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天然药物化学教学资料天然药物化学教学资料 天然天然药化药化9 生物碱生物碱-1第九章第九章 生物碱生物碱 Chapter 9   Alkaloidsn n下列除外：低分子胺类：甲胺、乙胺；氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素；维生素维生素B1维生素维生素B2维生素维生素B12生物碱定义维生素维生素B61.1 生物碱的定义生物碱的定义1.1 生物碱的定义生物碱的定义马兜铃马兜铃-肾毒性肾毒性-美国国家毒理学项目美国国家毒理学项目NTP发布了第发布了第12版致癌物报告版致癌物报告新增马兜铃酸为已知人类致新增马兜铃酸为已知人类致癌物癌物-国际肿瘤研究机构国际肿瘤研究机构(IARC)2009年年已列为已列为1级致癌物，主要导级致癌物，主要导致泌尿道上皮细胞癌、膀胱致泌尿道上皮细胞癌、膀胱癌尽量不要使用含马兜铃癌尽量不要使用含马兜铃的内服药的内服药-关木通关木通-青木香青木香-龙龙胆泻肝丸胆泻肝丸  马兜铃酸马兜铃酸（Aristolochic acid）生物碱新定义生物碱新定义-19831.含负氧化态氮原子：包括胺（含负氧化态氮原子：包括胺（-3）、氮氧化）、氮氧化物（物（-1）、酰胺（）、酰胺（-3）、季胺（）、季胺（-3））.        排除硝基（排除硝基（+3）、亚硝基（）、亚硝基（+1）属于正氧化态。

属于正氧化态2.存在于生物有机体中：存在于生物有机体中：3.环状化合物：环状化合物：另外一些小分子胺、非环的多胺和另外一些小分子胺、非环的多胺和酰胺除外（虽含负氧化态氮原子）酰胺除外（虽含负氧化态氮原子）神经酰胺：神经酰胺：保湿保湿18031803年年 那可汀那可汀narcotine Derosne narcotine Derosne 鸦片鸦片 18061806年年 吗啡吗啡morphine Serturner morphine Serturner 鸦片鸦片 18101810年年 金鸡宁金鸡宁cinchonine Gomes cinchonine Gomes 金鸡纳树皮金鸡纳树皮 18171817年年 士的宁士的宁strychninestrychnine 吐根碱吐根碱emetineemetine18191819年年 马钱子碱马钱子碱brucinebrucine 胡椒碱胡椒碱piperinepiperine 咖啡碱咖啡碱caffeinecaffeine18201820年年 秋水仙碱秋水仙碱colchicinecolchicine18701870年年 毒芹碱毒芹碱confine confine 结构式结构式19461946年年 马钱子碱马钱子碱brucine brucine 结构式结构式 伍德沃德伍德沃德现状：现状：130000130000个个1.2 生物碱的研究简史生物碱的研究简史1.3  生物碱的活性“ “佗曰：此乃弩箭所伤，其中佗曰：此乃弩箭所伤，其中有有乌头之药，直透入骨乌头之药，直透入骨；；若不早治，此臂无用矣。

若不早治，此臂无用矣 ” ------《《三国演义三国演义》》第七十五回第七十五回镇痛镇痛                        吗啡吗啡morphine止咳止咳                        可待因可待因codeine 抗菌消炎抗菌消炎                 小檗碱小檗碱berberine                                  苦参生物碱、蝙蝠葛碱苦参生物碱、蝙蝠葛碱解痉解毒解痉解毒                 莨菪碱莨菪碱hyoscyamine抗肿瘤抗肿瘤                     三尖杉酯碱三尖杉酯碱harringtonine                                喜树碱、喜树碱、秋水仙碱秋水仙碱、、                                长春新碱、长春新碱、紫杉醇紫杉醇                               1.3  生物碱的活性§紫杉醇紫杉醇红豆杉红豆杉  --紫杉醇紫杉醇-树皮和树叶中提炼树皮和树叶中提炼-对多种晚期癌症疗效突出，对多种晚期癌症疗效突出，被称为被称为“治疗癌症的最后一道防线治疗癌症的最后一道防线”。

