烟草香味物质.ppt

•第一节烟草有机酸•第二节烟草酚类化合物•第三节烟草脂质类化合物•第四节烟草甾醇类化合物•第五节烟草萜类化合物•第六节烟草杂环化合物•第七节烟草醇类化合物•第八节烟草酯类和内酯化合物•第九节烟草羰基化合物第六章第六章 烟草香味物质烟草香味物质一一 有机酸的结构和性质有机酸的结构和性质二二 烟草中主要的有机酸烟草中主要的有机酸三三 有机酸对烟质的影响有机酸对烟质的影响第一节第一节 烟草有机酸烟草有机酸一一 有机酸的结构和性质有机酸的结构和性质1 1 结构：分子中含有结构：分子中含有 结构的烃结构的烃2 2 分类分类1 1）按烃基不同可以分为：脂肪酸、）按烃基不同可以分为：脂肪酸、脂脂环酸和芳香酸环酸和芳香酸2 2）按烃基是否饱和可以分为：饱和酸和不饱和酸）按烃基是否饱和可以分为：饱和酸和不饱和酸3 3）按羧基的数目分为：一元酸、二元酸和三元酸）按羧基的数目分为：一元酸、二元酸和三元酸 3 3 性质性质1 1）物理性质：）物理性质： 甲酸至任酸常温下为液体，具有刺激性或腐败气味甲酸至任酸常温下为液体，具有刺激性或腐败气味 10 10个碳原子以上的高级脂肪酸是蜡状固体个碳原子以上的高级脂肪酸是蜡状固体 多元酸和芳香酸都是结晶固体多元酸和芳香酸都是结晶固体 羧酸的沸点比相应的醇高，在水中的溶解度比相应的醇大羧酸的沸点比相应的醇高，在水中的溶解度比相应的醇大3 3 性质性质( (续续) )2 2）化学性质：）化学性质： a a 酸性与成盐酸性与成盐：：反应分析羧酸的分子结构式，反应分析羧酸的分子结构式，p-πp-π 共轭效应使得羟基中的共轭效应使得羟基中的H H更易电离形成的羧基负离更易电离形成的羧基负离 子更加稳定，所以羧酸的酸性强于酚和醇。

但是羧子更加稳定，所以羧酸的酸性强于酚和醇但是羧 酸仍然属于弱酸，比一般的无机酸都弱可以用无机酸仍然属于弱酸，比一般的无机酸都弱可以用无机 酸分离提纯羧酸酸分离提纯羧酸 b b 生成羧酸衍生物生成羧酸衍生物：羧酸分子中的：羧酸分子中的- -OHOH可以被卤素、可以被卤素、 酸根、胺取代，生成酰卤、酸酐，也可以和醇反应酸根、胺取代，生成酰卤、酸酐，也可以和醇反应 生成酯酯大多具有芳香气生成酯酯大多具有芳香气 O R－－C－－O－－H二二 烟草中主要的有机酸烟草中主要的有机酸1 1 种类种类1 1）挥发性酸：）挥发性酸： C10C10以以下下的的酸酸，，乙乙酸酸和和甲甲酸酸是是烟烟叶叶中中主主要要的的 挥发性酸挥发性酸2 2）半挥发性酸：）半挥发性酸： C10C10以以上上的的酸酸，，主主要要为为生生成成油油脂脂的的高高级级脂脂肪肪酸酸，，以以 C18C18的酸为主，的酸为主，C16C16酸次之。

酸次之3 3）非挥发性酸：）非挥发性酸： 主要有柠檬酸、苹果酸和草酸主要有柠檬酸、苹果酸和草酸 对卷烟香气和吃味有重要作用的有机酸是：对卷烟香气和吃味有重要作用的有机酸是：异戊酸异戊酸 3-3-甲基戊酸甲基戊酸苯乙酸苯乙酸3-3-甲基戊酸和异戊酸甲基戊酸和异戊酸：香味可以概括为：酿香、奶酪和香味可以概括为：酿香、奶酪和果香，增加香料烟特征香气，但浓度高时气息令人难果香，增加香料烟特征香气，但浓度高时气息令人难以接受在土耳其烟（香料烟）中含量较高以接受在土耳其烟（香料烟）中含量较高苯乙酸苯乙酸对对烟气作用较大烟气作用较大, ,赋予卷烟甜香和蜂蜜样香赋予卷烟甜香和蜂蜜样香 除去和甘油生成油脂外，大多数的有机除去和甘油生成油脂外，大多数的有机酸与金属元素或生物碱结合成盐，少部分以酸与金属元素或生物碱结合成盐，少部分以游离态存在有机酸盐的水溶性增强，因此游离态存在有机酸盐的水溶性增强，因此测定时可以直接用水提取即可，但是草酸与测定时可以直接用水提取即可，但是草酸与钙结合生成难溶的草酸钙钙结合生成难溶的草酸钙 2 2 存在状态存在状态3 3 分布特点分布特点烟草总有机酸含量：占烟叶干重的烟草总有机酸含量：占烟叶干重的12-1612-16％，％，鲜重的鲜重的2.1-2.42.1-2.4％％ 3.13.1不同类型烟草有机酸含量的差异不同类型烟草有机酸含量的差异1)1)总总非非挥挥发发性性酸酸：：白白肋肋烟烟> >香香料料烟烟> >烤烤烟烟，， 其其中中白白肋肋烟烟中中柠柠檬檬酸酸含含量量最最多多，，烤烤烟烟和和香香料料烟烟中中含含量量最多的是苹果酸，其次是草酸。

