第十一章胺和生物碱.ppt

第十一章第十一章 含氮有机化合物含氮有机化合物（（nitrogen-containing nitrogen-containing compoundcompound）） 有机化合物中的氢原子可以被有机化合物中的氢原子可以被氮原氮原子子或或含有氮原子的官能团含有氮原子的官能团所取代，通常所取代，通常将含有氮的化合物称为将含有氮的化合物称为含氮的有机化合含氮的有机化合物物含氮的化合物主要胺、偶氮化合物、含氮的化合物主要胺、偶氮化合物、生物碱、含氮杂环化合物和氨基酸等生物碱、含氮杂环化合物和氨基酸等本章主要介绍本章主要介绍胺胺、、重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物及及酰胺酰胺类化合物类化合物第一节第一节 胺胺一、胺的分类一、胺的分类 胺胺可可看作氨分子中氢原子被烃基取代看作氨分子中氢原子被烃基取代后的产物后的产物 根据胺分子中氮原子所连根据胺分子中氮原子所连烃基的数目烃基的数目，，将胺分为伯胺、仲胺、叔胺、季铵季铵将胺分为伯胺、仲胺、叔胺、季铵季铵类化合物包括类化合物包括季铵碱季铵碱和和季铵盐季铵盐。

注意注意：伯、仲、叔胺指的是氮原子上所：伯、仲、叔胺指的是氮原子上所 连的连的烃基个数烃基个数，而不是烃基本身，而不是烃基本身 的结构伯、仲、叔胺中分别含的结构伯、仲、叔胺中分别含 有氨基、亚氨基和次氨基注意有氨基、亚氨基和次氨基注意 胺的伯、仲、叔胺的分类胺的伯、仲、叔胺的分类与醇与醇的的 伯、仲、叔醇的分类的伯、仲、叔醇的分类的差异差异伯胺伯胺叔醇叔醇1.1. 根据根据N N上取代上取代2.2. 基的多少基的多少3.3.根据氨基的数目根据氨基的数目2.2.根据烃基的类型根据烃基的类型1.1.简单的胺简单的胺二、胺的命名二、胺的命名        以以胺胺为为母体母体，先写出连于氮原子上，先写出连于氮原子上相同相同烃基的数目和名称，再以烃基的数目和名称，再以“胺胺”字字做词尾；如果与氮相连的烃基做词尾；如果与氮相连的烃基不同不同，则，则按按“优先基团优先基团后列出后列出”原则排列烃基。

原则排列烃基例如：例如：CH3NH2PhNH2CH3NHCH3CH3NHC2H5甲胺甲胺苯胺苯胺二甲胺二甲胺甲乙胺甲乙胺甲乙异丙胺甲乙异丙胺2 2．．N-N-取代芳香胺：芳香仲胺和芳香叔胺取代芳香胺：芳香仲胺和芳香叔胺 以以芳香伯胺芳香伯胺为为母体母体，，脂肪烃基脂肪烃基为为取代基取代基N-N-甲基苯胺甲基苯胺N-N-苯基苄胺苯基苄胺N-N-甲基甲基-N--N-乙基苯胺乙基苯胺以表示脂肪烃基是连在以表示脂肪烃基是连在N N原子上，不是苯环上原子上，不是苯环上3 3．复杂的胺：以烃基为母体，把氨基或．复杂的胺：以烃基为母体，把氨基或 者烃氨基作为取代基者烃氨基作为取代基 2-2-甲基甲基-3--3-氨基戊烷氨基戊烷2-2-甲基甲基-3--3-甲氨基丁烷甲氨基丁烷4.4.季铵盐和季铵碱（命名同无机铵类化季铵盐和季铵碱（命名同无机铵类化 合物）合物）[(CH[(CH3 3) )3 3NCNC2 2HH5 5] ]+ +Br Br - -[(CH[(CH3 3) )4 4N]N]+ +OHOH- -溴化三甲基乙基铵溴化三甲基乙基铵氢氧化四甲基铵氢氧化四甲基铵 必须注意必须注意““氨、胺、铵氨、胺、铵””字的用法字的用法, ,氨氨用来表示用来表示气态氨（气态氨（NHNH3 3））或或基团基团，如，如氨氨基（基（——NHNH2 2））, ,亚氨基（亚氨基（ NHNH））；；胺胺用来用来表示表示NHNH3 3 的烃基衍生物，如（的烃基衍生物，如（CHCH3 3——NHNH2 2 ）甲胺；）甲胺；铵铵用来表示胺的盐类及季铵用来表示胺的盐类及季铵类。

