可能使甲基中碳原子处于键形成的平面上，所以最多有 11 个 C 原子共面，即所有的碳原子都可能在同一平面内，C 正确；甲基是四面体结构，因此所有氢原子不可能在同一平面内，D 错误答案：C结构正四面体形平面形直线形模板甲烷：碳原子形成的化学键全部是单键，5个原子构成正四面体 ：6 个原子 共面； ：12个原子共面a—C≡C—b 和 中四个原子共直线[方法技巧] 判断有机物分子中原子共线、共面的模板(1)只要出现CH4、—CH3 或—CX3，所有原子肯定不共面2)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键、碳氮单键，均可绕键轴自由旋转。

考向2同系物的判断[典例5](2018 年河南南阳一中月考)下列物质一定属于同系)物的是(A.④⑧B.①②③C.④⑤⑦D.④⑥⑧解析：同系物的结构相似，其通式是相同的具体来说分子中官能团的种类、数目与不饱和度应是相同的④⑧都属于单烯烃，而⑥C3H6 可能是烯烃也可能是环烷烃⑤⑦互为同系物，都属于二烯烃①②③组成结构不相似，通式不同，不属于同系物答案：A[方法技巧]同系物的判断规律“一差”：分子组成相差一个或若干个CH2 原子团二同”：同通式、同官能团三注意”：相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定是同系物；具有相同通式的物质除烷烃外不一定是同系物，如乙烯和环丙烷；同系物的化学性质相似但不完全相同考向3同分异构体的书写及判断[典例6](2018 年湖南常德一中月考)分子式为 C9H18O2 的有机物 A，它能在酸性条件下水解生成 B 和 C，B 和 C 的相对分子质量相等，则有机物 A 的可能结构有()A.12 种C.16 种B.14 种D.18 种解析：分子式为 C9H18O2 的有机物 A，它能在酸性条件下水解生成 B 和 C，B 和 C 的相对分子质量相等，因此酸比醇少一个 C 原子，说明水解后得到的羧酸含有 4 个 C 原子，而得到的醇含有 5 个 C 原子，含有 4 个 C 原子的羧酸为 C3H7COOH，C3H7COOH 有 2 种 同 分 异 构 体 ， 含 有 5 个 C 原 子 的 醇 为C5H11OH，碳链为 C—C—C—C—C 有3种，为有4 种，为有 1 种，故共有 8 种同分异构体，所以有机物的同分异构体数目有 2×8＝16。

答案：C[方法技巧]判断同分异构体数目的常用方法(1)基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目如丁基有4种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl、C4H9—COOH分别有4种(2)换位思考法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种（续表）(3)等效氢原子法(又称对称法)分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳上的氢原子等效；②同一个碳的甲基中氢原子等效；③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效(4)定一移二法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl(5)组合法饱和一元酯， ，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯考向4限定官能团的有机物结构简式的书写[典例7](2018 年山东淄博月考)写出下列特定有机物的结构简式1)写出同时满足下列条件的 A()的同分异构体的结构简式：_________________________________________。

①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种②与 FeCl3 溶液发生显色反应③能发生银镜反应(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________________________①苯环上有两个取代基②分子中有 6 种不同化学环境的氢③既能与 FeCl3 溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应(3)的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应Ⅱ.分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：____________________________________________解析：(1)根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结构简式是2)根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余 2 个 C 原子，再根据①②，其结构简式是(或)3)该有机物除苯环外还有2个碳原子、2 个氧原子及 1 个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，且水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明存在甲酸酚酯结构：；另外还有一个饱和碳原子、1 个苯环，结合分子中有 6 种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。

答案：(1)(2))(或(3)[方法技巧]限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体【拓展演练】)，符合下列条件的3.阿魏酸(阿魏酸的同分异构体的数目为()①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种②能发生银镜反应③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体④与 FeCl3 溶液发生显色反应A.2 种B.3 种C.4 种D.5 种解析：根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为、、、答案：C4.(2018 年河南郑州检测)请填写下列空格1)某单官能团有机化合物只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 88，完全燃烧时产生的 CO2 和 H2O 的物质的量之比为 5∶6该有机物能被氧化为对应的羧酸，它可能的结构共有________种。