高纯度紫杉醇价格昂贵，高纯度紫杉醇价格昂贵，每公斤每公斤200万元人民币左右人工种植万元人民币左右人工种植10亩仅能提炼亩仅能提炼1公斤公斤1%纯度的紫杉醇纯度的紫杉醇紫杉醇不溶于水或酒精，紫杉醇不溶于水或酒精，它的萃取技术、加工它的萃取技术、加工程序十分严密，直接使用红豆杉树皮或根茎是不能治病的程序十分严密，直接使用红豆杉树皮或根茎是不能治病的禁禁止将红豆杉作为保健食品和食品原料使用止将红豆杉作为保健食品和食品原料使用人一旦误食红豆杉，人一旦误食红豆杉，则有可能出现头昏、瞳孔放大、恶心、呕吐、肌无力等症状，则有可能出现头昏、瞳孔放大、恶心、呕吐、肌无力等症状，严重者甚至会导致死亡严重者甚至会导致死亡 秋水仙碱秋水仙碱三倍体无籽西瓜抑制有丝分裂，破坏纺锤体，使染色体停滞在分裂中期  抗老年痴呆抗老年痴呆            石杉碱甲、加兰他敏石杉碱甲、加兰他敏降血压降血压                   利血平利血平止咳平喘止咳平喘                麻黄碱麻黄碱抗疟抗疟                       奎宁奎宁-------耐药性耐药性抗心律失常抗心律失常            苦参碱苦参碱                              氧化苦参碱氧化苦参碱1.3  生物碱的活性裸子植物：裸子植物： 红豆杉属，松属，云杉属，三尖杉红豆杉属，松属，云杉属，三尖杉 属，麻黄属属，麻黄属单子叶植物：单子叶植物：石蒜科，百部科，百合科贝母属石蒜科，百部科，百合科贝母属双双子子叶叶植植物物：：小小檗檗科科，，毛毛茛茛科科（（黄黄连连、、乌乌头头、、附附子子）），，木木兰兰科科，，防防己己科科（（汉汉防防己己、、北北豆豆根根）），，罂罂粟粟科科（（罂罂粟粟、、延延胡胡索索）），， 芸芸香香科科，，茄茄科科（（洋洋金金花花、、颠颠茄、莨菪），茄、莨菪），豆科豆科（苦参、苦豆子）（苦参、苦豆子） 1.4 1.4 生物碱的分布生物碱的分布 1.4 1.4 生物碱的分布生物碱的分布 1 1）在植物界分布广泛，主要是高等植物）在植物界分布广泛，主要是高等植物2 2）在植物体内分布的蓄积，主要分布在代谢旺）在植物体内分布的蓄积，主要分布在代谢旺盛的器官，如根、茎、叶、花、果实等，盛的器官，如根、茎、叶、花、果实等，随着随着年龄含量增加。

年龄含量增加3 3）同一种植物多含有同一母核的生物碱，复杂）同一种植物多含有同一母核的生物碱，复杂生物碱分布窄生物碱分布窄 如如茄科茄科的的颠茄属颠茄属(Atropa)(Atropa)、、曼陀罗属曼陀罗属(Datura)(Datura)、、莨菪属莨菪属(Hyoscyamus)(Hyoscyamus)、、东莨菪属东莨菪属(Scopolia)(Scopolia)等属的植物都含有莨菪碱等属的植物都含有莨菪碱(hyoscyamine)(hyoscyamine)  4 4）生物碱可存在于植物体内各器官中，同种植）生物碱可存在于植物体内各器官中，同种植物中所物中所含生物碱常不止一种含生物碱常不止一种，有的可含数种至，有的可含数种至数十种，如数十种，如罂粟罂粟约含约含2525种生物碱，种生物碱，长春花长春花中含中含7070余种生物碱余种生物碱5 5）生物碱在植物体内）生物碱在植物体内各部分中分布是不相等各部分中分布是不相等的，的，往往集中于某一器官或某一部分中如往往集中于某一器官或某一部分中如乌头乌头（根）、（根）、黄连黄连（（根茎根茎）、）、黄柏黄柏（树皮）、（树皮）、颠茄颠茄（叶）、（叶）、麻黄麻黄（地上茎）、（地上茎）、洋地黄洋地黄（花）、（花）、吴吴茱萸茱萸（果实）、（果实）、马钱子马钱子（种子）等。