类三、胺的结构三、胺的结构 胺胺的结构和氨相似，氮原子为不等性的结构和氨相似，氮原子为不等性spsp3 3杂化杂化，，4 4个杂化轨道中的个杂化轨道中的3 3个个分别与氢分别与氢或碳原子形成或碳原子形成 键，整个分子呈三棱锥形键，整个分子呈三棱锥形结构，氮原子的结构，氮原子的另一个另一个spsp3 3杂化轨道被一杂化轨道被一孤电子对所占用，且位于棱锥体的顶端，孤电子对所占用，且位于棱锥体的顶端，如同第四个基团一样，所以胺分子中的氮如同第四个基团一样，所以胺分子中的氮原子与碳的原子与碳的四面体四面体结构相类似，结构相类似，但不是正但不是正四面体氨氨甲胺甲胺三甲胺三甲胺107.3107.3°°112.9112.9108108 当胺分子中氮原子连有三个不同的原当胺分子中氮原子连有三个不同的原子和基团时，氮原子就成为手性中心，存子和基团时，氮原子就成为手性中心，存在在对映异构现象对映异构现象，但至今未能分离得到这，但至今未能分离得到这样的对映体这是因为胺分子中氮原子上样的对映体这是因为胺分子中氮原子上的孤对电子起不到一个基团的作用，这两的孤对电子起不到一个基团的作用，这两个对映体可以通过一个平面过渡态相互转个对映体可以通过一个平面过渡态相互转变。

变 苯胺氮原子苯胺氮原子sp3sp3杂化，其中一对孤对电子是杂化，其中一对孤对电子是一种不等性杂化电子，该对电子所占有的一种不等性杂化电子，该对电子所占有的sp3sp3杂杂化轨道中化轨道中p p轨道成分较多，尽管苯胺分子不是一轨道成分较多，尽管苯胺分子不是一个平面型分子，但氮原子的孤对电子仍能与苯环个平面型分子，但氮原子的孤对电子仍能与苯环的大的大π π电子互相重叠，形成共轭体系电子互相重叠，形成共轭体系 四、化学性质四、化学性质 胺分子中氮原子上的孤对电子使胺胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具有具有碱性碱性和和亲核性亲核性胺的化学性质主要胺的化学性质主要体现在这两个方面体现在这两个方面 (一一) )胺的碱性与成盐胺的碱性与成盐 与氨相似，胺分子中氮原子上的孤对与氨相似，胺分子中氮原子上的孤对电子能接受质子，呈碱性电子能接受质子，呈碱性N NHH3 3+ + HH2 2O ON NH H4 4+ ++ + O OH H- -N NHH2 2+ + HH2 2O OR RN NH H3 3+ ++ + O OH H- -R R         胺的碱性强弱与氮上电子云密度有关。