最多的是苹果酸，其次是草酸2)2)挥发性酸：挥发性酸：香料烟香料烟> >烤烟烤烟> >晾晒烟晾晒烟研究表明：几种类型烟草挥发性酸定性组成相似，在定量上差别较大香料烟中的异戊酸和β－甲基戊酸含量比烤烟高许多倍，这种组成特点被认为赋予了香料烟的特征香味，有报道说用异戊酸和β－甲基戊酸的混合物可以代替混合型卷烟配方中的香料烟 3.2 3.2 不同部位烟叶有机酸含量不同不同部位烟叶有机酸含量不同 苹果酸苹果酸含量下部叶多于上部叶，含量下部叶多于上部叶，柠檬酸柠檬酸含量则相反含量则相反3.3 3.3 不同产区烤烟有机酸含量不同产区烤烟有机酸含量 云南烤烟云南烤烟总酸总酸大于大于河南河南, , 云烟中异戊酸云烟中异戊酸, ,十六酸十六酸, ,十七酸十七酸, ,亚油酸亚油酸, ,亚麻酸亚麻酸 河南烤烟中戊酸河南烤烟中戊酸, ,己酸和庚酸含量较高己酸和庚酸含量较高3.4 3.4 不同等级烤烟有机酸含量不同等级烤烟有机酸含量 总挥发性酸总挥发性酸含量虽低含量虽低, ,但与等级关系密切但与等级关系密切: : 等级越等级越 高高, ,品质越好品质越好, ,总挥发性酸含量越高总挥发性酸含量越高  随着烟株和叶片的生长，叶片中有机酸的积累量是不断变化着的，直到烟株开花前，叶片中的有机酸积累达到高峰。

之后: 1)打顶抹杈:则叶片中有机酸含量继续增加，即有机酸含量随成熟度增加而增加2)不打顶抹杈，则开花后，叶片有机酸含量下降4 4 有机酸积累有机酸积累 工艺成熟前苹果酸含量>柠檬酸，工艺成熟后反过来，但有些品种如黄花烟烟叶中的柠檬酸工艺成熟前含量就很高 有机酸参与光合作用，白天烟株进行光合作用，消耗有机酸，所以烟叶中有机酸含量一天中的变化表现为白天<夜间.三三 有机酸对烟质的影响有机酸对烟质的影响3.13.1非挥发性有机酸非挥发性有机酸:苹果酸、柠檬酸和草酸苹果酸、柠檬酸和草酸1 1 影影响响烟烟叶叶pHpH值值: :柠柠檬檬酸酸, ,山山梨梨酸酸, ,酒酒石石酸酸等等主主要要用用来来调节烟气调节烟气pHpH值值, ,减轻刺激性减轻刺激性, ,改善余味改善余味2 2 影影响响烟烟气气的的酸酸碱碱平平衡衡，，间间接接影影响响烟烟草草香香气气酸酸碱碱平平衡衡并并非非是是酸酸碱碱中中和和，，并并且且酸酸碱碱平平衡衡也也因因人人而而异异，，真正的酸碱平衡（烟气的真正的酸碱平衡（烟气的pHpH值）是偏碱性的值）是偏碱性的3 3苹果酸和柠檬酸对烟草品质影响不同苹果酸和柠檬酸对烟草品质影响不同。

