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高中有机化学中的官能团及其鉴别-2.doc

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    • 高中有机化学中常用官能团对于有机化学来说,最重要的莫过于官能团,官能团是决定有机物的化学性质的原子或原子团,有机物由于有不同的官能团,性质会发生变化,因此对于官能团的理解成了一大难点             一、什么是有机物在理解官能团之前,我们必须要先判断什么才算的上是有机物,是只要具有碳的化合物都是有机物吗?非也,有机物是指含碳的化合物,但除CO2,CO,H2CO3,硫酸盐,金属碳化物(CaC2)等例如天然气的重要成分甲烷是最简朴的烷烃,甲醇是最简朴的醇,乙烯是最简朴的烯烃它们都是有机化合物而对于构造简式为HO—CO—OH则不是有机物,由于这是碳酸的构造简式二、 高中有机化学中有哪些常用官能团及其化学性质  在高中有机化学的学习中我们遇到过许多的官能团,目前将其归类:1卤化烃: 官能团,卤原子(CI等)在碱的溶液中发生“水解反映”,生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反映”,得到不饱和烃2醇:      官能团,醇羟基(-OH)能与钠反映,产生氢气能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)能与羧酸发生酯化反映能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)3。

      醛: 官能团,醛基(—CHO)能与银氨溶液发生银镜反映能与新制的氢氧化铜溶液反映生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇4酚,    官能团,酚羟基(—OH) 具有酸性能钠反映得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化5羧酸,     官能团,羧基(—COOH)   具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反映得到氢气不能被还原成醛能与醇发生酯化反映6酯,        官能团,酯基(—COOR)能发生水解得到酸和醇三、实验室鉴别官能团的措施①如何鉴别羟基和羧基装置:试管,Na2CO3药物,胶头滴管,装有乙醇和乙酸的试剂瓶过程:a.用胶头滴管吸取同等份量的乙醇和乙酸,分别滴入两支试管;    b.将Na2CO3分别滴入装有乙醇和乙酸的试管,观测现象现象:装有乙酸的试管开始冒出气泡,装有乙醇的试管无现象结论:乙酸中的羧基具有酸性能和碱性氧化物反映,乙醇中的羟基不具有酸性方程式:Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+CO2↑②如何鉴别甲酸和乙酸装置:试管,胶头滴管过程:a. 制备银氨溶液:在干净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,只最初产生的沉淀正好溶解为止   b.分别向盛有银氨溶液的两个试管中加入等分量的甲酸和乙酸现象:有甲酸的试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银ﻩ 结论:甲酸既具有羧基的构造,又有醛基的构造,因此体现出与它的同系物不同的某些特性。

      由于具有醛基,故有还原性,能发生银镜反映方程式:HCOOH + 2Ag(NH3)2OH -→(NH4)2CO3 + 2Ag↓ +2NH3 +H2O③如何鉴别醛基 (两种方案)<1>装置:试管过程:a. 制备银氨溶液:在干净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,只最初产生的沉淀正好溶解为止 b. 滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热现象:试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银ﻩ 结论: 硝酸银与氨水生成的银氨溶液中具有氢氧化二氨合银,这是一种弱氧化剂,它能把乙醛氧化成乙酸,乙酸又与氨反映生成乙酸氨,而银离子被还原成金属银还原生成的银附着在试管壁上,形成银镜方程式:CH3CHO+2Ag(NH3)2+ 2OH-→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O<2>装置:试管过程:a.制备新制氢氧化铜溶液:取一定量的氢氧化钠溶液,滴入几滴硫酸铜溶液,得到蓝色的悬浊液   b.加入0.5ml的乙醛的碱性溶液,加热至沸腾,观测溶液现象:生成砖红色沉淀结论:乙醛具有还原性,能把反映中生成的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀方程式:CH3CHO十2Cu(OH)2→CH3COOH十Cu2O↓十2H20④如何鉴别烯烃和炔烃装置:试管,银氨溶液,胶头滴管过程:a.用胶头滴管吸取同等份量的乙烯和乙炔,分别加入两个试管   b.分别滴入银氨溶液观测现象现象:装有炔烃的试管生成红色沉淀,装有烯烃的试管没有现象。

      结论:只有端基炔能和银氨溶液反映方程式:CH≡CH+2[Ag(NH3)2]NO3→AgC≡CAg↓+2NH4NO3+2NH3↑⑤.如何鉴别苯和甲苯装置:试管,高锰酸钾溶液,胶头滴管过程:a.用胶头滴管吸取同等份量的苯和甲苯     b.分别滴入高锰酸钾溶液,观测现象现象:装有甲苯的试管高锰酸钾溶液褪色,装有苯的试管无明显现象结论:苯上具有基团可使苯的化学性质发生变化 苯环对甲基产生了影响方程式:5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4→5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O⑥如何鉴别卤代烃(以溴乙烷为例)装置:铁架台,试管,酒精灯,导管,AgNO3溶液,NaOH溶液,HNO3溶液过程:a.在试管中滴入溴乙烷和水,在加热和NaOH溶液(加入NaOH溶液是为了吸取反映生成的HBr)的催化下,进行水解反映(为水解而不是消去反映)    b.将生成的气体通过装有HNO3溶液的试管  c.加入AgNO3溶液观测现象现象:生成浅黄色沉淀(其中AgCl为白色沉淀,AgI为黄色沉淀)结论:加NaOH后溴乙烷会水解生成Br-,Br-与AgNO3中的Ag+生成沉淀方程式:C2H5Br+NaOH加热→C2H5OH+NaBr     NaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3⑦如何检查酚 装置:  试管,胶头滴管,溴水过程:a.在试管中滴入几滴苯酚 b.在此试管中滴入溴水现象:溴水褪色并且生成白色沉淀结论: 苯酚和溴水发生取代反映方程式:C6H5OH+3Br2-----C6H2OHBr3(2,4,6-三溴苯酚)+3HBr四、官能团在生活中的应用①酚:可以合成阿司匹林,香料和某些高分子化合物②碳碳双键:可以进行加聚反映。

      是合成塑料的重要成分③碳碳三键:可以进行加聚反映,可以合成导电塑料④酯基:具有水果香气味的官能团,是陈年老醋和陈年老酒中的重要成分五、结论对于官能团的鉴定,现代科学也对其进行研究,在有机分子中,构成化学键或官能团的原子处在不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相称,因此当用红外线照射有机分子时,分子中的化学键或官能团可以发生振动吸取,不同的化学键或官能团吸取频率不同,在红外光谱图上将处在不同的位置,从而可以获得分子中具有何种化学键或者官能团,这就是红外光谱而和红外光谱有同种效用的就是核磁共振氢谱,用核磁共振仪可以记录到氢原子核的有关信号,处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸取电磁波的频率不同,在谱图上浮现的位置也不同,各类氢原子的这种差别被称为化学位移δ,并且吸取峰的面积与氢原子数成正比因此,从核磁共振氢谱上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目 总之,官能团在有机化学中起着至关重要的作用,我们要掌握和熟悉官能团的作用和应用,并做到对其了如指掌,为后来的化学生涯打下坚实的基本高二(二)班 吴莉 参评作品只能以小论文的形式报送,要有内容摘要、核心词及参照文献等(论文前面附封面,注明所在区、县、乡镇、学校、组别、教师等。

      光谱内容放在结论中不好。

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