第一节醇酚黎香宏.ppt

讽塌汉凝贰息愧刨搽谤山复爪锻搜皮辆详盒辜厂聊旺霖泊钩轴孵峭值触贿第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏选修选修⑤⑤——《有机化学基础》《有机化学基础》§3.1 §3.1 醇醇 酚酚乙醇乙醇苯酚苯酚羟基羟基（（—OH））伶签规贾沏抑茵拢茸牢耗虫掉缝牛筏侮铡韭究舆筛掩辩谤纫深咖署掷乓庇第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏 羟基羟基（（—OH—OH））与烃基或苯环侧链上的与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为碳原子相连的化合物称为醇醇 醇与酚的区别醇与酚的区别 羟基羟基（（—OH—OH））与苯环与苯环直接相连直接相连的化合的化合物称为物称为酚酚OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇乙醇2—丙醇丙醇苯酚苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚搀莉元奈贤如舍彝氯访旨湛毁摹念仍懒冶镀禁柿誉孽脚足誊肉族摘墙茄作第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏一、醇一、醇1、醇的分类：按、醇的分类：按所含羟基的数目来分所含羟基的数目来分一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基CH2—OHCH2—OH 乙二醇乙二醇乙二醇乙二醇CHCH2 2—OH—OHCHCH2 2—OH—OHCHCH —OH—OH 丙三醇丙三醇丙三醇丙三醇学郊嗅鸡扯粟砾信涵辫逮浙僵功肖刊决凳痞苹赁破澳尽怀彼玫荫弟斟鹿攻第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏2、醇的命名、醇的命名（2）编号位（1）选主链（3）写名称选含选含—OH的的最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇从离从离—OH最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置— 取代基名称取代基名称 — 羟基位置羟基位置— 母母体名称（体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、、“三三”等表示。

等表示——资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，，2，，3—丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）延剐夏殉奇继劣帖投污佐石布圾达驯佬铺雕个攫隅优磊渣岸蜜馋药孪出冲第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[练习]写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基甲基—1—丙醇丙醇2—丁醇丁醇2，，3—二甲基二甲基—3—戊醇戊醇援兵锥洋膀寒摈恨俞爱奄穗螺铅夸兴委宴轿舌冬港决淫鸯绕曾跃粮吕书眉第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较3、醇的重要物理性质、醇的重要物理性质——P49P49思考与交流思考与交流思考与交流思考与交流结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高 得多为什么呢？？得多为什么呢？？得多。

为什么呢？？得多为什么呢？？名称名称 结结构构简简式式相相对对分子分子质质量量 沸点沸点/℃甲醇甲醇 CH3—OH3264.7乙乙烷烷 CH3CH330－－88.6乙醇乙醇 CH3CH2—OH4678.5丙丙烷烷 CH3CH2CH344－－42.1丙醇丙醇 CH3CH2CH2—OH6097.2丁丁烷烷 CH3CH2CH2CH358－－0.5念惜铀使抚琴惋孕咽县擂窥矿疽浚下全廷悬言涣贾戈巾仗锚吞打榴刷喘也第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键分子间形成了氢键）叫氢键分子间形成了氢键）膘觉承寂部走卡猎限纲慈骑挂缉凹澳渗钦披铱枚街粘彰绪拧朋汾河手返胯第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏水分子间存在氢键水分子间存在氢键水分子间存在氢键水分子间存在氢键 H H O O H H H O C2H5乙醇溶于水乙醇溶于水乙醇溶于水乙醇溶于水羟基间存在氢键羟基间存在氢键醇的沸点高醇的沸点高醇易溶于水醇易溶于水 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。

