河北工业大学有机化学实验上.ppt

实验一、、苯甲酸的合成实验二、、正溴丁烷的合成　　    　　 实验三 、、乙酰苯胺的合成实验四、、熔点测定熔点测定  实验五、、环已烯的合成实验六，，折光率测定 实验七、、苯乙酮的合成 实验八、、肉桂酸的合成 内 容有机化学实验 教材：教材：《《有机化学实验有机化学实验》》 高占先高占先 主编主编有有机机化化学学实实验验课课是是一一门门重重要要的的基基础础课课，，要要求求学学生生的的独独立立操操作作能能力力及及动动手手能能力力很很强强要要做做好好有有机机合合成成实实验验，，必必须要全面熟练地掌握相关理论知识及实验基本操作技能须要全面熟练地掌握相关理论知识及实验基本操作技能有有机机化化学学实实验验具具有有一一定定的的不不可可预预测测性性，，灵灵活活的的面面对对、、适适当当的的处处理理实实验验过过程程中中出出现现的的各各种种状状况况是是非非常常重重要要的的要要做到这点同样需要过硬的理论基础及熟练的操作技能做到这点同样需要过硬的理论基础及熟练的操作技能同同样样的的实实验验，，同同样样的的药药品品、、仪仪器器，，不不同同的的人人来来操操作作往往得到不同的结果。

往往得到不同的结果关于本实验课关于本实验课本课程的目的、要求Ø熟练掌握有机化学实验的一般操作技能熟练掌握有机化学实验的一般操作技能Ø学会重要有机化合物的制备、分离、纯化和鉴定方法学会重要有机化合物的制备、分离、纯化和鉴定方法Ø培培养养实实事事求求是是的的科科学学态态度度，，良良好好的的实实验验素素养养和和分分析析问问题题、、解决问题的独立工作能力解决问题的独立工作能力Ø通通过过这这门门课课程程的的学学习习，，应应在在有有机机实实验验技技术术方方面面变变得得训训练练有素，为今后做毕业论文或相关工作打下良好的基础有素，为今后做毕业论文或相关工作打下良好的基础•经常使用易燃、有毒和腐蚀性试经常使用易燃、有毒和腐蚀性试剂•有有机化学实验中常使用的玻璃仪器易碎、易裂，容易引发机化学实验中常使用的玻璃仪器易碎、易裂，容易引发伤害、燃烧等各种事伤害、燃烧等各种事故•电器设备和煤气等，如果使用不当也易引起触电或火灾电器设备和煤气等，如果使用不当也易引起触电或火灾 有机化学实验的安全知识有机化学实验的安全知识 注注意意事项事项 •实验开始实验开始前前：：  ◎◎必须认真预习，必须认真预习，理清实验思路理清实验思路、了解实验中使用的药品的、了解实验中使用的药品的性能和有可能引起的危害及相应的注意事项。

性能和有可能引起的危害及相应的注意事项  ◎◎有可能发生危险的实验，有可能发生危险的实验，应采用防护措施进行操作应采用防护措施进行操作，如戴，如戴防护手套、眼镜、面罩等，有的实验应在通风厨内进行防护手套、眼镜、面罩等，有的实验应在通风厨内进行    ◎◎应仔细应仔细检查仪器是否有破损检查仪器是否有破损，掌握正确安装仪器的要点，，掌握正确安装仪器的要点，并弄清水、电、气的管线开关和标记，保持清醒头脑，避免违并弄清水、电、气的管线开关和标记，保持清醒头脑，避免违规操作 实验实验中中：：§◎◎仔细观察、认真思考，仔细观察、认真思考，如实记录如实记录，并经常，并经常注意反应是否正常注意反应是否正常，，有无碎裂和漏气的情况，及时排除各种事故隐患有无碎裂和漏气的情况，及时排除各种事故隐患 §   ◎◎常压蒸馏、回流和反应，常压蒸馏、回流和反应，禁止用密闭体系操作禁止用密闭体系操作，一定要保持，一定要保持与大气相连通与大气相连通•易燃、易挥发的溶剂易燃、易挥发的溶剂不得不得在敞口容器中加热，该用水浴加热的不在敞口容器中加热，该用水浴加热的不得用直接火加热，加热的玻璃仪器外壁得用直接火加热，加热的玻璃仪器外壁不得有水珠不得有水珠，也不能用厚，也不能用厚壁玻璃仪器加热，以免破裂引发火灾。

壁玻璃仪器加热，以免破裂引发火灾 •各种药品需要妥善保管，不得随意遗弃和丢失对于实验中的废各种药品需要妥善保管，不得随意遗弃和丢失对于实验中的废气、废渣、废液，要按环保规定处理，不能随意排放有机废液气、废渣、废液，要按环保规定处理，不能随意排放有机废液应集中收集处理，尽可能回收利用树立环境保护意识和绿色化应集中收集处理，尽可能回收利用树立环境保护意识和绿色化学理念 •严严禁在实验室中吸烟、喝水和吃食物禁在实验室中吸烟、喝水和吃食物 •正确使用温度计、玻棒和玻管，以免玻管、玻棒折断或破裂而正确使用温度计、玻棒和玻管，以免玻管、玻棒折断或破裂而划伤皮肤划伤皮肤 •熟悉灭火消防器材的存放位置和正确使用方法熟悉灭火消防器材的存放位置和正确使用方法 •实验结束后，要仔细关闭好水、电、气及实验室门窗，防止其实验结束后，要仔细关闭好水、电、气及实验室门窗，防止其它意外事故的发它意外事故的发生实验中事故的预防、处理和急救实验中事故的预防、处理和急救  1、割伤、割伤            造成割伤者，一般有下列几种情况造成割伤者，一般有下列几种情况：： （（1）装配仪器时用力过猛或装配不当；）装配仪器时用力过猛或装配不当； （（2）装配仪器用力处远离连接部位；）装配仪器用力处远离连接部位； （（3）仪器口径不合而勉强连接；）仪器口径不合而勉强连接； （（4）玻璃折断面未烧圆滑，有棱）玻璃折断面未烧圆滑，有棱角；角；          如果不慎，发生割伤事故要及时处理，先将伤口处的玻璃如果不慎，发生割伤事故要及时处理，先将伤口处的玻璃碎片取出。

若伤口不大，用蒸馏水洗净伤口，再涂上红药水，碎片取出若伤口不大，用蒸馏水洗净伤口，再涂上红药水，撒上止血粉用纱布包扎好伤口较大或割破了主血管，则应用撒上止血粉用纱布包扎好伤口较大或割破了主血管，则应用力按住主血管，防止大出血，及时送医院治疗力按住主血管，防止大出血，及时送医院治疗 2、着火、着火      实验室如果发生了着火事故，应沉着镇静及时地采取措施，实验室如果发生了着火事故，应沉着镇静及时地采取措施，控制事故的扩控制事故的扩大    首首先，立即熄灭附近所有火源，切断电源，移开未着火的易先，立即熄灭附近所有火源，切断电源，移开未着火的易燃燃物    然然后，根据易燃物的性质和火势设法扑灭后，根据易燃物的性质和火势设法扑灭     常用的灭火剂有二氧化碳、四氯化碳和泡沫灭火剂等干砂常用的灭火剂有二氧化碳、四氯化碳和泡沫灭火剂等干砂和石棉布也是实验室经济、常用的灭火材料和石棉布也是实验室经济、常用的灭火材料            水水在大多数场合下不能用来扑灭有机物的着火因为一般在大多数场合下不能用来扑灭有机物的着火因为一般有机物都比水轻，泼水后，火不但不熄，反而漂浮在水面燃烧，有机物都比水轻，泼水后，火不但不熄，反而漂浮在水面燃烧，火随水流促其蔓火随水流促其蔓延。

延     地面或桌面着火，如火势不大，可用地面或桌面着火，如火势不大，可用淋湿的抹布淋湿的抹布来灭火；反来灭火；反应瓶内有机物的着火，可用石棉板盖住瓶口，火即熄灭；身上应瓶内有机物的着火，可用石棉板盖住瓶口，火即熄灭；身上着火时，切勿在实验室内乱跑，应就近卧倒，用石棉布等把着着火时，切勿在实验室内乱跑，应就近卧倒，用石棉布等把着火部位包起来，或在地上滚动以灭火焰火部位包起来，或在地上滚动以灭火焰 3、爆炸、爆炸         实验时，仪器堵塞或装配不当；减压蒸馏使用不耐压的仪器；实验时，仪器堵塞或装配不当；减压蒸馏使用不耐压的仪器；违章使用易爆物；反应过于猛烈，难以控制都有可能引起爆炸违章使用易爆物；反应过于猛烈，难以控制都有可能引起爆炸为了防止爆炸事故，应注意以下几点：为了防止爆炸事故，应注意以下几点： （（1 1）常压操作时，切勿在封闭系统内进行加热或反应，在反应）常压操作时，切勿在封闭系统内进行加热或反应，在反应进行时，必须经常检查仪器装置的各部分有无堵塞现进行时，必须经常检查仪器装置的各部分有无堵塞现象 （（2 2）减压蒸馏时，不得使用机械强度不大的仪器（如锥形瓶、）减压蒸馏时，不得使用机械强度不大的仪器（如锥形瓶、平底烧瓶、薄壁试管等）。

