不饱和度计算学习资料.doc

简述不饱和度（英文名称：Degree of unsaturation ），又称缺氢指数 或者环加双键指数 （index of hydrogen deficiency （IHD） or rings plusdouble bon ds ）是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母 Q表示，在有机化学中用来帮助画化学结构不饱和度公式可以帮助使用者确 定要画的化合物有多少个环、双键、和叁键，但不能给出环或者双键或者 叁键各自的确切数目，而是环和双键以及两倍叁键（即叁键算 2个不饱和度）的数目总和最终结构需要借助于核磁共振（ NMR，质谱和红外光谱（IR ）以及其他的信息来确认编辑本段不饱和度的计算方法从有机物分子结构计算不饱和度的方法根据有机物分子结构计算， Q=双键数+叁键数x 2+环数如苯：Q =3+0X 2+1=4即苯可看成三个双键和一个环的结构形式补充理解说明：单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是 0 （所有原子均已饱和）一个双键（烯烃、亚胺、羰基化合物等）贡献 1个不饱和度一个叁键（炔烃、腈等）贡献 2个不饱和度一个环（如环烷烃）贡献 1个不饱和度环烯烃贡献 2个不饱和度。

一个苯环贡献4个不饱和度一个碳氧双键贡献 1个不饱和度一个-NO2贡献1个不饱和度例子：丙烯的不饱和度为 1，乙炔的不饱和度为 2，环己酮的不饱和度也为2从分子式计算不饱和度的方法第一种方法为通用公式：Q =1+1/2 刀 Ni(Vi -2)其中，Vi代表某元素的化合价， Ni代表该种元素原子的数目， 刀 代表总和这种方法适用于复杂的化合物第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式：Q =C+1- (H — N)/2其中，C代表碳原子的数目， H代表氢和卤素原子的总数， N代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献，故不需要考虑 氧原子数这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物第三种方法简化为只含有碳 C和氢H或者氧的Q =(2C+2 — H)/2其中C和H分别是碳原子和氢原子的数目 这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物补充理解说明：(1) 若有机物为含氧化合物，因为氧为二价， C=O与CH2“等效”， 所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子女口 CH2=CH2(乙烯)、CH3CHQ乙醛)、CH3C00H乙酸)的不饱和度Q为12) 有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算不饱和度如：C2H3C1的Q为1，其他基团如-NH2、-S03H等都视为氢原子。

3) 碳的同素异形体，可将其视作氢原子数为 0的烃如C60 (足球烯，或者富勒烯， Buckminster fullerene)(4) 烷烃和烷基的不饱和度 Q =0如CH4(甲烷)(5) 有机物分子中含有 N、P等三价原子时，每增加 1个三价原子，则等效为减少1个氢原子女口，CH3NH2(氨基甲烷)的不饱和度 Q =06) C=C碳碳双键的不饱和度 Q =1;碳碳叁键的不饱和度 Q =27) 立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数 1如立方烷 面数为6，其不饱和度 Q =6-仁5编辑本段不饱和度计算的用途不饱和度在有机化学中主要有两个用途 ：检查对应结构的分子式是否正确有机题中经常有一些复杂结构的物质，要求写分子式或判断给出的分子式是否正确，这时就可以利用不饱和度来检查：先写出分子式，然后根据分子式计算不饱和度，然后根据结构数不饱和度，若相等，贝U说明分子式正确例如：甲苯的分子式为 C7H 8,计算出不饱和度为4,而双键(其实不是双键，但在计算不饱和度时可以看作双 键)和环的不饱和度都是 1，所以总的为 4根据不饱和度推测分子式可能具有的结构例如，某烃分子结构中含有一个 苯环，两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能是()A、C9H12 B、C17H2O C、C20H3O D C12H2O解析：该烃的不饱和度为 1+3+2*1+2=8 A 选项：(9*2+2-12)/2=4 B 选项:(17*2+2-20)/2=8 C 选项:(20*2+2-30)/2=6 D 选项:(12*2+2-20)/2=3 由此看到B选项为正确答案。

编辑本段不饱和度的数学解释不饱和度这个概念实际上可以扩展到任意的无向图上，并利用图论进 行证明详细的证明请看参考资料 [1] 。