化学第十章B有机化学基础 10B.2 烃和卤代烃.ppt

第二节　烃和卤代烃考点一　烷烃、烯烃和炔烃【基础回顾】1.脂肪烃的分子结构:(1)结构特点和分子通式:烃类烃类结结构特点构特点组组成通式成通式烷烃烷烃分子中碳原子之分子中碳原子之间间以以__________________结结合成合成链链状状, ,碳原子剩余的价碳原子剩余的价键键全部以全部以4 4条条单键结单键结合的合的饱饱和和烃烃______(n≥1)______(n≥1)烯烃烯烃分子里含有分子里含有__________________的不的不饱饱和和链烃链烃_____(n≥2)_____(n≥2)炔炔烃烃分子里含有分子里含有__________________的不的不饱饱和和链烃链烃______(n≥2)______(n≥2)碳碳单键CnH2n+2碳碳双键CnH2n碳碳三键CnH2n-2(2)甲烷、乙烯、乙炔的分子结构:名名称称甲甲烷烷(CH(CH4 4) )乙乙烯烯(C(C2 2H H4 4) )乙炔乙炔(C(C2 2H H2 2) )空空间间结结构构 H H——C≡CC≡C——H H名称名称甲甲烷烷(CH(CH4 4) )乙乙烯烯(C(C2 2H H4 4) )乙炔乙炔(C(C2 2H H2 2) )结结构构特点特点______________________________________________键键角角109109°°28′28′120120°°180180°°正四面体平面形直线形(3)烯烃的顺反异构:①顺反异构的含义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

②存在顺反异构的条件:每个双键碳原子上连接了_________的原子或原子团两个不同③两种异构形式:顺顺式式结结构构反式反式结结构构特特点点两个相同的原子两个相同的原子或原子或原子团团排列在排列在双双键键的同一的同一侧侧两个相同的原子或原两个相同的原子或原子子团团排列在双排列在双键键的两的两侧侧实实例例 2.脂肪烃的物理性质:性性质质变变化化规规律律状状态态常温下含有常温下含有__________个碳原子的个碳原子的烃烃都是气都是气态态, ,随随着碳原子数的增多着碳原子数的增多, ,逐逐渐过渐过渡到渡到__________、、__________沸点沸点随着碳原子数的增多随着碳原子数的增多, ,沸点逐沸点逐渐渐_____;_____;同分异同分异构体之构体之间间, ,支支链链越多越多, ,沸点沸点__________密度密度随着碳原子数的增多随着碳原子数的增多, ,密度逐密度逐渐渐_____,_____,液液态烃态烃密度均比水密度均比水______水溶性水溶性均均______溶于溶于水水1～4液态固态升高越低增大小难3.脂肪烃的化学性质:(1)烷烃的化学性质:①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

如乙烷和氯气生成一氯乙烷的化学方程式为___________________________ 光照CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl②裂解反应如C16H34的裂解反应方程式为C16H34 C8H18+C8H16C8H18 C4H8+C4H10③燃烧反应:燃烧通式为________________________________高温高温 点燃CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O(2)烯烃的化学性质:①氧化反应:a.均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯燃烧火焰_____且伴有黑烟b.燃烧反应:燃烧通式为________________________CnH2n+ O2 nCO2+nH2O明亮 点燃②加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应例如(以丙烯、异戊二烯为例书写相关的化学方程式):③加聚反应:(3)炔烃的化学性质:①与酸性KMnO4溶液的反应:能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应如CH≡CH CO2(主要产物)②燃烧:燃烧通式为CnH2n-2+ O2 nCO2+(n-1)H2O。