必要时，要戴上防护面罩或防护平底烧瓶、薄壁试管等）必要时，要戴上防护面罩或防护眼镜眼镜 （（3 3）使用易燃易爆物（如氢气、乙炔和过氧化物）或遇水易燃）使用易燃易爆物（如氢气、乙炔和过氧化物）或遇水易燃烧爆炸的物质（如钠、钾等）时，应特别小心，严格按操作规程烧爆炸的物质（如钠、钾等）时，应特别小心，严格按操作规程办事 （（4 4）反应过于猛烈，要根据不同情况采取冷冻和控制加料速度）反应过于猛烈，要根据不同情况采取冷冻和控制加料速度等 4 4、中毒、中毒       化学药品大多具有不同程度的毒性，产生中毒的主要原因是皮化学药品大多具有不同程度的毒性，产生中毒的主要原因是皮肤或呼吸道接触有毒药品所引起的在实验中，要防止中毒，切实肤或呼吸道接触有毒药品所引起的在实验中，要防止中毒，切实做到以下几做到以下几点：点： （（1）药品不要沾在皮肤上，尤其是极毒的药品实验完毕后应立）药品不要沾在皮肤上，尤其是极毒的药品实验完毕后应立即洗手称量任何药品都应使用工具，不得用手直接接触称量任何药品都应使用工具，不得用手直接接触 （（2）使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通风柜中进行，并戴）使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通风柜中进行，并戴上防护用品，尽可能避免有机物蒸气扩散在实验室上防护用品，尽可能避免有机物蒸气扩散在实验室内。

内 （（3）对沾染过有毒物质的仪器和用具，实验完毕应立即采取适当）对沾染过有毒物质的仪器和用具，实验完毕应立即采取适当方法处理以破坏或消除其毒方法处理以破坏或消除其毒性 一般药品溅到手上，通常是用水和乙醇洗去实验时若有中毒特征，一般药品溅到手上，通常是用水和乙醇洗去实验时若有中毒特征，应到空气新鲜的地方休息，最好平卧，出现其他较严重的症状，如应到空气新鲜的地方休息，最好平卧，出现其他较严重的症状，如斑点、头昏、呕吐、瞳孔放大时应及时送往医院斑点、头昏、呕吐、瞳孔放大时应及时送往医院 5、、灼伤灼伤        皮肤接触了高温，如热的物体、火焰、蒸气，低温，如皮肤接触了高温，如热的物体、火焰、蒸气，低温，如固体二氧化碳、液体氮和腐蚀性物质，如强酸、强碱、溴等固体二氧化碳、液体氮和腐蚀性物质，如强酸、强碱、溴等都会造成灼伤因此，实验时，要避免皮肤与上述能引起灼都会造成灼伤因此，实验时，要避免皮肤与上述能引起灼伤的物质接触取用有腐蚀性化学药品时，应戴上橡皮手套伤的物质接触取用有腐蚀性化学药品时，应戴上橡皮手套和防护眼镜和防护眼镜 发发生灼伤，要根据不同的灼伤情况分别采取不同的处理方生灼伤，要根据不同的灼伤情况分别采取不同的处理方法。

法 被酸或碱灼伤时被酸或碱灼伤时，应立即用大量水冲洗酸灼伤用，应立即用大量水冲洗酸灼伤用1%碳酸钠碳酸钠溶液冲洗；碱灼伤则用溶液冲洗；碱灼伤则用1%硼酸溶液冲洗最后再用水冲洗硼酸溶液冲洗最后再用水冲洗严重者要消毒灼伤面，并涂上软膏，送医院就医严重者要消毒灼伤面，并涂上软膏，送医院就医 被溴灼伤时被溴灼伤时，应立即用，应立即用2%硫代硫酸钠溶液洗至伤处呈白色，硫代硫酸钠溶液洗至伤处呈白色，然后用甘油加以按摩然后用甘油加以按摩 如被灼热的玻璃烫伤如被灼热的玻璃烫伤，应在患处涂以正红花油，然后擦一些些，应在患处涂以正红花油，然后擦一些些烫伤软膏烫伤软膏 除金属钠外的任何药品溅入眼内除金属钠外的任何药品溅入眼内，都要立即用大量水冲洗冲，都要立即用大量水冲洗冲洗后，如果眼睛未恢复正常，应马上送医院就医洗后，如果眼睛未恢复正常，应马上送医院就医 有机化学实验守则有机化学实验守则      为了保证有机化学实验教学的正常、安全、有序地进行，我们为了保证有机化学实验教学的正常、安全、有序地进行，我们应遵守如下规则应遵守如下规则：： 1、进入实验室前，应认真预习，对实验内容、原理、目的意义、、进入实验室前，应认真预习，对实验内容、原理、目的意义、实验步骤、仪器装置、实验注释及安全方面的问题有比较清楚实验步骤、仪器装置、实验注释及安全方面的问题有比较清楚的了解，做到心中有数、思路明晰，以避免照单抓药、手忙脚的了解，做到心中有数、思路明晰，以避免照单抓药、手忙脚乱。

乱 2、仪器安装要端正、平稳、符合实验要求，、仪器安装要端正、平稳、符合实验要求，操作台尽量靠近排操作台尽量靠近排气口气口，使实验中不可避免产生的废气及时排除使实验中不可避免产生的废气及时排除 3、实验中严守规程，认真操作，仔细观察，如实记录，不准高、实验中严守规程，认真操作，仔细观察，如实记录，不准高声喧哗，声喧哗，始终保持实验室安静始终保持实验室安静，使实验过程秩序井然使实验过程秩序井然 4、对于可能发生的安全隐患要采取严格的防范措施，易燃易爆、对于可能发生的安全隐患要采取严格的防范措施，易燃易爆物品应隔绝火源物品应隔绝火源实验中严禁吸烟和吃零食实验中严禁吸烟和吃零食在实验中，不相干在实验中，不相干的仪器应装入仪器箱中，的仪器应装入仪器箱中，实验台面应始终保持整洁有序实验台面应始终保持整洁有序 5、、公用实验台面的药品和器械不得随意挪动公用实验台面的药品和器械不得随意挪动、带走、丢弃和失、带走、丢弃和失散，以免影响别的同学取用散，以免影响别的同学取用 6、熟悉水、电、气和灭火器的正确使用方法、摆放位置，掌握、熟悉水、电、气和灭火器的正确使用方法、摆放位置，掌握灭火、防护和急救的相关知识。

灭火、防护和急救的相关知识严禁将废酸、废碱、废弃固体物严禁将废酸、废碱、废弃固体物弃入水槽弃入水槽，爱护公共设施和仪器，若有损坏，，爱护公共设施和仪器，若有损坏，按规定予以赔按规定予以赔偿偿7、、有机废液有机废液倒入指定的回收容器，积累到一定量后统一处理和倒入指定的回收容器，积累到一定量后统一处理和回收 §8、认真整理实验记录，如填写实验报告，附上原始记录一、认真整理实验记录，如填写实验报告，附上原始记录一并交教师批阅并交教师批阅 §9、实验结束后，安排值日生清扫公共卫生和实验台面，关、实验结束后，安排值日生清扫公共卫生和实验台面，关好水、电、门、窗，并经实验室管理人员检查后方可离开好水、电、门、窗，并经实验室管理人员检查后方可离开 §10、增强环保意识，遵守环保规定，不得随意排放三废，实、增强环保意识，遵守环保规定，不得随意排放三废，实验室内保持通风良好，尽可能做到洁净明亮，清新和舒适验室内保持通风良好，尽可能做到洁净明亮，清新和舒适师生均应培养师生均应培养“绿色化学绿色化学”和和“环境友好化学环境友好化学”意识           实验记录实验记录     实验记录是培养实验记录是培养实事求是实事求是、、认真严谨认真严谨的科学素养的重要环的科学素养的重要环节。