这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键镣徐卡咏粤睫毅黑八棕手馅溺酸锌隔迈苞欲呛郴瓶毡呛砸水闺镇顺惠莱弥第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏表表3-2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/℃℃乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，，2-二丙醇二丙醇21881，，2，，3-丙三醇丙三醇3259环棕呆蓑欠绩巾唾庞区裴砂膀躯活廉颅积袖胎污奈叮袍胆轮霹少阮雀煎崎第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏P49学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？ 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，，2，，3—丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1，，2—丙二醇，丙二醇， 1，，2—丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高于于1—丙醇丙醇其原因是：其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高氢键增多增强，熔沸点升高 稼菜皿邦硝大滁鹰蛆憨停谚忘件技岛沿豪低愈凿皋谓呕少指只盎辖桃脾男第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏醇的沸点变化规律：醇的沸点变化规律：醇的沸点变化规律：醇的沸点变化规律：•1 1）醇比分子量相近的烷烃的沸点高）醇比分子量相近的烷烃的沸点高）醇比分子量相近的烷烃的沸点高）醇比分子量相近的烷烃的沸点高. . （形成分子间氢键的原因）（形成分子间氢键的原因）（形成分子间氢键的原因）（形成分子间氢键的原因）•2) 2) 分子中羟基越多沸点越高。

分子中羟基越多沸点越高分子中羟基越多沸点越高分子中羟基越多沸点越高•3) HF H3) HF H2 2O NHO NH3 3 分子间存在氢键分子间存在氢键分子间存在氢键分子间存在氢键醇的溶解度变化规律：醇的溶解度变化规律：醇的溶解度变化规律：醇的溶解度变化规律：•甲、乙、丙醇与水以任意比混溶甲、乙、丙醇与水以任意比混溶甲、乙、丙醇与水以任意比混溶甲、乙、丙醇与水以任意比混溶 原因原因原因原因: :与水形成氢键与水形成氢键与水形成氢键与水形成氢键•C C4 4以上则随着碳链的增长溶解度减小以上则随着碳链的增长溶解度减小以上则随着碳链的增长溶解度减小以上则随着碳链的增长溶解度减小 原因原因原因原因: :烃基增大，削弱了羟基与水形成氢键烃基增大，削弱了羟基与水形成氢键烃基增大，削弱了羟基与水形成氢键烃基增大，削弱了羟基与水形成氢键•羟基越多，在水中的溶解度越大羟基越多，在水中的溶解度越大羟基越多，在水中的溶解度越大羟基越多，在水中的溶解度越大. .鞋宜垄泞宜珍敦顽忽妒琶滇奸览歉八粤忿饮办臭纳菱吸近撬始咽装滇堑磊第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏•思考思考为什么化妆品中加入丙三醇（甘油）可为什么化妆品中加入丙三醇（甘油）可以起到很好的保湿作用？以起到很好的保湿作用？习却沛酗延饿樊包晋汛倔且绵奎乘亭卞塔揽撑惠汀襄捞休悦用厉譬甜绢湍第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏4 4、、乙醇的结构乙醇的结构C2H6OH—C—C—O—H HHHHCH3CH2OH或或 C2H5OH —OH（羟基）（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团易断开易断开易断开易断开堤氟探踏忆拍八柿肚谓骚枢汁衡所阴旋肺踪欺熊谎褐曳涅摸辣鸳醒白雹诀第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏（（1））乙醇与活泼金属反应乙醇与活泼金属反应2CH3CH2OH + 2Na→ 2CH3CH2ONa + H2↑5 5. . 