种子）等 在同一植物的不同部分，不但生物碱的在同一植物的不同部分，不但生物碱的含量有差异，而且生物碱的种类也可能不同含量有差异，而且生物碱的种类也可能不同 1.4 生物碱的分布生物碱的分布 1.4 1.4 生物碱的分布生物碱的分布 6）植物体内生物碱的含量差别很大，但一般）植物体内生物碱的含量差别很大，但一般都较低（都较低（1%以下），通常把含量在以下），通常把含量在0.01%的的植物称为生物碱植物植物称为生物碱植物       含量特别低：含量特别低：长春花中长春新碱长春花中长春新碱含量为含量为百万分百万分之一之一，美登木中，美登木中美登木素美登木素含量为含量为千万分之一千万分之一；； 含量特别高，如含量特别高，如黄连黄连中小檗碱含量可达中小檗碱含量可达9%9%、金、金鸡纳皮中鸡纳皮中奎宁奎宁含量高达含量高达15%15% 与产地、采收季节、生长环境等因素有关与产地、采收季节、生长环境等因素有关 含量高有工业生产价值；含量低则无含量高有工业生产价值；含量低则无？？动物界种类少动物界种类少肾上腺素肾上腺素1.4 1.4 生物碱的分布生物碱的分布 海绵中含溴的生物碱，海绵中含溴的生物碱，具有很强的细胞毒作用具有很强的细胞毒作用1.4 1.4 生物碱的分布生物碱的分布 蟾酥碱蟾酥碱：来自：来自蟾酥（蟾蜍表皮腺体的分泌物，蟾酥（蟾蜍表皮腺体的分泌物，白色乳状液体，白色乳状液体，有毒。

用于有毒用于梅花点舌丹、一粒梅花点舌丹、一粒牙痛丸、心宝、华蟾素注射液等牙痛丸、心宝、华蟾素注射液等50余种中成药余种中成药 ））1.4 1.4 生物碱的分布生物碱的分布 1.5  生物碱存在形式生物碱存在形式1）游离碱）游离碱    少数碱性弱的生物碱一般以游离态存在：少数碱性弱的生物碱一般以游离态存在：             那可丁、那碎因那可丁、那碎因2）盐类（以有机酸盐为主，）盐类（以有机酸盐为主，有机酸有机酸多为酒石酸、多为酒石酸、苹果酸、草酸、乌头酸、绿原酸等；少数为无苹果酸、草酸、乌头酸、绿原酸等；少数为无机酸盐机酸盐，如，如盐酸小檗碱、硫酸吗啡盐酸小檗碱、硫酸吗啡等）等） 3）） 酰胺类：秋水仙碱酰胺类：秋水仙碱                     喜树碱喜树碱秋水仙碱秋水仙碱1.5  生物碱在体内存在形式生物碱在体内存在形式4））N-氧化物：氧化苦参碱氧化物：氧化苦参碱5）氮杂缩醛类：阿替生）氮杂缩醛类：阿替生6）） 其它：亚胺、烯胺类其它：亚胺、烯胺类-新士的宁、季胺碱、酯等新士的宁、季胺碱、酯等NNOO氧化苦参碱氧化苦参碱第二节　生物碱的分类及生源关系第二节　生物碱的分类及生源关系I、、 生物碱的分类方法生物碱的分类方法II、、 生物碱的分类生物碱的分类1.按植物来源按植物来源分类分类3. 按生源结合按生源结合化学骨架分类化学骨架分类 2. 按化学骨架分类按化学骨架分类 分类方法分类方法I、生物碱的分类方法、生物碱的分类方法 1. 按植物来源分类按植物来源分类 长春花生物碱、石蒜生物碱、黄连生物碱、长春花生物碱、石蒜生物碱、黄连生物碱、苦参生物碱苦参生物碱 等等 黄连素：黄连素：黄连、黄柏、三颗针黄连、黄柏、三颗针 母核不同：乌头（二萜、异喹啉）母核不同：乌头（二萜、异喹啉）I、生物碱的分类方法、生物碱的分类方法 2. 按化学骨架分类按化学骨架分类§按含Ｎ基核类型：如吲哚、喹啉等按含Ｎ基核类型：如吲哚、喹啉等§按整个母核类型：如萜类、甾类等按整个母核类型：如萜类、甾类等3. 生物碱生源结合化学分类生物碱生源结合化学分类根据来源分为两大类七小类根据来源分为两大类七小类来源于来源于氨基酸氨基酸（（1）鸟氨酸）鸟氨酸（（2）赖氨酸）赖氨酸（（3）邻氨基苯甲酸）邻氨基苯甲酸（（4）苯丙氨酸）苯丙氨酸/酪氨酸酪氨酸（（5）色氨酸）色氨酸来源于来源于甲戊二羟酸甲戊二羟酸（（6 6）萜类）萜类 （（7 7）甾体）甾体伪生物碱伪生物碱I、生物碱的分类方法、生物碱的分类方法  3. 生物碱生源结合化学分类生物碱生源结合化学分类苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱苯丙胺类：麻黄碱麻黄碱苄基四氢异喹啉类：麻黄碱（伪麻黄碱） 罂粟碱（罂粟碱（papaverine））一、有机胺类一、有机胺类二、杂环衍生物类生物碱二、杂环衍生物类生物碱   吡咯、哌啶吡咯、哌啶 、托品烷类、喹啉、吖啶酮、托品烷类、喹啉、吖啶酮、 异喹啉、吲哚、咪唑、奎唑酮、嘌呤异喹啉、吲哚、咪唑、奎唑酮、嘌呤三、萜类三、萜类四、甾体四、甾体五、胍盐类五、胍盐类II、生物碱的分类、生物碱的分类 一、有机胺类一、有机胺类氮原子不在环上氮原子不在环上1. 代表化合物代表化合物——麻黄碱、伪麻黄碱麻黄碱、伪麻黄碱互为立体异构体，区别在于互为立体异构体，区别在于C1的构型不同。

