高考化学二轮复习 第16讲 有机化学基础课件.ppt

第第16讲　有机化学基础讲　有机化学基础•[最新考纲]•1．有机化合物的组成与结构•(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式2)了解有机化合物分子中碳的成键特征，了解有机化合物中常见的官能团能正确表示常见有机化合物分子的结构3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法4)从碳的成键特点认识有机化合物的多样性了解有机化合物的异构现象，能写出简单有机化合物的同分异构体(立体异构不作要求)5)掌握烷烃的系统命名法6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响•2．烃及其衍生物的性质与应用•(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系了解它们的主要性质及应用5)了解有机反应的主要类型6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，了解有机化合物的安全使用•3．糖类、油脂、氨基酸和蛋白质•(1)了解糖类的组成和性质特点2)了解油脂的组成、主要性质及重要应用。

3)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质4)了解蛋白质的组成、结构和性质•4．合成高分子化合物•(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体2)了解加聚反应和缩聚反应的特点了解常见高分子化合物的合成反应3)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献•5．以上各部分知识的综合应用•(2014·福建理综，32)叶酸是维生素B族之一，可以由下列•甲、乙、丙三种物质合成考点一考点一 有机物的结构及性质有机物的结构及性质[ 重温真题重温真题·考情考情 ]•(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)•(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)•a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5•b．属于芳香族化合物•c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应•d．属于苯酚的同系物•(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为________•a．含有 •b．在稀硫酸中水解有乙酸生成•(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：•①步骤Ⅰ的反应类型是________•②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________________。

•③步骤Ⅳ反应的化学方程式为________________________•解析　(1)甲的结构中含显碱性的官能团—NH2和显酸性的官能团—COOH2)由乙的结构简式可知，a项，分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5，正确；b项，乙分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，错误；c项，乙中氨基能与盐酸发生反应，—CH2Cl能与NaOH溶液发生取代反应，正确；d项，乙中既没有苯环又没有酚羟基，且还含有N、Cl原子，故不属于苯酚的同系物，错误3)丙的分子式为C5H9O4N，丙的同分异构体丁中含 基团，•高考定位•结构决定性质，性质反映结构，有机物的结构与性质是高考考查的重点内容，也能够很好地考查学生的分析推理能力，常见的命题角度有根据有机物的结构判断有机物的性•质，根据有机物的性质推断有机物的结构，书写或判断有限制条件的同分异构体，确定有机物的组成和结构分子式、结构简式等，在选择题和非选择题中都有涉及解题的关键是准确把握结构与性质的关系•1．有机物的组成与类别异构[ 知能突破知能突破·考点考点 ]CH3COCH3HO—CH2—CHOCnH2n＋＋1NO2硝基烷、氨硝基烷、氨基酸基酸CH3CH2—NO2与与___________________Cn(H2O)m单糖或双糖单糖或双糖葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、、蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)H2NCH2——COOH•2. 常见官能团的结构及其特征性质官能团官能团主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃①①在光照下发生卤代反应；在光照下发生卤代反应；②②不能使不能使酸性酸性KMnO4溶液褪色；溶液褪色；③③高温分解高温分解不不饱饱和和烃烃烯烃烯烃①①跟跟X2、、H2、、HX、、H2O等等发生发生_____反应反应；；②②加聚；加聚；③③易易被被_____，，可可使使_________________褪色褪色炔烃炔烃 —C≡≡C—①①跟跟X2、、H2、、HX、、H2O等发生加成反等发生加成反应；应；②②易被氧化，可使酸性易被氧化，可使酸性KMnO4溶溶液褪色；液褪色；③③加聚加聚苯苯①①取代取代——如如_____反应反应、磺化反应、磺化反应、、_____反应反应(Fe或或Fe3＋＋作催化剂作催化剂)；；②②与与H2发生加成反应发生加成反应加成加成氧化氧化KMnO4溶液溶液硝化硝化卤代卤代酸性酸性苯的同苯的同系物系物①①取代反应；取代反应；②②使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色卤代烃卤代烃—X①①与与_____________共共热发生取代反应；热发生取代反应；②②与与_____________共共热发生消去反应热发生消去反应醇醇—OH①①跟活泼金属跟活泼金属Na等反应产生等反应产生H2；；②②消去反消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③③催催化氧化；化氧化；④④与羧酸及无机含氧酸发生酯化与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应反应酚酚—OH①①弱酸性；弱酸性；②②遇遇_______生成生成白色沉淀；白色沉淀；③③遇遇__________呈呈紫色紫色NaOH水溶液水溶液NaOH醇溶液醇溶液浓溴水浓溴水FeCl3溶液溶液醛醛①①与与H2加成为醇；加成为醇；②②被氧化剂被氧化剂(如如O2、、[Ag(NH3)2]＋＋、、Cu(OH)2等等)氧化为氧化为羧酸羧酸羧酸羧酸①①酸的通性；酸的通性；②②酯化反应酯化反应酯酯发生水解反应，生成发生水解反应，生成_____________羧酸羧酸(盐盐)和醇和醇•3.有机物组成和结构的确定方法•(1)基本步骤•(2)有机物分子式的确定•①元素分析•②相对分子质量的测定——质谱法•质荷比(分子离子、碎片离子的_________与其_____的比值)_____值即为该有机物的相对分子质量。