节 实实验者要验者要认真观察认真观察实验中的各种实验中的各种现象现象 忠忠实实记录所用物料的数量、浓度和反应中的温度变化、颜色记录所用物料的数量、浓度和反应中的温度变化、颜色改变、放热情况、形态特征以及测定的各种数改变、放热情况、形态特征以及测定的各种数据 记记录要做到简明、扼要、字迹整洁、条理清楚录要做到简明、扼要、字迹整洁、条理清楚有有  机机  化化  学学  实实  验验  报报  告告                                               一一、实验、实验目的：目的：　　二、实验原理和反应式二、实验原理和反应式：： 三、三、主要试剂及产物的物理常数、：主要试剂及产物的物理常数、： （画表）（画表）名名 称称  分量分量 性状性状 折光率折光率 比重比重 熔点熔点℃℃ 沸点沸点℃℃ 溶解度：克溶解度：克/100ml      四、计算四、计算五、仪器装置图五、仪器装置图六、实验步骤及实验流程图六、实验步骤及实验流程图:　　七、实验记录七、实验记录  八、八、产品性状、外观、物理常数产品性状、外观、物理常数：：　　九、九、产率计算产率计算：：　　十、十、实验讨论与思考题解答实验讨论与思考题解答：： 时间时间                  实实  验验  步步  骤骤现现  象象  记记  录录备注备注实验产率的计算实验产率的计算　　    有机化学反应中，理论产量是指根据反应方程式计算得到有机化学反应中，理论产量是指根据反应方程式计算得到的产物的数量，即原料全部转化成产物，同时在分离和纯化过的产物的数量，即原料全部转化成产物，同时在分离和纯化过程中没有损失的产物的数量。

产量（实际产量）是指实验中实程中没有损失的产物的数量产量（实际产量）是指实验中实际分离获得的纯粹产物的数量百分产率是指实际得到的纯粹际分离获得的纯粹产物的数量百分产率是指实际得到的纯粹产物的质量和计算的理论产量的比值，即产物的质量和计算的理论产量的比值，即                                  产率产率=理论产量理论产量实际实际产量产量×100%关于讨论关于讨论：：对对于于同同一一个个实实验验，，由由于于每每位位同同学学对对理理论论知知识识及及实实验验操操作作掌掌握握程程度度的的不不同同，，同同时时每每人人对对实实验验的的理理解解也也存存在在差差异异因因此此每每位位同同学学的的实实验验现现象象都都是是不不完完全全相相同同的的，，都都会会出出现现一一些些独独有有的的现现象象，，这这需需要要在在实实验验报报告告中中进行总结进行总结讨讨论论的的重重要要性性在在于于：：通通过过对对自自己己实实验验过过程程的的回回顾顾，，可可以以发发现现自自己己在在实实验验中中的的不不足足之之处处，，防防止止以以后后出出现现相相同同的的错错误误同同时时可可以以加加深深对对实实验验相相关关理理论论知知识识及及实践操作的认识，巩固学习成果。

实践操作的认识，巩固学习成果常见仪器评分标准：评分标准：预习预习       操作操作    安全卫生安全卫生   实验结果实验结果  实验报告实验报告20           30            10              10              30满分满分  100 分分实验一、 苯甲酸的制备    苯苯甲酸俗甲酸俗称称安息香酸安息香酸，因最初是由安息香，因最初是由安息香胶胶制得的主要制得的主要用于制用于制备苯苯甲酸甲酸钠防腐防腐剂，，并并用于制用于制杀菌菌剂、媒染、媒染剂、增塑、增塑剂、香料等 一、一、实验目的：目的： 1 1．．学学习合成合成苯苯甲酸的一般方法及原理甲酸的一般方法及原理 2 2．熟．熟练掌握回流、掌握回流、减减压过滤等操作技等操作技术二、二、实验原理：原理： 制制备芳香族芳香族羧酸的一酸的一个个简便方法是便方法是将将烷基芳族化合物基芳族化合物氧氧化烷基苯比苯容易被氧化，但通常是烷基被氧化，苯环则比烷基苯比苯容易被氧化，但通常是烷基被氧化，苯环则比较稳定，不论烷基的碳链长短（只要和苯环相连的碳上有氢），较稳定，不论烷基的碳链长短（只要和苯环相连的碳上有氢），一般生成苯甲酸。

一般生成苯甲酸常用氧化剂有：常用氧化剂有： KMnO4, K2Cr2O7, HNO3.       在本实验中，是用在本实验中，是用KMnO4将甲苯氧化成苯甲酸将甲苯氧化成苯甲酸反应如下：反应如下：氧氧化化反反应应高锰酸钾氧化法会产生大量的废水、废渣，且该法为间歇法，高锰酸钾氧化法会产生大量的废水、废渣，且该法为间歇法，因此该法不适宜应用在工业生产上现行的工业制备方法是利因此该法不适宜应用在工业生产上现行的工业制备方法是利用催化剂环烷酸钴在用催化剂环烷酸钴在160-170 C、、0.2-0.3 MPa压力下利用空压力下利用空气（氧气）来实现氧化甲苯的气（氧气）来实现氧化甲苯的三、主要三、主要试剂用量及用量及规格格：：甲苯甲苯             2.7 ml  (2.3g, 0.025 mol)KMnO4       8.5 g (0.054mol)HCl        H2O            120 ml名名 称称分子量分子量性状性状折光折光率率比重比重 (d420)熔点熔点(℃℃)沸点沸点(℃℃)溶解度溶解度(g/100ml)甲苯甲苯92.14无色透明液体无色透明液体无色透明液体无色透明液体, ,有类似苯的芳有类似苯的芳有类似苯的芳有类似苯的芳香味香味香味香味   0.8669- -94.994.9110.6不溶于水不溶于水不溶于水不溶于水, ,可溶于苯可溶于苯可溶于苯可溶于苯醇醚等醇醚等醇醚等醇醚等KMnO4(灰锰氧灰锰氧)   158.03158.03深紫色晶体深紫色晶体深紫色晶体深紫色晶体, ,有有有有金属光泽金属光泽金属光泽金属光泽   2.72.7溶于水溶于水溶于水溶于水, ,碱碱碱碱液液液液, ,微溶于微溶于微溶于微溶于丙酮丙酮丙酮丙酮, ,甲醇甲醇甲醇甲醇, ,硫酸硫酸硫酸硫酸. .HCl36.4636.46无色或鲜黄色无色或鲜黄色无色或鲜黄色无色或鲜黄色液体液体液体液体, ,   有刺鼻的有刺鼻的有刺鼻的有刺鼻的酸味酸味酸味酸味1.201.20- -114.8114.8( (纯纯纯纯)  ) 108.6 108.6 (20%(20%)  ) 与水混溶与水混溶与水混溶与水混溶, ,溶于碱液溶于碱液溶于碱液溶于碱液苯甲酸苯甲酸(安息香酸安息香酸)122.13122.13鳞片状或针状鳞片状或针状鳞片状或针状鳞片状或针状晶体晶体晶体晶体, ,有苯或甲有苯或甲有苯或甲有苯或甲醛的臭味醛的臭味醛的臭味醛的臭味1.271.27121.7121.7249.2249.2微溶于水微溶于水微溶于水微溶于水, ,溶于乙醇溶于乙醇溶于乙醇溶于乙醇, ,苯苯苯苯, ,乙醚乙醚乙醚乙醚, ,氯氯氯氯仿仿仿仿MnO286.9486.94黑色黑色黑色黑色, ,黑棕色晶黑棕色晶黑棕色晶黑棕色晶体或粉末体或粉末体或粉末体或粉末5.035.03535535( (分解分解分解分解) )不溶于水不溶于水不溶于水不溶于水, ,不溶于硝不溶于硝不溶于硝不溶于硝酸酸酸酸   四、主要四、主要试剂及及产物的物理常物的物理常数数：： 五、五、仪器装置及流程示意器装置及流程示意图:搭建顺序：搭建顺序：从下到上，从左至右从下到上，从左至右——即先用夹子固定蒸馏瓶的即先用夹子固定蒸馏瓶的位置，再依次装冷凝管，固定。