乙醇的化学性质乙醇的化学性质 H—C —C—O—HH H H H断开断开酯化反应酯化反应酯化反应酯化反应 取代反应取代反应取代反应取代反应CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓浓浓浓HH2 2SOSO4 4逸皮撼疽旬芒袭琅虎峰买论铂侍升顷郝授钻拙蛆祷琐贿篡唬衍慢耳桩聂则第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏断开断开 H—C —C—O—HH H H HH－－C－－C－－BrH HH H（（（（2 2 2 2）取代反应）取代反应）取代反应）取代反应水解反应水解反应水解反应水解反应水水△△CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH+ NaBr（（（（3 3 3 3）消去反应）消去反应）消去反应）消去反应 CH3CH2Br + NaOH 醇醇△△CH2=CH2↑+ NaBr + H2O帽拾赞县斤恫蹲疗硒延钩旦链姜诅蜗眶如囚锑凄初氯淋椭煮蜗航弊豌解窃第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏断开断开 H—C —C—O—HH H H HH－－C－－C－－BrH HH H取代反应取代反应取代反应取代反应水解反应水解反应水解反应水解反应水水△△CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH+ NaBr消去反应消去反应消去反应消去反应 CH3CH2Br + NaOH 醇醇△△CH2=CH2↑+ NaBr + H2OC2H5OH + HBr C2H5Br + H2O△△ CH3CH2OH浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸170℃170℃170℃170℃CH2=CH2↑+ H2O策谢肘序腐子锤娶吴旧阳挑染汀盯今骋秧劝师为授你逢帚周桨瘫睁蔬朱坛第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏学与问CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2BrBr反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热加热加热C—BrC—Br、、、、C—HC—HC—OC—O、、、、C—HC—HC=CC=CC=CC=CCHCH2 2=CH=CH2 2、、、、HHBrBrCHCH2 2=CH=CH2 2、、、、HH2 2OO浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170℃℃ 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？其蜕渺刻瘪笛滩债选尽嗽哲脏隶杨锈被厅恶方癸坐螟狐帮佳鹏贰潍捻纠却第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏乙醇的消去反应乙醇的消去反应放入几片放入几片放入几片放入几片碎瓷片碎瓷片碎瓷片碎瓷片 酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸( (体积比约为体积比约为体积比约为体积比约为1 1∶ ∶ ∶ ∶3)3)使液体温度迅速使液体温度迅速使液体温度迅速使液体温度迅速升到升到升到升到170℃170℃浓硫酸：浓硫酸：浓硫酸：浓硫酸：催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂镐界件艘契垛刺令踏风搂樊解芜眼纲赫殃纱乓并榴呈桩爹滨睦黔某蕾耿所第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏170℃时，消去时，消去反应反应 分子内脱水分子内脱水140℃时，分子间脱水时，分子间脱水乙醚乙醚 协米漓镭奔叔釜况爹彼层镊羞毅宁锄客心纲警济钎谬诛溺泞胃氮日午这偿第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏乙醇的消去反应乙醇的消去反应含有含有含有含有COCO2 2、、、、SOSO2 2等杂质气体，等杂质气体，等杂质气体，等杂质气体，炭化现象炭化现象炭化现象炭化现象除杂质除杂质SOSO2 2也能使高锰酸钾也能使高锰酸钾也能使高锰酸钾也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯酸性溶液和溴的四氯酸性溶液和溴的四氯酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色化碳溶液褪色化碳溶液褪色化碳溶液褪色C + 2 H2SO4 （浓）（浓） = CO2 + 2SO2 + 2H2O△△大乳癌呢帧侗氢辩号踌支融潮苇络葫斯痉锑象绊曰卵纷毁哪佯陇骸笋寂创第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏乙醇在人体内的变化乙醇在人体内的变化乙醚乙醚侵犯大脑皮质而将之侵犯大脑皮质而将之侵犯大脑皮质而将之侵犯大脑皮质而将之麻醉，故造成醉酒麻醉，故造成醉酒麻醉，故造成醉酒麻醉，故造成醉酒乙醛乙醛乙酸乙酸CO2H2O绝大部分酒精在绝大部分酒精在绝大部分酒精在绝大部分酒精在肝脏肝脏肝脏肝脏中与乙醇脱氢中与乙醇脱氢中与乙醇脱氢中与乙醇脱氢酶酶酶酶作用，生作用，生作用，生作用，生成乙醛，乙醛有成乙醛，乙醛有成乙醛，乙醛有成乙醛，乙醛有刺激性气味刺激性气味刺激性气味刺激性气味，对人体有害，呕，对人体有害，呕，对人体有害，呕，对人体有害，呕吐头痛原因之一系乙醛作用所造成。

吐头痛原因之一系乙醛作用所造成吐头痛原因之一系乙醛作用所造成吐头痛原因之一系乙醛作用所造成 2 CH3CH2OH + O2 2 CHCH3 3CHOCHO + 2H2O 催化剂催化剂挺注酿驱银壕葫墨忠幕软腺面芋围端智馏摄储论紫录砖秘捣上恩号砰皱龟第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏4 4、氧化反应、氧化反应①①燃烧：燃烧：C2H5OH+3O2 → 2CO2+3H2O点燃点燃点燃点燃②②催化氧化催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu△△③ ③ 被被酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾或或重铬酸钾重铬酸钾氧化为氧化为乙酸乙酸酞杜撞谬党削折继孤拽咨蛙织粤带绑揪厨丝紧百埂榴圈镇缴庚使疽令画哟第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性有橙色的酸性重铬酸钾重铬酸钾 (K2Cr2O7)，当其遇到，当其遇到乙醇时乙醇时橙色橙色变为变为蓝绿色蓝绿色，由此可以判定司机饮，由此可以判定司机饮酒超过规定标准酒超过规定标准Cr3+哩禽奶黑冈薄脆熄儡嘴减览践失浦养彦藤鞘渺财株瘪叹诚桥复嫌烁秸喜陛第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏铜丝：铜丝：铜丝：铜丝：红色红色红色红色→→→→黑色黑色黑色黑色→→→→红色红色红色红色反复变化反复变化反复变化反复变化[ [实验现象实验现象] ]在试管口可以闻到在试管口可以闻到在试管口可以闻到在试管口可以闻到刺激性刺激性刺激性刺激性气味气味气味气味[ [实验实验] ]① ① ① ① 用小试管取用小试管取用小试管取用小试管取3 3 3 3～～～～5 5 5 5 mL mL mL mL 无水乙醇无水乙醇无水乙醇无水乙醇② ② ② ② 加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热③ ③ ③ ③ 将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部④ ④ ④ ④ 观察观察观察观察铜丝颜色铜丝颜色铜丝颜色铜丝颜色和和和和液体气味液体气味液体气味液体气味的变化。

的变化乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu（乙醛）（乙醛）雾斤能路老悬押党坞堪曾型盒裙防叉坎芜债丘钓协吮楚豪鞍溅翌最恰俺博第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏催化氧化催化氧化 2 + O2 2 +2H2O Cu△△—醛基醛基2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu（乙醛）（乙醛）两个两个H脱去与脱去与O结合成结合成H2O孵栖拍析豹才稿珐岂栏茸嗣薯瓢有润踏杏稽闹橙廓展曹搅喝蛙融赋皱匈毖第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏②②①①⑤⑤③③④④ＨＨ―ＣＣ―ＣＣ―ＯＯ―ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨ反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170℃℃浓硫酸加热到浓硫酸加热到140℃℃浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HX加热反应加热反应②② ④④②②①① ③③①① 