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第一章绪论1．以下化合物是否有极性？若有试用“”标记标明偶极矩方向醇醚 O 以 sp3 杂化 ) H-BrCH2Cl2CH3OHCH3OCH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3CH3ClCl CCClClCH3CH3CC解答：H-Br无CHHClClH(1)(2)(3)(4)(5)(6)OCH3CH3OCH3ClClCH3CH3CC2.根据 S 与 O 的电负性差别，H2O 与 H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O > S , H2O 与 H2S 相比， H2O 有较强的偶极作用及氢键3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱1) H3O+和 N+H4(2) H3O+和 H 2O (3) N+H 4和 NH3(4) H2S和 HS-(5) H2O 和 OH- 解答： (1) H3O+> N+H 4(2) H3O+>H 2O (3) N+H 4>NH3(4) H2S>HS-(5) H2O >OH- 4．把下列各组物质按碱性强弱排列成序F-, OH-, NH2-, CH3-HF, H2O, NH3F-, Cl-, Br-, I-(1)(2)(3)解答：HFCl-> Br-> I-(1)(2)(3)5．下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？H+, Cl+, H2O, CN-, RCH2-, RNH3+, NO2+, R CO+,OH-, NH2-, NH3, RO-解答：亲电试剂H+, Cl+, RNH3+, NO2+, R―C=O+ 亲核试剂H2O, CN-, RCH 2-, OH-, NH 2-, NH 3, RO-第二章烷烃1．用中文系统命名法命名或写出结构式。

CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CH3CH3CHH3CCH3CH3CHCCCH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3(1)(2)CH3CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH3H3C(3)(4)(5) 四甲基丁烷(6) 异己烷解答： (1) 2,6,6-三甲基 -3-乙基辛烷有几种等长的碳链可供选择时，选择含有支链数目最多的碳链为主链，并让支链具有最低位次2) 3,3,4,5-四甲基 -4-乙基庚烷选择最长的碳链为主链3) 2,6,7-三甲基壬烷从距支链最近的一端开始编号4) 3- 甲基 -4-异丙基庚烷(CH3)2CHCH2CH2CH3(6)CCCCCH3CH3CH3CH3H3H3(5)2．不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列1)2,3-二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2-甲基己烷解答： (3) > (2) > (5 )> (1) > (4) 烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高此外，同碳数的各种烷烃异构体中，直链的异构体沸点最高，支链烷烃的沸点比直链的低，且支链越多，沸点越低3．写出下列烷基的名称及常用符号。

1) CH3CH2CH2―(2) (CH3)2CH―(3) (CH3)2CHCH2―(4) (CH3) 3C―(5) CH3―(6) CH3CH2―解答： (1) 正丙基 (n-Pr-) (2) 异丙基 (i-Pr-) (3) 异丁基 (i-Bu-) (4) 叔丁基 (t-Bu-) (5) 甲基 (Me-) (6) 乙基 (Et-)4．某烷烃的相对分子质量为72，根据氯化产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式1) 一氯代产物只能有一种(2) 一氯代产物可以有三种(3) 一氯代产物可以有四种(4) 二氯代产物只可能有两种解答： (1) (CH3)4C (2) CH3CH2CH2CH2CH3(3) CH3CH2CH (CH3) 2(4) (CH3)4C 5．判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物ClCH3H H3CHClClClCH3H HH3C(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3H3CC2H5H HH3CCH3HHH5C2C2H5HC2H5H3CHHC2H5CH3CH3CH3HHC2H5H5C2H3CHHCH3ClClH3CHHCH3ClCl解答： (3)、(6)等同； (2)、(5)构造异构； (1)、(4) 构象异构6．由下列指定的化合物制备相应的卤代物，用Cl2还是 Br2？为什么？(1) CH3+ X2 (1分子) CH3X+ HX光照(2) + X2光照X+ HX解答： (1) 用 Br2。

因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到CH3Br 2) 用 Cl2只有一种氢，氯原子反应活性高7．解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应，得到CH3Cl 和 C2H5Cl 的比例为 1∶400解答： CH3CH2·的稳定性大于CH3· ，易于生成8．以 C2与 C3的σ键为轴旋转，试分别画出2,3- 二甲基丁烷和2,2,3,3- 四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式解答：2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为CH3 HHCH3H3CCH39．试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序1)(2)(3)(4)CH3CH3CHCH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3解答：(4) > (2) > (3) > (1) 10．试说明为什么甲烷氯代反应机理不太可能按下述方式进行：(2) Cl+ CH4CH3Cl + H(3) H+ Cl2HCl + Cl(1) Cl2光照 2Cl重复 (2)、(3)解答：(2)Cl+ CH3-HCH3-Cl + H435349ΔH=435-349= +86KJ/mol 因为控制反应的一步（2）高度吸热，所以这种历程可能性小。