位置，再依次装冷凝管，固定    磨砂口玻璃仪器连接安装时，两个连接口连接后，要逆时针磨砂口玻璃仪器连接安装时，两个连接口连接后，要逆时针旋转旋转90-180°，使其接触紧密，防止气体外泄使其接触紧密，防止气体外泄    冷凝管先安装胶管，测试是否漏水，后连接冷凝管先安装胶管，测试是否漏水，后连接    要做到要做到“横看一个面，竖看一条线横看一个面，竖看一条线”反应装置不可密封反应装置不可密封溶液体积：溶液体积：通常装入液体的体积应为圆底烧瓶容积的通常装入液体的体积应为圆底烧瓶容积的1/3～～2/3液体量过多或过少都不宜液体量过多或过少都不宜冷凝水的使用：冷凝水的使用：下方进水，上方出水水流不要太急，保证蒸下方进水，上方出水水流不要太急，保证蒸汽充分冷却即可若被蒸馏液体沸点高于汽充分冷却即可若被蒸馏液体沸点高于140℃℃可不通冷凝水可不通冷凝水电热套：电热套：底部和圆底烧瓶间距底部和圆底烧瓶间距>1cm，不可接触，防止局部加热，不可接触，防止局部加热过猛加热程度使蒸汽上升高度不超过冷凝管的过猛加热程度使蒸汽上升高度不超过冷凝管的1/3反应完毕：反应完毕：应先停止加热，后停止通冷却水拆卸仪器的程序应先停止加热，后停止通冷却水。

拆卸仪器的程序和安装时相反和安装时相反要点：要点：•安装好的仪器，无气体泄漏，不是密闭体系，便于操作，安装好的仪器，无气体泄漏，不是密闭体系，便于操作，不会挂带衣服等物不会挂带衣服等物•铁架台位置居实验台的中央，铁夹的棍棒冲里，螺丝帽在铁架台位置居实验台的中央，铁夹的棍棒冲里，螺丝帽在右侧，双顶螺丝固定夹的开口处冲上右侧，双顶螺丝固定夹的开口处冲上•电热套可被方便移走电热套可被方便移走•整体反应装置：整体反应装置：“横看一个面，竖看一条线横看一个面，竖看一条线”•电线远离水源，热源，线路清楚电线远离水源，热源，线路清楚•仪器安装好后，方便实验操作（注意：不是安装方便），仪器安装好后，方便实验操作（注意：不是安装方便），保持桌面整洁，保证实验安全进行保持桌面整洁，保证实验安全进行•用铁架台将吸滤瓶固定用铁架台将吸滤瓶固定•漏斗下端的最下沿靠近吸滤瓶支管处漏斗下端的最下沿靠近吸滤瓶支管处•滤纸修剪后与漏斗要密合滤纸修剪后与漏斗要密合•用容积润湿滤纸，开启水泵，使滤纸和漏斗紧帖用容积润湿滤纸，开启水泵，使滤纸和漏斗紧帖•倾倒溶液使固体均匀分布在滤纸上倾倒溶液使固体均匀分布在滤纸上•用玻璃塞挤压固体，抽干水份。

用玻璃塞挤压固体，抽干水份•拔掉橡皮管，恢复常压，少量溶剂均匀洒在滤饼上，恰好浸拔掉橡皮管，恢复常压，少量溶剂均匀洒在滤饼上，恰好浸没滤饼；静置，有滤液滴下时，重新抽滤没滤饼；静置，有滤液滴下时，重新抽滤•抽滤完毕注意抽滤完毕注意先拔掉抽滤管再管水泵先拔掉抽滤管再管水泵布氏漏斗：甲苯，水，甲苯，水， KMnO4,沸石沸石加热，沸腾，摇动无油珠，停止趁热过滤，水洗涤冰水浴，冷却滤液，洗液盐酸酸化抽滤，压干实实验验流流程程图图收集好的产品放置于表面皿上使其自然干燥干燥后的产品称重、收集好的产品放置于表面皿上使其自然干燥干燥后的产品称重、计算产率计算产率注意事项：注意事项：1.称量高锰酸钾时，一定要将称量纸折叠成船型，防止固体称量高锰酸钾时，一定要将称量纸折叠成船型，防止固体药品洒落在电子天平称盘上，一旦洒落，应及时清理干净药品洒落在电子天平称盘上，一旦洒落，应及时清理干净2.加加KMnO4时热源撤离时热源撤离2.  加沸石，防止溶液爆沸加沸石，防止溶液爆沸3.  不停摇动，防止爆沸（不停摇动，防止爆沸（MnO2 固体生成），固体生成）， 热溶液喷溅热溶液喷溅伤人4.  热过滤时，用两张滤纸，避免滤纸破损，导致操作失败。

热过滤时，用两张滤纸，避免滤纸破损，导致操作失败 5.  黑色固体物为二氧化锰，简单的除去方法为：加入稀的黑色固体物为二氧化锰，简单的除去方法为：加入稀的亚硫酸钠溶液，轻轻震荡可除去二氧化锰，其原理为氧化亚硫酸钠溶液，轻轻震荡可除去二氧化锰，其原理为氧化还原机理还原机理实验二、1-溴丁烷的制备 一、实验目的一、实验目的: Ø了解由醇制备正溴丁烷的原理和方法了解由醇制备正溴丁烷的原理和方法Ø掌握回流和有害气体吸收装置的安装和操作掌握回流和有害气体吸收装置的安装和操作Ø学学习习和和掌掌握握分分液液漏漏斗斗的的使使用用、、液液体体化化合合物物的的干干燥燥、、蒸馏等基本操作蒸馏等基本操作二、实验原理主反应：主反应：本本实实验验中中正正溴溴丁丁烷烷是是由由正正丁丁醇醇与与溴溴化化钠钠、、浓浓硫硫酸酸共共热热而而制得副反应：副反应：2HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2H2O 溴化氢的来源：溴化氢的来源：反应机理：反应机理：        实验室制备卤代烷的方法多用结构上相对应的醇与氢卤酸实验室制备卤代烷的方法多用结构上相对应的醇与氢卤酸作用发生取代反应采用浓硫酸和溴化钠（或溴化钾）作为溴作用发生取代反应。

采用浓硫酸和溴化钠（或溴化钾）作为溴代试剂有利于加速反应和提高产率，但硫酸的存在会使醇脱水代试剂有利于加速反应和提高产率，但硫酸的存在会使醇脱水而生成烯烃和醚而生成烯烃和醚  基本原理基本原理——蒸馏蒸馏定定义义：：将将液液体体化化合合物物加加热热至至沸沸腾腾使使液液体体变变为为蒸蒸气气，，然然后后使使蒸蒸气冷却在凝结为液体的两个过程的联合气冷却在凝结为液体的两个过程的联合蒸蒸馏馏是是分分离离和和提提纯纯液液态态有有机机化化合合物物最最常常用用的的重重要要方方法法之一通通过过蒸蒸馏馏可可除除去去不不挥挥发发性性杂杂质质及及有有色色的的杂杂质质，，分分离离沸沸点点差差大大于于30℃℃的的液液体体混混合合物物，，还还可可以以测测定定纯纯液液体体有有机机物物的的沸沸点及定性检验液体有机物的纯度点及定性检验液体有机物的纯度混混合合液液体体同同样样可可能能有有恒恒定定的的沸沸点点（（共共沸沸物物）），，因因此此不不能说具有恒定沸点的液体一定是纯净物能说具有恒定沸点的液体一定是纯净物注意温度计水银球的位置！注意温度计水银球的位置！定定义义：：利利用用物物质质在在两两种种不不互互溶溶的的溶溶剂剂中中具具有有固固定定的的分分配配比的特征来达到分离、提纯目的的基本操作。

比的特征来达到分离、提纯目的的基本操作分配比：分配比：K=CA/CB有有机机化化合合物物在在有有机机溶溶剂剂中中的的溶溶解解度度一一般般远远大大于于在在水水中中的的溶溶解解度度，，因因此此可可以以用用有有机机溶溶剂剂将将有有机机化化合合物物从从其其水水溶溶液液中提取出来中提取出来萃取一般采用萃取一般采用“少量多次少量多次”原则萃取萃取分液漏斗振摇手法分液漏斗使用注意事项Ø振振摇摇前前应应密密闭闭上上下下磨磨口口塞塞，，特特别别是是上上口口处处磨磨口口上上的的“孔孔”和和“槽槽”要错开，以免振摇时液体漏出要错开，以免振摇时液体漏出Ø为为避避免免振振摇摇时时液液体体漏漏出出，，加加入入液液体体前前可可在在活活塞塞处处涂涂抹真空脂抹真空脂Ø振摇完毕应把分液漏斗竖直架在铁圈上，静置分层振摇完毕应把分液漏斗竖直架在铁圈上，静置分层Ø将将下下层层液液体体放放出出时时要要使使上上端端通通大大气气，，需需将将上上口口处处磨磨口上的口上的“孔孔”和和“槽槽”对齐Ø上层液体需从上口倒出上层液体需从上口倒出实验用试剂实验用试剂Ø正丁醇，正丁醇，5g (6.2 mL, 0.068 mol)Ø无数溴化钠，无数溴化钠，8.3 g (0.08 mol)Ø浓硫酸，浓硫酸，10 ml (0.18mol)Ø无水氯化钙无水氯化钙Ø10%碳酸钠水溶液碳酸钠水溶液   四、主要四、主要试剂及及产物的物理常物的物理常数数：： 名名 称称分子量分子量性状性状折光折光率率比重比重 (d420)熔点熔点(℃℃)沸点沸点(℃℃)溶解度溶解度(g/100ml)溴化钠溴化钠H2SO4正丁醇正丁醇HBr实验装置回流装置气体吸收装置蒸馏装置分液装置球形冷凝管球形冷凝管接口接口电热套电热套玻璃漏斗玻璃漏斗     过滤滤纸的折叠方法干燥和干燥剂液体的干燥液体的干燥无水氯化钙无水氯化钙，吸收能力强，价格便宜。

