生物化学第一章糖类课件.ppt

第一章第一章 糖糖 类类saccharide 糖类糖类 (saccharide)，是四大类生物大，是四大类生物大分子之一生物界分布广、含量多几分子之一生物界分布广、含量多几乎所有的动物、植物、微生物乎所有的动物、植物、微生物 体内都有体内都有糖类物质占植物干重的糖类物质占植物干重的85%~90%，占细，占细菌干重的菌干重的10%~30%，动物干重的，动物干重的2% 主要的生物学作用：主要的生物学作用：1. 人和动物的主要能源物质人和动物的主要能源物质2. 作为生物体的结构成分作为生物体的结构成分3. 在生物体内转变为其他物质在生物体内转变为其他物质4. 作为细胞识别的信息分子作为细胞识别的信息分子 概念：概念：多羟基醛或多羟基酮及其聚合多羟基醛或多羟基酮及其聚合物和衍生物物和衍生物分类：分类：单糖：丙糖、丁糖、戊糖、己糖单糖：丙糖、丁糖、戊糖、己糖 等寡糖：麦芽糖、蔗糖、乳糖等寡糖：麦芽糖、蔗糖、乳糖等多糖：淀粉、糖原、纤维素等多糖：淀粉、糖原、纤维素等 Ⅰ Ⅰ 单糖单糖( (monosaccharides) )一一. 单糖的结构单糖的结构 1. 开链结构开链结构 （（ Fischer投影式）投影式）D型：型：结构式中结构式中, ,位号最大的手性碳原子的构位号最大的手性碳原子的构 型与型与D -D -甘油醛中甘油醛中C-2C-2构型一致。

构型一致L型：型：结构式中结构式中, ,位号最大的手性碳原子的构位号最大的手性碳原子的构型与型与L-L-甘油醛中甘油醛中C-2C-2构型一致构型一致 Fischer投影式表示单糖结构：投影式表示单糖结构：竖线表示碳链；羰基具有最小编号竖线表示碳链；羰基具有最小编号, 并写在投影并写在投影式上端；一短横线代表手性碳上的羟基式上端；一短横线代表手性碳上的羟基 单糖的差向异体：单糖的差向异体：C-2差向差向 异构体异构体C-4差向差向 异构体异构体2. 环状结构环状结构 环状结构的依据环状结构的依据■葡萄糖不能发生醛的葡萄糖不能发生醛的NaHSONaHSO3 3加成反应加成反应■■葡萄糖不能象醛一样与两分子的醇葡萄糖不能象醛一样与两分子的醇形成的缩醛形成的缩醛■■葡萄糖溶液具有变旋现象葡萄糖溶液具有变旋现象 新配制的葡萄糖溶解于水时其旋新配制的葡萄糖溶解于水时其旋光度发生改变的现象光度发生改变的现象 葡萄糖分子中醛基与羟基形成环状半缩醛结葡萄糖分子中醛基与羟基形成环状半缩醛结构构. . 半缩醛羟基的两种空间取向形成两种异构半缩醛羟基的两种空间取向形成两种异构体体. . 端基差向异构体。

端基差向异构体  -D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖  -D-(+)-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖  -D-呋喃呋喃..  -D-吡喃葡吡喃葡.. +18.7o ( 63%) +112o (37%) -异构体异构体：半缩醛羟基与氧桥在同：半缩醛羟基与氧桥在同侧；或半缩侧；或半缩 醛羟基与醛羟基与C5上的羟基在链同侧上的羟基在链同侧平衡时：平衡时：吡喃糖吡喃糖 > 99% ( -异构体异构体37%，，  -异构异构体体63%) ；呋喃糖；呋喃糖 < 1% ；链形葡萄糖；链形葡萄糖 仅占仅占0.1% -异构体异构体：半缩醛羟基与氧桥在异：半缩醛羟基与氧桥在异侧；或半缩侧；或半缩醛羟基与醛羟基与C5上的羟基在链异侧上的羟基在链异侧  -  -Fisher式式 Haworth式式 吡喃吡喃 呋喃呋喃Fischer式式 Haworth式式:半缩醛羟基构型未定时的表示：半缩醛羟基构型未定时的表示： -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖  -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖注意：注意： 通常吡喃环中的氧原子写在环的右上角。