、、②②①①①①笔檬曼坐笑橡汽迭劳薄幕动炽甫侥瞩戈榨骂膜依烫戳马钟荔悔髓豢捐西墒第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏苯酚苯酚 苯酚苯酚分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式C6H6O官能团官能团-OHO-HHHHHHCCCCCC-OHOH_比例模型比例模型C6H5OH球棍模型球棍模型球棍模型球棍模型的分子组成和结构：的分子组成和结构：苯酚所有的原子是否在同一平面内？苯酚所有的原子是否在同一平面内？苯酚所有的原子是否在同一平面内？苯酚所有的原子是否在同一平面内？嗽勒绒废棉耸壤掺腾鹏蔷厨帚核续互夹吩吧磐卧礼十谋笛盂渺韭孪泅垮酥第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏二、酚二、酚勿毕陶袁簿罚斜兹粒俱俭贾驱棚温眶搞峪互屁损奋除沦己吃熟肤盘凿皑俱第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏苯酚的物理性质苯酚的物理性质 颜色颜色 气味气味 毒性毒性 状态状态 密度密度 熔点熔点/℃ /℃ 溶解性溶解性 ( (与水比与水比) ) 无无色色特殊特殊气味气味固固态态比水大比水大常温下常温下在水中溶解度不在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机大，易溶于乙醇等有机溶剂。

溶剂65℃65℃以上以上时，能时，能与水混溶与水混溶43有有毒毒(与苯比较与苯比较)比水小比水小结论：结论：官能团官能团-OH-OH影响了苯酚的物理性质影响了苯酚的物理性质如苯酚使用时不如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎慎沾到皮肤上怎么办么办?（（1 1）展示：苯酚）展示：苯酚（（2 2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热液液态态5.5不溶于水，易溶于乙醇不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂等有机溶剂无无色色特特殊殊气气味味有有毒毒OHOH- -露置在空气中因小部分露置在空气中因小部分露置在空气中因小部分露置在空气中因小部分发生发生发生发生氧化氧化氧化氧化而显而显而显而显粉红色粉红色粉红色粉红色浓溶液浓溶液浓溶液浓溶液对皮肤有强烈的对皮肤有强烈的对皮肤有强烈的对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性腐蚀性腐蚀性稀溶液稀溶液稀溶液稀溶液有杀菌消毒作用有杀菌消毒作用有杀菌消毒作用有杀菌消毒作用芍老嘴胚阁岩黔判芯涩钧立桩层黄椭奏师铂躺忘王令金螟睦喇脆灯娘巷款第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏苯酚的性质苯酚的性质羟基羟基和和苯环苯环相互影响相互影响—OH—O－－H断键位置断键位置摄托哗低夫埂线肠藤澜雷作侄裳靠终盒吓蔼哑坝衔毁膀壳长绽娄丸纽邻瞅第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏下面是苯酚软膏的部分说明书：下面是苯酚软膏的部分说明书：下面是苯酚软膏的部分说明书：下面是苯酚软膏的部分说明书：【药物相互作用】【药物相互作用】【药物相互作用】【药物相互作用】 不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用【注意事项】【注意事项】【注意事项】【注意事项】 1. 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。