4 4有有机机酸酸盐盐可可以以作作为为助助燃燃剂剂（（苹苹果果酸酸钾钾））或或保保润润剂剂（乳酸钾）（乳酸钾）3.2 挥发性有机酸:C10C10以以下下的的低低级级脂脂肪肪酸酸和和部部分分芳香酸（苯甲酸、苯乙酸）芳香酸（苯甲酸、苯乙酸）1 1直直接接挥挥发发进进入入烟烟气气，，对对吃吃味味和和香香气气产产生生明明显显影影响响挥挥发发性性酸酸是是香香气气物物质质，，含含量量高高低低直直接接影影响响烟烟草草的的香香气2 2香香料料烟烟中中的的戊戊酸酸、、异异戊戊酸酸和和ββ－－甲甲基基戊戊酸酸含含量量很很高，被认为赋予了香料烟的特征香气高，被认为赋予了香料烟的特征香气3 3烟草中挥发性酸含量过高也不好，使烟气刺激喉烟草中挥发性酸含量过高也不好，使烟气刺激喉部，产生幸辣灼烧的感觉部，产生幸辣灼烧的感觉 •一一 酚的结构和性质酚的结构和性质•二二 烟草中的酚类化合物烟草中的酚类化合物•三三 酚类化合物对烟质的影响酚类化合物对烟质的影响第二节第二节 烟草酚类化合物烟草酚类化合物一一 酚类的结构和性质酚类的结构和性质1 1 结构：结构：－－OHOH直接连在芳香环上的直接连在芳香环上的化合物称为酚化合物称为酚 2 2 分类分类： 按照芳香环数目：苯酚、萘酚、蒽酚等 按照－OH数目：一元酚、二元酚、三元 酚、多元酚。

3 3 性质性质3.13.1物理性质物理性质 1）多数是结晶固体，少数为高沸点液体 2）沸点比相应芳烃高(氢键的存在） 3）水溶性 随－OH数目增多，水溶液 增大 4）纯净酚无色，久贮被氧化显红或褐色.3.23.2化学性质化学性质: : 1)1)与与FeClFeCl3 3产生颜色反应产生颜色反应: 苯酚--------蓝色, 邻苯二酚----深绿色 对苯二酚----蓝绿色到棕色（静置后析出暗绿色的对苯醌（静置后析出暗绿色的对苯醌··对苯二酚结晶）对苯二酚结晶） 邻苯三酚(1,2,3) -----红棕色 ( (加入加入NaCO3NaCO3显紫红色，加入显紫红色，加入NaAcNaAc显紫色显紫色) ) 苯三酚(1,2,4) ------蓝绿色 间苯三酚(1,3,5)-----蓝绿色 多酚可以和蛋白质、生物碱、多糖、核酸等生物大分子结合产生沉淀 多酚与蛋白质结合的性质叫涩性或收敛性，反应是可逆的 糖可以抑制该反应，丙酮和碱液可以使沉淀复合物解析为原来的多酚和蛋白质,过量的蛋白质可以减少沉淀生成2)2)多酚的复合反应多酚的复合反应: :3)3)多酚可以吸收紫外光多酚可以吸收紫外光 分子中含有苯环结构，在紫外区有强烈吸收，又叫 “紫外光过滤器”。

二二 烟草中的酚类化合物烟草中的酚类化合物1 1 种类种类烟叶和烟气中鉴定出280多种酚类，3/4来自烟气按羟基数目分 简单酚：种类较多，含量较少； 多酚：含量较高，较为重要1.1 1.1 苯酚和苯甲酚苯酚和苯甲酚1.2 1.2 苯二酚苯二酚 可以从酸提取液中蒸馏出来，属于烟草香精油和树脂类成分，对烟草香味有利 儿茶酚 树脂酚 对苯二酚 愈创木酚 （4）丁子香酚 （5）异丁子香酚1.3 1.3 酚酸类酚酸类 有机酸结合到酚上形成1.41.4羟基化环己烷类羟基化环己烷类1.51.5香豆素类香豆素类1.61.6咖啡单宁类咖啡单宁类 绿原酸（80%） 苯并吡喃酮微弱 青味1.7 1.7 黄酮类黄酮类 芸香苷，异栎苷，莰菲醇等注意： 1、烟草中含量最多的三种酚类化合物依次是： 1）绿原酸（烟草中唯一的单宁化合物） 2）芸香苷 （黄酮类） 3）莨菪灵（香豆素类）2、烟气含量最多的酚类： 儿茶酚由绿原酸，芸香苷和懈皮素等热解产生的。

3、可以用作加香物质的酚是： 2 2 存在状态存在状态 糖苷和酯的状态存在于液泡中3 3生物合成、代谢和积累生物合成、代谢和积累 3.1 生物合成生物合成合成部位合成部位： 叶，根和茎可以少量合成合成场所：合成场所： 细胞质内，特别是质体内进行，合成后运输并 贮藏在液泡中 PAL：苯丙氨酸解氨酶，是酚类物质合成的关键调控酶 3.2 代谢代谢 合成途径合成途径 主要有3条： 莽草酸途径-------------------绿原酸 乙酸—丙二酸途径----------芸香苷 乙酸—甲羟戊酸途径-------莨菪亭等多酚 酚类不仅是次生代谢产物，而且也是代谢过程中的组分如：香豆素和咖啡酸可抑制悬浮培养中烟草对硝酸盐的吸收和细胞生长一元酚是吲哚乙酸氧化酶的辅助因子，对烟草的生长起抑制作用；二元酚是吲哚乙酸氧化酶的抑制剂，对烟草的生长起到促进作用 3.3积累积累积累场所积累场所：主要是叶片，一小部分在茎和根中积累规律：积累规律：随烟叶成熟度增加而增加，工艺成熟期达最大值3.4影响因素影响因素1）品种）品种 不同烟草类型和品种的烟叶酚类化合物含量范围0.4-6.0％。