的构型不同ephedrinepseudoephedrine一、有机胺类一、有机胺类 麻黄碱麻黄碱 R=H R’=CH3 伪麻黄碱伪麻黄碱 (ephedrine) （（pseudoephedrine））麻黄碱麻黄碱+CSCS2 2 +CuSOCuSO4 4 桔桔红或黄色沉淀或黄色沉淀2. 代表化合物代表化合物—— 秋水仙碱秋水仙碱秋水仙碱秋水仙碱(colchicine)抑制有丝分裂，毒性大抑制有丝分裂，毒性大秋水仙胺秋水仙胺(colchamine)与秋水仙碱作用相同，与秋水仙碱作用相同， 毒性为其毒性为其1/30～～1/40一、有机胺类一、有机胺类0.5%秋水仙胺软膏：用于皮肤癌局部外涂杂环衍生物类生物碱   常见氮杂环类生物碱基本母核类型常见氮杂环类生物碱基本母核类型吡咯吡咯 四氢吡咯 咪唑咪唑 吡咯里西啶吡咯里西啶 吲哚里西啶吲哚里西啶 吲哚吲哚 哌啶哌啶 吡啶吡啶 吡嗪 莨菪烷莨菪烷 喹喏里西啶喹喏里西啶 嘌呤类嘌呤类 常见氮杂环类生物碱基本母核类型常见氮杂环类生物碱基本母核类型噻嗪类 丫啶酮类丫啶酮类 喹啉喹啉 异喹啉异喹啉 常见氮杂环类生物碱基本母核类型常见氮杂环类生物碱基本母核类型吗啡烷类吗啡烷类 苄基异喹啉苄基异喹啉 原小檗碱型原小檗碱型 小檗碱型小檗碱型 常见氮杂环类生物碱基本母核类型常见氮杂环类生物碱基本母核类型 1.简单吡咯类简单吡咯类2.吡咯里西啶类吡咯里西啶类 二、吡咯类二、吡咯类-来源于鸟氨酸来源于鸟氨酸吡咯类吡咯类   1.简单吡咯类简单吡咯类         生源上关键的中间体是生源上关键的中间体是N-N-甲基吡咯亚胺盐。

甲基吡咯亚胺盐红古豆碱cuscohygrine水苏碱水苏碱-益母草益母草内盐内盐 吡咯烷类吡咯烷类2.吡咯里西啶类吡咯里西啶类 §肺动脉高压肺动脉高压三、哌啶类生物碱三、哌啶类生物碱哌啶哌啶 吡啶吡啶 吲哚里西啶吲哚里西啶 喹喏里西啶喹喏里西啶 三、哌啶类生物碱三、哌啶类生物碱§生源上生源上-赖氨酸赖氨酸§1. 吡啶类吡啶类§烟碱：烟碱：尼古丁尼古丁 哌啶类生物碱哌啶类生物碱哌啶类生物碱哌啶类生物碱§哌啶哌啶      胡椒碱胡椒碱               槟榔碱槟榔碱       槟榔次碱槟榔次碱2. 哌啶类生物碱哌啶类生物碱*2. 哌啶类生物碱哌啶类生物碱*结结构构新新颖颖的的胆胆碱碱酯酯酶酶抑抑制制剂剂最最初初被被用用于于重重症症肌肌无无力力和和小小儿儿麻麻痹痹症症，，19961996年年被被成成功功开开发发为为治治疗疗老老年性痴呆的新药年性痴呆的新药石杉碱甲石杉碱甲(huperzine A)哌啶类生物碱哌啶类生物碱 3. 3.吲哚里西啶类吲哚里西啶类　　为哌啶和吡咯共用一个氮原为哌啶和吡咯共用一个氮原子稠合的衍生物。