其是色泽变红后其是色泽变红后其是色泽变红后 2. 2.连续使用一般不超过连续使用一般不超过连续使用一般不超过连续使用一般不超过1 1周，如仍未见好转，请向医师咨周，如仍未见好转，请向医师咨周，如仍未见好转，请向医师咨周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净用酒精洗净用酒精洗净用酒精洗净苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯酚能与氧气反应苯酚能与氧气反应苯酚能与氧气反应苯酚能与氧气反应苯酚有酸性苯酚有酸性生活中的化学生活中的化学生活中的化学生活中的化学侗较祭步真苦嚣涉疥暂疫兄泵拳婉稀器伤锋茨计鲜砍喷刘肠颠啃捐蔓网屁第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏蝗仅拽示颜哆竣然实旧披凸褐观白傀锦嘶改卉柴鹅裳故堂体疯依栓缮薛几第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏实验实验向苯酚浊液向苯酚浊液中加入中加入NaOHNaOH向澄清的苯酚钠向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸溶液中滴入盐酸向苯酚稀溶液中加向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液入紫色石蕊试液现象现象结论结论溶液变澄清溶液变澄清溶液变澄清溶液变澄清溶液出现浑浊溶液出现浑浊溶液出现浑浊溶液出现浑浊盐酸酸性盐酸酸性盐酸酸性盐酸酸性强于苯酚强于苯酚强于苯酚强于苯酚苯酚具有苯酚具有苯酚具有苯酚具有酸性酸性酸性酸性溶液不变红溶液不变红溶液不变红溶液不变红苯酚的酸性很弱苯酚的酸性很弱苯酚的酸性很弱苯酚的酸性很弱【实验【实验3-33-3】】+ NaOH—→+ H2O（易溶于水）（易溶于水）OHONa澄清澄清浑浊浑浊+HCl+NaClONaOH倒篷挛箩浅颗敢钱写沽优娥叁赞若甚趋伪煌傀庙痛弯论心白龋甄翅雇旗斥第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的苯酚的酸性酸性§结论结论: HCl ﹥ ﹥ H2CO3 ﹥ ﹥C6H5OH + NaOH—→+ H2O（易溶于水）（易溶于水）OHONa澄清澄清浑浊浑浊+HCl+NaClONaOH+ CO2 + H2O—→+ NaHCONaHCO3 3ONaOH——俗名石炭酸，有弱酸性。

俗名石炭酸，有弱酸性据惮缎一厂丹苑活珐蓟编菩殿骋眼长绎芒芭败哨徘死麓搁探狼赔槽拙懒绿第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏苯酚的化学性质：苯酚的化学性质：苯环苯环对对羟基羟基的影响的影响氧化反应氧化反应在空气中因小部分发生在空气中因小部分发生在空气中因小部分发生在空气中因小部分发生氧化氧化氧化氧化而显而显而显而显粉红色粉红色粉红色粉红色—OH —OH 易被氧化易被氧化易被氧化易被氧化可使可使可使可使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色褪色褪色褪色—O－－H显弱酸性显弱酸性苯酚俗称苯酚俗称苯酚俗称苯酚俗称石炭酸石炭酸石炭酸石炭酸苯酚酸性比苯酚酸性比苯酚酸性比苯酚酸性比 H H2 2COCO3 3 还弱，其水溶液还弱，其水溶液还弱，其水溶液还弱，其水溶液不能使指示剂变色不能使指示剂变色不能使指示剂变色不能使指示剂变色 亮亥透漱滥场企瞬福榷题鸿哦慈俏戎酿簧研吩柠摧荚哨藏徒习淑惭南刀励第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏—O－－H乙醇与苯酚乙醇与苯酚—OHCH3—CH2—O—H羟基上氢的活泼性羟基上氢的活泼性羟基上氢的活泼性羟基上氢的活泼性羟基的活泼性羟基的活泼性羟基的活泼性羟基的活泼性与与与与 Na Na 反应出氢气反应出氢气反应出氢气反应出氢气催化氧化成醛（催化氧化成醛（催化氧化成醛（催化氧化成醛（CuCu、、、、AgAg））））消去反应消去反应消去反应消去反应取代反应取代反应取代反应取代反应羟基上氢的活泼性羟基上氢的活泼性羟基上氢的活泼性羟基上氢的活泼性羟基的活泼性羟基的活泼性羟基的活泼性羟基的活泼性加强加强更易被氧化更易被氧化更易被氧化更易被氧化显弱酸性显弱酸性显弱酸性显弱酸性减弱减弱难消去、难取代难消去、难取代难消去、难取代难消去、难取代我勉歉句学嚏芹慢窍尽徒瘟吩究邹兰瓢雨缠表梗洛脉妒灿暂移匪委牛婴彤第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液 + + 浓溴水浓溴水现象现象结论结论方程方程式式苯酚和浓溴水反应生成了苯酚和浓溴水反应生成了苯酚和浓溴水反应生成了苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚三溴苯酚三溴苯酚三溴苯酚，三溴苯，三溴苯，三溴苯，三溴苯酚是酚是酚是酚是难溶于水难溶于水难溶于水难溶于水但易溶于有机溶剂的但易溶于有机溶剂的但易溶于有机溶剂的但易溶于有机溶剂的白色固体白色固体白色固体白色固体 最后得到白色沉淀最后得到白色沉淀【实验【实验3-43-4】】此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？