黄酮类化合物1ppt课件.ppt

第五章 黄酮类化合物 第一节 概述黄酮类化合物大多具有颜色，在植物体内大部分与糖结合成苷，一部分以游离方式存在n n黄酮类化合物广泛分布于植物界中，而且生理活性多种多样，引起了国内外的广泛注重，研讨进展很快n n仅截止到仅截止到19741974年为止，国内外已发表的黄酮类年为止，国内外已发表的黄酮类化合物共化合物共16741674个〔主要是天然黄酮类，也有少个〔主要是天然黄酮类，也有少部分为合废品，其中苷元部分为合废品，其中苷元902902个，苷个，苷722722个〕，个〕，并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，其他其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，其他那么较少见那么较少见n n至于双黄酮类多局限分布于裸子植物，尤其松至于双黄酮类多局限分布于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲和凤尾纲等植物中至柏纲，银杏纲和凤尾纲等植物中至19931993年，年，黄酮类化合物总数已到达黄酮类化合物总数已到达40004000个一、黄酮类化合物生物合成的根本途径以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指根本母核为2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，如今那么是泛指两个苯环〔A-与B-环〕经过中央三碳链相互结合而成的一系列化合物。

生物合成研讨阐明A环来自于三个丙二酰辅酶A，B环来自于桂皮酰辅酶A二、构造分类和构造类别间的生物合成关系根据中央三碳链的氧化程度、B-环衔接位置〔 2-或3-位〕以及三碳链能否构成环状等特点，可将重要的天然黄酮类化合物分类如下：〔一〕黄酮类黄酮类是以2-苯基色原酮为根本母核，3位无含氧取代的一类化合物天然黄酮A环的5，7位几乎同时带有羟基，而B环常在4’位有羟基或甲氧基，3’位有时也有羟基或甲氧基黄酮类黄酮类(flavones) n n常见的黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草素、黄芩苷等芹菜素芹菜素木犀草素木犀草素黄芩苷〔二〕黄酮醇类黄酮醇类在黄酮根本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团黄酮醇(flavonol) n n常见的黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮素、杨梅素、芦丁等山柰酚杨梅素槲皮素 R=H芦丁 R=芸香糖〔三〕二氢黄酮类二氢黄酮类构造可看作是黄酮根本母核的2、3位双键被氢化而成　二氢黄酮类　　〔Flavanones〕n n如橙皮中的橙皮素和橙皮苷；甘草中的甘草素和甘草苷橙皮素 R=H橙皮苷 R=芸香糖甘草素 R=H甘草苷 R=glc〔四〕二氢黄酮醇类二氢黄酮醇是黄酮醇类的2、3位被氢化的黄酮类化合物，而且常与相应的黄酮醇共存于同一植物中。

　二　二氢氢黄黄酮酮醇醇类类 〔〔FlavanonolsFlavanonols〕〕n n如满山红叶中的二氢槲皮素和槲皮素共存，桑枝中的二氢桑色素和桑色素共存二氢槲皮素二氢桑色素n n黄柏叶中具有抗癌活性的黄柏素-7-O-葡萄糖苷也属于二氢黄酮醇类黄柏素-7-O-葡萄糖苷〔五〕异黄酮类异黄酮类母核为3-苯基色原酮的构造，即B环衔接在C环的3位上　异黄　异黄酮类酮类〔〔IsoflavanoneIsoflavanone〕〕n n豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆苷、大豆素-7，4’-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷均属于异黄酮类化合物大豆素 R1=R2=R3=H大豆苷 R1=R3=H R2=glc葛根素 R2=R3=H R1=glc大豆素-7，4’-二葡萄糖苷 R1=H R2=R3=glc葛根素木糖苷 R1=glc R2=xyl R3=H〔六〕二氢异黄酮类二氢异黄酮具有异黄酮的2、3位被氢化的根本母核。