•(3)分子结构的确定•①化学方法：利用特征反应鉴定出_______，再制备它的衍生物进一步确认•②物理方法：•a．红外光谱•分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团_________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息相对质量相对质量电荷电荷最大最大官能团官能团吸收频率吸收频率•b．核磁共振氢谱•1．(2014·重庆理综，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是[ 题组训练题组训练·考能考能 ](　　　　)A．．Br2的的CCl4溶液溶液 B．．Ag(NH3)2OH溶液溶液C．．HBr D．．H2•解析　该有机物中含有2个—CHO和一个碳碳双键，A项，Br2与碳碳双键发生加成反应，增加2个Br原子，减少1个碳碳双键，使官能团数目增加；B项，Ag(NH3)2OH溶液把—CHO氧化为—COOH，官能团种类改变，但数目不变；C项，HBr与碳碳双键发生加成反应，增加1个Br，减少1个碳碳双键，官能团数目不变；D项，H2与双键和—CHO均能加成，官能团数目减少。

•答案　A•2．(2013·山东理综，10)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是•(　　)•A．分子式为C7H6O5•B．分子中含有2种官能团•C．可发生加成和取代反应•D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋•解析　A项，莽草酸的分子式为C7H10O5，错误B项，分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，错误C项，在莽草酸中含有碳碳双键，所以能发生加成反应；因含有羧基及羟基，可发生酯化反应即取代反应，正确D项，在水溶液中羟基不能电离出H＋，羧基能电离出H＋，错误•答案　C•3．(2014·广东理综，30)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛•(1)下列关于化合物Ⅰ的说法，正确的是________•A．遇FeCl3溶液可能显紫色•B．可发生酯化反应和银镜反应•C．能与溴发生取代和加成反应•D．1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应Ⅰ•化合物Ⅱ的分子式为________，1mol化合物Ⅱ能与________mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物•(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na反应产生H2，Ⅲ的结构简式为________(写1种)；由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________。

•解析　(1)A项，化合物Ⅰ分子中含酚羟基，遇FeCl3溶液可显紫色，正确；B项，分子中不含醛基，不可能发生银镜反应，含有酚羟基，可以发生酯化反应，错误；C项，分子中苯环上羟基邻对位的H可与溴发生取代反应，分子中碳碳双键可与溴发生加成反应，正确；D项，分子中含2个酚羟基和1个酯基，所以1 mol化合物Ⅰ最多能与3 mol NaOH反•4．能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有—CHO—————[总结归纳总结归纳]————————————————•5．能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH•6．能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有—COOH•7．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等•8．能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等•9．遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基•10．能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃•(2013·浙江理综，29)某课题组以苯为主要原料，采用以下路•线合成利胆药——柳胺酚考点二考点二 常见有机反应类型常见有机反应类型[ 重温真题重温真题·考情考情 ]已知：已知：回答下列问题：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是对于柳胺酚，下列说法正确的是________。