2）光照）光照 光对烟草体内酚类物质含量是通过光敏色素来控制的多酚的合成和积累中紫外光是个关键因子3）温度）温度 烟草中绿原酸和莨菪灵含量的变化与烟株的受寒温度有关烟农经验：立秋后采收的烟叶不好烤，易烤青，原因：A 立秋后温度和空气湿度下降，烟叶含水率少且易挥发，所以易烤青；B 温度下降，烟叶中酚类物质含量增加，有烤黑的潜在危险4）矿质营养）矿质营养 N、P、Ca、Mg、B 都与酚类物质的合成和积累有关，增施K肥对总酚含量没有影响5）植物生长调节剂）植物生长调节剂 高浓度2，4-D平行的抑制PAL和总酚量；NAA能明显减少叶组织中的PAL4 4、分布特点、分布特点不同类型：烤烟>晾晒烟不同部位： 上部叶>中部叶>下部叶一片叶的不同部位： 叶尖>叶基部 尖端最早开始褐变矿质营养：不同矿质营养，酚类物质含量不同生长调节剂：生长调节剂用量不同，酚类物质含量不同不同成熟度烟叶酚类物质含量不同海拔高度：海拔高度增加，烟叶中酚类物质增加5 5 对烟质影响对烟质影响5.1对烟叶色泽的影响对烟叶色泽的影响1））田田间间生生长长着着的的烟烟叶叶（（不不包包含含衰衰老老叶叶）） 多酚类物质和多酚氧化酶通过膜系统实现了区域化分布，不会发生酶促棕色化反应。

2））调调制制初初期期 烟叶变黄期仍具有生命活性，会发生多酚和醌之间的氧化、还原反应3））不不良良环环境境 烘烤过程中温度骤升骤降都会引起膜结构的破坏，会引起两种后果：a有潜在毒性的酚类物质渗出b游离的PPO活性增强，有可能引起组织褐变5.2对香吃味的影响对香吃味的影响1)对香气的影响对香气的影响 简单酚和酚醛、酚酸挥发性较强，在烟质燃烧过程中可以直接进入烟气，对烟草香气产生直接影响2）对吃味的影响）对吃味的影响 烟草中的多酚如绿原酸，芸香苷挥发性低，燃吸时直接进入烟气的很少，但燃吸时可以产生酸性反应，能中和部分碱性，使吃味醇和5.3对烟叶安全性的影响对烟叶安全性的影响 烟叶中含量最大的酚类是绿原酸，其热解时会产生儿茶酚，儿茶酚是烟草气中含量最多的酚，其含量与烟叶的多酚水平有关，是一种活性高的辅助致癌物质•一烟草石油醚提取物•二油脂和脂肪酸•三类酯•四脂质类化合物对烟质的影响第三节 烟草脂质类化合物脂脂质质类类化化合合物物：油脂以及类似油脂不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等有机溶剂抽提出来的化合物 对烟草脂质类化合物，常常用石油醚抽提后进行研究，但是烟草石油醚提取物除脂质类外，还有许多其它低分子化合物。

石油醚提取物：石油醚提取物：用石油醚作为萃取剂处理烟草样品得到的化合物 一、石油醚提取物一、石油醚提取物 石油醚提取物用水蒸气蒸馏可以得到两大类物质：1 1 挥发油和树脂挥发油和树脂 挥发油：挥发油：低分子的烷烃、醇类、酸类、酚类、醛类、 酮类、 酯类和低分子萜类等 树脂：树脂：由挥发油的简单分子经过氧化、聚合、缩合等化学 变化形成高分子化合物，燃烧时可以产生香气2 2 高分子的脂质类化合物高分子的脂质类化合物 包括油脂、类脂、甾醇、萜类（包括类胡萝卜素）二二 油脂和脂肪酸油脂和脂肪酸1 1 油脂的结构和性质油脂的结构和性质1.1 结构结构 油脂是油和脂肪的总称，属于甘油和高级脂肪酸形成的甘油酯单纯甘油酯：甘油上连的三个脂肪酸相同（比较罕见）混合甘油酯：甘油上连的三个脂肪酸不相同甘油上连接的脂肪酸都为12-18偶数C原子构成的脂肪酸 油和脂的区别油和脂的区别：油：常温下为液体，所含的脂肪酸不饱和程度较高。