　二　二氢氢异黄异黄酮类酮类〔〔IsoflavanonesIsoflavanones〕〕n n如中药广豆根当中含有的紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素具有抗癌活性，苷的活性强于苷元毛鱼藤中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物，具有较强的杀虫和毒鱼作用它们都属于二氢异黄酮类的衍生物紫檀素 R=CH3三叶豆紫檀苷 R=glc高丽槐素 R=H鱼藤酮〔七〕查耳酮构造特点为二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环查查耳耳酮类酮类〔〔ChalconesChalcones〕〕n n在酸的作用下，查耳酮可转化为无色的二氢黄酮，碱化后又转为深黄色的2’-羟基查耳酮2’-羟基查耳酮二氢黄酮n n如红花的花中含有的红花苷红花苷〔八〕二氢查耳酮类二氢查耳酮为查耳酮αβ双键氢化而成　二氢查耳酮类〔Dihydrochalcones〕n n二氢查耳酮在植物界分布极少，如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷梨根苷〔九〕橙酮类〔噢口弄类〕构造特点为C环为含氧五元环母核碳原子的编号也与其他黄酮类不同橙酮类n n此类化合物较少见，主要存在于玄参科、菊科、苦苣苔科以及单子叶植物沙草科中，如在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素属于此类。

硫磺菊素〔十〕花样素类构造特点是根本母核的C环无羰基，1位氧原子以〔金羊〕盐方式存在　　花　　花　　花　　花样样素素素素类类〔〔〔〔AnthocyanidinsAnthocyanidins〕〕〕〕n n花样素在中药中多以苷的方式存在花样素是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素，如矢车菊苷元、飞燕草苷元和天竺葵苷元以及它们所组成的苷最为常见矢车菊苷元 R1=OH R2=H飞燕草苷元 R1=R2=OH天竺葵苷元 R1=R2=H〔十一〕黄烷醇类根据C环上的3，4位存在羟基的情况分为黄烷-3-醇和黄烷-3，4-二醇1.黄烷-3-醇类，又称儿茶素类　黄　黄烷烷三醇三醇类类〔〔Flavan-3-olsFlavan-3-ols〕〕n n主要存在于含鞣质的木本植物中如儿茶素为中药儿茶中的主要成分，有四个光学异构体，但在植物中主要有异构体两个，儿茶素和表儿茶素儿茶素表儿茶素2.黄烷-3，4-二醇类又称为无色花样素类，黄黄黄黄烷烷－－－－3 3，，，，4 4－二醇－二醇－二醇－二醇类类〔〔〔〔Flavan-3,4-diols)Flavan-3,4-diols)n n这类化合物在植物界中分布很广，在含鞣质的木本植物和蕨类植物中更为多见，如：无色矢车菊素。

无色矢车菊素〔十二〕双苯吡酮类又称为苯骈色原酮，母核由苯环和色原酮的2，3位骈合而成，是一种特殊类型的黄酮类化合物n n常分布在龙胆科、藤黄科、百合科植物当中，如：存在于石苇、芒果叶和知母叶中具有止咳去痰作用的异芒果素异芒果素〔十三〕高异黄酮根本母核为3-苄基色原酮　　高异黄　　高异黄酮类酮类〔〔HomoisoflavonesHomoisoflavones〕〕〔十四〕其他黄酮类包括双黄酮类，黄酮木脂体类，生物碱型黄酮等银杏素榕碱水飞蓟素n n天然黄酮类化合物多和糖构成苷而存在，并且由于糖的种类、数量、衔接位置及衔接方式不同，组成了各种各样的黄酮苷类n n组成黄酮苷的糖类主要有单糖、双糖类、三糖类和酰化糖类n n单糖类：n nD-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等n n双糖类：n n槐糖〔glc 1→2 glc〕、龙胆二糖(glc 1→6 glc)、芸香糖(rh 1→6 glc)、新橙皮糖〔rh 1→2 glc〕、刺槐二糖〔rh 1→6 gal〕等n n三糖类：n n龙胆三糖(glc 1→6 glc 1→2 fru)、槐三糖(glc 1→2 glc 1→2 glc)等。

n n酰化糖类：n n2-乙酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖(caffeoylglucose)等n n黄酮苷中糖的衔接位置与苷元的构造类型有关n n如黄酮醇类常构成3-， 7-， 3’-， 4‘-单糖苷，或3，7-， 3，4’-及7，4’-双糖链苷等n n除氧苷外，天然黄酮类化合物中还发现有C-键苷，如：葛根黄素木糖苷和葛根素共同构成了中药葛根扩张冠状动脉的有效成分葛根黄素木糖苷三、黄酮类化合物的生物活性1. 对心血管系统的作用Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成的立可定降血脂及胆固醇：木樨草素 n n芦丁n n是从我国独有的国槐的花蕾中提取的植物药，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管维护药，是国内治疗心脑血管疾病制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化装品的消费当中  2. 抗肝脏毒作用从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素等黄酮类化合物具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤〔+〕-儿茶素(Catergen)也具有抗肝脏毒作用，可治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。

