选修5第3章第4节有机合成.ppt

选修5第3章第4节有机合成用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质•创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等宇航服中应用了一百三十多种新型材料其中多数是有机合成材料 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑  我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质•复写自然物质复写自然物质用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质•修饰修饰•自然自然•物质物质解热镇痛药物——阿司匹林叶叶绿绿素素分分子子的的结结构构式式维生素B12的化学结构 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化和引入一、有机合成的过程遵循原则：遵循原则：1.1.要有科学依据要有科学依据2.2.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染3.3.合成路线最简捷，易于分离，产率较高合成路线最简捷，易于分离，产率较高。

4.4.条件适宜，操作简便，能耗低，易于实现条件适宜，操作简便，能耗低，易于实现由乙烯制备乙醇有由乙烯制备乙醇有2 2种合成方案：种合成方案：乙烯乙烯 → → 溴乙烷溴乙烷 → → 乙醇乙醇乙烯乙烯 → → 乙醇乙醇实验室制备用哪个方案好？工业生产哪一个实验室制备用哪个方案好？工业生产哪一个方案更有价值？方案更有价值？H HBrBrNaOHNaOHH H2 20 0H H2 2O O笔记笔记必备知识必备知识1.1.有机反应的一般条件有机反应的一般条件: :加成反应：加成反应：X X2 2、、HXHX无条件、其他催化剂、加热无条件、其他催化剂、加热加聚反应：催化剂、加热加聚反应：催化剂、加热与与H H2 2、、O O2 2：催化剂、加热：催化剂、加热脱水反应：浓硫酸、加热脱水反应：浓硫酸、加热水解反应：加热水解反应：加热苯的溴代：苯的溴代：FeBrFeBr3 3、加热、加热卤代烃的水解：水、加热（卤代烃的水解：水、加热（NaOHNaOH做反应物）做反应物）卤代烃的消去：醇、加热（卤代烃的消去：醇、加热（NaOHNaOH做反应物）做反应物）苯的硝化反应：浓硫酸、加热苯的硝化反应：浓硫酸、加热必备知识必备知识1 1）取代反应）取代反应: :烷烃、苯的同系物、醇的卤代；卤代烃的水解；烷烃、苯的同系物、醇的卤代；卤代烃的水解；酯化反应；酯的水解；醇的分子间脱水酯化反应；酯的水解；醇的分子间脱水2 2）加成反应）加成反应: :C=CC=C、、C≡CC≡C、苯环、苯环( (加加H)H)、醛基、醛基( (加加H)H)、酮（加、酮（加H H））3 3）加聚反应：）加聚反应：C=CC=C、、C≡CC≡C4 4）氧化反应：醇（）氧化反应：醇（CHCHx xOHOH）、醛、）、醛、C=CC=C、、C≡C(KMnOC≡C(KMnO4 4) )5 5）还原反应：醛）还原反应：醛6 6）消去反应：卤代烃、醇）消去反应：卤代烃、醇笔记笔记必备知识必备知识烷烃CHCH4 4取代取代烯烃CHCH2 2=CH=CH2 2加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化炔炔烃CH≡CHCH≡CH加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化苯的同系物苯的同系物甲苯甲苯取代、氧化、加成取代、氧化、加成卤代代烃CHCH3 3CHCH2 2-X-X水解、消去水解、消去笔记笔记醇醇R-OHR-OH消去、氧化、消去、氧化、酯化化取代、分子取代、分子间脱水、脱水、钠酚酚C C6 6H H5 5-OH-OH取代、弱酸性、取代、弱酸性、显色色醛R-CHOR-CHO氧化、氧化、还原原羧酸酸R-COOHR-COOH酯化、酸性化、酸性酯R-COO-R'R-COO-R'水解水解笔记笔记必备知识必备知识4.4.烃和烃的衍生物间的转化关系烃和烃的衍生物间的转化关系（一）碳架的构建（一）碳架的构建1.1.碳链的加长。