2)某烷烃的相对分子质量为 128，其分子式为__________3)请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：①若该烷烃不能由任何一种烯烃与 H2 加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为__________________________②根据①所得有机物的系统命名为______________________________________，该烃的一氯取代物有________种解析：(1)根据题中信息可推出该有机物的分子式为C5H12O，由于它能被氧化为相应的羧酸，故其分子式可表示为C4H9—CH2OH因为—C4H9 有 4 种结构，所以符合要求的该有机物的结构有 4 种2)根据烷烃的通式，结合相对分子质量为128 可以确定该烷烃的分子式为 C9H20答案：(1)4 (2)C9H20 ①(CH3)3CCH2C(CH3)3②2,2,4,4-四甲基戊烷2物质对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/℃13814413980熔点/℃13－25－476考点三考向 1研究有机化合物的一般步骤和方法有机化合物的分离、提纯[典例8](2018 年山西阳泉一中月考)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。

有关物质的沸点、熔点如下： A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于 144 ℃C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来解析：B 项，甲苯的沸点应比苯的高，但比对二甲苯的低；D 项，由于对二甲苯的熔点最高，冷却时对二甲苯先结晶析出答案：B混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH 溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH 溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH 溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH 溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3 溶液分液分液漏斗[方法技巧]有机物的分离、提纯考向2有机物分子式和结构式的确定[典例9]有 0.2 mol 某有机物和 0.5 mol 氧气在一密闭容器中燃烧的产物为 CO2、CO、H2O(g)产物依次通过浓硫酸时，浓硫酸的质量增加了 10.8 g；再通过灼热的氧化铜时，氧化铜的质量减轻了 3.2 g；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了17.6 g该有机物的化学式是(A.C2H4C.C2H6O)。

B.C2H6O2D.C3H6O3[方法技巧]确定有机物分子式的方法(1)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为 M)M/12 的余数为0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12 个氢原子，直到饱和为止(2)有机物分子式的确定流程考向3分子结构与波谱分析[典例10](2018 年山东德州模拟)化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136，分子式为 C8H8O2A 的核磁共振氢谱有 4 个峰且面积之比为 1∶2∶2∶3，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图关于 A 的下列说法中，正确的是()A.A 分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应B.A 在一定条件下可与 4 mol H2 发生加成反应C.符合题中 A 分子结构特征的有机物只有 1 种D.与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种解析：根据题意知化合物A的结构简式为　　　　　　　　该物质属于酯类，能发生水解反应，1 mol A 最多能与 3 mol H2加成，与 A 属于同类化合物的同分异构体多于 2 种。

答案：C【拓展演练】5.(2018 年河北衡水检测)某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有苯酚(熔点：43 ℃)、乙酸和少量二氯甲烷现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了如下回收的实验方案：请回答：(1)写出试剂 A、B、C 的化学式：A____，B____，C____2)写出操作 D 的名称：________3)写出回收物①、②的组成：①________，②________解析：试剂 A 使苯酚、乙酸分别变成苯酚钠、乙酸钠，所以 A 可能为 NaOH 或 Na2CO3(不能是 NaHCO3，NaHCO3 不与苯酚反应)；由回收物(40 ℃、78 ℃)知，操作 D 为分馏；通过加试剂 B 和操作 E 得苯酚和乙酸钠溶液，可知 B 和苯酚钠反应生成苯酚CO2H2SO4(2)分馏答案：(1)Na2CO3(或 NaOH)(3)二氯甲烷乙醇实验步骤解释或实验结论(1)称取 A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下 H2 的45 倍试通过计算填空：(1)A 的相对分子质量为________(2)将此 9.0 g A 在足量纯 O2 中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g(2)A 的分子式为_________________6.(2018 年山东威海质检)有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。

纯净的 A 为无色黏稠液体，易溶于水为研究 A 的组成与结构，进行了如下实验：（续表）实验步骤解释或实验结论(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团：_______________________________________(4)A的核磁共振氢谱如图：(4)A中含有________种氢原子(5)综上所述，A的结构简式为____________解析：(1)A 的密度是相同条件下 H2 密度的 45 倍，相对分子质量为 45×2＝909.0 g A 的物质的量为 0.1 mol2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成 0.3 mol H2O和0.3 mol CO2,1 molA 中含有 6 mol H、3 mol C，再根据质量计算出 1 mol A 中还含有3 mol O，故分子式为C3H6O33)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成 2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个—COOH 和一个—OH。

4)A 的核磁共振氢谱中有 4 个峰，说明分子中含有 4种处于不同化学环境下的氢原子5)综上所述，A 的结构简式为答案：(1)90 (2)C3H6O3(3)—COOH、—OH(4)4 (5)。