脂：常温下为固体，所含的脂肪酸饱和程度高原因：脂肪酸的熔点随着C链增长，饱和度增加而升高 1.2 性质性质 酸败作用：酸败作用：油脂受温、光、氧、高温而发生臭味的过程 叫酸败作用酸败原因：酸败原因：双键断裂，因此不饱和脂肪酸越多，越易酸 败种子酸败后，脂溶性维生素减少，发芽力 降低 芝麻油含抗氧化剂芝麻酚，抑制了酸败过程1.3生理作用生理作用 油脂中含有大量C、H，氧化分解要消耗大量O，形成的ATP比碳水化合物氧化分解时形成的多（油脂比碳水化合物贮藏的能量多） 因此小的种子里几乎总是含有大量的脂肪和油作为能量贮存物质，而大种子含的淀粉较多，烟草种子很小，含油40％1.4 脂肪酸脂肪酸 烟草中的脂肪酸包括包含脂肪酸和不饱和脂肪酸，绝大多数是含偶数碳原子的直链高级脂肪酸，碳原子数：12-18高级脂肪酸在调制、陈化过程中在酶和非酶（光氧化或自动氧化）作用下降解为低分子致香成分三三 类脂类脂 单糖酯 蔗糖酯 脂肪醇和蜡 磷脂 单糖酯和油脂的区别： 油脂中甘油上连了3个高级脂肪酸，单糖酯中甘油上连了2个脂肪酸和1个糖残基。

1 1 单糖酯单糖酯：油酯上的一个脂肪酸被糖基取代形成的酯MDGD2 2 蔗糖酯蔗糖酯( (SE)SE) 2.1 2.1 烟草蔗糖酯的结构特点烟草蔗糖酯的结构特点：（1）都是四元酯； （2）4个酰基化基团都在葡萄糖单元上，果糖上无一个羟 基被酯化；（3）葡萄糖残基中的C6羟基总是乙酰化的蔗糖酯是香料 烟和部分雪茄烟特有的一种酯类化合物；（4）参与酯化的酸是C2——C8脂肪酸，主要有乙酸， 3-甲基丁酸和 3-甲基戊酸2.22.2性性 质质   ：： （1）蔗糖酯水解产生葡萄糖酯； （2）葡萄糖酯进一步水解产生异戊酸、3－甲基戊酸、异丁 酸等香料烟重要香味物质3 3 高级脂肪醇和蜡高级脂肪醇和蜡 3.1高级脂肪醇高级脂肪醇：16-36个偶数C原子的长碳链醇，以游离态 或者以酯和醚的形式存在3.2 蜡：蜡：主要成分是C24-C26个偶数C原子的脂肪酸和C16- C36偶数个C原子的脂肪醇形成的酯的混合物 植物表层蜡的主要作用是：防止水的浸入、微生物侵害，减少烟草体内水分蒸发4 4 磷脂磷脂磷脂磷脂甘油磷脂甘油磷脂 神经鞘磷脂神经鞘磷脂磷磷 脂脂 酸酸卵卵 磷磷 脂脂脑脑 磷磷 脂脂4.1磷脂酸结构磷脂酸结构磷脂酸是最简单的甘油磷脂 4.2 卵磷脂和脑磷脂卵磷脂和脑磷脂 磷脂是指磷脂酸与另一个羟基化合物所成的磷脂酰化物，卵磷脂就是磷脂酰胆碱，脑磷脂就是磷脂酰胆胺。

磷脂酰胆碱（卵磷脂） 磷脂酰胆胺（脑磷脂） 胆碱胆胺磷脂酸4.3 神经鞘磷脂神经鞘磷脂神经鞘磷脂的结构特点：（1）有两个长的碳氢链尾巴；（2）含有脂酰化的磷酸基团4.4 磷脂的生理功能磷脂的生理功能（1）是良好的乳化剂；（2）细胞膜的主要成分四四 烟草中主要脂质类化合物烟草中主要脂质类化合物 1 1 组成和含量组成和含量1.1石油醚提取物石油醚提取物 石油醚提取物随成熟度增加而增加，工艺成熟时达到最大，含量8-9％ 90％以上为直链结构，5.9％的脂肪酸具有较为复杂的支链结构；主要是16-18个碳原子：棕榈酸、亚油酸、亚麻酸含量较高类型间表现为：烤烟和香料烟>马里兰烟和白肋烟 1.2 1.2 脂肪酸脂肪酸1.31.3类脂物类脂物 烟叶中的类脂分为： 中性类脂物：三甘油脂类，蜡质类（高级脂肪酸和高级 脂肪醇的酯）； 极性类脂物：磷脂类，糖酯类 总类脂物含量变化范围为8-20％，叶绿体类脂中糖酯含量较高，磷脂含量较少在烟叶生长的最后阶段类脂物含量最大 1.4 1.4 挥发油挥发油 包括了大量低分子的烷烃、醇类、酸类、酚类、醛类、酮类、酯类和单萜、倍半萜。

