北京 高考 各区 有机化学习题2014.doc

1海-2014.115． （14 分）蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤 T-细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）： COOHCOOHCOOCH3O ClCC8H10(A) ①KMnO4/H+① ①SOCl2(D)对 苯 二 甲 酸H3C CH3H3C CH3HO CH3①E H3C CH3H3C CH3 CH3①AlCl3①H3C CH3H3C CH3OCH3 COOCH3 蓓 萨罗 丁(F)(B)……已知：Ⅰ. Ⅱ.CH3KMnO4/H+ COOH RCOH RCOlSOCl2试回答下列问题：（1） D 的分子式为 ； F 分子中含氧官能团的名称为 、 2）原料 A 的结构简式为 ；原料 B 发生反应④所需的条件为 3）反应①、⑥所属的反应类型分别为 、 4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤______________5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，写出其中任意一种的结构简式 。

①苯环上有三个取代基；②能与 NaHCO3 溶液发生反应；③能发生银镜反应2西 2014.122． （16 分）双草酸酯(CPPO)是冷光源发光材料的主要成分，合成某双草酸酯的路线设计如下：ClCl ClCOCH2CH3OCOClCl ClCOCH2CH3OCO已知：① ②（1）B 分子中含有的官能团名称是 ______2）该 CPPO 结构中有______种不同化学环境的氢原子3）反应④的化学方程式是______4）在反应①~⑧中属于取代反应的是______5）C 的结构简式是______ 6）写出 F 和 H 在一定条件下聚合生成高分子化合物的化学方程式______7）资料显示：反应⑧有一定的限度，在 D 与 I 发生反应时加入有机碱三乙胺能提高目标产物的产率，其原因是______一定条件RCOl+OH RCO+HCl催化剂RCOHSOCl2/PCl3/PCl5RCOlCH2=CH2E(C2H4Br2)A(C2H5Cl)F G H IDB⑤C浓硫酸，△ ③银氨溶液，△⑦⑥⑤H+ PCl5催化剂④① NaOH 溶液，△② ⑧CPPO3东 2014.115． （10 分）氯丁橡胶 E( )的合成路线如下：已知： 是不稳定结构。

1）氯丁橡胶中官能团的名称是______2）②的反应条件和无机试剂是______3）若 A 为反式结构，用结构简式表示 A 的结构是______ 4）④的化学方程式是______5）B 的同分异构体有多种，写出属于酯类且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式：______16． （10 分）以丙烯为原料合成高分子纤维 P 的路线如下：已知：RCOOR' + R"18OH RCO18OR" + R'OH （1）①的反应类型是______2）C 的核磁共振氢谱显示 3 个吸收峰，②的化学方程式是______3）③是加成反应，D 分子中苯环上的一氯化物只有一种D 的结构简式是______4）④的化学方程式是______5）P 的结构简式是______催 化 剂 CH2=CH－CH=CH 2 CBC4H8O2Cl2① ② ③E氯丁橡胶D ④ ⑤ACH2Cl-CH=CH=CH2ClC=C=C一定条件一定条件浓 H2SO4、④CH 3OH催化剂CH3OH③一定条件①⑤②CH3－CH=CH 2一定条件ACH2=CH－CHOBC3H6OCC3H8O2KMnO4(H+)P高分子纤维CH(CH3)2 F相对分子质量 194EC8H6O4DC12H18[CH2-C=CH-CH2]nCl————4西 2014.425.（17 分）以乙炔或苯为原料可合成有机酸 H2MA，并进一步合成高分子化合物 PMLA。

Ⅰ.用乙炔等合成烃 C已知：（1）A 分子中的官能团名称是 、 2）A 的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是 3）B 转化为 C 的化学方程式是 ，其反应类型是 Ⅱ.用烃 C 或苯合成 PMLA 的路线如下已知：（4）1 mol 有机物 H 与足量 NaHCO3 溶液反应生成标准状况下的 CO2 44.8 L，H 有顺反异构，其反式结构简式是 5）E 的结构简式是 6）G 与 NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式是 7）聚酯 PMLA 有多种结构，写出由 H2MA 制 PMLA 的化学方程式（任写一种） 5东 2014.425． （17 分）有机物 L 是重要的医药中间体，其合成路线如下：（1）A、B 中含有相同的官能团，该官能团的名称是 A →B 的反应类型是 2）F 的稀溶液遇遇饱和溴水能产生白色沉淀，F 的结构简式是 3）B →C 的化学方程式是 4）D 的结构简式是 5）下列关于 G 的说法中正确的是 （选填序号） 。