吸水速度不快吸收能力强，价格便宜吸水速度不快还能和醇酚酰胺，胺以及某些醛和酯形成络合物还能和醇酚酰胺，胺以及某些醛和酯形成络合物使用：使用：加入体积较小的氯化钙加入体积较小的氯化钙加入后，使溶液澄清透明，固体可自由滚动加入后，使溶液澄清透明，固体可自由滚动实实验验流流程程图图正丁醇，正丁醇，NaBr，沸石，沸石稀释稀释H2SO4混合均匀，连接器体吸收装置混合均匀，连接器体吸收装置回流回流30min冷却，加沸石冷却，加沸石蒸馏蒸馏浓浓H2SO4洗涤两次，洗涤两次，H20,10%Na2CO3,H2O洗涤洗涤干燥干燥蒸馏蒸馏产品产品收集收集99-102℃℃的馏分的馏分注意事项Ø稀稀释释浓浓硫硫酸酸时时要要缓缓慢慢并并保保持持振振摇摇，，投投料料时时应应严严格格按按顺顺序序，，投料后，一定要混合均匀投料后，一定要混合均匀Ø反反应应时时，，保保持持回回流流平平稳稳进进行行，，导导气气管管末末端端的的漏漏斗斗不不可可全全部浸入吸收液，防止倒吸部浸入吸收液，防止倒吸Ø蒸蒸馏馏完完毕毕后后应应及及时时洗洗净净蒸蒸馏馏装装置置置置烘烘箱箱，，以以备备最最后后的的产产品蒸馏Ø洗涤粗产物时，注意正确判断哪一层是有机层。

洗涤粗产物时，注意正确判断哪一层是有机层Ø干干燥燥剂剂不不可可在在空空气气中中暴暴露露太太久久，，否否则则会会吸吸水水干干燥燥剂剂用用量应合理量应合理Ø最后蒸馏的所有装置须清洁干燥，防止再污染最后蒸馏的所有装置须清洁干燥，防止再污染实验三、乙酰苯胺的制备Ø掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法Ø掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作Ø学习和掌握重结晶的操作方法学习和掌握重结晶的操作方法一、实验目的一、实验目的二、二、二、二、实验原理实验原理实验原理实验原理芳胺的酰化在有机合成中的作用：芳胺的酰化在有机合成中的作用：Ø乙乙酰酰化化反反应应常常被被用用来来“保保护护”伯伯胺胺和和仲仲胺胺官官能能团团，，以以降降低低芳芳胺对氧化性试剂的敏感性胺对氧化性试剂的敏感性Ø氨氨基基经经酰酰化化后后，，降降低低了了氨氨基基在在亲亲电电取取代代反反应应（（特特别别是是卤卤化化））中中的的活活化化能能力力，，使使其其由由很很强强的的第第I类类定定位位基基变变成成中中等等强强度度的的第第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。

类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代Ø由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物Ø在在某某些些情情况况下下，，酰酰化化可可以以避避免免氨氨基基与与其其它它功功能能基基或或试试剂剂（（如如RCOCl，，-SO2Cl，，HNO2等）之间发生不必要的反应等）之间发生不必要的反应作作为为氨氨基基保保护护基基的的酰酰基基基基团团可可在在酸酸或或碱碱的的催催化化下下脱脱除除芳芳胺胺可可用用酰酰氯氯、、酸酸酐酐或或冰冰醋醋酸酸加加热热来来进进行行酰酰化化，，使使用用冰冰醋醋酸酸试试剂剂易易得得，，价价格格便便宜宜，，但但需需要要较较长长的的反反应应时时间间，，适适合合于于规规模模较较大大的的制制备备虽虽然然乙乙酸酸酐酐一一般般来来说说是是比比酰酰氯氯更更好好的的酰酰化化试试剂剂，，但但是是当当用用游游离离胺胺与与纯纯乙乙酸酸酐酐进进行行酰酰化化时时，，常常伴伴有有二二乙乙酰酰胺胺[ArN(COCH3)2]副副产产物的生成物的生成分分馏馏的的基基本本原原理理与与蒸蒸馏馏相相似似，，不不同同之之处处是是，，借借助助分分馏馏柱柱将多次气化将多次气化—冷凝的蒸馏过程，在一次操作中完成。

冷凝的蒸馏过程，在一次操作中完成通通过过分分馏馏柱柱的的多多次次蒸蒸馏馏作作用用，，能能更更有有效效地地分分离离沸沸点点接接近近的液体混合物的液体混合物分馏分馏常用分馏柱a. 球形分馏柱；球形分馏柱；b. 韦氏（韦氏（Vigreux）分馏柱）分馏柱 c. 填充式分馏柱填充式分馏柱a.           b.           c.在在分分馏馏柱柱内内，，当当上上升升蒸蒸气气与与下下降降冷冷凝凝液液互互相相接接触触时时，，上上升升蒸蒸气气部部分分冷冷凝凝放放出出热热量量使使下下降降的的冷冷凝凝液液部部分分气气化化，，两两者者之之间间发发生生了了热热量量交交换换，，结结果果，，上上升升蒸蒸气气中中易易挥挥发发组组分分增增加加，，而而下下降降的的冷冷凝凝液液中中高高沸沸点点组组分分增增加加，，如如果果继继续续多多次次，，就就等等于于进进行行多多次次蒸蒸馏馏这这样样靠靠近近分分馏馏柱柱顶顶部部易易挥挥发发物物质质的的组组分分比比率率高高，，而而在在烧烧瓶瓶里里高高沸沸点点组组分分的的比比率率高高这这样样只只要要分分馏馏柱柱足足够够高高，，就就可可将将这两种组分完全彻底分开这两种组分完全彻底分开。

分馏注意事项Ø 分分馏馏一一定定要要缓缓慢慢进进行行，，控控制制好好恒恒定定的的蒸蒸馏馏速速度度(1-2滴滴/s)，这样，可以得到比较好的分馏效果这样，可以得到比较好的分馏效果Ø 要要使使有有相相当当量量的的液液体体沿沿柱柱流流回回烧烧瓶瓶中中，，即即要要选选择合适的回流比择合适的回流比Ø  必须尽量减少分馏柱的热量损失和波动必须尽量减少分馏柱的热量损失和波动固固体体有有机机物物在在溶溶剂剂中中的的溶溶解解度度一一般般随随温温度度的的升升高高而而增增大大把把固固体体有有机机物物溶溶解解在在热热的的溶溶剂剂中中使使之之饱饱和和，，冷冷却却时时由由于于溶溶解解度度降降低低，，有有机机物物又又重重新新析析出出晶晶体体——利利用用溶溶剂剂对对被被提提纯纯物物质质及及杂杂质质的的溶溶解解度度不不同同，，使使被被提提纯纯物物质质从从过过饱饱和和溶溶液液中中析析出出让让杂杂质质全全部部或或大大部部分分留留在在溶溶液液中中，，从从而而达达到提纯的目的到提纯的目的一一般般的的重重结结晶晶只只适适用用于于纯纯化化杂杂质质含含量量<5%的的固固体体有有机化合物机化合物重结晶：重结晶：重结晶溶剂的选择Ø不与被提纯物发生化学反应。