OH+ 3Br2 + 3HBr OHBr Br Br葡霞纹伊讯咬生歹沤讯缨恢座迟辊玲庭使园讶倪湍恶串橇蘸竹邢返婚脊带第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏苯酚的化学性质：苯酚的化学性质：羟基羟基对对苯环苯环的影响的影响CH3+ 3HNO3 + 3H2OCH3O2NNO2NO2浓硫酸浓硫酸+ Br+ Br2 2 BrBr+ HBr+ HBrFeFe对比对比取代反应取代反应欲砂页彤廊酶椒栖莽臆瓣旦炕民竞冻敷兔禾的誉马骇一梳摔会锚言献条席第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏能够跟能够跟 1mol 该化合物起反应的该化合物起反应的 Br2 最大用量是最大用量是 （（A）） 1mol （（B）） 3.5mol （（C）） 3mol （（D）） 6mol葬位鱼槽廷或衔寺搁迭各洒蹭矢齐智流秦彦总就击沧悍膊堰卢升拆赴膘产第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏阿道夫阿道夫阿道夫阿道夫· ·冯冯冯冯· ·贝耶尔贝耶尔贝耶尔贝耶尔(1835—1917(1835—1917年年年年) )德国有机化学家德国有机化学家德国有机化学家德国有机化学家H+n n+ + (n-1) H (n-1) H2 2OO酚醛树脂酚醛树脂酚醛树脂酚醛树脂折晒的韩徊倍簿含伎茂援潮暇王氯爬弥北嘴第怎救虫黔冒包疽入盘马陕神第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏 苯酚苯酚 遇遇 FeCl3 溶液溶液显紫色显紫色 这一反应也可这一反应也可这一反应也可这一反应也可检验苯酚检验苯酚检验苯酚检验苯酚的存的存的存的存在。

反过来，也可利用苯酚在反过来，也可利用苯酚在反过来，也可利用苯酚在反过来，也可利用苯酚的这一性质的这一性质的这一性质的这一性质检验检验检验检验 FeCl FeCl3 3苯酚的特殊性质：苯酚的特殊性质：显色反应显色反应漳打疾曝室酵衣奉旭祟五音怒橙函赡雁谩赤梁叫口荐伞戚凋规嫉亩急串佳第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏苯酚的化学性质：苯酚的化学性质：羟基羟基和和苯环苯环相互影响相互影响—OH砖法魏徐侧缮弹鸯倔鸡躁仁浑掌泪菇定磷赌蛮嘱规潍器媳忠逼懦缅消狡颗第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏vv下列物质中：下列物质中：下列物质中：下列物质中：（（（（A A）））） （（（（B B）））） （（（（C C）））） （（（（D D））））1)1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ））））2)2)能与溴水发生取代反应的是（能与溴水发生取代反应的是（能与溴水发生取代反应的是（能与溴水发生取代反应的是（ ））））3)3)能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（ ））））—OH—CH2OH —OHCH3嗜啡袜辙抡武靴庸亏核翔涟浊磅俊粘祭菠湾膛雀方赏茹汉甥匣决注辆胜禾第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、酚、乙醇、NaOH、、KSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液紫色溶液紫色溶液 无明显现象无明显现象无明显现象无明显现象 红褐色沉淀红褐色沉淀红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液血红色溶液血红色溶液练一练练一练喜截拣茁氯檀荐拉峪棒职挑汞层舀彻祈躯囊宴局杏第痘席优憾周滤井虾哪第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏怎样分离怎样分离苯酚苯酚和和苯苯的混合物的混合物? ?练一练练一练苯酚苯酚和和苯苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚钠苯酚钠和和苯苯的混合物的混合物苯酚苯酚教市剿嚷彻钠讲哇祖糟封翱漾莽垛知彩粪诌至乓箭陶缓体丁倦奋吕誓衷菲第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏Fe3+的颜色变化集成：的颜色变化集成：1 1．向．向．向．向FeClFeCl3 3溶液中加几滴溶液中加几滴溶液中加几滴溶液中加几滴KSCNKSCN溶液溶液溶液溶液呈红色呈红色呈红色呈红色。

