阿司匹林的结构和化学性质.ppt

阿司匹林的结构和化学性质阿司匹林的结构和化学性质《《《《药物化学药物化学药物化学药物化学》》》》药物化学药物化学药物化学药物化学柳酸即水杨酸柳酸即水杨酸公元十五世纪，咀嚼柳树皮可以减轻疼痛公元十五世纪，咀嚼柳树皮可以减轻疼痛1838年，首次从植物中提取年，首次从植物中提取1860年，年，Kolbe首次合成首次合成1875年，水杨酸钠作为解热镇痛药在临床使用年，水杨酸钠作为解热镇痛药在临床使用解热镇痛及抗风湿作用，但对解热镇痛及抗风湿作用，但对胃肠道刺激胃肠道刺激较大较大一、水杨酸一、水杨酸类类药物化学药物化学乙酰水杨酸（阿司匹林）：乙酰水杨酸（阿司匹林）：18531853年合成，年合成，18991899年药用，年药用，116116年年历史，世界三大经典药物之一历史，世界三大经典药物之一药物化学药物化学代表药物代表药物阿司匹林阿司匹林 AspirinAspirin俗名：俗名：乙酰水杨酸乙酰水杨酸化学名：化学名：2-2-乙酰氧基苯甲酸乙酰氧基苯甲酸结构结构药物化学药物化学物理性质物理性质 本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸味，味微本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸味，味微酸，在乙醇中易溶，在氯仿或乙醚中溶解，酸，在乙醇中易溶，在氯仿或乙醚中溶解，mp.135~140℃mp.135~140℃。

规律：规律：一般有机药物为白色固体，难溶于水，一般有机药物为白色固体，难溶于水， 成盐后溶于水成盐后溶于水碱性药物成碱性药物成HCl（或其他酸）盐：水液显酸性，（或其他酸）盐：水液显酸性，pH<7 pH<7 酸性药物成酸性药物成Na（或（或K K）盐：水液显碱性，）盐：水液显碱性，pH>7pH>7药物化学药物化学酸性，酸性， 溶于溶于NaOHNaOH，，NaNa2 2COCO3 3溶液溶液（（1））化学性质化学性质药物化学药物化学水解性水解性（（2））弱酸性：仅溶于弱酸性：仅溶于NaOHNaOH液液显色：与显色：与FeClFeCl3 3显显紫色紫色还原性：易被空气氧化变色还原性：易被空气氧化变色碱性碱性条件下，酯最易水解条件下，酯最易水解化学性质化学性质酚酚-OH性质性质药物化学药物化学先水解后氧化先水解后氧化药物化学药物化学分析：析出分析：析出白色白色↓↓，并发出醋酸臭气，并发出醋酸臭气↑↑AspirinAspirin溶于碳酸钠溶液后，与溶于碳酸钠溶液后，与稀硫酸稀硫酸反应反应, ,会观察到什么现象的发生？会观察到什么现象的发生？药物化学药物化学（（3 3）显色）显色AspAspFeCl3xFeCl3AspAspH2O紫堇色紫堇色药物化学药物化学。