胺的碱性强弱与氮上电子云密度有关氮上电子云密度越大，接受质子的能力越氮上电子云密度越大，接受质子的能力越强，碱性就越强强，碱性就越强脂肪胺脂肪胺 > > 氨氨 > > 芳香胺芳香胺原因：原因：           脂肪烃基脂肪烃基是供电子基，能提高氮原子是供电子基，能提高氮原子上的电子云密度；而上的电子云密度；而芳香胺芳香胺因氮上孤对电因氮上孤对电子离域到苯环，降低了氮原子的电子云密子离域到苯环，降低了氮原子的电子云密度，因此碱性显著降低度，因此碱性显著降低           脂肪胺能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，脂肪胺能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，而芳香胺不能而芳香胺不能 胺的碱性还与氮上连接的胺的碱性还与氮上连接的烃基数目烃基数目有关，有关，烃基烃基多多，，空间位阻空间位阻大大，不利于氮，不利于氮与质子结合胺在水中的碱性还与水的与质子结合胺在水中的碱性还与水的溶剂化作用有关故胺的碱性强弱是溶剂化作用有关故胺的碱性强弱是电电子效应子效应、、立体效应立体效应和和溶剂化效应溶剂化效应共同作共同作用的结果用的结果1 1．水的溶剂化效应．水的溶剂化效应（胺氮上的氢最多，（胺氮上的氢最多， 其铵正离子最稳定）其铵正离子最稳定）: : 胺在水中的碱胺在水中的碱 性主要取决于铵正离子的稳定性的大性主要取决于铵正离子的稳定性的大 小。

而铵正离子的稳定性大小又取决小而铵正离子的稳定性大小又取决 于它与水形成氢键的机会的多少伯于它与水形成氢键的机会的多少伯 胺氮上的氢最多，其铵正离子最稳定胺氮上的氢最多，其铵正离子最稳定伯胺伯胺 > > 仲胺仲胺 > > 叔胺叔胺 2 2．电子效应的影响．电子效应的影响  烷基是供电子基，其烷基是供电子基，其+I+I效应是氮上电效应是氮上电子云密度增高，使质子化后的铵离子更趋子云密度增高，使质子化后的铵离子更趋稳定而芳香胺中由于氮上的孤对电子参稳定而芳香胺中由于氮上的孤对电子参与苯环共轭而分散到苯环，从而使氮原子与苯环共轭而分散到苯环，从而使氮原子结合质子的能力降低，即碱性降低结合质子的能力降低，即碱性降低 脂肪叔胺脂肪叔胺 > >仲胺仲胺 > >伯胺伯胺 >NH>NH3 3> > 芳香胺芳香胺 3 3．空间效应的影响．空间效应的影响 N N原子上连接的基团越多越大，则对原子上连接的基团越多越大，则对N N原子上的孤对电子的屏蔽作用越大，与原子上的孤对电子的屏蔽作用越大，与质子的结合就越不易，碱性就越弱。

例如：质子的结合就越不易，碱性就越弱例如：三苯胺，三个苯基连接在三苯胺，三个苯基连接在N N原子上，空间原子上，空间位阻很大，再加上共轭效应的影响，三苯位阻很大，再加上共轭效应的影响，三苯胺的水溶液是显中性的胺的水溶液是显中性的  综综上上所所述述，，一一个个胺胺的的碱碱性性强强弱弱应应该该是是这这些些因因素素综综合合影影响响的的结结果果各各类类胺胺的的碱碱性性强弱大致表现出如下顺序：强弱大致表现出如下顺序：季季铵铵碱碱 > > 脂脂肪肪仲仲胺胺 > > 脂脂肪肪伯伯胺胺、、 叔叔胺胺 > > NHNH3 3 > > 芳芳香香伯伯胺胺 > > 芳芳香香仲仲胺胺 > > 芳芳香香叔叔胺胺 > > 酰胺酰胺 与胺类不同的是，季铵化合物分子与胺类不同的是，季铵化合物分子中的氮原子已经连接四个烃基并带正电中的氮原子已经连接四个烃基并带正电荷，再也不能接受质子，这类化合物的荷，再也不能接受质子，这类化合物的碱性由与正铵离子结合的负离子来决定碱性由与正铵离子结合的负离子来决定比如，比如，R R4 4 4 4N N 与与 OH OH - - 之间是典型的离子之间是典型的离子键，季铵碱的碱性就表现为键，季铵碱的碱性就表现为 OHOH- - 的碱性的碱性，其碱性与，其碱性与 NaOHNaOH 相近。

