有机知识框架(交).pdf

1 二、知识体系（一）有机物的分类1．按碳的骨架分类P4（选修 5）链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3）( 碳原子相互连接成链 )（1）有机化合物脂环化合物（如）不含苯环环状化合物芳香化合物（如）（2）常见的碳骨架信息直链化合物；碳链没有支链；环状化合物；核磁共振氢谱表明分子中等效氢的种类等2．按官能团分类（有机物的主要类别、官能团和典型代表物）类别官能团通式代表物结构简式有机物烃烷烃CnH2n+2甲烷CH4环烷烃CnH2n环己烷烯烃碳碳双键（C＝C）CnH2n乙烯CH2=CH2二烯CnH2n-21、3-丁二烯CH2=CH2-CH2= CH2炔烃碳碳叁键(C≡ C) CnH2n-2乙炔CH ≡CH芳香烃CnH2n-6苯甲苯烃的衍生物卤代烃—X （X表示卤素原子）R-X溴乙烷CH3CH2Br醇－OH R-OH乙醇CH3CH2OH酚－OH 苯环与－ OH直接相连Ar-OH苯酚醚R-O-R 乙醚CH3CH2OCH2CH32 醛—CHO 醛基R-CHO乙醛酮羰基R-CO-R 丙酮羧酸—COOH 羧基R-COOH 乙酸、酯R-COOR 乙酸乙酯油脂酯基可能有碳碳双键硬脂酸甘油酯油酸甘油酯糖单糖多羟基醛分子式C6H12O6葡萄糖二糖水解产生两个单糖分子式C12H22O11蔗糖麦芽糖多糖水解产生多个单糖分子式（C6H10O5）n 淀粉纤维素氨基酸氨基 —NH2羧基 —COOH ａ—氨基酸甘氨酸、丙氨酸苯丙氨酸、谷氨酸蛋白质肽键氨基 —NH2 羧基 —COOH 结构复杂不可用通式表示鸡蛋白、酶、结晶牛胰岛素高分子化合物天 然 高分子淀粉、纤维素蛋白质、天然橡胶合 成 高分子塑料 ：合成纤维 ：合成橡胶 ：3 （二）重要代表物的性质 1．烃类 别代表物化学性质烷烃甲烷1．稳定 :通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2．.取代反应（卤代）3．氧化反应（燃烧）4．加热分解烯烃乙烯1、 3-丁二烯1．加成反应（加H2、X2、HX 、 H2O）2．氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+] 氧化）3．加聚反应炔烃乙炔1．加成反应（加H2、X2、 HX 、H2O）2．氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）苯苯1．易取代 (卤代、硝化）2．较难加成（加H2）3．氧化：燃烧苯的同系物甲苯1．取代：硝化反应生成2，4，6—三硝基甲苯2．侧链易被氧化：使KMnO4[H+]褪色2．烃的衍生物类 别代表物化学性质卤代烃R-X 溴乙烷1．水解成醇：NaOH 的水溶液2．消去成烯：NaOH 的醇溶液醇R－OH 乙醇乙二醇丙三醇（甘油）1．与活泼金属反应(Na、K 等）置换反应2．与氢卤酸（HX ）反应3．脱水反应：分子内脱水（消去）、分子间脱水4．氧化：燃烧、催化氧化5．.酯化反应酚Ar-OH 苯酚1．弱酸性（与NaOH 反应）2．取代反应（溴水卤代）3．显色反应 (与 FeCl3) 醛R-CHO 乙醛甲醛1．加成反应（加H2）2．具还原性（被强、弱氧化剂氧化）羧酸RCOOH 乙酸甲酸苯甲酸已二酸1．具酸类通性（可逆电离）2．酯化反应（羧酸脱羟基）酯RCOOR ’乙酸乙酯水解反应：酸性条件可逆水解碱性条件彻底水解4 油脂1．水解反应 （皂化反应）2．硬化反应3．糖类类别化学性质单糖葡萄糖 C6H12O6同时具有醛基和羟基的性质1．能发生银镜反应2．和新制Cu(OH)2生成绛蓝色溶液, 加热生成砖红色Cu2O 沉淀3．和氢气加成生成己六醇4．发酵生成乙醇5．能发生酯化反应二糖蔗糖麦芽糖均为 C12H22O11蔗糖： 1．非还原糖2．水解成葡萄糖和果糖麦芽糖： 1．还原糖2．水解成两分子葡萄糖二者互为同分异构体多糖淀粉纤维素（C6H10O5）n共性： 1．无醛基无还原性2．水解最终产物是葡萄糖特性：淀粉遇碘单质变蓝纤维素含醇羟基，能发生酯化反应二者不是同分异构体4．蛋白质类别化学性质氨基酸甘氨酸1．具有两性既能和盐酸又能和NaOH 溶液反应2．缩聚反应：分子间缩水生成多肽或高分子化合物蛋白质鸡蛋白1．具有两性2．盐析：遇NaCl、硫酸铵溶液3．变性：遇紫外线、重金属、加热、浓酸或碱、甲醛、乙醇等4．显色：含苯环的蛋白质遇浓硝酸微热显黄色5．燃烧有烧焦羽毛气味 附：重要的物理性质1．有机物的溶解性 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括 油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、 碘代烃、硝基苯 （三）有机概念 1．官能团 （1）基与官能团的比较5 基官能团特性电中性，不能单独稳定存在决定有机物的化学性质实例－CH3、－ Cl、－OH、－ CH2－－COOH 、－ NH2－OH、－ X 等关系官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基－CH3不是官能团（2.）常见官能团的推断方法试剂判断依据可能的官能团溴的四氯化碳溶液褪色酸性 KMnO4褪色银氨溶液银镜（水浴加热）—CHO 醛基新制 Cu(OH)2红色沉淀FeCl3紫色溶液酚羟基浓溴水生成白色沉淀NaHCO3有 CO2放出－COOH 羧基Na 有 H2放出－OH 醇羟基2．有机物的命名 （1）烷烃的命名：阅读课本 P13（选修 5）倒数第 3 段。