通常吡喃环中的氧原子写在环的右上角 如何由如何由Haworth式判断糖的构型式判断糖的构型？？ -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖  -L-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖在在Haworth式结构式中（顺时针）：式结构式中（顺时针）：D-型：型：CH2OH在环上方；在环上方； L-型：型：CH2OH在环下方在环下方D-型糖中型糖中：： -异构体：半缩醛羟基在环的下方；异构体：半缩醛羟基在环的下方；  -异构体：半缩醛羟基在环的上方异构体：半缩醛羟基在环的上方 L-型糖中：型糖中：情况相反情况相反 呋喃糖呋喃糖(Haworth式式)的构型的构型 -D-呋喃果糖呋喃果糖  -D-呋喃果糖呋喃果糖附：葡萄糖的呋喃型结构附：葡萄糖的呋喃型结构试试判断下面呋喃葡萄糖是判断下面呋喃葡萄糖是D-型还是型还是L-型？是型？是 -构型还是构型还是 -构型构型？？• D-型糖：型糖：C-5为为R构型；构型； L-型糖：型糖：C-5为为S构型 -D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖3. 单糖的构象单糖的构象 D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖  -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖  -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖二、单糖的性质二、单糖的性质旋光性与变旋旋光性与变旋 左旋糖左旋糖 右旋糖右旋糖 变旋现象变旋现象甜度甜度溶解度溶解度1、物理性质、物理性质2. 单糖的反应单糖的反应 1. 成苷反应成苷反应 甲基甲基- -D-葡萄糖苷葡萄糖苷 甲基甲基- -D-葡萄糖葡萄糖苷苷糖苷：单糖的半缩醛糖苷：单糖的半缩醛(酮酮)的羟基与另一分子中的的羟基与另一分子中的 羟基、氨基或巯基等失水而形成的化合物。

羟基、氨基或巯基等失水而形成的化合物糖苷基与配基之间连接的键称为苷键糖苷基与配基之间连接的键称为苷键 -苷键苷键 -1,6-苷键苷键 -苷键苷键 氮苷氮苷(胸腺嘧啶核苷胸腺嘧啶核苷) 苦杏仁苷苦杏仁苷 糖苷为缩醛结构糖苷为缩醛结构, 无变旋现象无变旋现象 、无还原性、无还原性, 在碱溶液中稳定在碱溶液中稳定 -D-葡萄糖苷酶葡萄糖苷酶 甲基甲基- -D-吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷  -D-吡喃葡萄吡喃葡萄糖糖 酸或酶催化下，苷键断裂生成原来的糖和非糖部分酸或酶催化下，苷键断裂生成原来的糖和非糖部分 酶催化效率高且立体专一酶催化效率高且立体专一2. 成醚反应成醚反应 稀酸水解，稀酸水解，C-1上苷键被水解上苷键被水解3. 碱性条件下的反应碱性条件下的反应 差向异构化：差向异构化： 在一个含多个手性中心的分子中在一个含多个手性中心的分子中, 只有一个只有一个手性中心构型发生转化的现象手性中心构型发生转化的现象4. 酸性条件下的脱水反应酸性条件下的脱水反应弱酸弱酸条件条件,  -羟基与羟基与  -H脱水脱水, 成成 不饱和羰基化合物。

不饱和羰基化合物 强酸强酸条件下条件下, 戊醛糖和己醛糖分子内脱水形成呋喃甲醛戊醛糖和己醛糖分子内脱水形成呋喃甲醛类化合物类化合物 5. 与含氮试剂的反应（成与含氮试剂的反应（成脎反应）脎反应） 反应发生在反应发生在C-1和和C-2上 单糖的醛或酮与单糖的醛或酮与3分子苯肼反应，生成糖脎分子苯肼反应，生成糖脎 （熔点、晶形不同）（熔点、晶形不同） （（3 3种糖生成相同的糖脎）种糖生成相同的糖脎） 6. 氧化反应氧化反应 1) 与与Fehling试剂的反应试剂的反应（氧化酮的碱性溶液）（氧化酮的碱性溶液）CuSO4、、KOH/NaOH、酒石酸钾钠、酒石酸钾钠/柠檬酸钠柠檬酸钠（碱性条件）（碱性条件） 糖化学中的还原糖与非还原糖的概念糖化学中的还原糖与非还原糖的概念2) 与与Tollens、、Benedict试剂反应试剂反应3) 与溴水、稀硝酸、高碘酸的反应与溴水、稀硝酸、高碘酸的反应 高碘酸氧化法测定糖苷中环的大小高碘酸氧化法测定糖苷中环的大小 7. 还原反应还原反应8. 磷酸酯的形成磷酸酯的形成 ATP 磷酸酯磷酸酯 三三.单糖衍生物单糖衍生物—D-氨基糖氨基糖己醛糖分子中己醛糖分子中C-2上的羟基被氨基取代的衍生物。