A．．1 mol柳胺酚最多可以和柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应反应B．不发生硝化反应．不发生硝化反应C．可发生水解反应．可发生水解反应D．可与溴发生取代反应．可与溴发生取代反应(2)写出写出A→B反应所需的试剂反应所需的试剂________3)写出写出B→C的化学方程式的化学方程式___________________________4)写出化合物写出化合物F的结构简式的结构简式__________________________(5)写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式__________________________________________(写出写出3种种) ①①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子②②能发生银镜反应能发生银镜反应6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无无机试剂及溶剂任选机试剂及溶剂任选)注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：• (1)柳胺酚属于多官能团化合物，酰胺水解、酚羟基都能消耗NaOH，苯环上能发生硝化反应和溴代反应。

5)甲酸苯酚酯物质苯环上的氢原子种类是两种或四种，不可能出现三种因而F的符合条件的同分异构体分别为•答案　(1)C、D•(2)浓HNO3、浓H2SO4•高考定位•有机反应类型是有机物反应规律和性质的直接体现，同时也是高考考查的重点，常融合在有机推断与合成综合题中进行考查常见的命题角度一是根据反应物和生成物的结构判断反应类型，二是根据物质间的反应条件判断反应类型，在选择题中也有根据化学方程式判断反应类型的情况，形式灵活，难度不大•1．有机反应基本类型与有机物类型的关系[ 知能突破知能突破·考点考点 ]有机反应基本类型有机反应基本类型有机物类型有机物类型取代反取代反应应卤代反应卤代反应____烃、苯和苯的同系物等烃、苯和苯的同系物等酯化反应酯化反应醇、羧酸、纤维素等醇、羧酸、纤维素等水解反应水解反应_______、酯等、酯等___和和___________等等硝化反应硝化反应磺化反应磺化反应 加成反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应消去反应_______、、___等等 饱和饱和卤代烃卤代烃苯苯苯的同系物苯的同系物卤代烃卤代烃醇醇氧化氧化反应反应燃烧燃烧绝大多数有机物绝大多数有机物酸性酸性KMnO4溶液溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等酚等直接直接(或催化或催化)氧氧化化醇、醛、葡萄糖等醇、醛、葡萄糖等新制新制Cu(OH)2悬悬浊液、新制浊液、新制银氨溶液银氨溶液___还原反应还原反应醛、酮、葡萄糖等醛、酮、葡萄糖等 聚合聚合反应反应加聚反应加聚反应_____、、_____等等缩聚反应缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等基酸等与与FeCl3 溶液显色反应溶液显色反应酚类酚类 醛醛烯烃烯烃炔烃炔烃•2.有机反应条件与有机反应类型的关系•(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是___的水解反应或_______的水解反应。

•(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生_______的消去反应•(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生___的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等•(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应•(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应卤代烃卤代烃酯酯卤代烃卤代烃醇醇 (6)在在O2、、Cu(或或Ag)、加热、加热(或或CuO、加热、加热)条件下，发生条件下，发生___的氧化反应的氧化反应7)与与O2或新制的或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是发生的是—CHO的氧化反应的氧化反应如果连续两次出现如果连续两次出现O2，则为，则为醇醇―→醛醛―→羧酸的氧化过程羧酸的氧化过程)(8)在稀在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应9)在光照、在光照、X2(表示卤素单质表示卤素单质)条件下发生条件下发生_____上的取代反上的取代反应；在应；在Fe粉、粉、X2条件下发生条件下发生_____上的取代反应上的取代反应醇醇烷基烷基苯环苯环①①取代　取代　②②加成　加成　③③消去　消去　④④氧化　氧化　⑤⑤酯化　酯化　⑥⑥加聚　加聚　⑦⑦缩聚，其中由于分子结构中含有缩聚，其中由于分子结构中含有“—OH”而可能发生的而可能发生的反应是反应是 (　　　　)。