n n 3. 抗炎n n芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具抗炎作用n n 4. 抗菌及抗病毒作用n n如木樨草素、黄芩苷、黄芩素 5. 解痉作用异甘草素、大豆素等解除平滑肌痉挛；大豆苷、葛根黄素等葛根黄酮类可缓解高血压患者的头痛等病症；杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山柰酚、芫花素、羟基芫花素等还具有止咳祛痰的作用 6. 雌性激素样作用大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用，能够是由于它们与己烯雌酚构造类似7.泻下作用如中药营实中的营实苷A有致泻作用 8. 去除人体自在基作用黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧特点另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌、抗突变等作用第五章 黄酮类化合物 第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反响第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反响n n1 1、性状黄酮类化合物多为晶状固体，少、性状黄酮类化合物多为晶状固体，少数〔如黄酮甙类〕为无定形粉末数〔如黄酮甙类〕为无定形粉末n n2 2、旋光性甙元中，二氢黄酮、二氢黄酮、旋光性甙元中，二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇具有手性碳，具旋光醇、黄烷及黄烷醇具有手性碳，具旋光性，其他黄酮类无旋光性。

甙类构造中性，其他黄酮类无旋光性甙类构造中含糖的部分构造，故均有旋光性，且多含糖的部分构造，故均有旋光性，且多为左旋第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反响n n3 3 3 3、、、、颜颜色黄色黄色黄色黄酮酮的色原的色原的色原的色原酮酮部分无色，在部分无色，在部分无色，在部分无色，在2- 2-2- 2-位上引入苯位上引入苯位上引入苯位上引入苯环环后，即构成交叉共后，即构成交叉共后，即构成交叉共后，即构成交叉共轭轭体系，使共体系，使共体系，使共体系，使共轭链轭链延伸，因延伸，因延伸，因延伸，因此呈此呈此呈此呈现现出出出出颜颜色黄酮酮、黄、黄、黄、黄酮酮醇及其醇及其醇及其醇及其甙类甙类多多多多显显灰黄灰黄灰黄灰黄~ ~ ~ ~黄色，黄色，黄色，黄色，查查耳耳耳耳酮为酮为黄黄黄黄~ ~ ~ ~橙黄色，异黄橙黄色，异黄橙黄色，异黄橙黄色，异黄酮类显酮类显微黄色，微黄色，微黄色，微黄色，二二二二氢氢黄黄黄黄酮酮、二、二、二、二氢氢黄黄黄黄酮酮醇不醇不醇不醇不显显色在上述黄色在上述黄色在上述黄色在上述黄酮酮、黄、黄、黄、黄酮酮醇分子中，尤其在醇分子中，尤其在醇分子中，尤其在醇分子中，尤其在7- 7-7- 7-倍及倍及倍及倍及4’-4’-4’-4’-位引入位引入位引入位引入—OH—OH—OH—OH及及及及————OCH3OCH3OCH3OCH3等供等供等供等供电电基后，化合物的基后，化合物的基后，化合物的基后，化合物的颜颜色加深，但在其色加深，但在其色加深，但在其色加深，但在其它位置引入它位置引入它位置引入它位置引入—OH—OH—OH—OH、、、、—OCH3—OCH3—OCH3—OCH3等供等供等供等供电电基影响基影响基影响基影响较较小。

