医用有机化学课后习题答案.doc

医用有机化学课后习题答案（冯敬骞）第1章 绪 论习 题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型解：第2章 链 烃习 题1 用IUPAC法命名下列化合物或取代基解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯（5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基（8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷（9）3-甲基丁炔 3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？解： 4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分解： （1） 2–乙基–1，3–丁二烯 （3） 3–亚甲基环戊烯 （4） 2.4.6–辛三烯 （5） 5–甲基–1.3–环己二烯 （6） 4–甲基–2.4–辛二烯8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：解：（3）>（2）>（1）>（4）9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。

解：（1）d＞b＞c＞a （2）d＞c＝b＞a (3)d＞c＞b＞a (4) d＞c＞b＞a12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体解：（1）无 （2）有 （3）有（4）有 （6）有14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式解：（1）CH2=CH—CH=CH2 （2） （3） （4）CH3CH2CH=CHCH2CH3 （5）15 完成下列反应式解：（1）（3）CH3CH2C(Br)2CHBr2（5） CH3CH2CH=CHBr17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式解：（1）CH3CH2CH2CH=CH2 （2） （3） （4）21 用化学方法鉴别下列各组化合物（1）1–庚炔 1.3–己二烯 庚烷（3）丙烷 丙炔 丙烯解：（1） （3） 24 解：（1） CH3CHC≡CH （2）CH2＝C—CH＝CH225 解：A．CH3CH2CH=CHCH2CH3 B．CH3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH3C．CH3CH2C≡CCH2CH3 D．CH3CH=CH—CH=CHCH3E. CH3CH2COOH26 解：CH3CH2C≡CCH2CH3第3章 环 烃习 题1 命名下列化合物： 解： （1）2-甲基-5-环丁基己烷 （2）反-1，3-二乙基环丁烷（3）1-甲基-3-乙基环戊烷 （5）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷（6）1，6-二甲基螺[3.4]辛烷5 写出下列反应的产物：解：(5)CH3CH2CH(Cl)CH36 写出下列芳香烃的名称：解： （1）甲苯 （2）对异丙基甲苯 (1-甲基-4-异丙基苯) （3）2，4-二硝基甲苯 9 根据Hückel规则判断下列化合物是否具有芳香性：解：Hückel规则：π电子数为4n+2。

1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）无；（6）有（n=2）；（7）有（n=1）；（8）无；10 用化学方法区别下列化合物解：11 解：13 解：14 写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：解：（2） 甲苯>苯>溴苯>硝基苯 第4章 对映异构习 题2 用R/S构型标记法标出下列各化合物的绝对构型：解： （5）R-3-溴戊烯 （6）S-2-溴丁烷（7）S-2-羟基丙酸 （8）（2S，3R）-2-羟基-3-氯丁酸4 请判断下列各对化合物中哪种是有手性的解：（2）第一个是非手性分子，第二个手性分子（有1个手性碳原子） （3）第一个是手性分子，第二个非手性分子（内消旋体）6 写出下列化合物的Fischer投影式:解：8 解： (1)错误；(2) 错误；(3) 错误；（4）错误； (5) 错误9 解：第5章 卤代烃习题1 在卤代烷的亲核取代反应中，SNl反应与SN2反应各有哪些特点？解：SN1机理的特点可总结为：①反应是分步进行的；②单分子反应，一级反应；③有碳正离子中间体，可能发生分子重排；④产物部分外消旋化SN2反应的特点可总结如下：① 反应不分步连续完成；②双分子反应，二级反应；③构型完全转化。

