《有机化合物的结构特点》文字素材2(新人教版选修5).docx

各类烷烃的命名一、链烷烃的命名1. 系统命名法〔1〕直链烷烃的命名直链烷烃〔n−alkanes〕的名称用“碳原子数+烷〞来表示当碳原子数为1−10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示碳原子数超过10时，用数字表示例如：六个碳的直链烷称为已烷十四个碳的直链烷烃称为十四烷烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane表1列出了一些正烷烃的中英文名称：表1 正烷烃的名称构造式中文名英文名构造式中文名英文名CH4甲烷methaneCH3(CH2)16CH3〔正〕十八烷n−octadecaneCH3CH3乙烷ethaneCH3(CH2)17CH3〔正〕十九烷n−nonadecaneCH3CH2CH3丙烷propaneCH3(CH2)18CH3〔正〕二十烷n−icosaneCH3(CH2)2CH3〔正〕丁烷n−butaneCH3(CH2)19CH3〔正〕二十一烷n−henicosaneCH3(CH2)3CH3〔正〕戊烷n−pentaneCH3(CH2)20CH3〔正〕二十二烷n−docosaneCH3(CH2)4CH3〔正〕己烷n−hexaneCH3(CH2)28CH3〔正〕三十烷n−triacontaneCH3(CH2)5CH3〔正〕庚烷n−heptaneCH3(CH2)29CH3〔正〕三十一烷n−hentriacontaneCH3(CH2)6CH3〔正〕辛烷n−octaneCH3(CH2)30CH3〔正〕三十二烷n−dotriacontaneCH3(CH2)7CH3〔正〕壬烷n−nonaneCH3(CH2)38CH3〔正〕四十烷n−tetracontaneCH3(CH2)8CH3〔正〕癸烷n−decaneCH3(CH2)48CH3〔正〕五十烷n−pentacontaneCH3(CH2)9CH3〔正〕十一烷n−undecaneCH3(CH2)58CH3〔正〕六十烷n−hexacontaneCH3(CH2)10CH3〔正〕十二烷n−dodecaneCH3(CH2)68CH3〔正〕七十烷n−heptacontaneCH3(CH2)11CH3〔正〕十三烷n−tridecaneCH3(CH2)78CH3〔正〕八十烷n−octacontaneCH3(CH2)12CH3〔正〕十四烷n−tetradecaneCH3(CH2)88CH3〔正〕九十烷n−nonacontaneCH3(CH2)13CH3〔正〕十五烷n−pentadecaneCH3(CH2)98CH3〔正〕一百烷n−hectaneCH3(CH2)14CH3〔正〕十六烷n−hexadecaneCH3(CH2)132CH3〔正〕一百三十四烷n−tetratriacontane hectaneCH3(CH2)15CH3〔正〕十七烷n−heptadecane以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。

烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出表中的正〔n−〕表示直链烷烃，正〔n−〕可以省略〔2〕支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃〔branched−chain alkanes〕〔i〕碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子：① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1˚C表示〔或称伯碳，primary carbon〕，1˚C上的氢称为一级氢，用1˚H表示② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2˚C表示〔或称仲碳，secondary carbon〕，2˚C上的氢称为二级氢，用2˚H表示③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3˚C表示〔或称叔碳，tertiary carbon〕，3˚C上的氢称为三级氢，用3˚H表示④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4˚C表示〔或称季碳，quaternary carbon〕〔ii〕烷基的名称烷烃去掉一个氢原子后剩下的局部称为烷基英文名称为alkyl，即将烷烃的词尾−ane改为−yl烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名表2列出了一些常见烷基的名称表2 一些常见烷基的名称烷烃相应的烷基普通命名法IUPAC命名法中文名称〔英文名称〕中文名称〔英文名称〕甲烷 CH4甲基〔methyl，缩写Me〕甲基〔methyl，缩写Me〕乙烷 CH3CH3乙基〔ethyl，缩写Et〕乙基〔ethyl，缩写Et〕丙烷 CH3CH2CH3〔正〕丙基〔n−propyl，缩写n−Pr〕丙基〔propyl，缩写Pr〕异丙基〔isopropyl，缩写i−Pr〕1−甲基乙基〔1−methylethyl〕〔正〕丁烷CH3(CH2)2CH3〔正〕丁基〔n−butyl，缩写n−Bu〕丁基〔butyl，缩写Bu〕二级丁基或仲丁基〔sec−butyl，缩写s−Bu〕1−甲〔基〕丙基〔1−methylpropyl〕异丁烷异丁基〔isobutyl，缩写i−Bu〕2−甲基丙基〔2−methylpropyl〕三级丁基或叔丁基〔tert−butyl，缩写t−Bu〕1,1−二甲基乙基〔1,1−dimethylethyl〕〔正〕戊烷CH3(CH2)3CH3〔正〕戊基〔n−pentyl或 n−amyl〕戊基〔n−pentyl〕－1−甲基丁基〔1−methylbutyl〕－1−乙基丙基〔1−ethylpropyl〕异戊烷异戊基〔iso−pentyl〕3−甲基丁基〔3−methylbutyl〕 －1,2−二甲基丙基〔1,2−dimethylpropyl〕三级戊基或叔戊基〔tert−pentyl〕1,1−二甲基丙基〔1,1−dimethylpropyl〕－2−甲基丁基〔2−methybutyl〕新戊烷新戊基〔neopentyl〕2,2−二甲基丙基〔2,2−dimethylpropyl〕*1 括号中的正字可以省略；*2 在英文命名时，正用n−，异用iso−或i−，新用neo，二级用词头sec−〔或s−〕，三级用词头tert−〔或t−〕表示，后面有一短横线。