上的羟基被氨基取代的衍生物 2-氨基氨基- -D-葡糖糖葡糖糖 2-氨基氨基- -D-半乳糖半乳糖 2-乙酰氨基乙酰氨基- -D-葡萄糖葡萄糖血型与寡糖链组成的关系：血型与寡糖链组成的关系：图示图示 Ⅱ Ⅱ 寡糖寡糖( (oligosaccharide) ) 一一.双糖（还原糖与非还原糖）双糖（还原糖与非还原糖）1. (+)-麦芽糖麦芽糖 -1,4 4-O-( -D-吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄吡喃葡萄糖糖 2,3,4,6-四四-O-甲基甲基-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 2,3,6-三三-O-甲基甲基-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 2. (+)-纤维二糖纤维二糖 -1,4 4-O-( -D-吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 (+)-纤维二糖与纤维二糖与(+)-麦芽糖结构上的区别：苷键构型不同麦芽糖结构上的区别：苷键构型不同3. (+)-蔗糖蔗糖  -2,1苷键苷键  -1,2苷键苷键  -D-呋喃果糖基呋喃果糖基- -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖苷苷(+)-蔗糖无变旋现象、无还原性。

分子中不存在游离的半蔗糖无变旋现象、无还原性分子中不存在游离的半缩醛缩醛(或半缩酮或半缩酮)羟基蔗糖水解反应蔗糖水解反应（转化反应）（转化反应）生成比旋光度为生成比旋光度为-19.7º的的D-葡萄糖和葡萄糖和D-果糖的混合物果糖的混合物（转化糖）（转化糖）二、三糖二、三糖还原性三糖：甘露三糖、刺槐三糖、鼠还原性三糖：甘露三糖、刺槐三糖、鼠 李三糖等李三糖等非还原性三糖：棉子糖、龙胆三糖、松非还原性三糖：棉子糖、龙胆三糖、松三糖等 例如：棉子糖例如：棉子糖结构：半乳糖结构：半乳糖α(1,6)葡萄糖葡萄糖αβ(1,2)果糖果糖  三三. 环糊精环糊精 (Cyclodextrins)  -CD结构示意图结构示意图 6、、7、、8 个个D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 ；；  -1,4-苷键；苷键； αα、、ββ、、γγ环糊精环糊精(α-CD (α-CD 、、β-CD β-CD 、、γ-CD )γ-CD )环糊精的结构特点、性能与应用环糊精的结构特点、性能与应用 圆筒状；外缘亲水、内腔蔬水，即具有极性的外侧和圆筒状；外缘亲水、内腔蔬水，即具有极性的外侧和非极性的内侧；有手性。

非极性的内侧；有手性 形成主客体包合物，使环糊精具有一定的选择识别能力；形成主客体包合物，使环糊精具有一定的选择识别能力； 用作相转移催化剂；分离旋光异构体；用作相转移催化剂；分离旋光异构体； 用于增加反应的立体选择性与区域选择性；用于增加反应的立体选择性与区域选择性； 酶模型、食品添加剂、分析增效剂、电化学分析传感器、酶模型、食品添加剂、分析增效剂、电化学分析传感器、 色谱色谱 固定相、提高药物生物利用度、环境中有机污染物固定相、提高药物生物利用度、环境中有机污染物的富集和去除、乳化剂、抗氧剂的富集和去除、乳化剂、抗氧剂 · · · Ⅲ 多糖多糖 (polysaccharide) 按功能分类：按功能分类：1、不溶性多糖、不溶性多糖 如：纤维素、甲壳多糖等如：纤维素、甲壳多糖等2、储存形式多糖、储存形式多糖 如：淀粉、糖原等如：淀粉、糖原等3、功能多糖、功能多糖 主要是一类粘多糖，如肝素主要是一类粘多糖，如肝素 按成分分类按成分分类1、同聚多糖（均一多糖）、同聚多糖（均一多糖）2、杂聚多糖（不均一多糖）、杂聚多糖（不均一多糖） 连接单糖的苷键主要为：连接单糖的苷键主要为：  -1,4，， -1,4和和 -1,6苷键。