4 命名下列化合物：解：（1）2-甲基-3-溴丁烷 （2）2-甲基-2-溴丁烷 （3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯 （6）3-苯基-1-氯丁烷 6 完成下列反应式（写出主要产物）：解：（1）（2）（3）8 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物解： （1） （2） （4） （5） 10 比较下列化合物的进行SN1反应的速率大小解：（1）②>③>①;（2）③>①>②;（3）②>③>①11 比较下列各组化合物在KOH醇溶液中脱HBr的相对反应速率解：（1） > > 12 写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物，并指出主要产物解：（1） 和 （主产物）（2） 和 （主产物）（3） 和 （主产物）注释：主产物应该是最稳定的烯烃，（1）、（2）生成Saytzeff烯烃；（3）生成共轭烯烃13 指出下列反应是否正确，并简述理由 （1）解：（1）的反应是错误的，消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃，即：15 解：（A） （B） （C）第6章 醇和酚习题1命名下列化合物（中文）：解：（1）4，5-二甲基-2-己醇 （2）3-乙基-3-丁烯-2-醇 （4）2-苯基-2-丙醇3 完成下列反应：解：(1) (2) (4) 5 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：（1）3-甲基-2-丁醇、2，3-二甲基-2-丁醇、3，3-二甲基-1-丁醇；（2）1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、叔丁醇。

解答： （1） 3-甲基-2-丁醇 2，3-二甲基-2-丁醇 3，3-二甲基-1-丁醇Lucas 数分钟反应 立即反应 短时间不反应（2） 1，3-丙二醇 1，2-丙二醇 叔丁醇Cu(OH)2 沉淀 绛蓝色溶液 沉淀KMnO4 褪色 不褪色6 将下列化合物的沸点由高到低排列，并解释原因： 环己烷、环己醇、1，2-环己二醇、环己六醇解： 环己六醇 > 1，2-环己二醇 > 环己醇 > 环己烷原因：醇羟基形成氢键的能力越大，沸点越高9 命名或写出结构式:解： （2）2-烯丙基苯酚 （4）1，2，3-苯三酚（连苯三酚）10 按酸性大小排列下列化合物： 解： （2）碳酸 > 对硝基苯酚 > 苯酚 > 对甲基苯酚 > 苄醇11 用简单的化学方法鉴别下列化合物:解：FeCl3 （-） (紫色) （-） （-）AgNO3(醇) （-） （-） AgCl↓Na （-） H2↑12 写出间甲苯酚与下列试剂的反应式： 解：14 将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列： 解：（3）>（4）>（1）>（2）>（5）第7章 醚和环氧化合物习 题1 命名下列化合物：解: (1) 乙基异丁基醚 (3)丙氧基环戊烷2 写出下列化合物的结构式：解：4完成下列反应式：解：6 用化学方法鉴别下列各组化合物：解： （1）丁烷加浓硫酸不溶解；乙醚溶解于浓硫酸 8 解:第8章 醛、酮、醌习题1 用系统命名法命名下列各化合物：解：（1）2，3-二甲基丁醛 （2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮 （6）1，3-二苯基丙酮4试用下列各试剂分别与苯乙醛和苯乙酮进行反应，写出反应产物的结构和类别：（1）还原反应（3）亲核加成反应（4）亲核加成反应（5）亲核加成反应（苯乙酮不反应）（6）氧化反应（苯乙酮不反应）5 完成下列反应写出主要产物：解： 6 下列化合物中，哪些化合物既可与HCN加成，又能起碘仿反应？ 解：（3）和（8）既可与HCN加成，又能起碘仿反应。

7将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列: 解：11解： 12 解： 13解： 14 试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： 解： 第9章 羧酸及其衍生物习题1 命名下列化合物解：（1） 2-甲基丙酸 （2） 顺-3-苯基丙烯酸 （6）反-1，2环己基二甲酸 （7）1，1-环丙基二甲酸3完成下列反应： 解： 2. 3. (CH3)3CCH2CH2OH4. （CH3)3CCH2COOH +CH3OH 5. 10.HOCH(CH3)CH2CH2COO- 5 将下列化合物按酸性增强的顺序排列解：1. 乙二酸＞丙二酸＞乙酸＞苯酚 2．α-三氟乙酸＞α-二溴乙酸＞α-溴乙酸＞乙酸6按指定。