〔iii〕顺序规那么有机化合物中的各种基团可以按一定的规那么来排列先后次序，这个规那么称为顺序规那么〔cahn−lngold−prelog sequence〕，其主要内容如下：① 将单原子取代基按原子序数〔atomic number〕大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H在同位素〔isotope〕中质量高的顺序在前② 如果两个多原子基团的第一个原子相同，那么比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的如−CH2Cl与−CHF2，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子，在−CH2Cl中为−C(Cl, H, H)，在−CHF2中为−C(F, F, H)，Cl比F在前，故−CH2Cl在前如果有些基团仍相同，那么沿取代链逐次相比③ 含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁个相同的原子，例如以下基团排列顺序为：此外如苯基，醛基，氰基等等④ 假设参与比较顺序的原子的键不到4个，那么可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后例如：CH3CH2NHCH3中，N上只有三个基团，那么它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子，四个基团的排序为：CH3CH2−＞CH3−＞H−＞假想原子。

〔iv〕名称的根本格式有机化合物系统命名的根本格式如下所示：例如：下面化合物的系统名称：〔v〕命名原那么和命名步骤实例一：实例二：实例三：实例四：本化合物有两个等长的最长链，侧链数均为5，侧链位次均为3, 5，7，9，11而侧链的碳原子数由小到大排列时，一个主链为1，1，1，2，8，另一个主链为1，1，1，1，9逐项比较，根据多的优先的原那么确定主链本化合物的中文名称为3，5，9−三甲基−11−乙基−7−〔2,4−二甲基己基〕十三烷英文名称为7−(2,4−dimethylhexyl)−3−ethyl−5,9,11−trimethyltridecane实例五：本化合物有两根等长的最长链，两根长链均有两个侧链，侧链位次均为4,5，侧链的碳原子数均为3,7最后根据侧分支少的优先的原那么来确定主链化合物的中文名称是4−丙基−5−(1−异丙基丁基)十一烷其英文名称是5−(isopropyl butyl)−4−propylundecane2.普通命名法普通命名法对直链烷烃的命名与系统命名相同命名有支链的烷烃时，用正表示无分支，用异表示端基有(CH3)2CH-结构，用新表示端基有(CH3)3CCH2-结构，这与烷基的普通命名法相同。

例如戊烷的三个同分异构体的普通命名如下：普通命名法中，工业上常用的异辛烷是一个特例，不符合上述规定用正、异、新可以区别烷烃中具有五个碳原子以下的同分异构体，但命名多于五个碳原子的烷烃时就有困难了如六个碳原子的化合物有五个同分异构体，除用正、异、新表示其中的三个化合物外，尚有两个无法加以区别，故此命名法只适用于简单的化合物3.衍生物命名法烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体，其它局部那么作为甲烷的取代基来命名例如：在衍生物命名法中，为了方便，一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子4.俗名二、环烷烃的命名1. R，S构型确实定人的左、右手互为镜影但不能重叠，手的这种性质称为手性〔chirality〕当一个碳原子与四个不同的基团相连时，可以产生两种不同的立体结构，这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠，即具有手性，因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子〔chral carbon atom〕为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构，称其中一种立体结构的手性碳为R构型，而另一种立体结构的手性碳为S构型并规定用如下的方法来确定手性碳的构型：将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规那么排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型〔拉丁文rectus的字首〕；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型〔拉丁文sinister的字首〕。

例如：图2−1 R，S构型确实定2.环状化合物顺反构型确实定由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有两个或多个基团时，就会产生两个或多个立体异构体一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型〔cis configuration〕另一个异构体的两个取代基在环的异侧，称为反式构型〔trans configuration〕例如：3.单环烷烃的命名只有一个环的环烷烃称为单环烷烃〔monocyclic alkane〕环上没有取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前加环，英文名称只须在相应的英文名称前加cyclo例如：环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名原那么和命名方法来命名例如：而当。