高考化学总复习（JS版）《11.4 芳香烃》课件.ppt

1.了解芳香烃的组成和结构特了解芳香烃的组成和结构特点2．了解芳香烃的主要性质．了解芳香烃的主要性质1.苯与苯的同系物的区别苯与苯的同系物的区别2．苯及其同系物在有机合成中的应．苯及其同系物在有机合成中的应用一、苯的分子结构及性质1．苯的结构2．苯的物理性质颜色颜色状态状态气味气味密度密度水溶性水溶性熔沸点熔沸点毒性毒性无色无色液体液体特殊气味特殊气味比水小比水小 不溶于水不溶于水低低有毒有毒3.苯的化学性质思考1：苯能否使溴水褪色？提示：能苯不与溴水反应但苯可以将溴水中的溴萃取而使溴水褪色二、苯的同系物1．概念：苯环上的被￿￿￿￿￿￿￿取代的产物通式为：CnH2n－6(n≥6)2．化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应：①甲苯能使酸性KMnO4溶液②反应条件：与苯环￿￿￿的碳原子上连有 ￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿2)取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为氢原子氢原子烷基烷基褪色褪色直接连接直接连接氢原子氢原子思考2：怎样通过实验来区别苯、甲苯和己烯？提示：在这三种液体中分别滴入几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另分别取剩余两种液体于两支洁净的试管中，再分别滴入几滴高锰酸钾酸性溶液，充分￿1．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使KMnO4酸性溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(　　)A．2种　　　　　　B．3种C．4种￿￿D．5种答案：C2．右图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物结构简式，化学家建议将该分子叫做“Janusene”，有关Janusene的说法正确的是(　　)A．Janusene的分子式为C30H20B．Janusene属于苯的同系物C．Janusene苯环上的一氯代物有8种D．Janusene既可发生氧化反应，又可发生还原反应答案：D3．实验探究：通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构。

提出问题：苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？(1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使________褪色2)实验验证：①苯不能使________褪色②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键________；6个碳原子和6个氢原子都在同________上(3)结论：苯的凯库勒式中的双键跟烯烃中的双键________，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子________一般的碳碳单、双键交替的环状结构4)应用：为了表示苯分子的结构特点，结构简式用________表示，用凯库勒式表示苯分子的结构是不确切的答案：(1)KMnO4酸性溶液或溴水(2)①KMnO4酸性溶液或溴水　②相同　平面(3)不同　不同于(4)要点1　　苯的溴代反应和硝化反应实验1．苯的溴代反应(1)反应原理：在催化剂FeBr3存在时，苯与溴发生取代反应，生成溴苯：(2)装置(3)有关现象该反应中溴为液态溴，溴水不与苯反应；在催化剂溴化铁的存在下，苯与液溴常温下就能剧烈反应；反应中只有一个氢原子被取代；生成的溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，反应中因溶解了溴而显红褐色；在催化剂的作用下，苯也可以与其他卤素单质发生取代反应。

2．苯的硝化反应(1)反应原理苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物加热至50℃～60℃时，发生取代反应，苯环上的一个氢原子被硝基(—NO2)取代生成硝基苯：硝基苯是一种无色的、带有苦杏仁味的油状液体，不溶于水、密度比水大硝基苯有毒(2)装置(3)实验步骤：①配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却②向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀③将大试管放在50～60℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图所示④将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯⑤粗产品依次用蒸馏水和5 % NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯蒸馏应在通风柜或通风良好处进行￿名师解惑：(1)分离提纯溴苯的方法：向反应混合物中加入NaOH溶液，充分振荡静置后分液，取下层溶液2)解释苯溴代反应装置中冷凝管的作用：冷凝回流，使蒸发的苯与溴冷凝回流到容器中￿例1　如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问题：￿(1)烧瓶A中装的物质为________，发生反应的化学方程式为______________________。

2)导管B的主要作用是_____________________________3)导 管 中 C处 附 近 会 出 现 白 雾 ， 其 原 因 是__________________________________4)反应后，向锥形瓶口中滴加AgNO3溶液时观察的现象是________________________________，相应的离子方程式为______________________________5)反应后，将烧瓶A中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部 有 ________色 的 油 状 液 体 ， 带 色 的 原 因 是____________________________________，可用________(方法)将颜色除去(2)冷凝回流和导气(3)溴化氢气体遇空气中的水蒸气而形成酸雾(4)浅黄色沉淀　Ag＋＋Br－===AgBr↓(5)褐　过量的溴溶解在溴苯中　NaOH溶液洗涤【迁移应用】(即时迁移　小试牛刀)1．实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置图如图所示回答下列问题：(1)反应需在60℃的温度下进行，图中给反应物加热方法的优点是______________和____________。