相近季铵碱是强碱，其碱性与氢氧化钠相近季铵碱是强碱，其碱性与氢氧化钠相近 + + 季铵碱与酸作用生成季铵盐季铵碱与酸作用生成季铵盐遇到强碱不会游离出季铵碱遇到强碱不会游离出季铵碱          说明：除季铵碱为强碱外其它的胺均说明：除季铵碱为强碱外其它的胺均为弱碱，可与酸成盐，但遇碱又重新游离为弱碱，可与酸成盐，但遇碱又重新游离析出 (建立新的平衡，而不游离出季铵碱建立新的平衡，而不游离出季铵碱) )C C HH3 3N N HH2 2HH C C l lOOHH - -C C HH3 3N N HH2 2·· H H C C l l 或或写写作作 [ [C C H H3 3N N H H3 3] ]+ +C C l l- -N NH H2 2H H C C l lO O H H - -N NHH2 2·· HH C C l l 或或写写作作N NH H2 2C Cl l- -        胺与酸形成的盐一般都是易溶于水胺与酸形成的盐一般都是易溶于水和乙醇的晶形固体，实验室中，常常利和乙醇的晶形固体，实验室中，常常利用胺的盐易溶于水而遇强碱又重新游离用胺的盐易溶于水而遇强碱又重新游离析出的性质来析出的性质来分离分离和和提纯提纯胺。

胺 胺（特别是芳胺）易被氧化，而胺的盐胺（特别是芳胺）易被氧化，而胺的盐则很稳定，医药上常将难溶于水的胺类药物则很稳定，医药上常将难溶于水的胺类药物制成盐，以增加其水溶性和稳定性例如：制成盐，以增加其水溶性和稳定性例如：将局部麻醉药将局部麻醉药普鲁卡因普鲁卡因制成制成盐酸普鲁卡因盐酸普鲁卡因（二）酰化反应和磺酰化反应（二）酰化反应和磺酰化反应 1. 1. 酰化反应酰化反应 伯、仲胺能与伯、仲胺能与酰卤酰卤、、酸酐酸酐等酰化剂反等酰化剂反应，氨基上的应，氨基上的H H原子被酰基取代生成酰胺原子被酰基取代生成酰胺 叔胺氮上没有可以被取代的氢原子，叔胺氮上没有可以被取代的氢原子，不能起酰化反应不能起酰化反应       酰胺在酸或碱的催化下水解，可以酰胺在酸或碱的催化下水解，可以除去酰基恢复氨基，因此常用酰基化反除去酰基恢复氨基，因此常用酰基化反应来保护氨基以免芳胺在进行某些反应应来保护氨基以免芳胺在进行某些反应时氨基被氧化破坏时氨基被氧化破坏 苯胺不能直接硝化制备对苯胺不能直接硝化制备对- -硝基苯胺，硝基苯胺，乙酰化以后由于酰基的吸电子作用，使苯乙酰化以后由于酰基的吸电子作用，使苯环的电子云密度有所下降，从而增强了抗环的电子云密度有所下降，从而增强了抗氧化能力，提高了稳定性。

氧化能力，提高了稳定性2. 2. 磺酰化反应磺酰化反应 利用苯磺酰氯可以分离鉴别伯、仲、利用苯磺酰氯可以分离鉴别伯、仲、叔胺，这个方法叫叔胺，这个方法叫兴斯堡（兴斯堡（HinsborgHinsborg））反应苯磺酰氯苯磺酰氯S SOOC Cl lOO+ + R R2 2N NH HS SO ON NR R2 2O O不溶解不溶解N Na aO OH HS SOOC C l lOO+ + R R3 3N N不反应不反应 不同类型的胺与不同类型的胺与HNOHNO2 2 2 2反应，生成不反应，生成不同的产物由于亚硝酸不稳定，在反应中同的产物由于亚硝酸不稳定，在反应中用用NaNONaNO2 2 2 2与与 HClHCl（或（或H H2 2 2 2SOSO4 4 4 4）作用产生作用产生三）与亚硝酸的反应（三）与亚硝酸的反应  1. 1. 伯胺伯胺 芳香伯胺芳香伯胺若在低温强酸性溶液与亚若在低温强酸性溶液与亚硝酸反应，生成硝酸反应，生成重氮盐重氮盐，称为重氮化反应称为重氮化反应 脂肪伯胺与亚硝酸反应生成的脂肪重脂肪伯胺与亚硝酸反应生成的脂肪重氮盐极不稳定，即使在低温的环境下也立氮盐极不稳定，即使在低温的环境下也立即释放出氮气，生成正碳离子。