（2）阅读课本 P15 （选修 5）二、烯烃和炔烃的命名归纳总结烃烯和炔烃系统命 名法的一般步骤3．同系物 （1）同系物的特点： （2）性质规律 （3）概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结 构）4．同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体 （1）同分异构体的种类 碳骨架异构：如：正丁烷、异丁烷 官能团位置异构：如： 1-丁烯和 2-丁烯； 1-丙醇和 2-丙醇 官能团异构：如：环丙烷和1-己烯；甲酸甲酯和乙酸 顺反异构：如：顺 -2-丁烯和反 -2-丁烯6 常见的类别异构 组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH ≡C—CH2CH3与 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、 环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与 HO—CH3—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1N O2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与 H2NCH2—COOH Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖 (C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11) （2）同分异构体的书写规律5．几种分子的基本结构7 （五）有机反应的主要类型有机反应类型定义特点举例取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有进有出卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水加成反应有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应有进无出烯烃及含 C=C 的有机物、炔烃及含C≡ C 的有机物与 H2、 X2、HX 、H2O 加成、苯环、醛基、不饱和油脂与 H2加成消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如 H2O 、 HBr等)，而生成不饱和 (含双键或三键)化合物的反应无进有出醇消去 H2O 生成烯烃、卤代烃消去HX 生成烯烃氧化反应有机物得氧或去氢化合价升高燃烧反应酸性 KMnO4溶液氧化，醛基银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化还原反应有机物得氢或去氧化 合价 降低烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，加聚反应通过加成反应的方式生成高分子的化学反应小变大乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶含有双键的不同单体间的共聚缩聚反应生成高分子的同时，还有小分子产生的化学反应小 变大 还有小酚醛缩聚苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚乙二醇和乙二酸 （或对苯二甲酸）的缩聚8 显色反应有特殊颜色变化的化学反应苯酚遇 FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制 Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质反应条件常见反应催化剂、加热、加压乙烯水化、乙烯氧化、氯苯水解、油脂氢化、加成聚合 水浴加热银镜、酯类、卤代烃、糖类水解、催化剂苯的溴代催化剂、加热缩聚、苯、苯酚的硝化（大部分反应） 只需要加热苯的磺化、醇的取代不需要加热烯、炔与溴水、苯的同系物与高锰酸钾、苯酚的取代、 蛋白质变性（六）重要有机实验装置有机物原料、原理、操作要点乙烯乙炔乙酸乙酯石油分馏9 溴乙烷的取代溴乙烷的消去（七）有机化学复习中的过程与方法 1．研究有机化合物的一般步骤和方法P17（选修 5）步骤方法（1）元素分析与相对分子质量的测定 ①元素分析： 定性分析——有机物的组成元素分析； 定量分析——分子内各元素原子的质量分数 李比希氧化产物吸收法 分析方法 现代元素分析法 ②相对分子质量的测定——质谱法 ③分子结构的鉴定 红外光谱 可用的方法核磁共振氢谱X-射线晶体衍射技术 （2）常用的分离、提纯方法 分离、提纯的方法适用范围主要仪器举例 过滤 蒸发、浓缩、结晶 结晶、重结晶 蒸馏、分馏 萃取、分液高锰酸钾① 分离、提纯———————蒸馏、重结晶、萃取② 元素定量分析确定实验式 --- 李比希元素分析法（燃烧法） 现代分析仪 以乙醇为例 ③ 测定相对分子质量 ----------质谱④ 鉴定分子结构 --------------红外光谱、核磁共振氢谱10 2．有机合成 （1）逆合成分析法 （2）有机合成中碳链的改变 ①增加碳链的反应：加聚反应、酯化反应、缩聚反应 ②减少碳链的反应：水解反应、脱羧反应、氧化反应、裂化反应、有机合成 中的成环反应。

（3）熟记常见反应特征条件 浓硫酸(酯化、醇消去、硝化 ) 稀硫酸(酯、蔗糖、淀粉水解等 ) 溴的四氯化碳(碳碳双键、碳碳三键等加成) H2/催化剂(加成反应 ) NaOH/水(酯、卤代烃水解等 ) NaOH/醇(卤代烃消去 ) O2/Cu(Ag)/△(醇氧化 ) Br2/FeBr3 (苯环上溴代 ) Cl2/光照(烷基上取代等 ) 能与 Na 反应(含羟基、羧基 ) 能与 NaOH 反应(含羧基、酚羟基 ) 能与 NaHCO3反应(含羧基 ) 能发生银镜反应(含醛基 ) 能与新制 Cu(OH)2共产生红色沉淀(含醛基 ) 加溴水产生白色沉淀(含酚羟基 ) 使酸性 KMnO4溶液褪色（含不饱和键、苯的同系物、含羟基，含醛基）3．有机物的转化关系11 。