Ø对被提纯物的溶解度随温度变化大Ø对杂质的溶解度非常大或非常小Ø易挥发，易与结晶分离除去Ø能得到较好的结晶混合溶剂重结晶的基本步骤Ø将被纯化的化合物，在已选好的溶剂中配制成沸腾或接近沸腾的饱和溶液；Ø如溶液含有有色杂质，可加活性炭煮沸脱色，将此饱和溶液趁热过滤，以除去有色杂质及活性炭；Ø将滤液冷却，使结晶析出；Ø将结晶从母液中过滤分离出来；Ø洗涤，干燥；Ø测定熔点重结晶具体操作1. 样样品品的的溶溶解解：：在在锥锥形形瓶瓶中中放放置置样样品品，，加加溶溶剂剂，，投投入入一一、、两两粒粒沸沸石石，，装装上上球球形形冷冷凝凝管管，，开开启启冷冷凝凝水水，，加加热热回回流流，，观观察察溶溶解解情情况况如如不不能能全全溶溶，，移移开开热热源源，，用用滴滴管管自自冷冷凝凝管管口口加入溶剂直至恰能完全溶解，再补加加入溶剂直至恰能完全溶解，再补加 少量溶剂少量溶剂2. 脱脱色色：：移移开开热热源源，，稍稍冷冷后后拆拆下下冷冷凝凝管管，，加加入入少少量量活活性性碳碳，，装装上冷凝管，重新加热回流上冷凝管，重新加热回流 3-5min 3. 热热过过滤滤：：热热的的溶溶剂剂润润湿湿滤滤纸纸，，趁趁热热将将前前步步制制得得的的沸沸腾腾的的溶溶液液注入滤纸内，用锥形瓶接收滤出液。

注入滤纸内，用锥形瓶接收滤出液4. 重重结结晶晶：：热热过过滤滤完完毕毕后后，，将将滤滤液液自自然然冷冷却却至至室室温温，，之之后后可用冷水浴进一步冷却，使晶体充分析出可用冷水浴进一步冷却，使晶体充分析出5. 抽抽滤滤收收集集产产品品：：用用布布氏氏漏漏斗斗及及抽抽滤滤瓶瓶抽抽滤滤收收集集产产品品，，抽抽滤滤完完毕毕注注意意先先拔拔掉掉抽抽滤滤管管再再管管水水泵泵收收集集好好的的产产品品放放置置于于表面皿上使其自然干燥干燥后的产品称重、计算产率表面皿上使其自然干燥干燥后的产品称重、计算产率实验装置图三、主要试剂用量及规格三、主要试剂用量及规格：：苯胺苯胺  5 ml  (5.1g，，0.055mol) 冰醋酸冰醋酸    7.4 ml(7.8g,  0.13mol)锌粉锌粉       0.1g活性碳活性碳    0.5g名名 称称分子量分子量性状性状折光折光率率比重比重 (d420)熔点熔点(℃℃)沸点沸点(℃℃)溶解度溶解度(g/100ml)   四、主要四、主要试剂及及产物的物理常物的物理常数数：： 苯胺苯胺冰醋酸冰醋酸乙酰苯胺乙酰苯胺锌粉锌粉实实验验流流程程图图苯胺，冰醋酸，锌粉，沸石苯胺，冰醋酸，锌粉，沸石沸腾沸腾15min，，105℃℃，， 量筒接收生成水量筒接收生成水 反应溶液反应溶液粗产物溶液粗产物溶液趁热，缓慢，倒入水中，搅拌趁热，缓慢，倒入水中，搅拌粗产物，沸石粗产物，沸石  抽滤抽滤稍冷，加活性碳稍冷，加活性碳加水，加热，沸腾加水，加热，沸腾加热，沸腾加热，沸腾 1-2min趁热减压过滤趁热减压过滤滤液滤液冷却结晶，抽滤冷却结晶，抽滤产品产品注意事项Ø可可用用10 mL量量筒筒作作为为分分馏馏接接收收器器，，量量筒筒置置于于盛盛有有冷冷水水的烧杯中。

收集乙酸和水的总体积约？的烧杯中收集乙酸和水的总体积约？ mLØ加加入入锌锌粉粉是是为为了了防防止止苯苯胺胺在在反反应应过过程程中中被被氧氧化化，，通通常常加入后反应液颜色会从黄色变无色加入后反应液颜色会从黄色变无色Ø反反应应完完毕毕后后须须趁趁热热搅搅拌拌下下倒倒入入水水中中，，否否则则易易结结块块，，从从而包结杂质而包结杂质实验实验五五 环己烯的制备环己烯的制备一、实验目的：一、实验目的：          1、、 学习学习以磷酸催以磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法方法；；          2、、 学习分馏原理及分馏柱的使用方法学习分馏原理及分馏柱的使用方法二、实验原理：二、实验原理：脱水剂：脱水剂：酸催化剂酸催化剂 [H2SO4（有氧化性，易发生碳化（有氧化性，易发生碳化 ，还有烯烃，还有烯烃的重排），的重排），H3PO4] ；；Al2O3, 分子筛（分子筛（350-400℃℃），对），对甲苯磺酸，甲苯磺酸，KHSO4.β-H消除消除反应机理：反应机理：E1此反应体系中，有消除反应和加成反应，整体反应此反应体系中，有消除反应和加成反应，整体反应是可逆的。

为了促进反应向生成烯烃的方向移动，是可逆的为了促进反应向生成烯烃的方向移动，必须不断地把生成的沸点较低的烯烃蒸出，以破坏必须不断地把生成的沸点较低的烯烃蒸出，以破坏反应平衡，使反应向生成环已烯的方向进行反应平衡，使反应向生成环已烯的方向进行采用什么仪器设施将水蒸出？采用什么仪器设施将水蒸出？采用什么仪器设施将水蒸出？采用什么仪器设施将水蒸出？   反应体系中：反应体系中：H3PO4（（213℃℃））, 环已醇（环已醇（161 ℃℃ ），环己烯（），环己烯（83.19 ℃℃ ），），水（水（100 ℃℃ ））以及以及以及以及沸点沸点℃℃恒沸物的组恒沸物的组成成   / %/ %组分组分恒沸物恒沸物环已醇环已醇水水161.5161.5100.0100.097.897.8~ ~20.020.0~80.0~80.0环已烯环已烯   水水83.083.0100.0100.070.870.890901010环已醇和水，环已烯和水形成的二元共沸物环已醇和水，环已烯和水形成的二元共沸物共沸物（恒沸物）：共沸物（恒沸物）：共沸物（恒沸物）：共沸物（恒沸物）：指在恒定压力下沸腾时，其组分与沸点均保持不变的物质。

指在恒定压力下沸腾时，其组分与沸点均保持不变的物质指在恒定压力下沸腾时，其组分与沸点均保持不变的物质指在恒定压力下沸腾时，其组分与沸点均保持不变的物质三、主要试剂用量及规格三、主要试剂用量及规格三、主要试剂用量及规格三、主要试剂用量及规格：：：：环已醇环已醇:   10 ml磷酸（磷酸（85%）：）： 5 ml饱和食盐水：饱和食盐水： 适量适量无水氯化钙：适量无水氯化钙：适量名名 称称分子量分子量性状性状折光折光率率比重比重 (d420)熔点熔点(℃℃)沸点沸点(℃℃)溶解度溶解度(g/100ml)      四、主要四、主要四、主要四、主要试剂试剂及及及及产产物的物理常物的物理常物的物理常物的物理常数数数数：：：：   环已醇环已醇 环已烯环已烯实验装置图维氏分馏柱维氏分馏柱维氏分馏柱维氏分馏柱注意温度计水银球的位置！注意温度计水银球的位置！注意温度计水银球的位置！注意温度计水银球的位置！水水实实验验流流程程图图环已醇，磷酸，沸石环已醇，磷酸，沸石环已醇，磷酸，沸石环已醇，磷酸，沸石分出物（环已烯分出物（环已烯分出物（环已烯分出物（环已烯+ +水水水水+ + 未反应的环已醇）未反应的环已醇）未反应的环已醇）未反应的环已醇）分馏，用量筒接受分出物分馏，用量筒接受分出物分馏，用量筒接受分出物分馏，用量筒接受分出物   分离，加与环已烯等量的饱和食盐水分离，加与环已烯等量的饱和食盐水分离，加与环已烯等量的饱和食盐水分离，加与环已烯等量的饱和食盐水并萃取，将环已烯置于干燥的锥形瓶，并萃取，将环已烯置于干燥的锥形瓶，并萃取，将环已烯置于干燥的锥形瓶，并萃取，将环已烯置于干燥的锥形瓶，氯化钙干燥氯化钙干燥氯化钙干燥氯化钙干燥（粗）环已烯（粗）环已烯（粗）环已烯（粗）环已烯精制，蒸馏，收集精制，蒸馏，收集精制，蒸馏，收集精制，蒸馏，收集82~8582~85℃℃℃℃馏分馏分馏分馏分（纯）环已烯（纯）环已烯（纯）环已烯（纯）环已烯小火加热沸腾，蒸馏。