A．．②④⑥⑦②④⑥⑦ B．．①③⑤⑥①③⑤⑥C．．②③④⑤②③④⑤ D．．①③④⑤⑦①③④⑤⑦[ 题组训练题组训练·考能考能 ]•答案　D•2．(2014·绍兴调测)Aurora激酶抑制剂G有较好的体外抗肿瘤活性，化合物G可通过下列路线进行合成• F　　　　　　　　　　G•请回答下列问题：•(1)化合物G的分子式是________；•(2)D→E的反应类型是______；C→D的反应条件________；•(3)用1H核磁共振谱可以证明化合物B有________种氢处于不同的化学环境•(4)写出C与NaOH溶液在加热条件下发生的化学反应方程式__________________________________________________；•(5)化合物A有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式________；•①能发生银镜反应；•②能与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol该物质可与4 mol NaOH反应；③③1H核磁共振谱显示苯环上只有一种化学环境的氢原子核磁共振谱显示苯环上只有一种化学环境的氢原子•解析　(2)对比D、E结构可知D中氯原子被取代。

C→D发生的是苯环硝化反应，条件为浓硫酸、浓硝酸、加热3)B中苯环不对称结构，共有6种氢4)C中氯原子、酯基均能与NaOH反应5)A除苯环外还有2个碳原子，4个氧原子，1个不饱和度限制条件①说明有醛基，限制条件②说明有酚羟基，能与4 mol NaOH反应，说明有甲酸酚酯结构及2个酚羟基(除醛基外还有3个氧，若都是酚羟基最多消耗3 mol NaOH)还有1个饱和碳原子，由限制条件③可知为苯环对称结构6)注意先酯化，后还原，若先还原，生成－NH2在酯化反应的催化剂浓硫酸作用下反应•答案　(1)C29H31N5O4•(2)取代反应　浓硫酸、浓硝酸、加热•(3)63．．(2014·全国大纲全国大纲，，30)“心得安心得安”是治疗心脏病的药物，下是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略具体反应条件和部分试剂略)：：回答下列问题：回答下列问题：(1)试剂试剂a是是________，试剂，试剂b的结构简式为的结构简式为________，，b中中官能团的名称是官能团的名称是________2)③③的反应类型是的反应类型是________(3)心得安的分子式为心得安的分子式为________。

4)试剂试剂b可由丙烷经三步反应合成：可由丙烷经三步反应合成：反应反应1的试剂与条件为的试剂与条件为________，反应，反应2的化学方程式为的化学方程式为______________，反应，反应3的反应类型是的反应类型是________5)芳香化合物芳香化合物D是是1­萘酚的同分异构体，其分子中有两个官萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，能团，能发生银镜反应，D能被能被 KMnO4酸性溶液氧化成酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物和芳香化合物F(C8H6O4)，，E和和F与碳酸氢钠溶液反与碳酸氢钠溶液反应均能放出应均能放出CO2气体，气体，F芳环上的一硝化产物只有一种芳环上的一硝化产物只有一种D的的结构简式为结构简式为________；由；由F生成一硝化产物的化学方程式为生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是，该产物的名称是________•解析　(1)反应①可用NaOH(或Na2CO3)与1­萘酚中酚羟基反应生成1­萘酚钠；根据A、B的结构简式和b的分子式(C3H5Cl)，可推测出b的结构简式为ClCH2CH===CH2，故b分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键。