分为简单吲哚里西啶和一叶萩碱子稠合的衍生物分为简单吲哚里西啶和一叶萩碱两类，主要分布于大戟科一叶萩属植物中两类，主要分布于大戟科一叶萩属植物中 一叶萩：一叶萩：活血舒筋，健脾益肾治风湿腰痛、四肢活血舒筋，健脾益肾治风湿腰痛、四肢麻木、偏瘫、阳痿、面神经麻痹、小儿麻痹后遗症麻木、偏瘫、阳痿、面神经麻痹、小儿麻痹后遗症  一叶萩碱：中枢神经系统有兴奋作用一叶萩碱：中枢神经系统有兴奋作用哌啶类生物碱哌啶类生物碱吲哚里西啶吲哚里西啶                   一叶萩碱一叶萩碱（二）哌啶类生物碱（二）哌啶类生物碱§4. 4. 喹诺里西啶类喹诺里西啶类 生源上前体物为赖氨酸衍生的戊二胺生源上前体物为赖氨酸衍生的戊二胺本类生物碱是由本类生物碱是由两个哌啶两个哌啶共用一个氮原子稠共用一个氮原子稠合而成的衍生物主要分布于豆科、石松科合而成的衍生物主要分布于豆科、石松科和千屈菜科代表性化合物如苦参中的苦参和千屈菜科代表性化合物如苦参中的苦参碱碱 (matrine) 、氧化苦参碱、氧化苦参碱(oxymatrine) 等苦参碱　　　　　　苦参碱　　　　　　 氧化苦参碱氧化苦参碱Matrine oxymatrine-肝炎肝炎（二）哌啶类生物碱（二）哌啶类生物碱喹诺里西啶类喹诺里西啶类四、四、 托品烷类生物碱托品烷类生物碱- 来源于鸟氨酸来源于鸟氨酸由莨菪烷环系的由莨菪烷环系的C3-醇羟基和有机酸缩合成酯。

醇羟基和有机酸缩合成酯主要存在于茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属主要存在于茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属莨菪烷 洋金花（蔓陀罗花、白花曼陀罗洋金花（蔓陀罗花、白花曼陀罗 ））白曼陀罗花含莨菪烷型白曼陀罗花含莨菪烷型生物碱生物碱0.12%-0.82%，其中以东莨菪，其中以东莨菪碱（碱（scopolamine）亦称天仙子碱（）亦称天仙子碱（hyoscine）的含量较）的含量较高，约占总生物碱的高，约占总生物碱的85% ，莨菪碱次之．此外，尚有阿托品，莨菪碱次之．此外，尚有阿托品（（Atropine））平喘止咳；麻醉止痛；解痉止搐用于哮喘咳嗽；脘腹冷痛；平喘止咳；麻醉止痛；解痉止搐用于哮喘咳嗽；脘腹冷痛；风湿风湿痹痛；癫痫；惊风；外科麻醉痹痛；癫痫；惊风；外科麻醉  莨菪碱（阿托品莨菪碱（阿托品）山莨菪碱山莨菪碱anisodamineanisodamine东莨菪碱scopolamine四、四、托品烷类生物碱托品烷类生物碱阿托品阿托品(atropine) R=H （（dl））莨菪碱莨菪碱(hyoscyamine) R=H （（l–））山莨菪碱山莨菪碱(anisodamine) R=OH东莨菪碱东莨菪碱(scopolamine) 樟柳碱樟柳碱(anisodine) §功能主治：用于防治乘车、船和飞机引起的眩晕、恶心和呕吐等晕动症状。

