烯烃顺反异构体的命名之我见.docx

烯烃顺反异构体的命名之我见 烯烃顺反异构体的命名常采用两种方法：顺，反-标记法和Z，E-标记法①前者使用局限性较大，而后者应用较广，适用于所有烯烃的順反异构在使用Z，E-标记法时，基本的顺序是，首先分别确定双键碳原子所连基团的优劣，若双键碳原子上的“较优”基团处于双键同侧，则称其为Z式，反之则称为E式，然后便可以完整地命名烯烃实际中，常用箭头表示一个双键碳原子两个基团由大到小的方向，当两个箭头的方向一致时为Z式，反之是E式但由于Z，E分别来自德文Zusammen和Entgegen的第一个字母，不好与同侧和异侧相联系，因此为了方便记忆，根据以往经验，便有了以下两种简单的记忆方法：“箭头顺次连接法”和“箭头对照法”1. 箭头顺次连接法首先确定每个双键碳原子所连基团的优劣，画出箭头，然后根据箭头的指向顺次连接，通过所得的轮廓便可以确定烯烃的构型例如，4-甲基-3-乙基-2-戊烯的两种异构体构型的确定（见图1）图1 4-甲基-3乙基-2-戊烯的两种构型图1中，左图通过箭头顺次连接，可以可到一个“Z”的轮廓，故该烯烃的构型为Z式；右图可以得到一个“E”轮廓，故为E式上述方法简单，好操作，但在实际的命名中，许多学生还是不会连接或者运用的不熟，容易出错。

因此，根据多年经验，本人得出了“字母箭头和集团箭头对照法”2、箭头对照法首先，确定确定基团的箭头方向（同方法1），其次，将字母Z，E可以分别写成 ， 两种带箭头的形式，Z字母的两个箭头相反，E字母的两个箭头相同最后，结合图1则有， “基团箭头相同则对应的字母箭头相反，反之，基团箭头相反则字母箭头相同”，即箭头对照法这样很快便能用确定烯烃异构体比如，2-甲基-3-氯-3-己烯两种构型的标记（图2）图2 2-甲基-3-氯-3-己烯的两种构型图2中，左图中基团箭头，则字母箭头相反，故为E式；右图中基团箭头相同，则字母箭头相反，故为Z式不用连接箭头，只要记好“箭头对照法”，便可以准确无误的标记好烯烃的构型上述两种方法都是经验所得，相似却又有不同，一一介绍出来，希望能给使用者带去一些方便关键词：烯烃；构型异构体；命名；Z，E-标记法参考文献：1. 张文勤，郑艳等.有机化学(第五版),71-73.-全文完-。