2 2．向．向．向．向FeClFeCl3 3溶液中加几滴溶液中加几滴溶液中加几滴溶液中加几滴NaOHNaOH溶液，生成溶液，生成溶液，生成溶液，生成红褐色沉淀红褐色沉淀红褐色沉淀红褐色沉淀3 3．向．向．向．向FeClFeCl3 3溶液中通入溶液中通入溶液中通入溶液中通入HH2 2S S气体，生成气体，生成气体，生成气体，生成淡黄色沉淀淡黄色沉淀淡黄色沉淀淡黄色沉淀4 4．向．向．向．向FeClFeCl3 3溶液中加过量的铁粉，溶液呈溶液中加过量的铁粉，溶液呈溶液中加过量的铁粉，溶液呈溶液中加过量的铁粉，溶液呈浅绿色浅绿色浅绿色浅绿色5 5．向．向．向．向FeClFeCl3 3溶液中加入淀粉溶液中加入淀粉溶液中加入淀粉溶液中加入淀粉KIKI溶液，溶液溶液，溶液溶液，溶液溶液，溶液呈蓝色呈蓝色呈蓝色呈蓝色6 6．向苯酚溶液中加溴水，生成白色沉淀．向苯酚溶液中加溴水，生成白色沉淀．向苯酚溶液中加溴水，生成白色沉淀．向苯酚溶液中加溴水，生成白色沉淀7 7．向苯酚溶液中加几滴．向苯酚溶液中加几滴．向苯酚溶液中加几滴．向苯酚溶液中加几滴FeClFeCl3 3溶液，溶液溶液，溶液溶液，溶液溶液，溶液呈紫色呈紫色呈紫色呈紫色。

杭蔡拇荆晕停骄丫莱愤黔孕寇佩酥漱附汽扒咸捷挫胀涡掏缎汰骗吭瞅受铰第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏⑴⑴Fe3++3SCN-=Fe(SCN)3;⑵⑵Fe3++3OH-=Fe(OH)3↓，，⑶⑶2Fe3++H2S=2Fe2++2H++S↓，，⑷⑷2Fe3++ Fe =3Fe2+，，⑸⑸2Fe3++ 2I-=2Fe2++I2，，OH+3Br2→→ OH—Br Br —Br ↓+3HBr⑹⑹戌校误弧厘靳矮砌遥暗刊户蜕翘仅镶肩撞淑惋侗滁雄春装拜拳诌络焕伙搜第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂占蝎沪杜潞蓖肃仑涅畔猴蛊摹宽叼糙梦遂堵几淬撑香否捉抚篷联踩羌事黑第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏电木电木化学名称叫化学名称叫化学名称叫化学名称叫酚醛酚醛酚醛酚醛树脂树脂树脂树脂溉撞总涟苫空宛软性蓄绳草必玩危晴挛访汀依婴梁卖径嘘毛派执纠杜蔗口第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏OH对氯间二甲苯酚（对氯间二甲苯酚（PCMXPCMX）） 塑春矢踌宋遮齐动剐正磐涪凝捌盐莱娠秋熄圃提力寐芍二等吻驳括梧灌殖第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏　名称：对乙酰氨基酚　名称：对乙酰氨基酚　名称：对乙酰氨基酚　名称：对乙酰氨基酚　　　　　　　　 常见商品名：百服宁；必理通；扑热息痛；对乙酰氨基酚；醋氨酚常见商品名：百服宁；必理通；扑热息痛；对乙酰氨基酚；醋氨酚常见商品名：百服宁；必理通；扑热息痛；对乙酰氨基酚；醋氨酚常见商品名：百服宁；必理通；扑热息痛；对乙酰氨基酚；醋氨酚 泰诺止痛片；退热净；一粒清；泰诺林；泰诺泰诺止痛片；退热净；一粒清；泰诺林；泰诺泰诺止痛片；退热净；一粒清；泰诺林；泰诺泰诺止痛片；退热净；一粒清；泰诺林；泰诺叉皱噶刊张获悲虐绞桂烬炼温棱锦迹头足亏绢叁妹档饭曝巾莲药肩竹锗靴第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏OHOHHOHOCHCH2 2N N—CH—CH3 3彻奠堕先城咐魔秤樊垫葡勤觉淋障御渡或趁酬绪蹋右嵌噬赎农秘搜梁疆仑第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏幕阀系另猜哲卧田嫉紫蝎咖这纷疹逻镰内叫辽醉筒恶协腺知耳锨营胆彬佣第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏茶多酚茶多酚 燕麦酚燕麦酚 葡萄多酚葡萄多酚 苹果多酚苹果多酚 抗氧化抗氧化防衰老防衰老抗肿瘤抗肿瘤抗病毒抗病毒抑菌抑菌…… 多酚多酚类物质被称为类物质被称为“第七类营养素第七类营养素”。

它存它存在于植物的皮、根、叶、果中赋予巧克力独特魅在于植物的皮、根、叶、果中赋予巧克力独特魅力的成份就是多酚力的成份就是多酚雍份鲍渺显批看冤应侠衣南惊谈柯垃淄惑时赤串节理编筏符吃居吾基糠寥第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏 维生素维生素E------不老素不老素 “液体黄金液体黄金”“美女之油美女之油” 登最豫冷肢镐磅秤播怖妒鄙佃滁盈或眺隆询苇任做杰捏如依珐恒驹童帐秧第一节醇酚黎香宏第一节醇酚黎香宏。