占干烟叶重的0.07-0.5％1.5 1.5 磷脂磷脂 磷脂的组成是：50％卵磷脂、25％脑磷脂、10％磷脂酰肌醇、4％磷脂酰甘油和2％磷脂酸磷脂中的脂肪酸主要是棕榈酸（饱和酸）和亚油酸（不饱和） 1.6 1.6 蜡质蜡质 高级脂肪酸和高级脂肪醇的酯，烷烃为其主要成分，西柏三烯二醇也属于表面蜡质 表面蜡质含量虽然随叶龄增加而增加，但是与成熟度关系不密切，与叶位有关系，叶位较高的烟叶比较低的烟叶含量高 调制和陈化过程中，长链烃含量减少，转变成较低级的烃，总石蜡烃含量不变1.7 1.7 树脂：树脂： 烤烟的乙醇萃取物，烤烟的乙醇萃取物，根据物理特性可以分成： 软树脂、硬树脂A、硬树脂B茄尼醇和新植二烯属于软树脂2 2 烟草脂质类化合物的影响因素烟草脂质类化合物的影响因素 2.12.1品种品种2.22.2有机肥有机肥 优质饼肥可以提高烟叶油脂含量，协调化学成分；2.32.3成熟度成熟度 工艺成熟期脂质类化合物达到最大值；2.42.4水分水分 适度干旱，叶片腺毛分泌物增加，类脂物含量提高；2.52.5加工过程加工过程2.62.6土壤和生态环境土壤和生态环境 脂质类化合物属于烟草叶面腺毛的次生代谢物，次生代谢受环境（土壤、光照、水分等生态因子）影响较大。

五五 脂质类化合物对烟质的影响脂质类化合物对烟质的影响1 1对烟叶物理特性的影响对烟叶物理特性的影响 油脂含量多的烟叶色泽鲜亮，组织细致柔软，弹性强，在含水较低时，仍然能保持油润状态，有较大韧性，并且经贮存不易褪色；含油脂少的烟叶灰暗无光泽，手感枯燥，组织粗糙，弹性差，易破碎 2 2 对抽吸品质的影响对抽吸品质的影响 2.1高高级级脂脂肪肪酸酸: 调节烟草的酸碱度，醇和烟气，增加烟气浓度，间接影响烟草香气2.3脂肪酸在燃烧过程中和蔗糖反应，产生蔗糖酯，改善吃味2.4在调制，陈化，燃吸期间，脂质类化合物氧化分解（光、气或酶氧化），转化形成挥发性致香物质2.5石油醚提取物含量多少与烟草香气无明显相关性，无法用石油醚提取物含量多少来衡量烟草品质但是石油醚提取物多，则烟叶油分足，柔软 2.2 2.2 大多数脂肪酸给烟气增加蜡味、脂肪味，使吸味平和大多数脂肪酸给烟气增加蜡味、脂肪味，使吸味平和 棕榈酸棕榈酸使烟气甜醇、柔和、舒适； 亚油酸和亚麻酸亚油酸和亚麻酸含量多则会增加烟气刺激性，产生涩味 •一 甾醇的结构和性质•二 烟草中的甾醇类•三 甾醇类化合物对烟质的影响第四节 烟草甾醇类化合物一一 甾醇的结构和性质甾醇的结构和性质1 1 甾醇的结构：甾醇的结构：具有环戊烷多氢菲的骨架。

2 2甾醇的结构：甾醇的结构： 甾体的羟基衍生物由于它们是含有羟基的与一般醇类的差别在于具有熔点范围为100—200℃晶状固体化合物，所以又称固醇 二二 烟草中的甾醇类烟草中的甾醇类（一）存在状态（一）存在状态 烟草中甾醇大多与糖结合成糖苷而存在，也可以游离的醇或酯的形式存在烟草甾醇化合物含量变化范围在0.1%-0.3%之间，在烤烟中约为干重的0.15% （二）（二） 分布特点分布特点1．不同生长期间的含量变化 2．烟叶不同部位甾醇含量分布3．不同类型烟草甾醇含量不同三三 甾醇类化合物对烟质的影响甾醇类化合物对烟质的影响 甾醇化合物似乎与甾体生物碱、萜类的角鲨烯代谢和对烟株由臭氧引起气候斑的抗性有关，从而影响烟叶品质胆固醇酯和菜子甾醇酯也可能对烟叶的香味有重要作用•一 烟草中的萜类化合物•二 萜类化合物对烟质的影响第五节 烟草萜类化合物一一 烟草中的萜类化合物烟草中的萜类化合物 烟草萜类是指存在于烟草中，分子式为异戊二烯倍数的烃类及其含氧衍生物，其碳原子骨架由n个异戊二烯（C5H8）的单元组成 （一）种类Ø1 、单萜Ø2、 二萜Ø3 、三萜Ø4 、四萜1 1 、单萜、单萜 单萜是由两个异戊二烯单元首尾相连而成的萜类化合物。

