二苯乙二酮的制备.doc

实验六二苯乙二酮的制备一、实验目的1．了解安息香氧化合成二苯乙二酮的氧化剂的选择；2．熟练掌握回流、重结晶等实验操作二、实验原理二苯乙二酮可以由安息香经氧化制得氧化剂可以为浓硝酸，但反应生成的二氧化氮对环境污染严重也可以使用Fe3+作为氧化剂，铁盐被还原成Fe2+O$H00C_C+2FeCl3taLC+2FeCl2+2HCl本实验改进后采用醋酸铜作为氧化剂这样反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度三、试剂仪器2.15g安息香、lg硝酸铵、冰醋酸、2%醋酸铜溶液、75%乙醇锥形瓶、50mL圆底烧瓶、球形冷凝管、电热套［注释］2%的醋酸铜的制备：溶解一水合硫酸铜于100mL10%醋酸溶液中充分搅拌后过滤去碱性铜盐的沉淀［实验装置图］四、实验步骤在50mL圆底烧瓶中加入2.15g安息香、6.5mL冰醋酸、lg粉状的硝酸铵和1.3mL2%硫酸铜溶液，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓慢加热并时加摇荡当反应物溶解后开始放出氮气，继续回流1.5h使反应完全。

将反应混合物冷至50~60°C在搅拌下倾入10mL冰水中，析出二苯乙二酮结晶抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为1.5g若要得到纯品可用75%乙醇-水溶液重结晶，熔点94〜96C纯二苯乙二酮为黄色结晶熔点为95C［思考题］1．有哪些氧化剂可以氧化安息香至二苯乙二酮，这些氧化剂有哪些优缺点？除了上述方法，常见的制备方法中用到的氧化剂还有如下几种：I．FeCl3其反应式为：OOHOOC—C+2FeCl3—AC—C+2FeCl2+2HC1H方法为：在100mL三口瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9.00gFeCl3・6H2O，装上回流冷凝管，加热至沸(以石蜡油为热浴体)，用磁力搅拌器搅拌停止加热，待沸腾平息后，加入2.12g安息香，继续加热回流1h加入50mL水煮沸后，冷却反应液至室温，有黄色固体析出抽滤，并用冷水洗涤固体3次粗产品约2.00克，产率约95%其中加醋酸是为了防止氯化铁水解，同时增强三价铁的氧化性，加水是为了降低体系的饱和度，使析出的晶体较大II.浓HNO3其反应式为：OH沸水浴c—C+浓hno3C—C3oHoo方法为：将6.0g(0.028mol)自制的安息香和20.0mL浓硝酸(1.44mol)加入圆底烧瓶中，混合均匀。

泠凝管上端节一气体吸收装置，用稀碱吸收放出的氧化氮气体在搅拌下于沸水浴中加热10~12min加热过程中固体物逐渐溶解，并伴有油状物生成冷却至室温，自冷凝管顶端加入100mL冰冷的水，有黄色晶体析出冰浴中冷却，使晶体析出完全抽滤，用冷水充分洗涤粗产物可用乙醇重结晶，得黄色针状晶体约4.6g此反应缺点是生成的二氧化氮对环境污染严重2.用反应方程式表示硫酸铜和硝酸铵在与安息香反应过程中的变化CU2+先与安息香反应，自己还原为Cu+,再被硝酸铵氧化成CU2+,同时硝酸铵自身被氧化成亚；硝酸胺，后者分解为氮气和水。