碳链的加长2.2.碳链的缩短碳链的缩短3.3.碳链成环碳链成环. .有机成环反应规律有机成环反应规律 1. 1. 环酯环酯（（1 1）羟基酸的酯化）羟基酸的酯化 单分子成环单分子成环HO-CHHO-CH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2-COOH -COOH →→羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸笔记笔记有机成环反应规律有机成环反应规律 1. 1. 环酯环酯（（1 1）羟基酸的酯化）羟基酸的酯化 单分子成环单分子成环 双分子成环双分子成环2HO-CH2HO-CH2 2-COOH -COOH →→羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸笔记笔记有机成环反应规律有机成环反应规律 1. 1. 环酯环酯（（2 2）二元酸二元醇的酯化）二元酸二元醇的酯化笔记笔记有机成环反应规律有机成环反应规律 2 2. . 环肽环肽笔记笔记有机成环反应规律有机成环反应规律 3 3. . 环醚环醚笔记笔记醇醇△△CH2=CH2↑+ NaBr + H2O CH3CH2Br + NaOH（（1）引入）引入C=C双键双键①①醇的消去醇的消去②②卤代烃的消去卤代烃的消去③③炔烃不完全加成炔烃不完全加成CH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸CH2=CH2↑ + H2O170℃CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂△△（二）官能团的引入（二）官能团的引入CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光照光照CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br（（2）引入卤原子（）引入卤原子（—X））①①烃与烃与X2取代取代+ Br2-Br+ HBrFeBr3②②不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成加成③③醇与醇与HX取代取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O△△CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压CH3CHO + H2 CH3CH2OH催化剂催化剂ΔC2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr水水△△稀稀H2SO4CH3COOH + C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O△△（（3）引入羟基（）引入羟基（—OH）） ①①卤代烃的水解卤代烃的水解②②烯烃与水的加成烯烃与水的加成③③醛（酮）与氢气加成（还原）醛（酮）与氢气加成（还原）④④酯的水解酯的水解（（4）引入）引入-CHO或羰基的方法有或羰基的方法有：： 醇的氧化醇的氧化（（5）引入）引入-COOH的方法有：的方法有：2CH3CHO + O2 2CH3COOH催化剂催化剂△△①①醛的氧化醛的氧化②②酯的水解酯的水解③③某些苯环侧链的氧化某些苯环侧链的氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O△△Cu/Ag稀稀H2SO4CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH-RKMnO4H+-COOH(-R表示烃基表示烃基)以以2-丁烯为原料制备以下物质丁烯为原料制备以下物质, ,写出反应方程式写出反应方程式￿￿￿￿2-氯丁烷氯丁烷￿￿￿￿2-丁醇丁醇￿￿￿￿2,3-二氯丁烷二氯丁烷催化剂催化剂CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化剂催化剂CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3Cl ClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3Cl ClCH3CHCHCH3+2NaOHCl Cl 水水CH3CHCHCH3+2NaClOH OH以以2-丁烯为原料制备丁烯为原料制备2,3-丁二醇丁二醇, ,写出反应方程式写出反应方程式1.1.官能团种类变化：官能团种类变化： CHCH3 3CHCH2 2-Br-Br → → CHCH3 3CHCH2 2-OH-OH → → CHCH3 3-CHO-CHO → → CHCH3 3-COOH-COOH2.2.官能团数目变化：官能团数目变化： CHCH3 3CHCH2 2-Br-Br → → CHCH2 2=CH=CH2 2 → → CHCH2 2BrBr- -CHCH2 2BrBr3.3.官能团位置变化：官能团位置变化： CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrBr → → CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2 → → CHCH3 3CHBrCHCHBrCH3 3（三）（三）官能团的转化官能团的转化以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，设计合成线路。