点燃￿③加成反应(以乙炔为例书写相关的化学方程式):④加聚反应:4.乙烯、乙炔的实验室制法:(1)乙烯的实验室制法:(2)乙炔的实验室制法:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑硫酸铜饱和食盐水【思维诊断】(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)烷烃分子中均含有碳碳双键　　)提示:×烷烃分子中只含有碳碳单键2)烃都不溶于水,密度比水大　　)提示:×烃的密度比水的密度小(3)同分异构体之间,支链越多,沸点越高　　)提示:×同分异构体的支链越多,沸点越低4)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应　　)提示:×乙烯、乙炔与H2、HCl的加成反应均需要催化剂和加热条件下进行(5)聚乙烯、聚乙炔均能使溴水褪色　　)提示:×聚乙烯分子中不含有碳碳双键,不能使溴水褪色(6)实验室制取乙烯时必须将温度计的水银球插入反应液中,测定反应液的温度　　)提示:√实验室制取乙烯时,反应液温度必须控制为170 ℃,所以必须将温度计的水银球插入反应液中,测定反应液的温度,故正确(7)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应　　)提示:×甲烷与氯气发生的是取代反应,而乙烯与溴发生的是加成反应。

8)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别　　)提示:√乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而甲烷不能【方法点拨】烷烃、烯烃、炔烃与液溴、溴水、KMnO4(H+)反应的比较液溴液溴溴水溴水KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )烷烷烃烃与溴蒸气与溴蒸气光照条件光照条件下取代下取代不反不反应应; ;液液态烷态烷烃烃可萃取溴水中可萃取溴水中的的BrBr2 2使溴水褪色使溴水褪色不反不反应应烯烯烃烃加成褪色加成褪色加成褪色加成褪色氧化褪色氧化褪色炔炔烃烃加成褪色加成褪色加成褪色加成褪色氧化褪色氧化褪色【题组过关】1.(RJ选修5·P36改编题)有8种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;⑧环己烯其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是(　　)　 　　　　　　 A.①②③⑤B.④⑥⑦⑧C.①④⑥⑦D.②③⑤⑧【解析】选C甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色;乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色2.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,碳碳双键发生断裂,RCH＝CHR1可以氧化成RCHO和R1CHO。

在该条件下,下列烯烃分别被氧化后,产物中可能有乙醛的是(　　)A.CH3CH2CH＝CHCH2CH3B.CH2＝CHCH2CH2CH3C.CH3CH＝CHCH2CH2CH3D.CH3CH2CH＝C(CH3)2【解析】选C烯烃在一定条件下发生氧化反应时,碳碳双键发生断裂,RCH＝CHR1可以氧化成RCHO和R1CHO,在反应中碳碳双键断裂转化为醛基,在该条件下烯烃分别被氧化后,产物中可能有乙醛,说明该有机物中存在R—CH＝CHCH3的结构该物质被氧化生成丙醛,故A错误;该物质被氧化生成甲醛和丁醛,故B错误;该物质被氧化生成乙醛和丁醛,故C正确;该物质被氧化生成丙醛和丙酮,故D错误3.(2018·常德模拟)科学家在-100 ℃的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)下列说法正确的是(　　)A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃C.X和乙烷类似,都容易发生取代反应D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多【解析】选A观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为 ,该烃分子中含有碳碳双键,故A正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,故B错误;X分子中含有碳碳双键,易加成难取代,故C错误;该烃的化学式为C5H4,故等质量燃烧时,CH4的耗氧量较多,故D错误。

4.下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图下列说法不正确的是(　　)A.制备乙炔的反应原理是CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑B.c的作用是除去影响后续实验的杂质C.d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀D.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化【解析】选CA项,实验室用电石水解法制备乙炔,即CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑;B项,硫酸铜溶液可以除去乙炔中的硫化氢等杂质;C项,乙炔与溴水发生加成反应生成1,1,2,2-四溴乙烷,其不能与AgNO3溶液反应;D项,乙炔分子中含有碳碳三键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化5.(2018·大庆模拟)某烃的结构简式为 ,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是(　　) A.3、4、5B.4、10、4C.3、10、4D.3、14、4 【解析】选D根据C的四价键原理,容易判断出饱和碳原子有5、6、9、10共四个原子;共线碳原子为1、2、3共三个原子;由CH2＝CH2的平面结构可首先判断2、3、4、5、10、11这6个碳原子共面,因①、②、③号单键均能旋转,故6、9号碳原子可能与苯环上的碳原子共面。

