必学二化学第三章第二节第2课时苯.docx

必修二化学第三章第二节第2课时　苯1.了解苯的物理性质与重要用途2．掌握苯分子的结构特点重点)3．掌握苯的化学性质重点)　苯阅读教材P69[二、苯]至P70[科学视野]以上内容，完成以下问题1．组成与结构分子模型分子式结构式结构简式C6H62．结构特点(1)苯分子是平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面2)苯环上6个化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊化学键3．物理性质颜色气味状态毒性在水中的溶解性熔沸点密度无色特殊气味液体有毒不溶于水较低比水小4.化学性质5．苯的发现与用途(1)法拉第是第一位研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂判断】1．因为是平面正六边形结构，所以中所有原子在同一平面)2．苯的结构简式是，故苯分子中有3个碳碳单键和3个碳碳双键)3．苯与溴水混合振荡后静置，溴水褪色说明苯分子中含有碳碳双键 ()4．分子中含有苯环，故该分子是苯的同系物)苯的溴代反应和硝化反应1.溴代反应(1)反应物是苯与液溴，苯与溴水不反应；但苯与溴水混合时，通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色；(2)催化剂是FeBr3，反应时通常加入铁屑，发生反应2Fe＋3Br2===2FeBr3；(3)是难溶于水且密度比水大的无色油状液体；(4)除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。

2．硝化反应(1)浓硝酸和浓硫酸混合时，应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中；(2)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；(3)一般采用水浴加热，其优点是：受热均匀，便于控制温度；(4)是难溶于水且密度比水大的无色油状液体活学活用】下列实验能获得成功的是()A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C．加入水后分液可除去溴苯中的溴D．可用分液漏斗分离硝基苯和水【解析】　苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C错误；硝基苯难溶于水，应用分液漏斗分离，D正确答案】　D预习完成后，请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中：问题1问题2问题3问题4苯与溴反应的实验探究[探究背景]为验证“苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应”，同时制取较为纯净的溴苯，某化学课外小组利用下列装置进行实验先向分液漏斗中加入苯和液溴，再打开活塞将混合物慢慢滴入A中，生成的溴苯常因溶有溴而呈褐色[探究问题]1．能否用溴水代替液溴？【提示】　不能。

苯与溴水不发生化学反应2．C中盛放CCl4的作用是什么？【提示】　由于溴易挥发，HBr中含有溴蒸气，所以用CCl4除去溴化氢气体中的溴3．D中的导管能否直接插入水中？为什么？【提示】　不能因为生成的HBr极易溶于水，容易发生倒吸4．实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是什么？静置后，溴苯位于溶液上层还是下层？【提示】　除去溶于溴苯中的溴，因为制出的溴苯中混有未反应的溴，充分振荡有利于发生反应除去溴，反应的化学方程式为2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O因为溴苯的密度比水大，所以静置后溴苯位于溶液下层5．若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，根据产生淡黄色沉淀，则能证明你还能想出一种验证的方法吗？指出加入的试剂和出现的现象即可提示】　紫色石蕊溶液——溶液变红色碳酸氢钠溶液——溶液产生气泡因为D中水吸收HBr而显酸性，所以加入紫色石蕊溶液，溶液变红色，加入碳酸氢钠溶液，溶液产生气泡有机物分子中能否共面的判断　下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是()A．B．C． D．CH2===CHCl【解析】所有的原子在同一平面上；中—CH3的C原子与其他的原子形成四面体结构；看作由代替乙烯中的H原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C选项中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH2===CHCl中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置，因此所有原子均在同一平面上。

答案】　B(1)判断有机物分子中的原子是否共面，首先要熟悉常见分子的结构如甲烷分子(CH4)呈正四面体结构，其分子中最多有3个原子共面；乙烯(CH2===CH2)分子呈平面结构，其分子中所有原子共面；苯分子(C6H6)呈平面正六边形结构，其分子中所有原子共面2)在有机物分子中，只要含有—CH3，则该分子中所有原子一定不共面而与碳碳双键()和苯环()直接相连的原子一定在同一平面内3)不能孤立地去认识某分子的结构，而应该以CH4、CH2===CH2、为基准，通过拼凑、替换形成题设的有机物结构，才能正确分析分子中各原子的共面问题烷烃、烯烃、苯性质的应用　甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一种1)甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面2)丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色3)丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应，一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成请根据以上叙述完成下列填空：(1)甲的结构简式________，乙的结构简式________，丙是________形结构；(2)丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式：________________________________________________________________________【思路点拨】　(1)结构：甲烷、丙烯中所有原子不共面；乙烯、苯中所有原子共平面。