乙二醇，设计合成线路练习：练习：CH3CH=CHCH3+Cl2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3+2NaOH+2NaOHCl Cl 醇醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O以以2-丁烯为原料制备丁烯为原料制备1,3-丁二烯丁二烯, ,写出反应方程式写出反应方程式（四）（四）官能团的保护官能团的保护例例: CH: CH2 2=CHCH=CHCH2 2Cl Cl → CH→ CH2 2=CHCOOH=CHCOOH方案方案1 1：：CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2Cl Cl → CH→ CH2 2=CHCH=CHCH2 2OH → CHOH → CH2 2=CHCOOH=CHCOOH方案方案2 2：：CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2Cl Cl → CH→ CH2 2=CHCH=CHCH2 2OH → CHOH → CH3 3CHClCHCHClCH2 2OH →OH →CHCH3 3CHClCOOH → CHCHClCOOH → CH2 2=CHCOOH=CHCOOH确定确定A A、、B B、、C C的结构，的结构，CHCH3 3I I和和HIHI的作用分别是什么？的作用分别是什么？【【例例】】工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下：种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下： CHCH3 3-C-C6 6H H5 5 →→ A A →→ CH CH3 3-C-C6 6H H4 4-OH -OH →→ CH CH3 3-C-C6 6H H4 4-OCH-OCH3 3 → → B B →→ C C → → CHCH3 3CHCH2 2OOC-COOC-C6 6H H4 4-OH-OHClCl2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3I IHIHIKMnOKMnO4 4基础原基础原料料中间体中间体1目标化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物2有机合成的过程这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线二、有机合成的方法（线路）二、有机合成的方法（线路）1、正向分析法、正向分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。

成有机物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物1．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应已知解析：　由丙醛合成目标产物的主要反应有答案：　答案：　B 2、逆向分析法、逆向分析法逆合成分析法示意图逆合成分析法示意图 基础基础￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿ ￿原料原料中间体中间体1 目标目标化合物化合物中间体中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），继续推，先找出产物的前一步原料（中间体），继续后向前推后向前推并同样找出并同样找出中间体中间体的前一步原料，如此的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止继续直至到达简单的初始原料为止逆合成理论创建者:科里教授•科里科里(Elias James Corey), 1928年出生年出生,美国化学学家美国化学学家,哈佛大学教授，他创建了独哈佛大学教授，他创建了独特的有机合成理论特的有机合成理论—逆合成逆合成分析理论，使有机合成方案分析理论，使有机合成方案系统化并符合逻辑。

系统化并符合逻辑n他和他的学生卫普克还根据逆合成原理编制了第他和他的学生卫普克还根据逆合成原理编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计程序一个计算机辅助有机合成路线设计程序(DCSS)使他的使他的““逆合成分析原理逆合成分析原理””及有关原则、方法数及有关原则、方法数字化鉴于科里对有机合成有重大贡献，因而获字化鉴于科里对有机合成有重大贡献，因而获得得1990年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖逆合成理论创建者：科里教授长叶烯长叶烯银杏内酯银杏内酯前列腺素前列腺素红霉素红霉素•2．有以下一系列反应，最终产物为草酸已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式•A________，B________，C________，D________，•E________，F________资料：草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、周效磺胺等药物的中间体•草酸二乙酯的结构：草酸二乙酯的结构：O＝＝C－－O－－C2H5O＝＝C－－O－－C2H5n请请运用所学知识合成草酸二乙酯运用所学知识合成草酸二乙酯怎样找到初始原料的？怎样找到初始原料的？+水化水化Cl2水解水解氧化氧化氧化氧化酯化酯化分析过程：分析过程：合成路线：合成路线：——多步反应一次计算多步反应一次计算【【学与问学与问】】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%总产率计算总产率计算（卡托普利）（卡托普利）笔记笔记• 其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。

反应①和___、___属于取代反应反应___是羟基的引入，反应___和___是消去反应化合物的结构简式是：B________、 C________ 反 应 ④所 用 试 剂 和 条 件 是__________________由环己烷可制备1,4­环己醇的二醋酸酯下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)：(3)芳香化合物合成路线：笔记笔记请按要求回答：(1)请写出有机物的结构简式：A____________；B____________；C____________2)写出变化过程中①、⑥的化学方程式：反应①______________________________________；反应⑥______________________________________2．以苯为主要原料，可以通过下图所示途径制取阿司 匹林和冬青油：•(3)变化过程中的②属于________反应，•⑦属于___________反应•(4)物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量，冬青油比阿司匹林________•1．(2011· 高考海南化学)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)： •请回答下列问题：•(1)A的化学名称是________；•(2)B和 A反 应 生 成 C的 化 学 方 程 式 为______________________________，•该反应的类型为________________； •(3)D的结构简式为____________；•(4)F的结构简式为____________；•(5)D的同分异构体的结构简式为________。

