
醇的制备方法总结-第1篇.docx
11页醇的制备方法总结 醇的制备方法总结彭杰一、烯烃的水合二、硼氢化——氧化反应硼氢化反应的特点是步骤简单,副反应少和生成醇的产率高,该反应是实验室制备醇的一种有用的方法通过骗人那感情化反应所得的醇恰巧和烯烃直接催化与水加成得到的醇相反,相当于水和碳碳双键的反马氏规则加成产物,这是用烯烃为原料的任何其他方法所难以获得的三、羟汞化——脱汞反应此反应相当于烯烃与水按马氏规则进行加成,反应具有高度的位置选择性,而且,此反应速率快,反应条件温和,无重排产物且产率高H 2C CH 2+H 2O CH 3CH 2OHH 2C CHCH 3(BH 3)2H O HO CH 3CH 2CH 2OHH 2CCHCH 2CH 3Hg(OAc)2,H 2O CH3CH2CHCH 2HgOAcOHNaBH 4CH 3CH 2CHCH 3OH四、醛、酮与格氏试剂反应 1、格氏试剂与甲醛作用得到伯醇2、格氏试剂和其他醛作用,得到仲醇3、格氏试剂与酮作用生成叔醇五、醛、酮与水加成六、由醛、酮还原 醛加氢还原成伯醇HCO H +RMgXHC OMgXH RH 2O HH C OHHRCO H +R /MgXRRC OMgXH R /R C OHHR /CO R +R /MgXR R C OMgXRR /H 2OHR C OHRR /O R /+H 2OROHR /OHROCHH +H 2OCOH H HCORH +H 2NiRCH 2OH酮加氢还原成仲醇七、格氏试剂与环氧乙烷作用生成比格氏试剂多两个碳的伯醇八、环氧乙烷与水反应九、由卤代烃水解对仲和叔卤代烃来说,为避免在碱性条件下容易失去卤化氢生成烯烃,在水解时常用像碳酸钠、悬浮在水中的氧化银等较缓和的碱性试剂。
在一般情况下,醇比卤代烃容易得到,因此常用醇来合成卤代烃,只有在相应的卤代烃比醇容易的到时才采用这种方法CORR/+H 2NiRC HR /OHCH 3CH 2MgBr +H 2CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OMgBrH 2O,HCH 3CH 2CH 2CH 2OH+H 2CCH 2O H 2O HOCH 2CH 2OHH 或加压RX+NaOH ROH+NaX十一、坎尼扎罗反应十二、酯的水解、醇解、氨解十三、酯与格氏试剂反应ROOR+H 2OROHArCHO+HCHONaOH 加热ArCH 2OH+HCOONaRCOOR /+H 2ORCOOH +R /OHOC ROCH 3+C 2H 5OHHR C OOC 2H 5+CH 3OHOCROR /+NH R CONH 2+R /OHCO R OCH 3/RC R /OMgBr OCH 3RO R /R /MgBrH 2OR C R /R /OH总结:制备醇的方法多种多样,一般实验室制备醇所用的方法有:1、由烯烃制备(1)烯烃的水合(2)硼氢化——氧化反应 乙硼烷和烷基硼在空气中可自燃,一般不预先制好.2、由醛、酮、环氧乙烷制备(1)醛、酮与格氏试剂反应 在进行反应时,卤代烃、醛、酮和用作溶剂的醚必须仔细的干燥。
在实验开始前,一起必须完全干燥,同事使反应系统与空气中水气、氧和二氧化碳隔绝最后水解一步用稀的无机酸(硫酸、盐酸),因为这样可将难处理的胶状物质转变成水溶性的镁盐2)环氧乙烷与格氏试剂反应(3)由醛、酮还原一般工业制醇有两种方法:1、是以硫酸为吸收剂的间接水合法2、直接水合法,在一定条件下烯烃通过固体酸催化剂直接与水反应生成醇RCOOR /+2H 2CuO--Cr2O3RCH 2OH+R /OHCOOC 2H 5LiAlH 4CH 2OH -全文完-。