苷键 无还原性、无变旋现象大多数不溶于水，个别与水形成无还原性、无变旋现象大多数不溶于水，个别与水形成 胶体溶液胶体溶液 1. 淀粉（淀粉（starch））  -1,4-苷苷键键直链淀粉直链淀粉 分为：直链淀粉（内层占分为：直链淀粉（内层占10-20%）与枝链淀粉（外）与枝链淀粉（外层占层占80-90%）淀粉呈颗粒状）淀粉呈颗粒状直链淀粉因分子内的非共价作用，使其具有螺旋状结构直链淀粉因分子内的非共价作用，使其具有螺旋状结构每一个螺旋含每一个螺旋含6个个D-葡萄糖与碘形成兰色络合物与碘形成兰色络合物直直链链淀淀粉粉的的结结构构支链处：支链处： -1,6苷键苷键主链处：主链处： -1,4-苷键苷键支链淀粉支链淀粉长度约：长度约：300-400个葡萄糖分子，分子量为个葡萄糖分子，分子量为60,000左右左右枝链淀粉枝链淀粉约约1300个葡萄糖分子，分子量为个葡萄糖分子，分子量为200,000左右左右分枝短链的长度分枝短链的长度20-30个葡萄糖分子，每隔个葡萄糖分子，每隔8-9个有个有一分枝链一分枝链淀淀粉粉的的结结构构2 2、、糖原糖原分子量为分子量为27万万-350万之间万之间糖原结构类似于淀粉，亦有：糖原结构类似于淀粉，亦有： -1,4苷键和苷键和 -1,6苷键苷键性质：类似于红色糊精，遇碘显红色性质：类似于红色糊精，遇碘显红色分枝短链的长度分枝短链的长度12-18个葡萄糖分子，每隔个葡萄糖分子，每隔3个有一个有一分枝链分枝链淀粉淀粉 红色糊精红色糊精 无色糊精无色糊精 麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖淀粉淀粉 红色糊精红色糊精 无色糊精无色糊精 麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖水解水解水解水解水解水解水解水解遇碘？遇碘？糖原糖原3.3. 纤维素（纤维素（cellulose）） D-葡萄糖，葡萄糖，  -1,4苷键苷键 -1,4-苷键苷键 葡萄糖分子约葡萄糖分子约300-2500，分子量，分子量50000-400000 纤维素纤维素 纤维素糊精纤维素糊精 纤维二纤维二糖糖 葡萄糖葡萄糖水解水解水解水解 葡萄糖分子约葡萄糖分子约300-2500，分子量，分子量50000-400000水解水解水解水解植物中纤维素的存在形态植物中纤维素的存在形态4 4、几丁质（壳多糖）、几丁质（壳多糖）几丁质大量存在于昆虫和甲壳类动物几丁质大量存在于昆虫和甲壳类动物的甲壳之中。

