第二讲烃与卤代烃.doc

网址： 第二讲　烃与卤代烃1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质2．掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他烃的衍生物之间的相互转化3．掌握烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法4．了解有机分子中官能团之间的相互影响2016，卷甲 8T、10T、38T(3)(4)；2016，卷乙 9T(BC)；2016，卷丙 8T(AB)、10T、38T；2015，卷Ⅰ 38T(2)(4)(5)；2015，卷Ⅱ 38T(2)；2014，卷Ⅰ 38T(1)(2)；2014，卷Ⅱ 7T(C)、8T、38T(1)(2)(3)　烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质[学生用书P214][知识梳理]一、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．典型代表物的分子组成与结构特点甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式H—C≡C—H结构简式CH4CH2===CH2HC≡CH分子构型正四面体形平面形直线形3.烯烃的顺反异构(1)顺反异构及其存在条件概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团2)两种结构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质性质变化规律状态常温下有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低密度随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃的密度均比水小水溶性均难溶于水三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质1．氧化反应(1)现象烷烃烯烃炔烃燃烧现象火焰较明亮火焰明亮，带黑烟火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液无明显现象褪色褪色(2)燃烧通式烷烃：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O烯烃：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O炔烃：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O2．烷烃的卤代反应(取代反应)3．烯烃、炔烃的加成反应4．烯烃、炔烃的加聚反应丙烯加聚：nCH2===CH—CH3乙炔加聚：nCH≡CHCH===CH四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用主要成分应用天然气甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5～C11的烃类混合物汽油发动机燃料[自我检测]1．(2016·高考海南卷)下列物质中，其主要成分不属于烃的是(　　)A．汽油　　　　　　　　 B．甘油C．煤油 D．柴油解析：选B。

甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述中正确的是(　　)A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD．将乙烯通入酸性KMnO4溶液证明乙烯具有还原性解析：选D烯烃中一定含有碳氢饱和键，可能含有碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；烯烃中只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应，体现了乙烯的还原性，D对　(1)烷烃与卤素单质的取代反应是烷烃分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢2)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不相同乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应　有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH===CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是(　　)A．X的化学式为C8H8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种[解析]　由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同位置的氢原子，故其一氯代物有2种。

[答案]　D　上题表明，结构决定性质有下列物质：①CH3CH2CH3　②CH3—CH===CH2　③乙炔④聚乙烯其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？答案：能使溴水褪色的有②③；能使酸性KMnO4溶液褪色的有②③；既能发生取代反应又能发生加成反应的只有②结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应　脂肪烃的结构和性质1．(2016·高考浙江卷改编)下列说法正确的是(　　)A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4­三甲基­2­乙基戊烷D．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应解析：选AA项，的一溴代物有4种，的一溴代物也有4种，正确；B项，根据乙烯的立体构型知，分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；C项，按系统命名法，的名称为2，3，4，4­四甲基己烷，错误；D项，前者属于取代反应而后者属于加成反应，错误。

2．某烷烃的结构简式为(1)用系统命名法命名该烃：________________________________________________________________________2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有________种不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有________种4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种解析：(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2，3­二甲基戊烷2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H原子，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H原子，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处4)该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种答案：(1)2，3­二甲基戊烷　(2)5　(3)1　(4)6　脂肪烃的反应类型3．下列过程与加成反应有关的是(　　)A．四氯化碳与溴水混合振荡，水层颜色变浅B．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅C．乙烯与高锰酸钾溶液混合振荡，溶液颜色变浅D．甲烷与氯气混合光照，气体颜色变浅解析：选B。

A中变化是萃取，C中变化是氧化反应，D中变化是取代反应4．按要求填写下列空白：(1)CH3CH===CH2＋________―→，反应类型：________2)CH3CH===CH2＋Cl2________＋HCl，反应类型：________3)CH2===CHCH===CH2＋________―→，反应类型：________4)____________＋Br2―→，反应类型：____________5)____________ ，反应类型：________6)CH3CH===CH2CH3COOH＋________________________，反应类型：________答案：(1)Cl2　加成反应(2) 　取代反应(3)Br2　加成反应(4)CH3C≡CH　加成反应(5)nCH2===CHCl　加聚反应(6)CO2＋H2O　氧化反应(1)加聚反应形成的高分子化合物中，不饱和原子形成主链，其他原子或原子团则形成支链，容易将其他原子或原子团错写在主链上 (2)常见反应类型的判断常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等①取代反应特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。

②加成反应特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等③加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物 　芳香烃的结构和性质[学生用书P216][知识梳理]一、苯1．苯的结构2．苯的物理性质颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒3.苯的化学性质(填化学方程式)(1)取代反应与液溴：；：2)加成反应(与H2)：3)氧化反应二、苯的同系物1．概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物通式为CnH2n－6(n>6)2．化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应①能够燃烧；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色(与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子)2)取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例)；(填化学方程式，下同)甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致3)加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)三、芳香烃1．芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃2．芳香烃在生产、生活中的作用苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂3．芳香烃对环境、健康的影响油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

[自我检测]1．(2016·高考海南卷改编)工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是(　　)A．该反应的类型为消去反应B．乙苯的同分异构体共有三种C．不可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7解析：选AA.由乙苯生产苯乙烯，碳碳单键变成碳碳双键，则该反应为消去反应，A项正确；B．乙苯的含有苯环的同分异构体是二甲苯，有邻、间、对三种，除此之外，乙苯还有其他类型的同分异构体，B项错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项错误； D．苯和乙烯均是平面形分子，碳碳单键可旋转，所以乙苯中共平面的碳原子最多有8个，苯乙烯中共平面的碳原子最多有8个，D项错误2．有下列物质：①乙烷　②苯　③环己烷　④丙炔　⑤聚苯乙烯　⑥环己烯　⑦对二甲苯1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是___。