这样14个碳原子都可能共面【加固训练】1.在通常条件下,下列各组物质的性质排列不正确的是(　　)A.沸点:乙烷>戊烷>2-甲基丁烷B.同分异构体种类:戊烷<戊烯C.密度:苯<水<1,1,2,2-四溴乙烷D.点燃时火焰明亮程度:乙烯>乙烷【解析】选A烷烃的沸点随碳原子数增多而升高,碳原子数相同时,直链高于支链,A应该为戊烷>2-甲基丁烷>乙烷;同分异构体种类:戊烷只有三种,而戊烯有五种;1,1,2,2-四溴乙烷的密度大于水而苯小于水;点燃时火焰明亮程度取决于烃的含碳量,含碳量越大火焰越明亮2.(2018·长沙模拟)下列各项中的性质,属于CH4、C2H4、C2H2共性的是(　　)A.常温常压下是无色无味气体B.在通常状况下,密度比空气小C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.在一定条件下能发生加聚反应【解析】选BC2H4是稍有气味的气体,故A错误;CH4、C2H4、C2H2的相对分子质量分别为16、28、26,小于空气的平均相对分子质量29,故密度均小于空气密度,故B正确;CH4不能使酸性KMnO4溶液褪色,故C错误;CH4分子中无不饱和碳原子,不能发生加聚反应,故D错误考点二　芳香烃 【基础回顾】1.苯的结构与性质:化学化学式式C C6 6H H6 6结结构构简简式式___________________ 化学化学式式C C6 6H H6 6结结构构特点特点①①苯苯环环上的上的碳碳碳碳键键是介于碳碳是介于碳碳__________和和__________之之间间的一种独特的化学的一种独特的化学键键②②具有具有__________________________结结构构, ,分子中所分子中所有原子有原子在在__________________内内单键双键平面正六边形同一平面化学化学式式C C6 6H H6 6主要主要化学化学性性质质化学化学式式C C6 6H H6 6主要主要化学化学性性质质化学式化学式C C6 6H H6 6主要化学主要化学性性质质(3)(3)可燃可燃烧烧, ,难难氧化氧化, ,不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 2.苯的同系物的结构与性质:通式通式C Cn nH H2n-62n-6(n>6)(n>6)结结构构特点特点(1)(1)分子中含有一个分子中含有一个_____;_____;与苯与苯环环相相连连的是的是__________基基(2)(2)与苯与苯环环直接相直接相连连的原子在苯的原子在苯环环平平面内面内, ,其他原子不一定在同一平面内其他原子不一定在同一平面内苯环烷烃通式通式C Cn nH H2n-62n-6(n>6)(n>6)主要化主要化学性学性质质 通式通式C Cn nH H2n-62n-6(n>6)(n>6)主要化主要化学性学性质质 通式通式C Cn nH H2n-62n-6(n>6)(n>6)主要化主要化学性学性质质 3.芳香烃:(1)定义:分子中含有一个或多个_____的碳氢化合物属于芳香烃。

2)结构特点:含有_____,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环苯环苯环(3)稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃稠环芳香烃最典型的代表物是萘( )4)芳香烃在生产、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂(5)芳香烃对环境、健康产生影响:①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物;②秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响4.苯的同系物的同分异构体:(1)C8H10名名称称乙苯乙苯邻邻二甲二甲苯苯间间二甲苯二甲苯 对对二甲苯二甲苯结结构构简简式式 名称名称乙苯乙苯邻邻二甲二甲苯苯间间二甲苯二甲苯 对对二甲苯二甲苯一一氯氯代代物物种种数数烃烃基基________________苯苯环环________________总总和和________________211132315342(2)C9H12①丙苯类: ②甲乙苯类:【思维诊断】 (正确的打“√”,错误的打“×”)(1)苯环是平面正六边形结构,说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构。

　　)提示:√苯分子中6个碳碳键是完全一样的,因此为平面正六边形(2)甲苯的一氯代物有三种　　)提示:×甲苯的一氯代物有4种,分别为(3)苯的邻二取代物不存在同分异构体　　)提示:√由于苯分子是平面正六边形结构,分子中的碳碳键完全一样,因此其邻二取代物不存在同分异构体(4)甲苯在一定条件下与浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基的性质有影响　　)提示:×甲苯中苯环由于受到侧链(甲基)的影响,使苯环上甲基邻、对位上的氢原子的活泼性增强,所以发生硝化反应时,能得到2,4,6-三硝基甲苯(5)C2H2和 的最简式相同(　　)提示:× 分子式为C7H8,因此二者的最简式不同(6)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯　　)提示:√先加入足量溴水会将混合物中的己烯反应完全,甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此再加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯【方法点拨】苯环上多元取代物的写法——“定一(或定二)移一”法(1)在苯环上连有两个原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体。