几丁质的甲壳之中几丁质(chitin)(chitin)亦可称亦可称为甲壳质为甲壳质虾、蟹壳个富含的甲壳质是一种白色、虾、蟹壳个富含的甲壳质是一种白色、无定形的半透明物质据研究资料估无定形的半透明物质据研究资料估计白然界中每年生成的几丁质约有一计白然界中每年生成的几丁质约有一百亿吨在天然聚合物中几丁质的贮存量占第在天然聚合物中几丁质的贮存量占第二位，仅次于纤维素二位，仅次于纤维素 几丁质的结构几丁质的结构几几丁丁质质的的水水解解产产物物为为2-2-氨氨基基-D--D-葡葡萄萄糖糖( (简简称称为为葡葡糖糖胺胺) )目目前前认认为为几几丁丁质质是是由由乙乙酰酰氨氨基基葡葡萄萄糖糖聚聚合合而而成成的的多多糖糖因因此此几几丁丁质质( (甲甲壳壳质质) )也也可可称称为为聚聚乙乙酰氨基葡糖酰氨基葡糖( (或壳多糖或壳多糖) )由由几几丁丁质质的的提提纯纯和和部部分分水水解解作作用用可可鉴鉴出出几几丁丁质质中中的的寡寡糖糖成成分分，，从从而而证证明明几几丁丁质质分分子子为为2-2-乙乙酰酰氨氨基基- -2-2-脱脱氧氧- - -D--D-吡吡喃喃葡葡糖糖的的同同聚聚物物；；各各个个残残基基都都是是通通过过 -l-l，，4-4-糖苷键的形式联接成不分支的长链结构。

糖苷键的形式联接成不分支的长链结构几几丁丁质质也也可可视视为为纤纤维维素素的的类类似似物物相相当当于于纤纤维维素素的的C-2C-2位位置置上上的的轻轻基基由由乙乙酰酰氨氨基基团团置置换换 几几丁丁质质难难得得单单独独存存在在于于自自然然界界，，一一般般都都与与蛋蛋白白质质络络合合或或呈现共价的结合呈现共价的结合 几几丁丁质质的的结结构构5 5、半纤维素（不均一多糖）、半纤维素（不均一多糖）大量存在于植物木质化部分，包括很多大量存在于植物木质化部分，包括很多高分子的多糖高分子的多糖用稀酸水解则产生己糖和戊糖，所以它用稀酸水解则产生己糖和戊糖，所以它是多聚戊糖是多聚戊糖( (如多聚阿拉伯糖、多聚木糖如多聚阿拉伯糖、多聚木糖) )和多聚己糖和多聚己糖( (如多聚半乳糠和多聚甘露如多聚半乳糠和多聚甘露糖糖) )的混合物的混合物 6 6、琼脂、琼脂(agar)(agar)是是某某些些海海藻藻( (如如石石花花菜菜属属) )所所含含的的多多糖糖物物质质，，主主要要成成分分是是多多聚聚半半乳乳糖糖，，含含硫硫及及钙钙它它是是微微生生物物培培养养基基组组分分，，也也是是电电泳泳、、免免疫扩散的支持物之一。

疫扩散的支持物之一食食品品工工业业中中常常用用来来制制造造果果冻冻、、果果酱酱等等l l一一2%2%的琼脂在室温下便能形成凝胶的琼脂在室温下便能形成凝胶结合糖结合糖 糖与非糖物质的结合物称为结合糖这些非糖物质往往是蛋白质、脂类、肽等；而与蛋白质结合的就叫做糖蛋白糖胺聚糖糖胺聚糖(glycosaminoglycan)(glycosaminoglycan)，又称为糖胺，又称为糖胺多糖、粘多糖多糖、粘多糖(mucopolysaccharides)(mucopolysaccharides)、氨基、氨基多糖、酸性糖胺聚糖等即一类含氮的多糖多糖、酸性糖胺聚糖等即一类含氮的多糖糖胺聚糖糖胺聚糖通过共价键与蛋白质相连接构成通过共价键与蛋白质相连接构成蛋蛋白聚糖白聚糖(proteoglycans)(proteoglycans)结合糖中的糖往往都含有氮，称为结合糖中的糖往往都含有氮，称为糖胺聚糖糖胺聚糖糖胺聚糖糖胺聚糖这类物质存在于软骨、腔等结缔组织中，构成这类物质存在于软骨、腔等结缔组织中，构成组织间质各种腺体分泌的润滑粘液，多富有组织间质各种腺体分泌的润滑粘液，多富有粘多糖它在组织成长和再生过程中，在受精过程中以它在组织成长和再生过程中，在受精过程中以及机体与许多传染病原及机体与许多传染病原( (细菌、病毒细菌、病毒) )的相互作的相互作用上都起着重要作用。