第三章烯烃1. 完成反应式（在标有*的括号内注明产物构型）（1）CF3CHCHCH3 + HOCl( )（2）KMnO4OH-( )* 解答：（1）CF3CHCHCH3ClOHCl+ 进攻双键，生成CHCHCH3CF3Cl中间体较稳定2）OHOH 反应为顺式加成2. 下列化合物氢化热最小的是（） A.B. C. D. 解答： B3. 下列化合物中最稳定的是（） A. CH(CH3)2CH3B. CCH3CH3CH2C. CH(CH3)2CH3解答： A 4. 排列碳正离子稳定性顺序（）CH3CCHCH2+CH3CHCH2CH3A.B.C.D.解答： A＞C＞D＞B A 有芳香性； B 叔碳正离子，但碳骨架难以形成平面结构，故不稳定；C 烯丙基碳正离子，P-π共轭使之稳定，CH3CHCHCH2+CH3CHCHCH25. 写出下列转变的机理：（1）CH3CH3CH3 BrCH3ClCH3BrCH3Br+Br2NaCl（2）H+解答： （1）溴鎓离子中间体Br-或 Cl-从环鎓离子反面加成CH3CH3Br+X-CH3 BrCH3X(Br-或 Cl-)（2）H+H+6. 化合物Ａ与HBr 加成的重排产物是：A. B. BrC. BrD. Br解答： C。

扩环重排7. 解释下列两反应的加成位置为何不同？CF3CHCH2CF3CH2CH2ClCH3OCHCH2CH3OCHClCH3HClHCl①②解答：碳正离子稳定性：>CF3CHCH2 HCF3CHCH2+H①—CF3基团有强的吸电子诱导效应，使碳正离子不稳定CH3OCHCH2HCH3OCHCH2+ HCH3OCHCH2HCH3OCHCH3>()②氧原子未共用电子对的离域，使正电荷分散而体系稳定性增加8. 某化合物 A，分子式为C10H18，经催化加氢得化合物B,B 的分子式为C10H22化合物 A 与过量 KMnO4溶液作用，得到三个化合物：CH3CCH3CH3CCH2CH2COHCH3COHOOOO试写出 A 可能的结构式解答： A 可能的结构式为：CH3CH3H C=C(CH3)2C=CHCH2CH2 C=C HCH3CH3(CH3)2C=CHCH2CH2C=C HCH3HCH2CH2C=C(CH3)2CH3CH2CH2C=C(CH3)2HCH3HC=C第四章炔烃二烯烃红外光谱1. 简要回答问题：为什么CH≡CH 的酸性大于CH2=CH2的酸性？解答： CH≡CH 中碳原子以sp 杂化 , 电负性较大； CH2=CH2中碳原子以sp2杂化。

CSP—H 键极性大于CSP2—H 键2. 用共振论解释1,3-丁二烯的 1,2- 和 1,4-加成解答：CH2=CHCH=CH2CH2=CHCHCH3+++CH2CH=CHCH3H[]1，2-加成1，4-加成 Br-Br-CH2=CHCHCH3BrCH2CH=CHCH3Br3. 写出 1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1mol HBr 或 2mol HBr 的加成产物答案：CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2Br+CH3CH=CHCH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHCHBrCH3Br+CH3CHCH2BrCH2BrCH2=CHCH2CH=CH2HBrCH3CHCH2CH=CH2BrCH2=CHCH2CH=CH22HBrCH3CHBrCH2CHBrCH34. 用化学方法区别下列各组化合物1) 丙烷、丙烯和丙炔(2) 1-丁炔， 2-丁炔和 1,3-戊二烯解答： （1）Br2/CCl4; Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3，5. 以丙烯为唯一碳源合成：CCHCH3CH3CH2CH2H解答：利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃，而后还原得到反式烯烃。

HBr CH3CH2CH2BrCH3CHCH2O OCH3CCNaCH3CCHNaNH2 CH3CHCH2Br BrBr2CH3CHCH2NaNH2CCHCH3CH3CH2CH2H液NH3Na CH3CH2CH2CCCH3CH3CH2CH2Br6. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：解答：产物为顺式结构，合成时必须考虑立体化学的控制，叁键还原时不能用Na/NH3还原，而应用Lindlar 催化剂进行催化加氢NaNaNH2NH3(l)C2H5Br LindlarH27. 以乙炔、丙烯为原料合成：CH2CCH3O解答：2CHCHH2C CHCCHH2LindlarH2CCHCHCH2CHCCH2CHCH2CHCHNaNH3HCCNaCH3CHCH2Cl2hvCH2CHCH2Cl△HgSO4, H2SO4H2OCH3CCH2CHCH2O CCH3O8. 某化合物 A 的分子式为C5H8，在液氮中与NaNH2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的 化合物 B，用 KMnO4 氧化 B 得分子式为C4H8O2的两种不同的酸C 和 DA 和稀 H2SO4/HgSO4水溶液 作用，可生成酮E（C5H10O） 。

试写出 A－E 的构造式 解答：A 的不饱和度为2从可与 NaNH2反应后再与1-溴丙烷反应来看 A 应为端炔 从 B 氧化得到 两种不同的酸来看，A 应有支链，推测为：CH3CHCCCH2CH2CH3 CH3CH3CH2CH2COOHCH3CHCOOHCH3CH3CHCCH3OCH3ABCDECH3CHC CHCH39. 用红外光谱区别O 和O解答：O在 1715cm-1处有一强吸收峰，在2720 cm-1处有两个弱吸收峰；O在 1710 cm-1处有一强吸收峰根据2720 cm-1的峰可区别两个化合物10. 如何用 IR 光谱区别环己醇和环己酮？解答：环己醇在3200 ~3600 cm-1处有强而宽的吸收峰；环己酮在1720 cm-1处有强的吸收峰第五章脂环烃1. 命名CH3CH3CH3解答： 2,8,8-三甲基 -双环 [3.2.1]-6- 辛烯根据双环化合物命名原则，再考虑取代。