小花花花花样甙样甙及其及其及其及其甙甙元的元的元的元的颜颜色随色随色随色随pHpHpHpH不同而改不同而改不同而改不同而改动动，普通，普通，普通，普通显显红红色色色色( pH<7)( pH<7)( pH<7)( pH<7)、紫色、紫色、紫色、紫色( pH8.5)( pH8.5)( pH8.5)( pH8.5)、、、、蓝蓝色色色色( pH>8.5)( pH>8.5)( pH>8.5)( pH>8.5)等等等等颜颜色第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反响n n4 4 4 4、溶解度、溶解度、溶解度、溶解度: : : :n n普通来说，游离甙元难溶或不溶于水，易溶于普通来说，游离甙元难溶或不溶于水，易溶于普通来说，游离甙元难溶或不溶于水，易溶于普通来说，游离甙元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中花样甙元〔花青素〕类以离子方式存碱液中花样甙元〔花青素〕类以离子方式存碱液中花样甙元〔花青素〕类以离子方式存碱液中花样甙元〔花青素〕类以离子方式存在，水溶度较大。

黄酮类甙元分子中羟基数越在，水溶度较大黄酮类甙元分子中羟基数越在，水溶度较大黄酮类甙元分子中羟基数越在，水溶度较大黄酮类甙元分子中羟基数越多，水中的溶解度越大多，水中的溶解度越大多，水中的溶解度越大多，水中的溶解度越大n n黄酮甙类，水溶性比相应甙元为大；糖链越长，黄酮甙类，水溶性比相应甙元为大；糖链越长，黄酮甙类，水溶性比相应甙元为大；糖链越长，黄酮甙类，水溶性比相应甙元为大；糖链越长，那么水溶度越大，普通易溶于水、甲醇、乙醇那么水溶度越大，普通易溶于水、甲醇、乙醇那么水溶度越大，普通易溶于水、甲醇、乙醇那么水溶度越大，普通易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，但难溶或不溶于苯、氯仿等等强极性溶剂中，但难溶或不溶于苯、氯仿等等强极性溶剂中，但难溶或不溶于苯、氯仿等等强极性溶剂中，但难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中有机溶剂中有机溶剂中有机溶剂中第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反响n n5 5 5 5、酸碱性、酸碱性、酸碱性、酸碱性: : : :n n酸性酸性酸性酸性n n黄黄黄黄酮类酮类化合物因分子中多含有游离酚化合物因分子中多含有游离酚化合物因分子中多含有游离酚化合物因分子中多含有游离酚羟羟基，故基，故基，故基，故显显酸性，可溶于碱性溶液中。

酸性酸性，可溶于碱性溶液中酸性酸性，可溶于碱性溶液中酸性酸性，可溶于碱性溶液中酸性强强弱弱弱弱顺顺序依序依序依序依次次次次为为：：：：7 7 7 7，，，，4’-4’-4’-4’-二二二二OH >7-OH >7-OH >7-OH >7-或或或或4’-OH>4’-OH>4’-OH>4’-OH>普通酚普通酚普通酚普通酚OH OH OH OH >5-OH >5-OH >5-OH >5-OH 此性质质可用于提取、分可用于提取、分可用于提取、分可用于提取、分别别及及及及鉴鉴定任定任定任定任务务n n碱性碱性碱性碱性n n黄黄黄黄酮类酮类化合物分子中化合物分子中化合物分子中化合物分子中γ- γ- γ- γ-吡喃吡喃吡喃吡喃酮环酮环上的上的上的上的1- 1-1- 1-位氧原位氧原位氧原位氧原子，因有未共用的子，因有未共用的子，因有未共用的子，因有未共用的电电子子子子对对，故表，故表，故表，故表现现微弱的碱性，微弱的碱性，微弱的碱性，微弱的碱性，可与可与可与可与强强无机酸，如无机酸，如无机酸，如无机酸，如浓浓硫酸、硫酸、硫酸、硫酸、盐盐酸等生成〔佯〕酸等生成〔佯〕酸等生成〔佯〕酸等生成〔佯〕盐盐，但生成的〔金羊〕，但生成的〔金羊〕，但生成的〔金羊〕，但生成的〔金羊〕盐盐不不不不稳稳定，加水可分解。