2)性质：甲烷的特征反应为取代反应；乙烯、丙烯的特征反应为加成反应；苯则易发生取代反应也可发生加成反应解析】　能使溴水褪色的是乙烯和丙烯，其中乙烯分子中所有原子共平面，而丙烯中甲基碳原子为饱和碳原子，与之紧邻的4个原子构成四面体结构，故甲为乙烯，乙为丙烯；苯可与Br2在催化剂作用下发生取代反应，1 mol苯可与3 mol H2完全加成，故丁为苯，则丙为甲烷答案】　(1)CH2===CH2CH2===CHCH3　正四面体(2)苯性质的认识误区(1)苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但可以使溴水褪色(萃取)，在溴化铁作催化剂的条件下能与溴单质发生取代反应2)苯虽然没有碳碳双键，但在特殊的条件(镍作催化剂共热)下能够与氢气发生加成反应1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与浓硝酸发生取代反应D．苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应【解析】　苯分子中化学键是处于单键和双键之间的特殊的化学键，所以既有烷烃的性质又有烯烃的性质，可以发生取代反应，也可以发生加成反应。

答案】　D2．下列关于苯的说法中，正确的是()A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同【解析】　苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键；苯和液溴发生取代反应生成溴苯答案】　D3．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有()①苯的间位二元取代物只有一种②苯的邻位二元取代物只有一种③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A．①③④B．③④⑤C．②③⑤D．①③⑤【解析】　苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物和是相同的，而邻位二元取代物和是不同的；存在碳碳双键应能使酸性KMnO4溶液褪色，能与H2发生加成反应，也容易与溴水发生加成反应而不是取代反应因此②③⑤说明苯分子中不存在碳碳双键答案】　C4．下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()①SO2②CH2===CH2③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④D．①②【解析】　SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2与酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH2===CH2中有双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性KMnO4能被氧化，从而使溴水与酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸KMnO4氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

答案】　D5．(2014新课标全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有()A．3种　　　　　B．4种C．5种D．6种【解析】　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物答案】C6．有机物：(1)该物质苯环上一氯代物有________种；(2)1 mol该物质与溴水混合，消耗Br2的物质的量为________mol；(3)1 mol该物质与H2发生加成反应，需H2________mol；(4)判断下列说法错误的是________(填序号)A．此物质可发生加成、取代、氧化等反应B．和甲苯属于同系物C．使溴水褪色的原理与乙烯相同D．能使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是加成反应【解析】　该物质苯环上4个氢原子都可被Cl取代而得到4种不同的产物；与溴水混合发生加成反应，1 mol该物质可与2 mol Br2发生加成反应；与H2加成可同时发生苯环、碳碳双键的加成，1 mol该物质共需5 mol H2；该物质苯环侧链是不饱和的，所以不是苯的同系物，同时该物质与酸性KMnO4溶液可发生氧化反应。

答案】　(1)4(2)2(3)5(4)BDA组　基础过关1．下列关于苯分子结构的说法中，错误的是()A．各原子均位于同一平面上，6个碳原子连接成为一个平面正六边形的结构B．苯环中含有3个C—C单键，3个双键C．苯分子中6个碳碳键完全相同D．苯分子中碳碳之间的键是介于单键和双键之间特殊的键【解析】　苯分子中碳碳之间的键是介于单键和双键之间的特殊键答案】　B2．对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质，苯的独特性质具体来说是()A．难氧化(燃烧除外)，易加成，难取代B．难氧化(燃烧除外)，能加成，易取代C．易氧化(燃烧除外)，易加成，难取代D．因是单双键交替结构，故易加成为环己烷【解析】　在50～60 ℃条件下，苯即能与混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应，反。