用上都起着重要作用 其代表性物质有透明质酸其代表性物质有透明质酸(hyaluronic acid)(hyaluronic acid)、、软骨素软骨素4-4-或或6-6-硫酸硫酸(chondroitin 4-or 6-(chondroitin 4-or 6-sulfate)sulfate)、硫酸皮肤素、硫酸皮肤素(dermatan sulfate)(dermatan sulfate)、、硫酸角质素硫酸角质素(keratan suIfate)(keratan suIfate)、肝素、肝素(heparin)(heparin)及硫酸乙酰肝素等及硫酸乙酰肝素等透明质酸透明质酸(hyaluronic acid)(hyaluronic acid)透明质酸是糖胺聚糖中结构最简单的一种，它透明质酸是糖胺聚糖中结构最简单的一种，它的结构中含有重复的二糖结构单位如下：的结构中含有重复的二糖结构单位如下：透明质酸的透明质酸的功能功能在高等动物组织中发现的粘多糖唯有透在高等动物组织中发现的粘多糖唯有透明质酸同时存在于某些细菌中，如明质酸同时存在于某些细菌中，如A A型链型链球菌其主要功能是在组织中吸着水，具有润其主要功能是在组织中吸着水，具有润滑剂的作用。

滑剂的作用它广泛分布于哺乳动物体内，特别是滑它广泛分布于哺乳动物体内，特别是滑液、玻璃样体液中，也存在于关节液、液、玻璃样体液中，也存在于关节液、疏松结缔组织、脐带、皮肤、动脉管壁疏松结缔组织、脐带、皮肤、动脉管壁心脏瓣膜、角膜以及雄鸡冠中心脏瓣膜、角膜以及雄鸡冠中软骨素软骨素4-4-或或6-6-硫酸硫酸(chondroitin 4-or (chondroitin 4-or 6-sulfate)6-sulfate)分分为为软软骨骨素素-4--4-硫硫酸酸与与软软骨骨素素-6--6-硫硫酸酸两两类类两两者者间间，，除除硫硫酸酸基基位位置置不不同同，，红红外外光光谱谱差差别别较较明明显显外外，，其其他他许许多多物物理理、、化化学学性性质质都都较较接近 硫酸软骨素也含硫酸软骨素也含有重复的二糖单位，有重复的二糖单位，以软骨素以软骨素-6--6-硫酸硫酸为例其结构单位如为例其结构单位如下：下： 硫酸皮肤素硫酸皮肤素(dermatan (dermatan sulfate)sulfate)硫酸皮肤素最初是从猪皮中分离出来，后发现它存硫酸皮肤素最初是从猪皮中分离出来，后发现它存在于许多动物组织，如猪胃粘膜、脐带、肌腱、脾、在于许多动物组织，如猪胃粘膜、脐带、肌腱、脾、脑、心瓣膜、巩膜、肠粘膜、关节囊、纤维性软骨脑、心瓣膜、巩膜、肠粘膜、关节囊、纤维性软骨等中。

等中它的结构与性质都与硫酸软骨素的相似，其二糖单它的结构与性质都与硫酸软骨素的相似，其二糖单位结构如下：位结构如下： 硫酸角质素硫酸角质素(keratan (keratan sulfate)sulfate) 首首先先从从角角膜膜的的蛋蛋白白水水解解液液中中分分离离出出来来，，后后证证明明它它也也存存在在于于人人的的主主动动脉脉和和人人、、牛牛的的髓髓核核中中婴婴儿儿几几乎乎不不合合硫硫酸酸角角质质索索，，随随着着年年龄龄的的增增大大逐逐渐渐增增加加，，直直到到20—3020—30岁岁时时，，它它的的含含量量约约占占肋软骨中粘多糖总量的肋软骨中粘多糖总量的50%50%硫酸角质素的重复二糖单位结构如下：硫酸角质素的重复二糖单位结构如下： 肝素肝素(heparin)(heparin)肝肝中中肝肝素素含含量量最最为为丰丰富富，，因因此此得得名名实实际际上上，，它它广广泛泛分分布布于于哺哺乳乳动动物物组组织织和和体体液液中中猪猪胃胃粘粘膜膜中中含含量量十十分分丰丰富富，，肺肺、、脾脾、、肌肌肉肉和和动动脉脉壁壁肥肥大大细细胞胞中中肝肝素素含量也很高含量也很高肝肝素素的的生生物物意意义义在在于于它它具具有有阻阻止止血血液液凝凝固固的的特特性性。