根据碳架不同，单萜又可分为开链萜、单环萜和双环萜三类开链萜开链萜牦牛儿醇牦牛儿醇牦牛儿醛牦牛儿醛橙花醛橙花醛 柠檬醛柠檬醛单环萜单环萜 柠烯（无色液体柠檬香味） 薄荷醇 薄荷酮双环萜双环萜 莰莰 莰醇（冰片）莰醇（冰片） 莰酮（樟脑）莰酮（樟脑） 蒎蒎α-蒎烯蒎烯β-蒎烯蒎烯2 2、二萜、二萜 二萜是四个异戊二烯单元相连的化合物烟草中含量较高的二萜有：•新植二烯•西柏烷类•赖百当类2.12.1新植二烯新植二烯 新植二烯能增进烟叶的吃味和香气，有一种弱的令人愉快的气味它又可通过降解转化形成致香成分 2.22.2西柏烷类西柏烷类 一般红花烟草的所有类型都含有西柏烷类萜醇，鉴定的含量高的主要有α-4，8，13-西柏三烯-1，3一二醇，其次是β-4，8，13一西柏三烯-1，3-二醇，二者比例接近3:1另外还有α和β-4，8，13-西柏三烯-1-醇其热解产物西柏烷羟醚、降酮类和降醛类具有香味 2.32.3赖百当类赖百当类 属于双萜类的双萜烯内酯，含有1个6碳原子的侧链和1个过氧化萘环主要的赖百当类萜醇有顺-冷杉醇和（13-E）-赖百当烯-1，3-醇-8α-15。

经过调制和醇化，90%的冷杉醇和赖百当烯二醇发生氧化、降解，转化成多种降解赖百当类化合物3 3、三萜、三萜 角鲨烯（sqalene）是烟草三萜中的主要化合物，Swinehant等（1958）从烟气中分离出了角鲨烯，而在烟草中却从来没有发现角鲨烯的报道 4 4、四萜、四萜 茄尼醇是烟草中萜烯类的典型经燃吸后仍有一部分直接进入烟气烟气中还有乙酸茄尼醇酯和茄尼烯等化合物 （二）存在状态 鲜烟叶中萜类化合物大多以糖苷的状态而存在，也有酯的状态存在三）分布特点1．不同烟草类型萜类化合物含量不同．不同烟草类型萜类化合物含量不同 •烤烟和白肋烟中含有较多西柏烷类•赖百当类只存在于香料烟和部分雪茄烟中•赖百当类常常和糖形成糖酯•土耳其香料烟主要含有甲基戊酸和蔗糖酯2 不同生育期含量变化不同生育期含量变化 新植二烯、西柏三烯二醇、赖百当类萜醇尤其顺-冷杉醇等随着生育期的推进，其含量是逐渐增加的但西柏三烯二醇一般达到最大值后又逐渐下降，且不同部位烟叶下降幅度不同，部位越低下降幅度越大 3．调制和陈化过程萜类含量变化．调制和陈化过程萜类含量变化 调制和陈化过程随着烟叶内物质的降解和转化，原始的萜类化合物含量降低，而降解和转化产物增加。

陈化烟叶萜类化合物的含量是品种、栽培，气候条件、调制、陈化、热解等综合因素影响的结果 最重要的是生产措施二二 萜类化合物对烟质的影响萜类化合物对烟质的影响•1 直接香气物质直接香气物质 ：单萜和倍半萜等低分子萜类：单萜和倍半萜等低分子萜类是挥发油的主要成分；是挥发油的主要成分；•2 高分子萜类是香气前体物质；高分子萜类是香气前体物质；• 新植二烯新植二烯 ，类胡萝卜素，希柏烷类，类赖百，类胡萝卜素，希柏烷类，类赖百当类；当类；•3有些萜类可以直接作为香料或合成香料的原有些萜类可以直接作为香料或合成香料的原料；料；第六节烟草杂环化合物•一 吡咯类•二 吡啶类•三 呋喃类•四 吡嗪类•五 稠环类•六主要杂环类化合物对烟质的影响一 主要杂环化合物母核结构 1 1烟叶中的杂环化合物是在其生长发育过程中合烟叶中的杂环化合物是在其生长发育过程中合成的，但更多的是在调制，陈化过程中糖和氨基成的，但更多的是在调制，陈化过程中糖和氨基酸非酶棕色化反应形成的糖酸非酶棕色化反应形成的糖- -氨基酸缩合物的进氨基酸缩合物的进一步转化降解产生的一步转化降解产生的2 2烟气中的含氮杂环化合物大部分来自氨基酸，蛋烟气中的含氮杂环化合物大部分来自氨基酸，蛋白质、烟碱、糖类的热解和转化，烟碱是烟叶和白质、烟碱、糖类的热解和转化，烟碱是烟叶和烟气中吡咯和吡啶及其衍生物的前体。