即释放出氮气，生成正碳离子 由于该反应定量的放出氮气，因此可由于该反应定量的放出氮气，因此可用作氨基的定量测量用作氨基的定量测量 2. 2. 仲胺仲胺 脂肪仲胺与芳香仲胺与亚硝酸反应，脂肪仲胺与芳香仲胺与亚硝酸反应，都是在氮上进行亚硝化，生成都是在氮上进行亚硝化，生成N-N-亚硝基亚硝基胺类化合物，强致癌物胺类化合物，强致癌物N-N-亚硝基二乙胺（黄色油状）亚硝基二乙胺（黄色油状）N-N-甲基苯胺甲基苯胺 N-N-甲基甲基-N--N-亚硝基亚硝基- -苯胺苯胺 N-N-亚硝基胺为中性的黄色油状物或固亚硝基胺为中性的黄色油状物或固体，绝大多数不溶于水，而溶于有机溶剂体，绝大多数不溶于水，而溶于有机溶剂3. 3. 叔胺叔胺 脂肪叔胺与亚硝酸作用生成不稳定易脂肪叔胺与亚硝酸作用生成不稳定易水解的盐，若以强碱处理，则重新游离析水解的盐，若以强碱处理，则重新游离析出叔胺N N，，N-N-二甲基二甲基- -对对- -亚硝基苯胺亚硝基苯胺 芳香叔胺因为氨基的强活化作用，使芳香叔胺因为氨基的强活化作用，使芳环易于发生亲电取代，与亚硝酸作用生芳环易于发生亲电取代，与亚硝酸作用生成对成对- -硝基胺。

硝基胺 上述亚硝基化合物都是在强酸条件下上述亚硝基化合物都是在强酸条件下进行反应进行反应, ,产物呈桔黄色用碱中和后显出产物呈桔黄色用碱中和后显出翠绿色翠绿色翠绿色 桔黄色桔黄色脂肪胺脂肪胺芳香胺芳香胺伯伯胺胺 放出定量的放出定量的N N2 2在低温下（在低温下（0-0-5℃5℃）生成重氮）生成重氮盐盐仲仲胺胺生成黄色油状物或生成黄色油状物或固体的固体的N-N-亚硝基胺亚硝基胺生成生成N-N-亚硝基物亚硝基物叔叔胺胺生成亚硝酸盐，强生成亚硝酸盐，强碱作用后重新变为碱作用后重新变为胺胺生成生成C-C-亚硝基物亚硝基物（四）烃基化反应（四）烃基化反应 胺与氨一样可作为亲核试剂与卤代烷胺与氨一样可作为亲核试剂与卤代烷发生反应，产物是高一级的胺，发生反应，产物是高一级的胺，最终生成最终生成季铵盐五）（五）芳胺的特殊反应芳胺的特殊反应 芳胺是氨基与苯环直接连结，由于氨芳胺是氨基与苯环直接连结，由于氨基与苯环相互影响，使芳胺具有一些特殊基与苯环相互影响，使芳胺具有一些特殊的性质。