•请回答下列问题：•(1)A的分子式为________•(2)B的 名 称 是 __________； A的 结 构 简 式 为____________ ____________________________________________________•(3)写 出 C―→D反 应 的 化 学 方 程 式 ：_____________________________•(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：__________________、__________________①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子•Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔•( )的一条路线如下：(5)写出G的结构简式：________________•(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④•思路指引：　解答本题要注意以下三点：•(1)根据学过有机代表物的性质迁移应用•(2)依据特征反应判断物质含有的官能团•(3)依据所给信息推断物质•有机合成的解题方法•解题思路：审题―→找明、暗条件―→找突破口(题眼)―→综合分析―→结论检验解题关键是找“题眼”，主要从以下四个方面寻找：•(1)从有机物的结构特征找“题眼”；(2)从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”；(3)从有机反应中分子式、相对分子质量及其他的数量关系找“题眼”；(4)从试题提供的信息找“题眼”。

1．下列化学反应的产物，只有一种的是(　 　)•2．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出方框内合适的化合物的结构简式，并写出A和E在NaOH溶液中的水解方程式•3．乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成•(1)写出A、C的结构简式：A____________，C____________•(2)D有很多同分异构体，含有酯基和一元取代苯基结构的同分异构体除D外还有五种，其中三种结构简式为：•请写出另外两个同分异构体的结构简式：____________和__________•(3)E是含有一个甲基、一个羧基和一元取代苯基结构的D的同分异构体，E与NaOH溶液反应 的 产 物 的 结 构 简 式 为 ________ ____________________________________________________•(4)F为E的一氯代物，F中含有甲基和羧基，F能在NaOH醇溶液条件下发生消去反应，写出F发生消去反应的化学方程式•________________________________________________________________________。

4、有机物、有机物A（（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂已知：的芳香赋予剂已知：①①B分子中没有支链分子中没有支链②②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳③③D、、E互为具有相同官能团的同分异构体互为具有相同官能团的同分异构体E分子分子烃基上的氢若被烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种取代，其一氯代物只有一种④④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色可以使溴的四氯化碳溶液褪色 （（1））B可以发生的反应有可以发生的反应有 （选填序号）（选填序号） ①①取代反应取代反应②②消去反应消去反应③③加聚反应加聚反应④④氧化反应氧化反应 （（2））D、、F分子所含的官能团的名称依次是：分子所含的官能团的名称依次是： 、、 （（3）写出与）写出与D、、E具有相同官能团的同分异构体的可能结具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：构简式： 。

（（4））E可用于生产氨苄青霉素等已知可用于生产氨苄青霉素等已知E的制备方法不同的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基甲基—1—丙醇和甲酸丙醇和甲酸在一定条件下制取在一定条件下制取E该反应的化学方程式是该反应的化学方程式是 5、已知有机物、已知有机物A是一种邻位二取代苯，其中一个取是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它可发生如下转化，请回答下列问题：代基是羧基，它可发生如下转化，请回答下列问题： （（1）反应）反应①①、、②②都属于取代反应，其中都属于取代反应，其中①①是是 反应，反应，②②是是 反应（填有机反应名称）反应（填有机反应名称） （（2））A的结构简式是：的结构简式是： （（3）反应）反应③③的化学方程式是（有机物写结构简式）：的化学方程式是（有机物写结构简式）： 。

（（4）写出）写出A与与NaOH溶液共热的化学方程式（有机物写结构溶液共热的化学方程式（有机物写结构简式）：简式）： （（5）写出三种具有与）写出三种具有与A相同官能团且均为邻位二取代苯的同相同官能团且均为邻位二取代苯的同分异构体的结构简式：分异构体的结构简式： 6、有机物、有机物A的结构简式为的结构简式为 ，它可通，它可通过不同化学反应分别制得过不同化学反应分别制得B、、C、、D和和E四种物质四种物质请回答下列问题：请回答下列问题： （（1）指出反应的类型：）指出反应的类型：A→C：： （（2）在）在A~E五种物质中，互为同分异构体的是五种物质中，互为同分异构体的是 （填代号）填代号） （（3）写出由）写出由A生成生成B的化学方程式的化学方程式 。