(2)苯环上连有三个原子或原子团时,①先固定两个原子或原子团,得到三种结构;②再逐一插入第三个原子或原子团例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有(2+3+1=6)六种注意:在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免遗漏,这样就能写全含有芳香环的同分异构体(3)若苯环上连有3个不同的取代基,其同分异构体数目为10种,如 苯环有3个取代基的结构有10种 【题组过关】1.(RJ选修5·P40改编题)异丙苯是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是 (　　)A.异丙苯是苯的同系物B.可用酸性KMnO4溶液区别苯与异丙苯C.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应【解析】选C在光照条件下,异丙苯与Cl2发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等2.(2018·怀化模拟)下图为有关甲苯的转化关系图:以下说法中正确的是导学号79100171(　　)A.反应①为取代反应,反应③为加成反应B.反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应④的产物所有原子在同一平面上D.反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键【解析】选B。

反应①、③均为取代反应,故A错误;反应④的产物为甲基环己烷,所有原子并不在同一平面上,故C错误;甲苯分子中不含碳碳双键,甲苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,故D错误3.(2018·赣州模拟)某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色[已知:与苯环侧链相连的碳原子上没有氢原子,不能被KMnO4(H+)氧化],分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有(　　)导学号79100172A.2种　　　B.3种　　　C.4种　　　D.5种【解析】选B该烃的分子式为C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,说明它是苯的同系物因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为—C4H9,它具有以下四种结构:①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、￿￿￿￿④—C(CH3)3,其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化,因此符合条件的烃只有3种￿4.(2018·长春模拟)对三联苯是一种有机合成中间体,工业上合成对三联苯的化学方程式为下列说法不正确的是导学号79100173(　　)A.上述反应属于取代反应B.对三联苯分子中至少有16个原子共平面C.对三联苯的一氯取代物有4种D.0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2【解析】选D。

A项,该反应可看作是中间的苯环上对位的两个H原子被苯基取代;B项,对三联苯分子中在同一条直线上的原子有8个 再加上其中一个苯环上的另外8个原子,所以至少有16个原子共面;C项,对三联苯分子中有4种不同化学环境的H原子,故其一氯取代物有4种;D项,对三联苯的分子式为C18H14,则0.2 mol对三联苯完全燃烧消耗O2的物质的量为0.2×(18+ )mol=4.3 mol5.(2018·邵阳模拟)有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍在FeBr3存在时与溴反应,能生成两种一溴代物该有机物可能是(　　)A.CH≡C—CH3B. C.CH2＝CHCH3D. 【解析】选B因该有机物不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色,所以排除A、C;又因FeBr3存在时与溴反应,能生成两种一溴代物,说明苯环上的一溴代物有两种,D中苯环上的一溴代物有四种,B项正确6.(2018·莱芜模拟)苯环和侧链相互影响,下列关于甲苯的实验事实中,能说明苯环对侧链有影响的是(　　)A.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰D.1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应【解析】选B。

说明苯环对侧链的影响应该就是侧链的反应,A、D均为苯环的反应,错误;燃烧现象与含碳量有关,故C错误;由于苯环的存在,侧链上的甲基才与酸性高锰酸钾溶液反应,故B正确【加固训练】1.甲、乙、丙、丁四支试管,甲、丁中均盛有1 mL稀的酸性KMnO4 溶液,乙、丙中分别盛有2 mL溴水+2 g FeBr3、2 mL Br2的CCl4溶液+2 g FeBr3,再向甲、乙中加入适量苯,丙、丁中加入适量的甲苯,充分振荡后静置下列有关分析中正确的一组是(　　)选项选项甲甲乙乙丙丙丁丁A A溶液不褪色溶液不褪色发发生取生取代反代反应应发发生取生取代反代反应应溶液溶液褪色褪色B B水水层层不褪色不褪色分分层层, ,上上层层呈呈红红棕色棕色溶液褪色溶液褪色甲苯被甲苯被氧化氧化C C溶液褪色溶液褪色分分层层, ,上上层层呈呈红红棕色棕色无明无明显变显变化化甲苯被甲苯被氧化氧化D D分分层层, ,下下层层呈紫呈紫红红色色无明无明显变显变化化有有难难溶性油溶性油状液体析出状液体析出无明无明显变显变化化【解析】选B苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,但甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,苯、甲苯在FeBr3催化下可与溴发生取代反应,丙中使溴的CCl4溶液褪色,乙中苯与溴水混合时,FeBr3溶解在水中,水的密度比苯的大,溴被萃取后浮在水层上面,无法与催化剂接触,故乙中无法发生取代反应,对应的现象应是分层,有机层在上层呈红棕色。