控制分馏柱顶部小火加热沸腾，蒸馏控制分馏柱顶部小火加热沸腾，蒸馏控制分馏柱顶部小火加热沸腾，蒸馏控制分馏柱顶部<73<73℃℃℃℃；；；；1d / 2~3 s;1d / 2~3 s;顶部温度顶部温度顶部温度顶部温度>85>85℃℃℃℃, ,停止加热停止加热停止加热停止加热注意事项注意事项ØØ环己醇在常温下是粘稠液体环己醇在常温下是粘稠液体环己醇在常温下是粘稠液体环己醇在常温下是粘稠液体(mp 24(mp 24℃℃℃℃) )，若用量筒量取样应注，若用量筒量取样应注，若用量筒量取样应注，若用量筒量取样应注意转移中的损失可采用减量法称量意转移中的损失可采用减量法称量意转移中的损失可采用减量法称量意转移中的损失可采用减量法称量ØØ环己醇与浓磷酸应充分混合，否则在加热过程中会局部炭化环己醇与浓磷酸应充分混合，否则在加热过程中会局部炭化环己醇与浓磷酸应充分混合，否则在加热过程中会局部炭化环己醇与浓磷酸应充分混合，否则在加热过程中会局部炭化ØØ在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快，以减少未作用在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快，以减少未作用在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快，以减少未作用在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快，以减少未作用的环已醇蒸出。

的环已醇蒸出的环已醇蒸出的环已醇蒸出ØØ萃取分离过程中，因生成的水较少，可不用分液漏斗分离萃取分离过程中，因生成的水较少，可不用分液漏斗分离萃取分离过程中，因生成的水较少，可不用分液漏斗分离萃取分离过程中，因生成的水较少，可不用分液漏斗分离可利用滴管将环己烯移走（环已烯的密度小于水）水层应可利用滴管将环己烯移走（环已烯的密度小于水）水层应可利用滴管将环己烯移走（环已烯的密度小于水）水层应可利用滴管将环己烯移走（环已烯的密度小于水）水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失这里用无水氯化钙干燥较适多地被干燥剂吸附而招致损失这里用无水氯化钙干燥较适多地被干燥剂吸附而招致损失这里用无水氯化钙干燥较适多地被干燥剂吸附而招致损失这里用无水氯化钙干燥较适宜，因它还可除去少量环己醇宜，因它还可除去少量环己醇宜，因它还可除去少量环己醇宜，因它还可除去少量环己醇( (生成醇与氯化钙的配合物生成醇与氯化钙的配合物生成醇与氯化钙的配合物生成醇与氯化钙的配合物) )。

ØØ产品是否清亮透明，是衡量产品是否合格的外观标准因此产品是否清亮透明，是衡量产品是否合格的外观标准因此产品是否清亮透明，是衡量产品是否合格的外观标准因此产品是否清亮透明，是衡量产品是否合格的外观标准因此在蒸馏已干燥的产物时，所用蒸馏仪器都应充分干燥在蒸馏已干燥的产物时，所用蒸馏仪器都应充分干燥在蒸馏已干燥的产物时，所用蒸馏仪器都应充分干燥在蒸馏已干燥的产物时，所用蒸馏仪器都应充分干燥实验实验六六 环己烯折射率环己烯折射率的测定的测定一、实验目的一、实验目的        1．了解阿贝折射仪测定折光率的基本原理．了解阿贝折射仪测定折光率的基本原理        2．掌握液体有机化合物折光率的测定方法．掌握液体有机化合物折光率的测定方法二、基本原理二、基本原理               通常把光在空气中的传播速度与其在待测物中的传播速度之通常把光在空气中的传播速度与其在待测物中的传播速度之比称为折光率比称为折光率       根据折射定律，波长一定的单色光，在一定的外界条件根据折射定律，波长一定的单色光，在一定的外界条件(如温如温度、压力度、压力)下，从一种介质进入另下，从一种介质进入另—介质时，入射角介质时，入射角α的正弦和折的正弦和折射角射角β的正弦之比，对于这两种介质来说是一个定值。

即的正弦之比，对于这两种介质来说是一个定值即： Sin αSin βnAnBn nA A和和和和n nB B分别为分别为分别为分别为A A与与与与B B两介质的折光率两介质的折光率两介质的折光率两介质的折光率   若将空气作为标准介质，并在相同的条件下测定折射角，经若将空气作为标准介质，并在相同的条件下测定折射角，经过换算后即为该物质的折光率：过换算后即为该物质的折光率：SnellSnell定律：定律：定律：定律：n=sinα/sinβ   n：相对折光率：相对折光率 　　在真空或空气（组成、密度不变时）中测定某种有机物，　　在真空或空气（组成、密度不变时）中测定某种有机物，　　在真空或空气（组成、密度不变时）中测定某种有机物，　　在真空或空气（组成、密度不变时）中测定某种有机物，其折光率为一常数其折光率为一常数其折光率为一常数其折光率为一常数   　　折光率与物质的结构有关在一定的条件下，纯物质具　　折光率与物质的结构有关在一定的条件下，纯物质具有恒定的折光率折光率是有机化合物最重要的物理常数之一，有恒定的折光率折光率是有机化合物最重要的物理常数之一，可用来鉴定未知物或鉴定物质的纯度。

可用来鉴定未知物或鉴定物质的纯度　　测定值越接近文献值，就表明样品的纯度越高折光率　　测定值越接近文献值，就表明样品的纯度越高折光率也可用于确定液体混合物的组成也可用于确定液体混合物的组成　　对于液体有机物来说，一般温度每升高　　对于液体有机物来说，一般温度每升高　　对于液体有机物来说，一般温度每升高　　对于液体有机物来说，一般温度每升高1 1℃℃℃℃折光率随之下折光率随之下折光率随之下折光率随之下降降降降0.00035—0.000550.00035—0.00055之间，通常取其平均近似值之间，通常取其平均近似值之间，通常取其平均近似值之间，通常取其平均近似值0.00040.0004作为作为作为作为变温常数，可供测定时的校正换算用变温常数，可供测定时的校正换算用变温常数，可供测定时的校正换算用变温常数，可供测定时的校正换算用　　同一物质的折光率随入射光波长和测定温度的不同而　　同一物质的折光率随入射光波长和测定温度的不同而　　同一物质的折光率随入射光波长和测定温度的不同而　　同一物质的折光率随入射光波长和测定温度的不同而不同一般地，随着入射光的波长降低而升高，随温度升不同一般地，随着入射光的波长降低而升高，随温度升不同。

一般地，随着入射光的波长降低而升高，随温度升不同一般地，随着入射光的波长降低而升高，随温度升高而降低因此，在折光率表示中要注明测定时的温度和高而降低因此，在折光率表示中要注明测定时的温度和高而降低因此，在折光率表示中要注明测定时的温度和高而降低因此，在折光率表示中要注明测定时的温度和波长，即：波长，即：波长，即：波长，即：n nλ λt t   ，，，，t t：温度（：温度（：温度（：温度（℃℃℃℃），），），），λ λ：波长（：波长（：波长（：波长（nmnm）一般测）一般测）一般测）一般测定温度为定温度为定温度为定温度为2020℃℃℃℃，应用波长为，应用波长为，应用波长为，应用波长为589.3nm589.3nm的钠光，钠光以的钠光，钠光以的钠光，钠光以的钠光，钠光以D D表示，表示，表示，表示，即：即：即：即：n nD D2020阿贝折射仪的工作原理及基本结构阿贝折射仪的工作原理及基本结构 　　　　当光线从光疏介质当光线从光疏介质(A)进入光密介质进入光密介质(B)时，其入射角时，其入射角α必必大于折射角大于折射角β，当入射角为，当入射角为90°时，时，sinα0=1，这时折射角达到，这时折射角达到最大值，称为临界角，用最大值，称为临界角，用β0表示。

很明显，在一定波长与一定表示很明显，在一定波长与一定条件下，条件下，β0也是一个常数，它与折射率的关系是：也是一个常数，它与折射率的关系是：n=1/sinβ0  　　可见通过测定临界角　　可见通过测定临界角β0，就可以得到折射率，这就是阿贝，就可以得到折射率，这就是阿贝折射仪的基本光学原理折射仪的基本光学原理 　　为了测定　　为了测定β0值，阿贝折射仪采用了值，阿贝折射仪采用了“半明半暗半明半暗”的方法，的方法，就是让单色光由就是让单色光由0—90º的所有角度从介质的所有角度从介质A射人介质射人介质B，这时介，这时介质质B中临界角以内的整个区域均有光线通过，因而是明亮的；中临界角以内的整个区域均有光线通过，因而是明亮的；而临界角以外的全部区域没有光线通过，因而是黑暗的，明暗而临界角以外的全部区域没有光线通过，因而是黑暗的，明暗两区域的界线十分清楚如果在介质两区域的界线十分清楚如果在介质B的上方用一目镜观测，的上方用一目镜观测，就可看见界线十分清晰的一明一暗的两个半圆组成的视野这就可看见界线十分清晰的一明一暗的两个半圆组成的视野这个明暗分界线，就是临界角的位置个明暗分界线，就是临界角的位置。