§不良反应：有口渴、瞳孔散大、视力模糊、嗜睡、心悸、局部潮红、定向障碍、头痛、尿潴留、便秘§古柯碱鉴别反应鉴别反应§(1) Vitali反应反应(针对莨菪酸部分针对莨菪酸部分)：：莨菪碱（或阿托品）莨菪碱（或阿托品）、东莨菪碱等莨菪烷类生物碱分子结构中具有、东莨菪碱等莨菪烷类生物碱分子结构中具有莨菪酸莨菪酸部分者部分者,  必有必有苄氢苄氢才可鉴别才可鉴别 （深紫（深紫--暗红暗红--消失）消失）四、托品烷类生物碱四、托品烷类生物碱具有莨菪酸结构的特征定性鉴别反应是（具有莨菪酸结构的特征定性鉴别反应是（    ））    A．重氮化－偶合反应     B．FeCl3试液显色反应 C．坂口反应              D．Vitali反应              E．茚三酮反应 §(2) DDL反应：反应：过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应（过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应（DDL反应）反应）：樟柳碱分子具邻二羟基结构，显黄色：樟柳碱分子具邻二羟基结构，显黄色黄色黄色四、托品烷类生物碱四、托品烷类生物碱奎宁（金鸡纳树皮中的抗疟有奎宁（金鸡纳树皮中的抗疟有效成分，含量高达效成分，含量高达3％）％）奎尼丁奎尼丁五、喹啉类生物碱五、喹啉类生物碱喜树碱及其类似物喜树碱及其类似物喜树碱喜树碱(camptothecin) R=H 羟基喜树碱羟基喜树碱(hydroxycamptothecin) R=OH喜树碱混悬剂喜树碱混悬剂  五、喹啉类生物碱五、喹啉类生物碱六、吖啶酮类六、吖啶酮类§吖啶酮类：三油柑碱（鲍氏三油柑）吖啶酮类：三油柑碱（鲍氏三油柑）吖啶酮类吖啶酮类 萨苏林萨苏林1    简单异喹啉类：萨苏林简单异喹啉类：萨苏林七、异喹啉类生物碱七、异喹啉类生物碱*（最大的一类）（最大的一类）（（1 1））苄基四氢异喹啉类苄基四氢异喹啉类：：为异喹啉母为异喹啉母核核1位连有苄基的一类生物碱位连有苄基的一类生物碱   2 苄基异喹啉类（最多）苄基异喹啉类（最多）七、异喹啉类生物碱七、异喹啉类生物碱*罂粟碱（罂粟碱（papaverine））厚朴碱（（1 1））苄基四氢异喹啉类苄基四氢异喹啉类：：   2 苄基异喹啉类（最多）苄基异喹啉类（最多）七、异喹啉类生物碱七、异喹啉类生物碱*（（2）） 双苄基异喹啉类双苄基异喹啉类为两个苄基异喹啉通过为两个苄基异喹啉通过1~3个醚键相连接的个醚键相连接的一类生物碱。

连接方式较多，故类型也较多一类生物碱连接方式较多，故类型也较多            小檗胺（三棵针）小檗胺（三棵针）            汉防己甲素、乙素（防己）汉防己甲素、乙素（防己）            蝙蝠葛碱（北豆根）蝙蝠葛碱（北豆根）2 苄基异喹啉类苄基异喹啉类七、异喹啉类生物碱七、异喹啉类生物碱*粉防己碱（粉防己碱（tetrandrine）用于风湿痛、关节痛、神经痛）用于风湿痛、关节痛、神经痛（（2）） 双苄基异喹啉类双苄基异喹啉类2 苄基异喹啉类苄基异喹啉类七七.异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱* 防己防己①粉防己：防己科②木防己：防己科③广防己：马兜铃科④异叶马兜铃（汉中防已） ：马兜铃科马兜铃酸！（（2）） 双苄基异喹啉类双苄基异喹啉类2 苄基异喹啉类苄基异喹啉类厚果唐松草碱thalicarpine七七.异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱* （（3））  阿朴啡类阿朴啡类（（aporphine）：）：            是由苄基四氢异喹啉衍生物分子内脱去二个氢是由苄基四氢异喹啉衍生物分子内脱去二个氢原子，使苯环与苯环相结合，形成了菲核原子，使苯环与苯环相结合，形成了菲核 木兰碱（木兰碱（magnoflorine)2 苄基异喹啉类苄基异喹啉类七七.异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱*阿朴菲aporphine土藤碱tuduranine （（3））  阿朴啡阿朴啡类类2 苄基异喹啉类苄基异喹啉类七七. 异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱*防己科、罂粟科防己科、罂粟科吗啡、可待因（罂粟）吗啡、可待因（罂粟） 青风藤碱（青风藤）青风藤碱（青风藤）（（4）吗啡类：）吗啡类：属于属于苄基苄基异喹啉的衍生物，又同时是菲的异喹啉的衍生物，又同时是菲的部分饱和衍生物。