2.(2018·广安模拟)下列实验的操作和所用的试剂都正确的是(　　)A.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,应先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液B.配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时,将浓硝酸沿器壁缓缓倒入浓硫酸中C.制硝基苯时,将盛有混合液的试管直接在酒精灯火焰上加热D.除去溴苯中少量的溴,可以加水后分液【解析】选A要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,应先加足量溴水,通过加成反应,排除碳碳双键的干扰,然后再加入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色,可证明混有甲苯,故A正确;配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时,将浓硫酸沿器壁缓缓倒入浓硝酸中,故B错误;制硝基苯时,应该水浴加热,故C错误;除去溴苯中少量的溴,应加稀的氢氧化钠溶液,然后分液,故D错误3.(2018·重庆模拟)分子式为C8H11N的有机物,分子内含有苯环和氨基(—NH2)的同分异构体数目为(　　)A.12种　　　B.13种　　　C.14种　　　D.15种【解析】选C乙苯苯环上1个乙基,二甲苯苯环上连有2个甲基,分别又处于邻、间、对的位置,故烃基结构总共有4种;乙苯分子中含有5种等效H,故氨基的取代方式有5种;邻二甲苯中有3种等效H,故氨基的取代方式有3种;间二甲苯中有4种等效H,故氨基的取代方式有4种;对二甲苯中有2种等效H,故氨基的取代方式有2种,故总共有:5+3+4+2=14种。

考点三　卤代烃 【基础回顾】1.定义:烃分子里的氢原子被_________取代后生成的产物官能团为____,饱和一元卤代烃的通式为_______ 卤素原子—XCnH2n+1X2.物理性质:高升高难易小大3.化学性质——水解反应与消去反应:(1)水解反应:①反应条件:____________________氢氧化钠水溶液,加热②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为__________________________③用R—X表示卤代烃,碱性条件下水解方程式为R—X+NaOH ___________C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBrR—OH+NaX(2)消去反应:①概念有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应②反应条件:______________________氢氧化钠乙醇溶液,加热③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为__________________________________ __________________。

C2H5Br+NaOH CH2＝CH2↑+NaBr+H2OCH≡CH↑+2NaX+2H2O(3)卤代烃的水解反应与消去反应的比较:反反应应类类型型水解反水解反应应( (取代反取代反应应) )消去反消去反应应反反应应条件条件强强碱的水溶液加碱的水溶液加热热强强碱的醇溶液加碱的醇溶液加热热断断键键方式方式 　　　　 　　　　反反应应类类型型水解反水解反应应( (取代反取代反应应) )消去反消去反应应反反应应本本质质和通和通式式卤卤代代烃烃分子中的分子中的卤卤原子被水中的原子被水中的羟羟基基所取代生成醇所取代生成醇, ,反反应应的通式的通式:R:R——X+HX+H2 2O O 反反应应类类型型水解反水解反应应( (取取代反代反应应) )消去反消去反应应产产物物特征特征引入引入——OHOH消去消去H H、、X,X,生成物中含有碳碳生成物中含有碳碳双双键键或碳碳三或碳碳三键键反反应应规规律律①①所有的所有的卤卤代代烃烃在在NaOHNaOH的水的水溶液中均能溶液中均能发发生水解反生水解反应应②②多多卤卤代代烃烃可可生成多元醇生成多元醇与与卤卤素原子相素原子相连连碳原子的碳原子的邻邻碳原子上的碳原子上的H H消去消去, ,从而生成从而生成不不饱饱和和键键。