目目前前输输血血时时，，广广泛泛以以肝肝素素为为抗抗凝凝剂剂，，临临床床上上也也常常用用于防止血栓形成于防止血栓形成 肝肝索索的的二二糖糖结结构构单单位位如如下下除除二二糖糖重重复复单单位位外外还还含含有糖醛酸分子有糖醛酸分子糖与蛋白质的连接糖与蛋白质的连接多糖以多糖以共价键共价键形式与蛋白质连接形形式与蛋白质连接形成的生物大分子成的生物大分子多糖中的单糖多为糖的衍生物，如多糖中的单糖多为糖的衍生物，如N-N-乙酰氨基多糖等（常见的糖是半乙酰氨基多糖等（常见的糖是半乳糖或甘露糖）乳糖或甘露糖）寡糖链多是分支的，一般仅含有寡糖链多是分支的，一般仅含有1515个以下的单糖，分子量在个以下的单糖，分子量在540-3200540-3200但糖链数目变化很大但糖链数目变化很大糖蛋白中糖的组成糖蛋白中糖的组成糖糖蛋蛋白白多多肽肽链链常常携携带带许许多多短短的的杂杂糖糖链链它它们们通通常常包包括括N-N-乙乙酰酰己己糖糖胺胺和和己己糖糖( (常常是是半乳糖和／或甘露糖，而葡萄糖竟较少半乳糖和／或甘露糖，而葡萄糖竟较少) ) 该该链链末末端端成成员员常常常常是是唾唾液液酸酸(sialic (sialic acid)acid)或或L-L-岩藻糖岩藻糖(L-fucose)(L-fucose)。

这这种种寡寡糖糖链链常常分分支支，，很很少少含含多多于于1515个个单单体体的的，，一一般般含含2—102—10个个单单体体，，分分子子量量相相当当于于540—3,200540—3,200糖链数目也变化很大糖链数目也变化很大连接方式连接方式寡寡糖糖链链与与多多肽肽链链( (蛋蛋白白质质) )中中的的氨氨基基酸酸以以多多种种形形式式共共价价连连接接，，构构成成糖糖蛋蛋白白的的糖糖肽肽连连接接健健，，简简称称糖糖肽肽键，糖肽连接键的类型可概括如下：键，糖肽连接键的类型可概括如下：1 1．以丝氨酸、苏氨酸和羟赖氨酸的羟基为连接．以丝氨酸、苏氨酸和羟赖氨酸的羟基为连接点，形成点，形成-0--0-糖苷键型；糖苷键型；2 2．．以以天天冬冬酰酰胺胺的的酰酰胺胺基基、、N-N-末末端端氨氨基基酸酸的的氨氨基基以以及及赖赖氨氨酸酸或或精精氨氨酸酸的的氨氨基基为为连连接接点点，，形形成成-N--N-糖苷键型；糖苷键型；3 3．．以以天天冬冬氨氨酸酸或或谷谷氨氨酸酸的的游游离离羧羧基基为为连连接接点点，，形成酯糖苷键型；形成酯糖苷键型；4 4．以羟脯氨酸的羟基为连接点的糖肽键；．以羟脯氨酸的羟基为连接点的糖肽键；5 5．以半胱氨酸为连接点的糖肽键。

．以半胱氨酸为连接点的糖肽键 糖蛋白的功能糖蛋白的功能糖糖蛋蛋白白，，在在植植物物和和动动物物( (微微生生物物并并不不如如此此) )中中较较为为典典型型这这些些糖糖蛋蛋白白可可被被分分泌泌、、进进入入体体液液或或作作为为膜膜蛋蛋白白它它们们包包括括许许多多酶酶、、大大分分子子蛋蛋白白质质激激素素、、血血浆浆蛋蛋白白、、全全部部抗抗体体、、补补体体因因子子、、血血型型物物质质和和粘粘液液组组分分以以及许多膜蛋白及许多膜蛋白连接方式和多样性连接方式和多样性膜蛋白中的糖膜蛋白中的糖膜膜蛋蛋白白分分子子中中的的糖糖糖链的分支结构糖链的分支结构糖糖蛋蛋白白分分子子中中的的多多糖糖糖糖蛋蛋白白分分子子中中的的多多糖糖。