•(2)反应③由B ―→• 是断了碳碳双键，加了一个氧原子，•故属于加氧型的氧化反应3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C16H21O2N4)由丙烷(CH3CH2CH3)经三步反应合成ClCH2CH===CH2的流程图如下：•答案　(1)NaOH(或Na2CO3)　ClCH2CH===CH2　氯原子、碳碳双键•(2)氧化反应•(3)C16H21O2N•判断有机反应类型的四个角度•(1)不同有机反应的特征反应条件•(2)反应物和生成物的组成和结构•(3)不同官能团的特征反应类型•(4)不同试剂可能发生的常见反应类型—————[思维建模思维建模]————————————————•(2014·全国新课标Ⅰ，38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用合成G的一种路线如下：考点三考点三 有机物的推断有机物的推断[ 重温真题重温真题·考情考情 ]•②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应•③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106•④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢•回答下列问题：•(1)由A生成B的化学方程式为________，反应类型为________。

•(2)D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为：____________________________________________________•__________________________________________________•(3)G的结构简式为________•(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中一种的结构简式)•(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N—异丙基苯胺：•N—异丙基苯胺•反应条件1所选用的试剂为________，反应条件2所选用的试剂为________I的结构简式为________•(3)根据C、F的结构简式及信息⑤得：• (2)乙苯•高考定位•有机物推断类试题，能够灵活地考查有机物的组成、结构、性质和其转化关系，以及学生分析问题和解决问题的能力，是高考的热点题型，综合性强，思维容量大，难度也较大，解题时要综合考虑物质的组成、结构、性质、反应条件和变化，严密推理，认真作答•有机推断中常见的解题突破口•1．根据反应特征推断官能团的种类[ 知能突破知能突破·考点考点 ]性质性质结构结构代表物质代表物质酸性酸性含有含有—COOH、酚羟基、酚羟基乙酸、苯酚乙酸、苯酚水解反应水解反应含有含有_______________、、 的的物质及二糖、物质及二糖、多糖；其中在酸性及碱性多糖；其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键有酯基或肽键CH3CH2Cl、乙酸乙酯、乙酸乙酯—X、、—COOR使溴水褪色使溴水褪色含有含有 或或—C≡≡C—或或—CHOCH2===CH2使溴的使溴的CCl4溶液溶液褪色褪色___________或或___________CH≡≡CH使酸性高锰酸钾使酸性高锰酸钾溶液褪色溶液褪色含有含有—OH、、—CHO、、 或或—C≡≡C—及苯环上含及苯环上含有侧链的物质有侧链的物质CH3CHO—C≡≡C—与与FeCl3溶液作用显溶液作用显紫色或遇溴水产生紫色或遇溴水产生白色沉淀白色沉淀含有酚羟基含有酚羟基苯酚苯酚与银氨溶液反应产与银氨溶液反应产生银镜或与新制生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀含有含有—CHO乙醛乙醛与钠反应放出与钠反应放出H2含有含有______或或_________ 乙醇、乙酸乙醇、乙酸与与Na2CO3或或NaHCO3反应放出反应放出CO2含有含有—COOH乙酸乙酸—OH—COOH•2.根据反应数量关系确定官能团的数目(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有，则含有1个个•—OH；增加84，则含有2个—OH。

即—OH转变为•—OOCCH3•(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO•(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH•3．根据有机物的结构与性质确定官能团的位置•(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置•(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构•4．根据转化关系推断物质的类别•1．(2014·台州中学模拟)可降解聚合物聚碳酸酯的合成路线如下，其制备过程中还可制得高分子材料F[ 题组训练题组训练·考能考能 ]已知已知回答下列问题：回答下列问题：(1)反应反应①①的反应类型为的反应类型为____________2)写出写出D的结构简式的结构简式 ____________3)E(C5H8O2)分子中所含官能团的名称分子中所含官能团的名称 __________•(4)写出在一定条件下D与 反应合成聚碳酸酯的化学方程式 ____________•(5)写出一种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式____________•①与E具有相同官能团•②能发生银镜反应•③H核磁共振谱中有四种不同环境的氢原子，比例分别为1∶2∶2∶3•(6)依据绿色化学原理，原子的利用率为100%。