若有多个相若有多个相邻邻碳碳原子原子, ,且都能消去且都能消去氢氢原子原子时时, ,产产物不止一种物不止一种4.卤代烃的获取方法:(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应:①CH3—CH＝CH2+Br2→____________ ②CH≡CH+HCl CH2＝CHClCH3CHBrCH2Br(2)取代反应:①乙烷与Cl2:CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl②苯与Br2: ③C2H5OH与HBr:C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O5.卤代烃对环境、健康产生的影响:含氯、氟的卤代烷是造成臭氧层空洞的主要原因【思维诊断】(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)卤代烃均为电解质,用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验其中的卤素原子　　)提示:×卤代烃均为非电解质,只能让卤代烃水解后将卤原子转化为卤离子后检验(2)C2H5Br在碱的醇溶液中加热,可产生C2H5OH　　)提示:×C2H5Br在碱的醇溶液中加热发生的是消去反应,生成的产物为乙烯3)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高　　)提示:√卤代烃的沸点均比同碳原子数的烃要高(4)所有卤代烃均能发生水解、消去反应。

　　)提示:×所有的卤代烃均能发生水解反应,但是只有含有α-H原子的卤代烃才能发生消去反应5)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞　　)提示:√卤代烃造成的环境问题为臭氧空洞【方法点拨】卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法【题组过关】1.(RJ选修5·P43改编题)2-氯丁烷常用于有机合成等,有关2-氯丁烷的叙述正确的是(　　)A.分子式为C4H8Cl2B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种【解析】选C2-氯丁烷分子中含有一个氯原子,分子式为C4H9Cl,故A错误;2-氯丁烷不能电离出氯离子,不与硝酸银溶液反应生成白色沉淀,故B错误;2-氯丁烷在水中溶解度不大,但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂,故C正确;2-氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃:1-丁烯和2-丁烯,故D错误2.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是 (　　)　　　　　　 ①C6H5Cl②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤ ⑥CH2Cl2A.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④【解析】选A。

在KOH醇溶液中加热,发生消去反应,要求卤素原子连接碳原子的相邻的碳原子上必须有氢原子,①③⑥不符合消去反应的条件,错误;②④⑤符合消去反应条件,选项A符合题意3.(2018·重庆模拟)某有机物的结构简式为 ,下列关于该物质的说法中正确的是(　　)A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C.该物质可以发生消去反应D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 【解析】选D该物质在NaOH的水溶液中,才能发生水解反应,生成醇,故A错误;该物质不是电解质不会在AgNO3溶液中电离出Br-,而无法产生AgBr沉淀,故B错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有H,不能发生消去反应,故C错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,故D正确 4.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是(　　)导学号79100174【解析】选B。

由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架结构为 , 从而推知有机物X的结构简式为 或 ,则用NaOH的水溶液处理所得有机产物的结构简式可能是 、 ,故B正确【加固训练】1.(2018·昆明模拟)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应(　　)　 　　　　　　 ①产物相同②产物不同③碳氢键断裂的位置相同④碳氢键断裂的位置不同A.①② B.①③ C.②③ D.①④【解析】选D两种卤代烃在此条件下都发生消去反应,最终都生成丙烯,即产物相同两种卤代烃分别为 、 ,由此可见,分别是2号位上C—H键断裂和1号位上C—H键断裂,所以碳氢键断裂的位置不同2.(2018·泸州模拟)以2-氯丙烷为主要原料制1,2-丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]时,依次经过的反应类型为(　　)A.加成反应→消去反应→取代反应B.消去反应→加成反应→取代反应C.消去反应→取代反应→加成反应D.取代反应→加成反应→消去反应【解析】选B。

有机物的合成,常采用逆推法,要生成1,2-丙二醇,则需要通过1,2-二氯丙烷的水解反应,要生成1,2-二氯丙烷,则需要利用丙烯和氯气的加成反应,而丙烯的生成,可利用2-氯丙烷的消去反应,所以依次经过的反应类型为消去反应→加成反应→取代反应。