高中有机化学复习专题之有机物鉴别及分离提纯精读及练习.doc

高中有机化学复习专题 之 有机物鉴别与别离提纯〔精读与练习〕一、有机物的鉴别1.有机物物理性质 ：①常温下呈气态：碳原子数在四以的烃、甲醛、一氯甲烷②易溶于水：低碳的醇、醛、酸③微溶于水：苯酚、苯甲酸 、C2H5－O－C2H5 、CH3COOC2H5④与水分层比水轻；烃、酯 〔 如：苯、甲苯 、C2H5－O－C2H5 、CH3COOC2H5〕⑤与水分层比水重：卤代烃〔溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等〕、硝基苯、液态苯酚⑥有芳香气味：苯、甲苯、 CH3COOC2H5、CH3CH2OH2. 常用的试剂及*些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称被鉴别物质种类现象酸性高锰酸钾溶液含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，但醇、醛有干扰酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水少量含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰溴水褪色且分层过量饱和苯酚溶液出现白色沉淀银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现红色沉淀FeCl3溶液苯酚溶液呈现紫色碘水淀粉呈现蓝色酸碱指示剂羧酸〔酚不能使酸碱指示剂变色〕使石蕊或甲基橙变红NaHCO3羧酸放出无色无味气体2. 卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3.银镜反响的实验(1) 银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失2) 反响条件：碱性、水浴加热假设在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ ++ 3H+ ══ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏3) 实验现象：①反响液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管壁有银白色金属析出4.与新制氢氧化铜的反响(1) 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液2) 反响条件：碱过量、加热煮沸(3) 实验现象： 假设有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；5. 二糖或多糖水解产物的检验假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，〔水浴〕加热，观察现象，作出判断6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？气体依次通过无水CuSO4→品红溶液→饱和Fe2(SO4)3溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的CCl4溶液/酸性KMnO4溶液〔检验水〕〔检验SO2〕〔除去SO2〕〔确认SO2已除尽〕〔检验CO2〕〔检验CH2＝CH2〕7. 如何检验溶解在苯中的苯酚？〔仅参考〕取样，向试样中参加NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液〔或过量饱和溴水〕，假设溶液呈紫色〔或有白色沉淀生成〕，则说明有苯酚。

假设向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进展离子反响；假设向样品中直接参加饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀假设所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀8. 烯醛中碳碳双键的检验〔仅供参考〕(1) 假设是纯洁的液态样品，则可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色，则证明含有碳碳双键2) 假设样品为水溶液，则先向样品中参加足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中参加稀硝酸酸化，再参加溴水，假设褪色，则证明含有碳碳双键假设直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反响：−CHO + Br2 + H2O →−COOH + 2HBr而使溴水褪色二、混合物的别离或提纯〔除杂〕有机物别离提纯方法：①萃取、分液法 ②蒸馏法 ③洗气法〔还有渗析、盐析、沉淀法等〕混合物〔括号为杂质〕除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷〔乙烯〕溴水、NaOH溶液(除去挥发出的Br2蒸气)洗气CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH ══ NaBr + NaBrO + H2O乙烯〔SO2、CO2〕NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH ══Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH ══ Na2CO3 + H2O乙炔〔H2S、PH3〕饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 ══ CuS↓+ H2SO411PH3 + 24CuSO4+ 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精—蒸馏—从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O══Ca(OH)2苯〔苯酚〕NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3乙醇〔乙酸〕NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2OCH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O乙酸〔乙醇〕NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O2CH3COONa + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷〔溴〕NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O ══ 2HBr + NaHSO4溴苯〔FeBr3、Br2、苯〕蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2 + 2NaOH ══ NaBr + NaBrO + H2O硝基苯〔苯、酸〕蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大局部酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- ══ H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

提纯蛋白质蒸馏水渗析—浓轻金属盐溶液盐析—高级脂肪酸钠溶液〔甘油〕食盐盐析—有机物的鉴别与别离提纯 【针对练习】一、选择题1．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( ) CA．氯化铁溶液、溴水 B．碳酸钠溶液、溴水C．酸性高锰酸钾溶液、溴水 D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液2．能够检验苯酚存在的特征反响是〔 b 〕①苯酚跟氢氧化钠反响 ②苯酚跟溴水反响 ③苯酚跟三氯化铁溶液反响 ④苯酚跟硝酸的反响A.①④ B.②③ C.③④ D.②④3．假设要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是〔 d 〕A.金属钠 B.生石灰 C.熟石灰 D.无水硫酸铜4．用分液漏斗可以别离的一组混合物是〔 〕CA.溴乙烷和乙醇 B.丙醇和乙二醇 C.溴苯和水 D.甘油和水5．欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有以下操作①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④参加足量的金属钠 ⑤通入过量的CO2气体 ⑥参加足量的NaOH溶液 ⑦参加足量的FeCl3溶液 ⑧参加浓H2SO4与NaBr晶体共热。

以下步骤中最合理的是〔 b 〕A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑥①⑤② D.⑧②⑤③6．以下各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是〔 c 〕A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯 C.苯和1-己烯 D.已烷和苯7．实验室里鉴别庚烷、1-庚烯和甲苯，所采用的试剂可以是以下中的〔 c 〕A.溴水和石蕊溶液 B.氢氧化钠溶液和溴水C.溴水和高锰酸钾溶液 D.高锰酸钾溶液和硫酸8．以下各组物质仅用蒸馏水不能鉴别出的是〔 c 〕DA.苯、酒精、硝基苯 B.食盐、烧碱、硝酸铵C.蔗糖、硫酸铜粉末、碳酸钙粉末 D.氧化铜、二氧化锰、活性炭10．以下各组有机物中，只需参加溴水就能一一鉴别的是〔 a 〕A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯11．以下物质：①乙烷 ②苯 ③聚乙烯 ④聚氯乙烯 ⑤2-丁炔 ⑥环己烷 ⑦邻二甲苯 ⑧3-甲基-1-戊烯，其中能使KMnO4酸性溶液褪色，也能与溴水发生化学反响而褪色的是〔C 〕A.③④⑤⑦ B.③⑤⑦⑧ C.⑤⑧ D.④⑤⑦12．根据以下物质的名称，就能确认是纯洁物的是〔 c 〕A.二甲苯 B.三溴乙烷 C.二氯甲烷 D.己烯拓展：写出上述物质的同分异构体的构造简式。

13．以下物质的混合物，可用分液漏斗进展别离的是〔 〕A①硝基苯和水 ②四氯化碳和苯 ③苯和环己烷 ④苯和水A.①④ B.②③ C.①② D.③④14．实验室用溴和苯反响制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏 ②水洗 ③用枯燥剂枯燥 ④用10%的NaOH溶液洗正确的操作顺序是〔 〕CA.①②③④ B.④②③① C.②④③① D.④①②③15．要检验*溴乙烷中的溴元素，正确的方法是〔 〕CA.参加氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现B.滴加AgNO3溶液，再加稀HNO3呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C.参加NaOH溶液共热，然后加稀HNO3呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D.参加NaOH溶液共热，冷却后参加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成16．氯仿〔CHCl3〕可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气〔COCl2〕：2CHCl3+O22COCl2+2HCl，为防止事故的发生，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最正确试剂是〔 〕CA.烧碱溶液 B.溴水 C.AgNO3溶液 D.KI淀粉试剂17．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是〔 〕C①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性A.②①③⑤。