部分饱和衍生物2 苄基异喹啉类苄基异喹啉类七七.异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱* 吗啡吗啡(morphine)　　 R=H可待因可待因(codeine)　　R=CH3　　（（4）吗啡类：）吗啡类：2 苄基异喹啉类苄基异喹啉类七七.异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱*（（4）吗啡类）吗啡类2 苄基异喹啉类苄基异喹啉类青风藤碱青风藤碱sinomenine -防己科防己科  七七.异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱*§复方甘草片 ：§每片含甘草流浸膏粉、§阿片粉4毫克、§樟脑、八角茴香油、罂粟（学名：Papaver somniferum）含吗啡、待因、罂粟碱、那可丁学名“somniferum”的意思是“催眠”，反映出其具有麻醉性罂粟的种子罂粟籽是重要的食物产品，其中含有对健康有益的油脂，广泛应用于世界各地的沙拉中  （（5））  原小檗碱原小檗碱 和小檗碱类和小檗碱类小檗碱类：小檗碱（黄连、黄柏） 原小檗碱类：元胡索乙素（元胡） 2 苄基异喹啉类苄基异喹啉类七七.异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱*  （（5））  原小檗碱原小檗碱 和小檗碱类和小檗碱类2 苄基异喹啉类苄基异喹啉类D原小檗碱七七.异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱*  （（5））  原小檗碱原小檗碱 和小檗碱类和小檗碱类2 苄基异喹啉类苄基异喹啉类小檗碱（黄连素）小檗碱（黄连素）berberine药根碱jatrorrhizine七七.异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱*　　 轮环藤酚碱轮环藤酚碱 (cyclanoline) （（5））  原小檗碱原小檗碱 和小檗碱类和小檗碱类 2 苄基异喹啉类苄基异喹啉类七七.异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱* （（6）） 普洛托品类普洛托品类 含羰基的小檗碱开环含羰基的小檗碱开环普洛托品碱普洛托品碱2 苄基异喹啉类苄基异喹啉类七七.异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱*（（7）） 菲啶类菲啶类-苯骈苯骈菲啶菲啶 血根碱血根碱 (sanguinarine)：：罂粟科博落回的提取物，罂粟科博落回的提取物，制剂为制剂为1%血根碱可湿性粉剂，杀虫剂血根碱可湿性粉剂，杀虫剂2 苄基异喹啉类苄基异喹啉类七七.异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱*（（7）） 菲啶类菲啶类-吡咯骈吡咯骈菲啶菲啶 2 苄基异喹啉类苄基异喹啉类石蒜全草含石蒜碱、加兰他敏（用于石蒜全草含石蒜碱、加兰他敏（用于 重症肌无力重症肌无力等）用于制药的原料，有祛痰、催吐、消肿止痛、等）用于制药的原料，有祛痰、催吐、消肿止痛、利尿等效，但有大毒，宜慎用。

利尿等效，但有大毒，宜慎用  七七.异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱*3 苯乙基异喹啉类苯乙基异喹啉类七七.异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱*三尖杉酯碱三尖杉酯碱：三尖杉是我国亚热带特有植物其叶、枝、种子及根等可提取多种植物碱，可治疗癌症、白血病-被过度利用，资源数量急剧减少，处于渐危状态七七.异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱*4吐根碱类：吐根碱类： 含四氢异喹啉环和裂环乙烯醚萜开环的片段含四氢异喹啉环和裂环乙烯醚萜开环的片段吐根碱：吐根碱：治疗治疗阿米巴病阿米巴病去氢吐根碱：作用强大，去氢吐根碱：作用强大，毒性反应毒性反应轻，已供临床使用轻，已供临床使用 八.吲哚生物碱（较多，有千余种）§是类型较多、结构较复杂、化合物数目最多是类型较多、结构较复杂、化合物数目最多的一类生物碱主要分布于马钱科、夹竹桃的一类生物碱主要分布于马钱科、夹竹桃科、茜草科等几十个科中科、茜草科等几十个科中§　　 （（1）） 简单吲哚类　结构特点为只有吲哚简单吲哚类　结构特点为只有吲哚母核，而无其它杂环，如靛青苷母核，而无其它杂环，如靛青苷（蓼蓝） 八.吲哚生物碱（较多，有千余种）§1. 简单吲哚类：简单吲哚类：靛青苷（蓼蓝）靛青苷靛青苷-吲哚苷吲哚苷§吲哚吲哚§靛青苷水解靛青苷水解-吲哚醇吲哚醇-氧化氧化-靛蓝靛蓝§靛蓝靛蓝§异构体靛玉红异构体靛玉红-白血病白血病2. β-卡波林类卡波林类 3.半萜吲哚：半萜吲哚：麦角新碱（麦角菌类）八.吲哚生物碱麦角新碱ergonovineergometrine马来酸麦角新碱注射液马来酸麦角新碱注射液治疗由于子宫收缩无力或缩复不良所致子宫出血治疗由于子宫收缩无力或缩复不良所致子宫出血 4. 4. 单单萜萜吲吲哚哚类类　　分分子子中中具具有有吲吲哚哚母母核核和和一一个个C9或或C10的的裂裂环环番番木木鳖鳖萜萜及及其其衍衍生生物物的的结结构构单单元元。