 （（4）已知）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是物质是 （填序号）填序号） （（5））C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为能形成高聚物，该高聚物的结构简式为 （（6）写出）写出D与与NaOH溶液共热反应的化学方程式溶液共热反应的化学方程式 7、下列框图中、下列框图中A、、F、、G、、H都是芳香族化合物都是芳香族化合物A的的相对分子质量不超过相对分子质量不超过200，完全燃烧只生成，完全燃烧只生成CO2和和H2O；；A中氧元素的质量分数为中氧元素的质量分数为 又已知：又已知：①①G、、E均能发生银镜反应；均能发生银镜反应；②②F与与NaHCO3溶液反应能产生气体；溶液反应能产生气体；③③C的水溶液被称为福尔马林。

的水溶液被称为福尔马林回答下列问题：回答下列问题： （（1））F分子中含有的官能团的名称是：分子中含有的官能团的名称是： （（2）由）由F转化成转化成H的反应类型属于（选填序号）的反应类型属于（选填序号） ①①氧化反应氧化反应 ②②还原反应还原反应 ③③加成反应加成反应 ④④取代反应取代反应 （（3）一个）一个A的分子中应有的分子中应有 （选填（选填2、、3、、4…等）氧原子，作出此判断的理由是：等）氧原子，作出此判断的理由是： （（4）由）由F生成生成H的化学方程式为的化学方程式为 （（5））H的同分异构体甚多请写出符合下列条件的的同分异构体甚多请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式（任写三种）：同分异构体的结构简式（任写三种）：①①苯环上只有一个取代基；苯环上只有一个取代基；②②能够与能够与NaOH溶液反应。

溶液反应 A中至少有一个中至少有一个—OH和一个和一个—COO—，但若氧原子数大于等于，但若氧原子数大于等于4，则，则M(A)>200 •有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源•有机合成是推动有机化学发展的永恒动力有机合成是推动有机化学发展的永恒动力•有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台•同学们你有兴趣成为有机合成大军中的一员吗？同学们你有兴趣成为有机合成大军中的一员吗？￿ ￿前景展望前景展望如何利用已给的原料合成下列有机物？如何利用已给的原料合成下列有机物？乙烯乙烯￿→￿￿→￿乙酸乙酯乙酸乙酯名名 称称 结结 构构 化学反应化学反应 双双 键键 －－C＝＝C－－ 叁叁 键键 －－C ＝＝ C－－ 苯苯 环环 羟羟 基基 －－ OH 醛醛 基基 O －－C－－H 羧羧 基基 O －－C－－OH 酯酯 基基 O －－C－－O－－R 各类烃及衍生物的主要化学性质各类烃及衍生物的主要化学性质加成、聚合加成、聚合加成、聚合加成、聚合取代、加成取代、加成取代、消去、氧化取代、消去、氧化氧化、还原氧化、还原酯化、酸性酯化、酸性水解水解（（2）有机反应的基本类型）有机反应的基本类型 1）取代反应）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。

脱水，酯化反应，酯的水解反应等 2）加成反应）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或或C O 可与可与H2、、HX、、X2、、H2O等加成等加成 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化如：醛基的氧化、醇的催化氧化 4）还原反应）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应 5 5、、消消去去反反应应：：有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子( (如如H H2 2O),O),而而形形成成不不饱饱和和化化合物的反应如乙醇的分子内脱水合物的反应如乙醇的分子内脱水 6 6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应的反应叫做酯化反应 7、水解反应：如：、水解反应：如：①①酯的水解反应：酯的水解反应：酯与水发酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐或羧酸盐)的反应，的反应，②②糖类物质的水解反应，糖类物质的水解反应，③③蛋白质的水解反应。

蛋白质的水解反应注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应 8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应又分为加聚反应和缩聚反应如乙烯加聚生成应又分为加聚反应和缩聚反应如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。