以丙炔、甲醇为原料可合成F，请设计合成路线(无机试剂任选)•合成路线流程图示例如下：•答案　(1)加成反应•2．(2014·温州中学检测)已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质，如•A～F是六种有机化合物，它们之间的关系如图，请根据要求回答：•(1)C中含有的官能团是________(填名称)•(2)反应①的化学方程式为___________________________，•此反应的类型是___________________________________•C生成E的化学方程式为_____________________________，•此反应的类型是__________________________________•(3)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中，n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则B的分子式为______________•(4)F是高分子光阻剂生产中的主要原料F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_______________________________________•__________________________________________________。

•(5)B的结构简式是__________________________________•B生成E和F的化学方程式为____________________________•__________________________________________________•(6)F的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢的是________(写结构简式)•解析　(1)～(2)由反应条件可知：①同时发生了卤代烃和酯的水解，结合碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，C→E的反应条件推得，C为CH3CHO，E为乙酸3)～(5)由题意知B中C、H原子个数比为1∶1，结合相对分子质量，计算其分子式为C10H10O2，B的水解产物之一E为乙酸，则F的化学式为C8H8O•　有机推断的解题技能—————[思维建模思维建模]————————————————•(2014·浙江理综，29)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采•用以下路线合成药物普鲁卡因：考点四考点四 有机合成路线分析有机合成路线分析[ 重温真题重温真题·考情考情 ]•请回答下列问题：•(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。

•A．可与浓盐酸形成盐•B．不与氢气发生加成反应•C．可发生水解反应•D．能形成内盐•(2)写出化合物B的结构简式________________(3)写出写出B→C反应所需的试剂反应所需的试剂________4)写出写出C＋＋D―→E的化学反应方程式的化学反应方程式_____________________________________________________________________5)写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式________①①分子中含有羧基分子中含有羧基②②1H­NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成反应合成D，请，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线的合成路线(无机无机试剂任选试剂任选)•答案　(1)AC• (6)CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl•2CH3CH2Cl＋NH3―→HN(CH2CH3)2＋2HCl•高考定位•有机合成题是以有机合成流程图为载体综合考查有机化学知识的综合题目，是高考的经典题型，通常考查的知识点有：有机物的组成、结构、性质、官能团的识别、反应类型的判断、有机化学方程式的书写，同分异构体的书写或数目的判断等，知识涵盖面广，思维容量大，能够很好地考查学生的分析推理能力。

题材灵活，难度较大•1．常见的有机合成路线•(1)一元合成路线[ 知能突破知能突破·考点考点 ]卤代烃卤代烃二元醇二元醇•(3)芳香化合物合成路线：•2．有机合成中常见官能团的保护•(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应，把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH•(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键•1．(2014·江苏化学，17)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：[ 题组训练题组训练·考能考能 ]•请回答下列问题：•(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)•(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为________•(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是________(填序号)•(4)B的一种同分异构体满足下列条件：•Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应•Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：________•答案　(1)醚键　羧基•(3)①③④•2．(2014·浙江六校联考)化合物C是一种合成药品的中间体，其合成路线为：•已知：•(1)写出 中官能团的名称________•(2)写出反应①的化学方程式________________________•(3)反应②属于__________反应(填有机反应类型)•(4)D是比 多一个碳的同系物，则满足下列条件•的D的同分异构体共有________种，写出一种满足条件且含4种不同氢原子的同分异构体的结构简式__________•①显弱碱性，易被氧化•②分子内含有苯环•③能发生水解反应•(5)请你设计由A合成B的合成路线•提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线表示方法示例如下：•答案　(1)氨基、羧基•有机合成题的解题思路—————[思维建模思维建模]————————————————。