苏教版备战高考化学复习选修531醇酚.docx

第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇酚 3课时第二节 醛 2课时（第一第二节共5课时，视个人情况灵活处理）第三节 羧酸酯2课时第一节醇酚（3课时）【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质教学难点】醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响第一课时【教学过程】[引入]据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物[讲述]烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要教学环节教师活动学生活动教学意图引入现在有下面几个原子团，请同学们将它们组合成含有—OH的有机物CH3——CH2——OH 学生书写探究醇与酚结构上的相似和不同点投影交流观察、比较激发学生思维分析、讨论运用分类的思想，你能将上述不同结构特点的物质分为哪几类？第一类—OH直接与烃基相连的：第二类—OH直接与苯环相连的：学生相互讨论、交流培养学生分析归纳能力。

讲解在上述例子中，我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚学生听、看明确概念过渡、提问醇和酚分子结构中都有羟基（—OH），它们在化学性质上有什么共同点和不同点呢？这一讲，我们先来了解一下醇的有关知识投影、讲述一、醇1、醇的分类一元醇 CH3OH 、CH3CH2OH 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇学生听、看、思考使学生了解醇的分类思考与交流请仔细阅读对比教材P49页表3-1、3-2表格中的数据，你能得出什么结论或作出什解释？分析较多数据的最好方法就是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来同学们不妨试试根据数据画出曲线图：画出沸点——分子中所含碳原子数曲线图；培养学生科学分析方法讨论、交流；教师讲解氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因为氢键产生的影响学生结论：同一类有机物如醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高的。

而在相同碳原子数的不同醇中，所含羟基数起多，沸点越高掌握氢键的概念思考、交流教师讲解2、醇的命名学生阅读P48【资料卡片】总结醇的系统命名法法则并应用进一步巩固系统命名法投影3、醇的物理性质1） 醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高2）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃总结思考与交流教材P49“思考与交流：运用必修2中所学化学知识，讨论、交流化学事故的处理方法学以致用，提高学生知识的运用能力回顾三、乙醇的化学性质1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2学生回顾、书写相应化学方程式复习、巩固讲解、提问通过反应我们可以发现乙醇的性质主要是由其官能团羟基（—OH）体现出来的在乙醇中O—H键和C—O键都容易断裂上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键？学生回答：O—H键断裂时氢原子可以被取代引导学生从断成键的角度来理解化学反应的原理设问如果C—O键断裂，发生的又会是何种反应类型呢？学生思考，期待进行下面内容激发求知欲演示实验组装实验装置；实验，观察现象并记录培养学生对实验的分析和观察能力；增强学生对乙醇的感性认识。

投影3、消去反应CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O学生书写化学方程式并思考反应中断、成键的位置和特点使学生从反应的本质上来理解乙醇的消去反应特点讲解断键：相邻碳原子上，一个断开C-0键，另一断开C-H键学生听、看并思考自学引导学生从反应进行的条件和反应过程中断成键的角度来区分分子内脱水和分子间脱水的联系和区别阅读P51“资料卡片——乙醇的分子间脱水”使学生认识到“反应物在不同反应条件下可生成不同的产物”投影提问：4、取代反应CH2CH3OH＋HBrCH2CH3Br＋H2O在这个反应中，乙醇分子是如何断键的？属于什么化学反应类型？学生回答：断开C-0键溴原子取代了羟基的位，属于取代反应从断成键的角度理解学与问乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应，写出该反应的化学方程式乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2 H2O 巩固复习学生实验我们把乙醇加入重铬酸钾溶液，观察是否有现象产生先向试管加入少量的重铬酸钾溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡培养学生实验观察能力讲解氧化氧化在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇被氧化。

乙醇 乙醛 乙酸学生思考从物质间相互转化关系上来提高学生的认识课堂总结在这一节课，我们共同探究了乙醇的结构特点、化学性质；从断成键的角度了解乙醇发生化学反应的原理，我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律回顾构建知识网络作业教材P55，2巩固知识【实验注意事项】[实验3-1]乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质气体SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气，以除去CO2和SO2为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在170 ℃左右，不能过高将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，观察到褪色现象后，可更换尖嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯燃烧现象[实验3-2]重铬酸钾酸性溶液是K2Cr2O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成实验时建议做空白对比实验，以便更好地观察其颜色的变化问题交流项目】[思考与交流1]某些分子（如HF、H2O、NH3等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为“氢键”以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于H—O键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。

这种分子间的作用力就是氢键，如图3-1所示 图3-1 水分子中的氢键示意图形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如F、O、N)以共价键结合的氢原子，同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子在常见无机分子中，氢键存在于HF、H2O、NH3之间，其特征是F、O、N均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）因此电子云密度大，具有较强的给电子能力，是较强的电子给体在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性[思考与交流2]处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法[学与问1]乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。

[学与问2]乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛实验方法如下：（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜反应的化学方程式为：（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛反应的化学方程式为：（3）上述两个反应合并起来就是可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂即[学与问3]第二三课时【教学重、难点】重点：苯酚的化学性质难点：培养学生在已有知识的基础上，推测化学性质，并设计验证实验的能力教学方法】实验探究、讨论、对比、归纳（边讲边实验）【教学过程】[引入] 上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物：醇和酚这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性质学生自己找到实验桌面的苯酚药品，观察的出苯酚的色、态、味物理性质，学生觉得苯酚的气味很熟悉，像浆糊的气味，教师由此顺势引出苯酚的用途，可杀菌消毒、防腐，也是一种重要的化工原料。

[学生实验]少量苯酚 加2mL水 混浊 澄清 冷却 混浊（待用）[得出苯酚的溶解性及其随温度的变化][教师]电脑展示苯酚的结构[教师] 苯酚的结构有什么特点呢？与乙醇的结构有何异同？[学生思考] 苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接[教师]这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同由于受苯环的影响，使羟基较为活泼，并类似于水中-OH可以电离,请同学们据此推测苯酚具有什么性质，并设计实验来验证 [学生讨论]若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离（因为水可以电离），若苯酚能电离则应有酸性可以设计实验来验证苯酚的酸性[学生实验实验、交流]学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性结论可以分为两种：1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液，不变红，所以苯酚无酸性2.向苯酚浊液中加入NaOH，溶液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱中和反应，生成了可溶性的钠盐因而苯酚具有酸性ONaOH ＋ NaOH ＋ H2O[教师]教师点评学生的实验设计和结论说明：苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色那么它的酸性到底弱到那种程度呢？请同学们利用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱酸的酸性强弱。

同时写出所做实验的化学反应方程式[学生实验、交流]学生设计的实验如下：1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊说明盐酸酸性强于苯酚方程式：ONaOH＋ HCl ＋ NaCl2.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊说明醋酸酸性强于苯酚方程式：OHONa ＋ CH3COOH ＋ CH3COONa 3.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强。