 　　介质不同，临界角也就不同，目镜中明暗两区的界线位　　介质不同，临界角也就不同，目镜中明暗两区的界线位置也不一样如果在目镜中刻上一置也不一样如果在目镜中刻上一“十十”字交叉线，改变介字交叉线，改变介质质B与与 目镜的相对位置，使每次明暗两区的界线总是与目镜的相对位置，使每次明暗两区的界线总是与“十十”字交叉线的交点重合，这样就可测得各种不同介质的临界字交叉线的交点重合，这样就可测得各种不同介质的临界角值如果将各种不同临界角相对应的折射率值事先角值如果将各种不同临界角相对应的折射率值事先 计算计算好并刻划在一度盘上，当测得临界角值时，就可从读数镜中好并刻划在一度盘上，当测得临界角值时，就可从读数镜中直接读出待测液体的相应的折射率数值同时在阿贝折射仪直接读出待测液体的相应的折射率数值同时在阿贝折射仪中安装有一组阿米西中安装有一组阿米西(Amici)棱镜，可以消除白光通过棱镜棱镜，可以消除白光通过棱镜所产生的色散，使测得的折射率与以钠光为光源所测得的数所产生的色散，使测得的折射率与以钠光为光源所测得的数值一样这些都是阿贝折射仪的优点所在值一样这些都是阿贝折射仪的优点所在 操作要点：操作要点：操作要点：操作要点：　　将待测液体滴在洗净并擦干的棱镜面上，合上棱镜，关　　将待测液体滴在洗净并擦干的棱镜面上，合上棱镜，关紧，转动左边刻度盘螺旋及右边消色镜调节器，使分界线对紧，转动左边刻度盘螺旋及右边消色镜调节器，使分界线对准十字交叉线中心，读数。

　准十字交叉线中心，读数　目镜视野图目镜视野图目镜视野图目镜视野图使用阿贝折射仪应注意下列几点使用阿贝折射仪应注意下列几点：： 1．在滴加样品时，要小心操作，防止滴管触碰折射镜表面，否．在滴加样品时，要小心操作，防止滴管触碰折射镜表面，否则镜面会划出伤痕而损坏则镜面会划出伤痕而损坏2．不要用阿贝折射仪测定强酸、强碱有腐蚀性的液体．不要用阿贝折射仪测定强酸、强碱有腐蚀性的液体3．操作过程中，严禁油手或汗水触及光学零件，以免污染零件．操作过程中，严禁油手或汗水触及光学零件，以免污染零件 4．要注意保养仪器，搬动仪器时，应避免强烈振动或撞击，．要注意保养仪器，搬动仪器时，应避免强烈振动或撞击，以防止损伤光学罕件及影响仪器精度以防止损伤光学罕件及影响仪器精度５．每次测定前及使用完毕，一定要用镜头纸沾丙酮等挥发溶５．每次测定前及使用完毕，一定要用镜头纸沾丙酮等挥发溶剂擦净棱镜的镜面剂擦净棱镜的镜面目的和要求Ø掌握由Perkin反应制备α, β-不饱和酸的原理和方法Ø 进一步巩固回流、水蒸汽蒸馏、重结晶等基本操作 关于肉桂酸肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。

它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用系统命名：3-苯基丙烯酸属α, β-不饱和酸实验原理§PerKinPerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应催化剂反应：芳醛与酸酐的缩合反应催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐§利用利用PerkinPerkin反应，将芳醛与酸酐混合后在相应反应，将芳醛与酸酐混合后在相应的羧酸盐存在下加热，可制得的羧酸盐存在下加热，可制得α α，，β-β-不饱和酸不饱和酸§本实验按照本实验按照KalninKalnin所提出的方法，用所提出的方法，用K K2 2COCO3 3代代替替PerkinPerkin反应中的反应中的CHCH3 3COOK,COOK,反应反应时间短，产时间短，产率高率高§ §苯甲醛－丙酮缩合法苯甲醛－丙酮缩合法v苯甲醛－乙烯酮法v苯甲醛氧化法实验原理反应机理：实验用试剂Ø无水乙酸钾，2.5 gØ苯甲醛，2.5 mLØ醋酸酐，5 mLØ饱和碳酸钠溶液Ø浓盐酸Ø活性炭试验装置反应装置                          简易水蒸气蒸馏装置回回流流装装置置水蒸气蒸馏装置水蒸气蒸馏装置      在回流过程中，放入反应物后有大量白烟生成，加热后，反应物由固体变为棕黄液体，有气泡生成。

       水蒸气蒸馏过程中，长颈烧瓶底部先有少量固体，加热后溶解，馏出液速度为2滴每秒注意事项Ø干燥管内装无水氯化钙固体，使用前后应放置在干燥器内Ø注意观察反应过程及加入碳酸钠溶液后的现象Ø明确水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围，保证水蒸气蒸馏顺利完成Ø加浓盐酸酸化前即可能有大量固体析出，但仍需酸化到位§注意事项：–所有仪器用前必须干燥（乙酸酐易水解，且催化剂所有仪器用前必须干燥（乙酸酐易水解，且催化剂遇水将失活）遇水将失活）–加入催化剂的动作要快放吸潮加入催化剂的动作要快放吸潮–苯甲酸、乙酸酐用前要重蒸（苯甲酸很容易氧化成苯甲酸、乙酸酐用前要重蒸（苯甲酸很容易氧化成苯甲酸，而很难将苯甲酸从产物中分离出去，乙酸苯甲酸，而很难将苯甲酸从产物中分离出去，乙酸酐易水解，产率降低）酐易水解，产率降低）–温度：温度：140140～～170170℃℃，温度太高，乙酸酐被蒸出，产，温度太高，乙酸酐被蒸出，产率降低，率降低，T>200T>200℃℃时，产物将脱羧得到苯乙烯时，产物将脱羧得到苯乙烯–用碳酸钾作催化剂时，仍然有少量树脂状低聚物，用碳酸钾作催化剂时，仍然有少量树脂状低聚物，所以用水蒸气蒸馏所以用水蒸气蒸馏                         实验     苯乙酮的制备 P.170 【实验目的】1  掌握搅拌器的使用方法；2  进一步熟练蒸馏、液体的干燥、萃取等操作；3  通过制备苯乙酮 ，学习傅-克反应。

【实验原理】具体反应过程： （红色溶液）CH3COO AlCl2 + H2O   Al(OH)Cl2  + CH3COOH (放热)  Al(OH)Cl2 + HCl                       AlCl3   +   H2O 实验原理实验原理 Friedel—Crafts酰基化反应是制备芳香酮的最重要和最常用的方法之一，可用等作催化剂，催化性能以无水和无水为最佳；分子内的Friedel—Crafts酰基化反应还可用多聚磷酸(PPA)作催化剂酸酐是常用的酰化试剂，这是因为酰卤味难闻而酸酐原料易得，纯度高，操作方便，无明显的副反应或有害气体放出，反应平稳且产率高，生成的芳香酮容易提纯酰基化反应常用过量的液体芳烃、二硫化碳、硝基苯、二氯甲烷等作为反应的溶剂Friedel—Crafts反应是一个放热反应，通常是将酰基化试剂配成溶液后慢慢滴加到盛有芳香族化合物溶液的反应瓶中，并需密切注意反应温度的变化。

由于芳香酮与三氯化铝可形成配合物，与烷基化合反应相，酰基化反应的催化剂用量要大得多对烷基化反应，AlCl3/RX(摩尔比)=0.1，酰基化反应AlCl3/RCOCl=1.1，由于芳烃与酸酐反应产生的有机酸会与AlCl3反应，所以AlCl3/AcO=2.2【注意事项】1  反应装置要干燥，以免AlCl3吸水，若大部分变黄则表明已水解，不可用2  AlCl3 要研碎，速度要快3  经老师检查后，方能开动搅拌装置4  加入稀HCl时，开始慢滴，后渐快；稀HCl（1：1，已配）用量约为140ml5  吸收装置：约20％氢氧化钠溶液，自配，200mL，特别注意防止倒吸。