高中化学有机化合物结构的研究课件苏教版选修5.ppt

第二单元 科学家怎样研究有机物,专题1 认识有机化合物,有机化合物结构的研究,有机化合物组成的研究元素分析及分子式的确定,（一）原理： 燃烧法， 钠融法， 铜丝燃烧法，元素分析仪,（二）作用： 得出组成元素和含量,（三）计算： 确定最简式或分子式,回顾,德国化学家李比希（18031873）,1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础 1838年李比希还提出了“基”的定义,有机化合物结构的研究结构分析,阅读：课本78页化学史话 思考,李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？,一、“基”与“根”的区别,1、基团应是中性基团，不带电荷，必有某原 子含有未成对电子，不可以独立存在2、“根”带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在练习： OH，OH 的电子式有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是 官能团烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部 分叫做烃基（如甲基、乙基），一般用 R 表示， 官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机 化学重要的分类依据例题：,有机化合物中不含有 的基团是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基,D,常见的基团 羟基、醛基、羧基、2氨基、烃基、 3甲基、 23乙基、65苯基、2硝基等,核磁共振氢谱,氢原子种类不同（所处的化学环境不同）,特征峰也不同,红外光谱,作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目,二、现代化学测定有机物结构的方法,质谱法等,核磁共振仪,1、核磁共振仪的应用原理,核磁共振中的核指的是氢原子核。

氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同且吸收峰的面积与氢原子数成正比可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少结构分析,核磁共振法,（HNMR）,作用：测定有机物中H 原子的种类,信号个数,信号强度之比,峰面积,和数目,P8观察与思考,分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请与同学交流你作出判断的理由分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图,核磁共振氢谱,例1、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是 ( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO,C,练习.下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是 ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3,A,问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？,种；：,种,种；：,种；：,CH3-CH2-OH,2、红外光谱的应用原理,当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

红外光谱仪,例1下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3,练习1有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法3、相对分子质量的确定质谱法,有机物分子,高能电子束轰击,带电的 ”碎片”,确定结构,碎片的质荷比,质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e）的比值,质谱仪,某有机物A的质谱图:,乙醇的质谱图,最大分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量例2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,拓展视野,诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年),引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。

美国 芬恩,日本 田中耕一,瑞士 维特里希,三、手性分子,左手和右手不能重叠 左右手互为镜像,三、手性异构体和手性分子,如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体有手性异构体的分子称为手性分子,当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体其中，连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子手性分子丙氨酸的结构模型,丙氨酸分子,手性碳原子,1下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A.CCl2F2 B.CH3CHCOOH C.CH3CH2OH D.CHOH,B,课堂练习,B,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性 例如： L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转镜像，不仅仅是你熟悉的一个生活现象用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理,例题,具有手性碳原子的物质往往具有旋光 性，存在对映异构体，如 等，下列化合物中存在对 映异构体的是 ( ) A B CH3CH3 C甲烷 DC6H5CH(CH3)OCH3,D,具有手性碳原子的物质往往具有旋光 性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是 ( ) ACH3CHCH2CH3 B CH3CH3 C甲烷 DCH3COOH,A,练习：,Cl,顺反异构,认识有机物的立体异构,。