2010年高考化学二轮专题复习资料汇总合成与推断.doc

专题专题 16：有机物的推断和合成：有机物的推断和合成班班级级： ： 姓名：姓名： 学学 号：号： 【 【专题专题目目标标】 】掌握各掌握各类类有机物分子有机物分子结结构的官能构的官能团团的的特点，理解其官能特点，理解其官能团团的特征反的特征反应应，根据物，根据物质质性性质质推断分推断分析其析其结结构和构和类别类别理解有机物分子中各基理解有机物分子中各基团间团间的相互的相互影响关注外界条件影响关注外界条件对对有机反有机反应应的影响掌握重要有机的影响掌握重要有机物物间间的相互的相互转变转变关系 【经经典典题题型型】 】题题型型 1：根据反：根据反应应物官能物官能团团的的进进行推行推导导【 【例例 1】 】为扩为扩大大现现有有资资源的使用效率，在一些油品中源的使用效率，在一些油品中加入降凝加入降凝剂剂 J，以降低其凝固点，，以降低其凝固点，扩扩大燃料油品的使用大燃料油品的使用范范围围J 是一种高分子聚合物，它的合成路是一种高分子聚合物，它的合成路线线可以可以设计设计如下，其中如下，其中 A 的氧化的氧化产产物不物不发发生生银镜银镜反反应应： ：试试写出：写出：（ （l）反）反应类应类型；型；a 、 、b 、 、P （ （2） ）结结构构简简式；式；F 、 、H （ （3）化学方程式：）化学方程式：D→E E＋＋K→J 【 【解析解析】 】根据根据产产物物 J 的的结结构特点，采用逆推的方法构特点，采用逆推的方法得到得到 K、 、H、 、G、 、F 中含有碳碳双中含有碳碳双键键，所以，所以 F 为为 1， ，4 加成加成产产物。

物 【规规律律总结总结】 】（ （1）合成原）合成原则则：原料价廉，原理正确，途径：原料价廉，原理正确，途径简简便，便便，便于操作，条件适宜，易于分离于操作，条件适宜，易于分离 （2）思路：将原料与）思路：将原料与产产物的物的结结构构进进行行对对比，一比碳比，一比碳干的干的变变化，二比官能化，二比官能团团的差异①①根据合成根据合成过过程的反程的反应类应类型，所型，所带带官能官能团团性性质质及及题题干中所干中所给给的有关知的有关知识识和信息，和信息，审题审题分析，理分析，理顺顺基基本途径 ②②根据所根据所给给原料，反原料，反应规应规律，官能律，官能团团引入、引入、转换转换等特点找出突破点等特点找出突破点③③综综合分析，合分析，寻寻找并找并设计设计最最佳方案3)方法指方法指导导：找解：找解题题的的“突破口突破口”的一般方法是：的一般方法是：a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻寻找找最特殊的最特殊的——特殊物特殊物质质、特殊的反、特殊的反应应条件、特殊条件、特殊颜颜色等色等等；等；c.特殊的分子式，特殊的分子式，这这种分子式只能有一种种分子式只能有一种结结构；构；d.如如果不能直接推断某物果不能直接推断某物质质，可以假，可以假设设几种可能，几种可能，认认真小心真小心去去论证论证，看是否完全符合，看是否完全符合题题意。

意 （4） ）应应具具备备的基本知的基本知识识： ：①①官能官能团团的引入：的引入：引入引入卤卤原子（原子（烯烯、炔的加成，、炔的加成，烷烷、苯及其同系、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双物，醇的取代等）；引入双键键（醇、（醇、卤卤代代烃烃的消去，炔的的消去，炔的不完全加成等）；引入不完全加成等）；引入羟羟基（基（烯烯加水，加水，醛醛、 、酮酮加加 H2， ，醛醛的的氧化，氧化，酯酯水解，水解，卤卤代代烃烃水解，糖分解水解，糖分解为为乙醇和乙醇和 CO2等）；等）；生成生成醛醛、 、酮酮（ （烯烯的催化氧化，醇的催化氧化等）的催化氧化，醇的催化氧化等）②②碳碳链链的改的改变变： ：增增长长碳碳链链（ （酯酯化、炔、化、炔、烯烯加加 HCN，聚合，，聚合，肽键肽键的生的生成等）；成等）；减少碳减少碳链链（ （酯酯水解、裂化、裂解、脱水解、裂化、裂解、脱羧羧， ，烯烯催化氧化，催化氧化，肽键肽键水解等）水解等）③③成成环环反反应应（不（不饱饱和和烃烃小分子加成小分子加成——三分三分 子乙炔生成苯；子乙炔生成苯；酯酯化、分子化、分子间间脱水，脱水，缩缩合、聚合等）合、聚合等）题题型型 2：有机合成：有机合成【 【例例 2】 】在有机反在有机反应应中中,反反应应物相同而条件不同物相同而条件不同,可得可得到不同的主到不同的主产产物物.下式中下式中 R 代表代表烃烃基基,副副产产物均已略去物均已略去.请请写出写出实现实现下列下列转变转变的各步反的各步反应应的化学方程式的化学方程式,特特别别注意要写明反注意要写明反应应条件条件.(1)由由CH3CH2CH2CH2Br分两步分两步转变为转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由由(CH3)2CHCH=CH2分两步分两步转变为转变为(CH3)2CHCH2CH2OH【 【解析解析】 】（ （1）比）比较较反反应应物和最物和最终产终产物，官能物，官能团团的位置的位置发发生了生了变变化，充分利用化，充分利用题给题给信息，先消去，后加成。