2)在配制混合酸时应将________加入到______________中去3)该反应的化学方程式是________________________________________________________________________4)由 于 装 置 的 缺 陷 ， 该 实 验 可 能 会 导 致 的 不 良 后 果 是________________________________5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：①蒸馏　②水洗　③用干燥剂干燥　④用10%的NaOH溶液洗　⑤水洗￿正确的操作顺序是________A．①②③④⑤￿￿B．②④⑤③①C．④②③①⑤￿￿D．②④①⑤③【解析】　本题以苯的硝化反应为载体，考查了一些基本实验知识水浴加热法的优点应是考生熟知的；配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去；由于苯和硝酸都是易挥发且有毒的物质，设计实验装置时应该考虑它们可能产生的污染和由挥发导致的利用率降低；所得粗产品中可能还混有少量酸，若直接用NaOH溶液洗则太浪费，因此应在用NaOH溶液洗之前用水洗答案】　(1)便于控制温度　受热均匀(2)浓硫酸　浓硝酸(4)苯、硝酸等挥发到空气中，造成污染　(5)B要点2　苯的同系物的同分异构现象1．苯的同系物的同分异构体包括：苯环上烷基的碳链异构和烷基在苯环上的位置异构。

2．书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变取代基的位置，变取代基碳链的长短例如C9H12对应的苯的同系物有以下八种同分异构体例2　二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：由此推断熔点为243℃的分子的结构简式为________，熔点为－54℃的分子的结构简式为________6种一溴二甲苯种一溴二甲苯的熔点的熔点243℃℃206℃℃213.8℃℃204℃℃214.5℃℃205℃℃对应还原对应还原的二甲苯的熔的二甲苯的熔点点13℃℃－－54℃℃－－27℃℃－－54℃℃－－27℃℃－－54℃℃【思路点拨】　解答该题先要书写出二甲苯同分异构体的结构及苯环上一溴代物的种数，然后对照表中的数值作出准确的判断解析】　二甲苯的同分异构体有3种：故对应的二甲苯熔点－54℃的为间二甲苯，熔点为13℃的为对二甲苯因此生成一溴代二甲苯的熔点为243℃的结构简式为答案】　【方法总结】　确定二甲苯一溴代物种数时，要明确题目中要求的是苯环上的一溴代物，还是烃基和苯环上的总和，否则容易造成错误判断以C8H10为例说明)￿命名命名乙苯乙苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯苯环上苯环上一溴代物种数一溴代物种数3231一溴代物种数一溴代物种数5342【迁移应用】(即时迁移　小试牛刀)2．(2010年苏州模拟)已知分子式为C10H14的烃，其一溴代物的同分异构体有4种，则该烃的结构简式可能是(　　)【【答案答案】】　　C1．(2010年石家庄模拟)苯和乙炔相比较，下列叙述不正确的是(　　)A．都能发生燃烧，生成二氧化碳和水B．乙炔易发生加成反应，苯只能在特殊条件下才能发生加成反应C．都能被KMnO4氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色D．相同质量的苯和乙炔，完全燃烧时耗氧量相同答案：C2．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色。

其中正确的是(　　)A．②③④⑤￿￿B．①③④⑤C．①②④⑤￿D．①②③④答案：C3．某烃结构如下，若环上的二溴代物同分异构体数目为9种，则环上四溴代物的同分异构体有(　　)A．2种￿￿B．4种C．7种￿￿D．9种答案：D4．下列有关叙述正确的是(　　)A．用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗的下端放出B．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应C．干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等化工原料D．鉴别苯、己烯和乙炔可用燃烧的方法答案：C5．某芳香烃中含碳元素的质量分数为90.6%，在相同条件下，其蒸气的密度为空气密度的3.66倍[M(空气)设为29]1)该烃的分子式为________，若该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其结构简式可能为________________________________________________________________________2)若该烃硝化时，苯环上的一硝基取代物有三种，则该烃的结构简式可能为________________________________________________________________________。

(1)写出生成B、C、D、E、F的反应类型：B________； C________； D________； E________；F________2)写出下列转化的化学方程式：A→D________________________________________________________________________；B→C________________________________________________________________________3)化合物F分子中一定有________个碳原子共平面4)写出与E具有相同官能团的E的稳定的三种同分异构体的结构简式有：____________、____________、____________解析：解析： 答案：(1)氧化反应　取代反应(酯化反应)　取代反应　取代反应(水解反应)　氧化反应。