如萝芙木中的利血平、番木鳖中的士的宁等如萝芙木中的利血平、番木鳖中的士的宁等士的宁士的宁                                    利血平利血平(strychnine)                      (reserpine)八.吲哚生物碱吲哚生物碱长春碱　长春碱　 （（vinblastine, VLB）） R=CH3长春新碱长春新碱 （（vincristine, VCR））R=CHO八.吲哚生物碱吲哚生物碱5. 5. 双吲哚类：双吲哚类：长春碱存在于夹竹桃科植物长春花中长春碱存在于夹竹桃科植物长春花中 九、咪唑类九、咪唑类§毛果芸香碱：§常山碱：虎耳草科常山-涌吐药 十、喹唑酮类十、喹唑酮类十一、嘌呤及黄嘌呤类十一、嘌呤及黄嘌呤类§香菇：§蛹虫草：止血化瘀、§补脾益肾十二、萜类生物碱十二、萜类生物碱天然萜类的含氮的衍生物天然萜类的含氮的衍生物单萜类生物碱：龙胆碱（龙胆科）单萜类生物碱：龙胆碱（龙胆科）倍半萜类生物碱：石斛碱（石斛）倍半萜类生物碱：石斛碱（石斛）二萜类生物碱：乌头碱（乌头、附子）二萜类生物碱：乌头碱（乌头、附子）三萜类生物碱：少三萜类生物碱：少单萜类生物碱：单萜类生物碱：龙胆科：龙胆碱龙胆科：龙胆碱 秦艽碱甲秦艽碱甲龙胆碱 十二十二、萜类生物碱、萜类生物碱秦艽碱甲倍半萜类生物碱：倍半萜类生物碱：十二十二、萜类生物碱、萜类生物碱石斛碱石斛碱 十二十二、萜类生物碱、萜类生物碱 二萜生物碱二萜生物碱十二、萜类生物碱十二、萜类生物碱 关附甲素关附甲素( guanfu base A)二萜生物碱二萜生物碱乌头碱（乌头碱（aconitine））双酯型，生成单酯型乌双酯型，生成单酯型乌头碱和无酯键头碱和无酯键醇胺型的醇胺型的乌头原碱乌头原碱 毒性降低毒性降低十二、萜类生物碱十二、萜类生物碱 三萜生物碱三萜生物碱十三、甾体生物碱十三、甾体生物碱 天然甾体的含氮的简单衍生物天然甾体的含氮的简单衍生物 十三、甾体生物碱十三、甾体生物碱十三、甾体生物碱十三、甾体生物碱浙贝甲素浙贝甲素十四、胍盐类生物碱十四、胍盐类生物碱§河豚毒素： 一一. . 生物碱的定义生物碱的定义二二. . 生物碱分类生物碱分类1.1.有机胺类有机胺类(Amines)(Amines)：：麻黄碱、麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱等益母草碱、秋水仙碱等 2.2.杂环类：杂环类： (1)(1)吡咯烷吡咯烷类类(Pyrrolidine)(Pyrrolidine)：红古豆碱、野百合碱：红古豆碱、野百合碱 (2)(2)哌啶类哌啶类(Pyridine)(Pyridine)：胡椒碱、一叶秋碱、：胡椒碱、一叶秋碱、苦参碱苦参碱 (3)(3)莨菪烷类莨菪烷类(Tropane)(Tropane)：：莨菪碱莨菪碱、东莨菪碱、古柯碱、东莨菪碱、古柯碱 (4)(4)喹啉类喹啉类(Quinoline)(Quinoline)：奎宁、喜树碱等：奎宁、喜树碱等 (5)(5)异喹啉类异喹啉类(Isoquinoline)(Isoquinoline)：厚朴碱、粉防已碱、：厚朴碱、粉防已碱、吗啡吗啡、青藤碱、可待因、、青藤碱、可待因、小檗碱小檗碱、石蒜碱等、石蒜碱等 (6)(6)吲哚类吲哚类( (Indole)Indole)：麦角新碱、利血平、长春碱、：麦角新碱、利血平、长春碱、士的宁士的宁等　等　3.3.萜类：萜类：龙胆碱、石斛碱、乌头碱龙胆碱、石斛碱、乌头碱4.4.甾体生物碱：甾体生物碱：浙贝甲素浙贝甲素。