医用有机化学知识点整理.doc

1 杂化有利于共价键的形成杂化有利于共价键的形成 2 电负性：电负性：S 的成份越多，电负性越大的成份越多，电负性越大, sp>sp2>sp3 3 键的极性：组成共价键的两个原子间共用电子对的电子云的分布键的极性：组成共价键的两个原子间共用电子对的电子云的分布 4 非极性（对称）共价键：同种（电负性相同非极性（对称）共价键：同种（电负性相同)原子形成的，电子云对称分布原子形成的，电子云对称分布 5 极性（不对称）共价键：不同种（电负性不相同）原子形成的，极性（不对称）共价键：不同种（电负性不相同）原子形成的，电子云靠近电负性较大的原子，带部分负电荷（用电子云靠近电负性较大的原子，带部分负电荷（用 δδ－表示）－表示） ；；电负性较小的原子则带部分正电荷（用电负性较小的原子则带部分正电荷（用 δδ+表示）表示） 6 成键原子的电负性相差愈大，键的极性愈强成键原子的电负性相差愈大，键的极性愈强 7 电负性顺序：电负性顺序：F>O>Cl>Br，，N>C>H 8 偶极矩偶极矩 μμ （单位：德拜（单位：德拜 D/ C•m ））μμ =q.d q :正电荷或者负电荷中心电量正电荷或者负电荷中心电量, 单位：单位：C d :正负电荷中心间距离正负电荷中心间距离 单位：单位：m 偶极距是向量（矢量）偶极距是向量（矢量）,用一箭头表示指向键的负电荷端用一箭头表示指向键的负电荷端 6 双原子分子：非极性键－－非极性分子双原子分子：非极性键－－非极性分子 极性键极性键 －－极性分子，－－极性分子， 多原子分子：分子的极性是各键极性（偶极矩）的向量和。

多原子分子：分子的极性是各键极性（偶极矩）的向量和正负电荷的中心重叠，则正负电荷的中心重叠，则 μμ＝＝0 ，非极性分子，非极性分子正负电荷的中心不重叠，则正负电荷的中心不重叠，则 μμ ≠≠ 0 ，极性分子，极性分子7 极化性：在外电场影响下，共价键的电子云密度重新分布，键的极性发生变化极化性：在外电场影响下，共价键的电子云密度重新分布，键的极性发生变化 8 极化度：键极化的难易程度极化度：键极化的难易程度 极化度与成键原子的体积、电负性、键的种类、外电场强度有关极化度与成键原子的体积、电负性、键的种类、外电场强度有关 体积大、电负性小，键的极化度大体积大、电负性小，键的极化度大 极化度顺序：极化度顺序：C-I ＞＞C-Br＞＞C-Cl＞＞C-F 极性顺序：极性顺序：C-F＞＞ C-Cl ＞＞ C-Br ＞＞C-I 8 由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子团叫游离基或自由基由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子团叫游离基或自由基 9 分子经过均裂而发生的反应叫做自由基反应分子经过均裂而发生的反应叫做自由基反应 10 产生均裂反应的条件产生均裂反应的条件 共价键本身多数为共价键本身多数为非极性非极性共价键或共价键或极性较小极性较小 光照、高温光照、高温 自由基引发剂自由基引发剂（如：过氧化物（如：过氧化物,常见常见 H2O2）） 11 异裂异裂 碳与其它原子间的碳与其它原子间的 σσ 键异裂时，可得到碳正离子或碳负离子键异裂时，可得到碳正离子或碳负离子 经过共价键的异裂生成离子的反应叫做离子型反应。

经过共价键的异裂生成离子的反应叫做离子型反应 12 条件：共价键本身多数为极性共价键，极性越强，越易异裂条件：共价键本身多数为极性共价键，极性越强，越易异裂 催化剂催化剂 酸、碱和极性物质酸、碱和极性物质 13 来自共价键的均裂和异裂，如碳自由基、碳正离子，碳负离子来自共价键的均裂和异裂，如碳自由基、碳正离子，碳负离子 都是活性中间体都是活性中间体活性中间体：一般非常活泼、不稳定、寿命短活性中间体：一般非常活泼、不稳定、寿命短予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予有有机机化化学学反反应应的的基基本本类类型型予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予予 予 Lewis予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予予 予 Lewis予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予予 予 予 予 予 予 予 予游游离离基基加加成成反反应应游游离离基基取取代代反反应应亲亲核核取取代代反反应应亲亲核核加加成成反反应应亲亲电电取取代代反反应应亲亲电电加加成成反反应应取取代代反反应应加加 成成 反反 应应游游离离基基型型反反应应协协同同反反应应(不不作作要要求求)离离子子型型反反应应 亲亲电电反反应应亲亲核核反反应应类类型型。