的性质1. 1. 氧化反应氧化反应 芳胺很容易被氧化，氧化的产物很复芳胺很容易被氧化，氧化的产物很复杂，这取决于氧化剂的性质和反应的条件杂，这取决于氧化剂的性质和反应的条件 对苯醌对苯醌2. 2. 亲电取代反应亲电取代反应 由于氨基使苯环活化，所以苯胺很由于氨基使苯环活化，所以苯胺很容易发生亲电取代反应容易发生亲电取代反应2 2 2 2，，，，4 4 4 4，，，，6 - 6 - 6 - 6 - 三溴苯胺（白色）三溴苯胺（白色）三溴苯胺（白色）三溴苯胺（白色） 由于氨基使苯环活化，所以苯胺很容易发由于氨基使苯环活化，所以苯胺很容易发生亲电取代反应生亲电取代反应五、重要的胺类化合物五、重要的胺类化合物1.1. 苯胺苯胺2.2.2. 2. 生源胺：（生源胺：（1 1）肾上腺素和去甲肾上腺素）肾上腺素和去甲肾上腺素3.3. （（2 2）多巴胺）多巴胺4.4. （（3 3））5-5-羟色胺羟色胺5.5. （（4 4）胆碱和乙酰胆碱）胆碱和乙酰胆碱6.6.3. 3. 丁二胺和戊二胺丁二胺和戊二胺7.7.4. 4. 新洁尔灭新洁尔灭8.8.5. 5. 金刚烷胺金刚烷胺 重氮和偶氮化合物都含有重氮和偶氮化合物都含有——N N2 2——官能官能团。

团重氮化合物重氮化合物中中——N N2 2——的的一端与烃基一端与烃基相相连，连，偶氮化合物偶氮化合物中则中则两端都与烃基两端都与烃基相连第二节第二节 重氮盐和偶氮化合物重氮盐和偶氮化合物  氯化重氮苯氯化重氮苯 间间- -羟基偶氮苯羟基偶氮苯氰化重氮苯氰化重氮苯偶氮甲烷偶氮甲烷一、重氮化合物的化学性质一、重氮化合物的化学性质 重氮化合物的化学性质非常活泼，能重氮化合物的化学性质非常活泼，能发生许多化学反应，一般归纳为两类：一发生许多化学反应，一般归纳为两类：一是是放氮反应（取代反应）放氮反应（取代反应）；二是；二是偶联反应偶联反应（留氮反应）留氮反应）一）取代反应（放氮反应）（一）取代反应（放氮反应） 重氮基（重氮基（-N-N2 2 2 2- -）在不同条件下可被）在不同条件下可被-OH-OH、、-X-X、、-CN-CN、、HH等取代，生成各种不同的产等取代，生成各种不同的产物 重氮盐水解反应一般用重氮硫酸盐在重氮盐水解反应一般用重氮硫酸盐在40-50%40-50%的硫酸溶液中进行，强酸可以避的硫酸溶液中进行，强酸可以避免反应生成的酚与未反应的重氮盐发生偶免反应生成的酚与未反应的重氮盐发生偶联反应，如果用重氮盐酸盐的盐酸溶液，联反应，如果用重氮盐酸盐的盐酸溶液，则常有副产物氯化物生成。

则常有副产物氯化物生成应用举例应用举例意义：在芳环的指定碳上引入所需基团意义：在芳环的指定碳上引入所需基团（二）偶联反应（留氮反应）（二）偶联反应（留氮反应） 重氮盐在适当条件下与重氮盐在适当条件下与芳胺或酚芳胺或酚作作用，由偶氮基（用，由偶氮基（-N=N--N=N-）将两个分子偶联）将两个分子偶联起来，生成偶氮化合物的反应，称为起来，生成偶氮化合物的反应，称为偶偶联反应 共振结构显示重氮基的两个共振结构显示重氮基的两个N N原子都原子都带部分正电荷因此，耦联反应可以看带部分正电荷因此，耦联反应可以看作重氮基是以作重氮基是以 形式参与形式参与反应，属于重氮基进攻芳环的亲电取代反应，属于重氮基进攻芳环的亲电取代反应由于重氮正离子是反应由于重氮正离子是较弱的亲电试较弱的亲电试剂剂，它只能进攻酚、芳胺等活性较高的，它只能进攻酚、芳胺等活性较高的芳环，发生亲电取代反应。