a．不存在醛类同分异构体 b．苯环上的一氯取代物有 2 种c．1mol G 与浓溴水反应时最多消耗 1mol Br2d．与足量 NaOH 溶液反应时，生成物的化学式为 C8H6O4Na2（6）聚合物 W 的链节中含有 2 个六元环，一定条件下水解最终得到等物质的量的 M 和 L已知：ⅰ．M 和 L 均是 α－氨基酸ⅱ．M 的分子式为 C4H7O4N，1mol M 与 NaHCO3 溶液充分反应生成 2mol CO2，M 的核磁共振氢谱有 5 个峰①M 的结构简式是 ②聚合物 W 的结构简式是 ②H +①NH 3②H +H+Br2/红磷 HCHO/氨水酸 AC2H4O2 ①氨水 DBC2H3O2BrGLC8H9O3NC E F6海 2014.425． （16 分）高分子材料 PET 聚酯树脂和 PMMA 的合成路线如下：ÒÏ©Br2 /Cl4ANaOHÈÜÒºBCOH3COH3´ß»¯¼Á£¬DPETµ¥ÌåPETÊ÷Ö¬´ß»¯¼Á£¬¾ÛºÏCH23OCH3¢Ù¢Ú¢Û¢Ü¢Ý ¢Þ¢ß n£¨PMA£©C12H4O6 E£¨C3H8O£©2Cu /i. HCN /O-i. 2 / +Ũ H2SO4£¬PMA µ¥Ìå¢àFGI已知：Ⅰ. RCOOR’+ R’’ 18OH RCO18OR’’+R’OH（R 、R’、R’’ 代表烃基）Ⅱ. （R、R’代表烃基）i. HCN /O-i. 2 / +RCORCOH（1）①的反应类型是________。

2）②的化学方程式为________3）PMMA 单体的官能团名称是________、________4）F 的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为________5）G 的结构简式为________ 6）下列说法正确的是________（填字母序号） a．⑦为酯化反应b．B 和 D 互为同系物 c．D 的沸点比同碳原子数的烷烃高d. 1 mol 与足量 NaOH 溶液反应时，最多消耗 4 mol NaOHÒÏ©Br2 /Cl4ANaOHÈÜÒºBCOH3COH3´ß»¯¼Á£¬DPETµ¥ÌåPETÊ÷Ö¬´ß»¯¼Á£¬¾ÛºÏCH23OCH3¢Ù¢Ú¢Û¢Ü¢Ý ¢Þ¢ß n£¨PMA£©C12H4O6 E£¨C3H8O£©2Cu /i. HCN /O-i. 2 / +Ũ H2SO4£¬PMA µ¥Ìå¢àFGI（7）J 的某种同分异构体与 J 具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是________8）写出由 PET 单体制备 PET 聚酯并生成 B 的化学方程式________’’J聚酯加聚7西 2014.525． （17 分）铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。

合成铃兰醛的路线如下图所示（部分试剂和条件未注明）：已知：i． ii．请回答：（1）由A生成B的反应类型是 2）D 的 结 构 简 式 是 3）生成 E 的化学方程式是 4） F 能发生银镜反应，F 的结构简式是 5）下列有关 G 的叙述中，不正确的是 a．G 分子中有 4 种不同化学环境的氢原子b．G 能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c．1 mol G 最多能与 4 mol H2 发生加成反应（6）由 H 生成铃兰醛的化学方程式是 7）F 向 G 转化的过程中，常伴有分子式为 C17H22O 的副产物 K 产生K 的结构简式是 8）以有机物 A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂，其结构为 ，合成路线是 示例： 海 2014.5825． （16 分）有机化工原料 1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：·¼ÏãÌþA (C7H8)ÌõþXCl2l2Ìõ¼þY(i) ¢Ù¢Ú ¢ÛMg/ÒÃÑ(i) H2O/+B D£¨C7H8O£©EFG(CH3O)2 (i) ËữŨ HNO3 2S4 ,IK »¹Ô-C CHCHÑõ»¯NaOH ÈÜÒº(i) ,( 1,4-¶þ±½»ù-1£¬3-¶¡þÏ© )(¿¹½á³¦Ñ×Ò©ÎïÓЧ³É·Ö)COHH2NNaOH ËữCH2l已知：Ⅰ． （R、R`表示烃基）RCl Mg/ÒÃÑRMgCl(i) R'CHO(i) 2/+RCH'OⅡ．(CH3O)2OOCH3（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是 。

2）②中的反应条件是 ；G 生成 J 的反应类型是 3）①的化学方程式是 4）F 的结构简式是 5）③的化学方程式是 6）设计 D→E 和 F→G 两步反应的目的是 7）1,4-二苯基-1,3- 丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： a．结构中有两个苯环，无其它环状结构 b．苯环上的一硝基取代产物有两种J9东 2014.525.（16 分）有机物 5-甲基茚（ ）是一种医药合成中间体，某同学设计它的合成路线如下：已知：i. ii. （1）①的反应类型是______2）E 的结构简式是______3）A 的结构简式是______ ； ③的反应条件和无机试剂是______4）下列有关 5-甲基茚（ ）的说法正确的是______（填序号） a. 一定条件下能与卤素单质发生取代反应b. 1 mol 该物质最多与 4 mol H2 发生加成反应 c. 一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物 d. 与溴的四氯化碳溶液反应得到的产物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色（5）反应⑧的化学方程式是______。

（6）满足下列条件的 G 的同分异构体有 ___。