信息，先消去，后加成 （1）比）比较较反反应应物和最物和最终产终产物，官能物，官能团团的位置的位置发发生了生了 变变化，充分利用化，充分利用题给题给信息，先加成，后水解信息，先加成，后水解题题型型 3：根据：根据题题目提供信息，目提供信息，进进行推断 【例例 3】 】请认请认真真阅读阅读下列下列 3 个反个反应应： ：利用利用这这些反些反应应，按以下步，按以下步骤骤可以从某可以从某烃烃 A 合成一合成一种染料中种染料中间间体体 DSD 酸请请写出写出 A、 、B、 、C、 、D 的的结结构构简简式A____________________B_________________C_______________D______________【 【解析解析】 】采用逆推法，充分使用采用逆推法，充分使用题给题给信息，推得信息，推得 A 为为甲苯，先硝化得到甲苯，先硝化得到 B,磺化得到磺化得到 C由于氨基容易被氧由于氨基容易被氧 化，所以化，所以 C 应该发应该发生生 3 反反应应，然后，然后还还原 【规规律律总结总结】 】【 【巩固巩固练习练习】 】1、松油醇是一种、松油醇是一种调调香香精，它是香香精，它是 α、 、β、 、γ 三种同分三种同分异构体异构体组组成的混合物，可由松成的混合物，可由松节节油分油分馏产馏产品品 A（下式中（下式中18O 是是为为区分两个区分两个羟羟基而人基而人为为加上的）加上的）经经下列反下列反应应制得：制得：试试回答：回答：（ （1） ）α—松油醇的分子式松油醇的分子式 （ （2） ）α—松油醇所属的有机物松油醇所属的有机物类别类别是是 （多（多选选扣分）扣分）（ （a）醇）醇 （ （b）酚）酚 （ （c） ）饱饱和一元醇和一元醇（ （3） ）α—松油醇能松油醇能发发生的反生的反应类应类型是型是 （多（多选选扣分）扣分）（ （a）加成）加成 （ （b）水解）水解 （ （c）氧化）氧化（ （4）在）在许许多香料中松油醇多香料中松油醇还还有少量的以有少量的以酯酯的形式的形式出出现现，写出，写出 RCOOH 和和 α—松油醇反松油醇反应应的化学方程式的化学方程式 。

（5）写）写结简结简式：式：β—松油醇松油醇 ， ，γ—松油醇松油醇 2、化合物、化合物 A 最早最早发现发现于酸牛奶中，它是人体内糖于酸牛奶中，它是人体内糖代代谢谢的中的中间间体，可由体，可由马铃马铃薯、玉米淀粉等薯、玉米淀粉等发发酵制得，酵制得，A的的钙盐钙盐是人是人们们喜喜爱爱的的补钙剂补钙剂之一A 在某种催化在某种催化剂剂的的存在下存在下进进行氧化，其行氧化，其产产物不能物不能发发生生银镜银镜反反应应在浓浓硫酸硫酸存在下，存在下，A 可可发发生如下所示的反生如下所示的反应应浓硫酸BC2H5OH浓硫酸A C3H6O3CH3COOH浓硫酸DE 能使溴水褪色浓硫酸加热加热F(六原子环化 合物)C6H8O4试试写出：写出：⑴⑴化合物的化合物的结结构构简简式：式：A ， ，B ， ，D ⑵⑵化学方程式：化学方程式：A→E ， ，A→F 。

⑶⑶反反应类应类型：型：A→E ， ，A→F 【随堂作随堂作业业】 】1．工．工业业上可用乙基蒽上可用乙基蒽醌醌（ （A）制）制备备 H2O2，其工，其工艺艺流流程可程可简单简单表示如下：表示如下：（ （1） ）A 的分子式的分子式为为______， ，B 的分子式的分子式为为_______ （2）涉及氧化反）涉及氧化反应应的反的反应应式可写成：式可写成：_______________涉及还还原反原反应应的反的反应应式可写成：式可写成：____________ （3） ）“绿绿色化学色化学”是当今社会人是当今社会人们们提出的一个新概提出的一个新概念在绿绿色化学中，一个重要的衡量指色化学中，一个重要的衡量指标标是原子的利用是原子的利用率，其率，其计计算公式算公式为为：原子利用率：原子利用率=期望期望产产品的摩品的摩尔质尔质量量/化学方程式按化学方程式按计计量所得量所得产产物的摩物的摩尔质尔质量如量如 ， ，则则制制备备学工学工艺艺”中，理想状中，理想状态态原子利用就原子利用就为为 100％，％，试问试问该该法生法生产产 H2O2可否称可否称为为理想状理想状态态的的“绿绿色工色工艺艺”？？简简述理由述理由 。

2、已知乙、已知乙烯烯在催化在催化剂剂作用下，可被氧化生成乙作用下，可被氧化生成乙醛醛， ，试试以以CHCHOOH O2216 217 2218、、、为为主要原料合成主要原料合成CHCOOCHCHOCOCH318 2218 3||||写出有关的化学方程写出有关的化学方程式3、写出以、写出以CH ClCH CH CH OH2222为为原料制原料制备备CH CHCH OCO222 的各步反的各步反应应方程式 （必要的无机（必要的无机试剂试剂自自选选） ）_______________________________________________________4、提示：通常，溴代、提示：通常，溴代烃烃既可以水解生成醇，也可以既可以水解生成醇，也可以消去溴化消去溴化氢氢生成不生成不饱饱和和烃烃如：请观请观察下列化合物察下列化合物 A～～H 的的转换转换反反应应的关系的关系图图（ （图图中副中副产产物均未写出），并填写空白。