烟气中吡咯和吡啶及其衍生物的前体3 3脯氨酸也可能是吡咯的前体色氨酸和其它氨基脯氨酸也可能是吡咯的前体色氨酸和其它氨基酸的热解可能产生吲哚色氨酸的热解也可能产酸的热解可能产生吲哚色氨酸的热解也可能产生喹啉、吖啶及二苯并生喹啉、吖啶及二苯并[a ,j ] [a ,j ] 吖啶、二苯并吖啶、二苯并[ [ a a，，h ] h ] 吖啶等稠环化合物糖类热解也可能是吖啶等稠环化合物糖类热解也可能是呋喃类化合物形成途径呋喃类化合物形成途径二二 对烟质的影响对烟质的影响共性共性: : a a都具有不同程度的芳香性，都是致香成分都具有不同程度的芳香性，都是致香成分 b b杂环化合物的类型、含量、比例都与烟叶香气有关杂环化合物的类型、含量、比例都与烟叶香气有关 c c含量高时表现为浓香型，含量低时表现为清香型含量高时表现为浓香型，含量低时表现为清香型不同类杂环化合物对烟质影响不同不同类杂环化合物对烟质影响不同第七节烟草醇类化合物第七节烟草醇类化合物•一一 烟草中的醇烟草中的醇•二二 醇类化合物对烟质的影响醇类化合物对烟质的影响一一 烟草中的醇烟草中的醇•主要种类： 脂肪醇、脂环醇、芳香醇、甾醇、萜醇等 •烟草中主要的脂肪醇是甲醇和乙醇、C3-C10、C17-C23饱和正构醇，•脂环醇主要是糠醇和肌醇，•芳香醇是苯甲醇和苯乙醇二二 醇类化合物对烟质的影响醇类化合物对烟质的影响•1 1苯甲醇和苯乙醇是烟草挥发油中重要的苯甲醇和苯乙醇是烟草挥发油中重要的致香物质致香物质•2 2分类分子结构中的羟基是强的致香基团，分类分子结构中的羟基是强的致香基团，但是羟基数目增加就会使香气变弱，并但是羟基数目增加就会使香气变弱，并且芳香醇比脂肪醇香气强，也比氧化芳且芳香醇比脂肪醇香气强，也比氧化芳香醇的香气强。

香醇的香气强•3 3高级脂肪醇和萜醇是烟草香气物质的前高级脂肪醇和萜醇是烟草香气物质的前体物体物第八节烟草酯类和内酯化合物•一一 烟草中酯和类酯烟草中酯和类酯•二酯和类酯对烟质的影响二酯和类酯对烟质的影响一一 烟草中酯和类酯烟草中酯和类酯•酯分为：酯分为：•1 1低级酯：低级酸＋低级醇形成低级酯：低级酸＋低级醇形成•2 2高级酯：高级脂肪酸＋高级脂肪醇形成高级酯：高级脂肪酸＋高级脂肪醇形成•3 3芳香酯：酯中含有苯环芳香酯：酯中含有苯环•内酯：内酯： 香豆素香豆素 降龙涎香内酯降龙涎香内酯二酯和类酯对烟质的影响二酯和类酯对烟质的影响•1 1作为香料加入烟草原料中作为香料加入烟草原料中•2 2消除刺激性（如二氢猕猴桃内酯）消除刺激性（如二氢猕猴桃内酯）•3 3酯类比醇和酸具有更浓的芳香性酯类比醇和酸具有更浓的芳香性•4 4在一定范围内，内酯环变大时，香气增在一定范围内，内酯环变大时，香气增强，过大时，芳香性又减弱强，过大时，芳香性又减弱 第九节烟草羰基化合物第九节烟草羰基化合物•一一 烟草中醛和酮烟草中醛和酮•二二 醛和酮对烟质的影响醛和酮对烟质的影响一一 烟草中醛和酮烟草中醛和酮•一烟草中羰基化合物来源一烟草中羰基化合物来源•1一部分在生长期间形成•2大部分是在调制陈化等加工过程中发生的光化、酶、氧化、棕色化反应生成的二二 醛和酮对烟质的影响醛和酮对烟质的影响•1 1烟草羰基化合物是烟叶精油主要成分之一烟草羰基化合物是烟叶精油主要成分之一•2 2是致香基团，具有不饱和结构的羰基化合物都是致香基团，具有不饱和结构的羰基化合物都具有优美的香气具有优美的香气•3 3一些高沸点的酮对烟草香味有增强作用一些高沸点的酮对烟草香味有增强作用•4 4紫罗兰酮、紫罗兰酮、αα－大马酮－大马酮 ββ－大马酮－大马酮 ββ－－二氢大马酮等都有明显的致香作用。

二氢大马酮等都有明显的致香作用。