芳环，发生亲电取代反应对对- -羟基偶氮苯（桔黄色）羟基偶氮苯（桔黄色）对对- -二甲氨基偶氮苯（二甲氨基偶氮苯（4-4-二甲氨基偶氮苯）二甲氨基偶氮苯） 偶联反应是亲电取代反应，重氮正离偶联反应是亲电取代反应，重氮正离子作为亲电试剂进攻羟基或氨基的子作为亲电试剂进攻羟基或氨基的对位对位，，如果对位上已被其它取代基占据，则发生如果对位上已被其它取代基占据，则发生在在邻位邻位上，上，一般不发生在间位上一般不发生在间位上（因为间（因为间位没有对邻位那么活化）位没有对邻位那么活化）各化合物偶联反应发生的位置各化合物偶联反应发生的位置注意：在强碱性溶液（注意：在强碱性溶液（pHpH＞＞1010））中，偶中，偶 联反应不能进行联反应不能进行重氮酸重氮酸pH 9pH 9- -11 11 重氮酸盐重氮酸盐pH 11pH 11- -1313  第三节第三节 酰胺酰胺 酰胺是羧酸的一种衍生物，结构上可酰胺是羧酸的一种衍生物，结构上可以看做是羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基以看做是羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基取代后的产物。

取代后的产物酰胺的化学性质酰胺的化学性质1. 1. 酸碱性酸碱性近于中性近于中性 如果氨分子中有两个氢原子被一个二元酸的酰如果氨分子中有两个氢原子被一个二元酸的酰基取代，则生成环状的亚氨基化合物（酰亚胺）基取代，则生成环状的亚氨基化合物（酰亚胺）由于两个羰基的吸电子作用，使亚氨基的由于两个羰基的吸电子作用，使亚氨基的N-HN-H键极键极性明显增加，氮上的氢原子较易变为质子，而呈弱性明显增加，氮上的氢原子较易变为质子，而呈弱酸性例如：酸性例如：                                                                       2. 2. 与亚硝酸反应与亚硝酸反应 酰胺与亚硝酸反应生成相应的羧酸，酰胺与亚硝酸反应生成相应的羧酸，并放出氮气并放出氮气3. 3. 霍夫曼降解反应霍夫曼降解反应酰胺酰胺 ＋＋ X X2 2OH－少少一个碳原子的伯胺一个碳原子的伯胺碳酸衍生物碳酸衍生物（一）（一） 脲（尿素）脲（尿素） 尿素又称脲，是碳酸的二酰胺尿素是哺尿素又称脲，是碳酸的二酰胺。

尿素是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物，存在于动乳动物体内蛋白质代谢的最终产物，存在于动物的尿中许多含氮化合物在代谢过程中所释物的尿中许多含氮化合物在代谢过程中所释放的氨是有毒的，通过转变为尿素从尿中排出放的氨是有毒的，通过转变为尿素从尿中排出而使氨的浓度降低正常成人每天排泄的尿中而使氨的浓度降低正常成人每天排泄的尿中约含尿素约含尿素30g30g1.1.弱碱性弱碱性         脲的水溶液不能使石蕊试纸变色，只能与脲的水溶液不能使石蕊试纸变色，只能与强酸作用生成盐强酸作用生成盐 (浓浓) )硝酸脲硝酸脲2. 2. 水解水解          脲具有一般酰胺的性质，在酸、脲酶脲具有一般酰胺的性质，在酸、脲酶或碱催化下发生如下反应：或碱催化下发生如下反应：3. 3. 与与HNOHNO2 2的反应的反应           通过测定氮的体积，可测定脲的含量通过测定氮的体积，可测定脲的含量此反应也用于除去反应中过量的亚硝酸此反应也用于除去反应中过量的亚硝酸4.4.缩二脲的生成和缩二脲反应缩二脲的生成和缩二脲反应缩二脲反应缩二脲反应肽键肽键。