定，加水可分解定，加水可分解定，加水可分解第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反响n n6 6 6 6、、、、显显色反响色反响色反响色反响n n1 1 1 1〕〕〕〕盐盐酸酸酸酸- - - -镁镁粉〔或粉〔或粉〔或粉〔或锌锌粉〕反响：多数黄粉〕反响：多数黄粉〕反响：多数黄粉〕反响：多数黄酮酮、黄、黄、黄、黄酮酮醇、二醇、二醇、二醇、二氢氢黄黄黄黄酮酮及二及二及二及二氢氢黄黄黄黄酮酮醇醇醇醇类类化合物化合物化合物化合物显显橙橙橙橙红红~ ~ ~ ~紫紫紫紫红红色，少数色，少数色，少数色，少数显显紫紫紫紫~ ~ ~ ~蓝蓝色查查耳耳耳耳酮酮、橙、橙、橙、橙酮酮、儿、儿、儿、儿茶素茶素茶素茶素类类不不不不显显色异黄酮类酮类普通不普通不普通不普通不显显色n n2 2 2 2〕四〕四〕四〕四氢氢硼硼硼硼钠钠〔〔〔〔钾钾〕反响：〕反响：〕反响：〕反响：NaBH4NaBH4NaBH4NaBH4是是是是对对二二二二氢氢黄黄黄黄酮类酮类化合物化合物化合物化合物专专属性属性属性属性较较高的一种复原高的一种复原高的一种复原高的一种复原剂剂与二氢氢黄黄黄黄酮类酮类化合物化合物化合物化合物产产生生生生红红~ ~ ~ ~紫色。

其它黄紫色其它黄紫色其它黄紫色其它黄酮类酮类化合化合化合化合物均不物均不物均不物均不显显色n n3 3 3 3〕〕〕〕铝盐铝盐：生成的：生成的：生成的：生成的络络合物多合物多合物多合物多为为黄色〔黄色〔黄色〔黄色〔λmax=415nmλmax=415nmλmax=415nmλmax=415nm〕，并有〕，并有〕，并有〕，并有荧荧光，可用于定性及定光，可用于定性及定光，可用于定性及定光，可用于定性及定量分析常用量分析常用量分析常用量分析常用试剂为试剂为1%1%1%1%三三三三氯氯化化化化铝铝或硝酸或硝酸或硝酸或硝酸铝铝溶液第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反响n n4 4 4 4〕〕〕〕铅盐铅盐：常用：常用：常用：常用1%1%1%1%醋酸醋酸醋酸醋酸铅铅及碱式醋酸及碱式醋酸及碱式醋酸及碱式醋酸铅铅水溶液，水溶液，水溶液，水溶液，碱式醋酸碱式醋酸碱式醋酸碱式醋酸铅铅反响才干更反响才干更反响才干更反响才干更强强，可生成黄，可生成黄，可生成黄，可生成黄~ ~ ~ ~红红色沉色沉色沉色沉淀n n5 5 5 5〕〕〕〕锆盐锆盐：多用：多用：多用：多用2%2%2%2%二二二二氯氯氧化氧化氧化氧化锆锆〔〔〔〔ZrOCl2ZrOCl2ZrOCl2ZrOCl2〕甲醇〕甲醇〕甲醇〕甲醇溶液。

黄溶液黄酮类酮类化合物分子中有游离的化合物分子中有游离的化合物分子中有游离的化合物分子中有游离的3- 3-3- 3-或或或或5-OH5-OH5-OH5-OH存在存在存在存在时时，均可反响生成黄色的，均可反响生成黄色的，均可反响生成黄色的，均可反响生成黄色的锆络锆络合物n n3-OH3-OH3-OH3-OH，，，，4- 4-4- 4-酮酮基基基基络络合物的合物的合物的合物的稳稳定性定性定性定性>5-OH>5-OH>5-OH>5-OH，，，，4- 4-4- 4-酮酮基基基基络络合物〔合物〔合物〔合物〔仅仅二二二二氢氢黄黄黄黄酮酮醇除外〕〖当反响液中醇除外〕〖当反响液中醇除外〕〖当反响液中醇除外〕〖当反响液中接着参与枸接着参与枸接着参与枸接着参与枸橼橼酸后，酸后，酸后，酸后，5- 5-5- 5-羟羟基黄基黄基黄基黄酮酮的黄色溶液的黄色溶液的黄色溶液的黄色溶液显显著褪色，而著褪色，而著褪色，而著褪色，而3- 3-3- 3-羟羟基黄基黄基黄基黄酮酮溶液仍呈溶液仍呈溶液仍呈溶液仍呈鲜鲜黄色〔黄色〔黄色〔黄色〔锆锆————枸枸枸枸橼橼酸反响〕〗酸反响〕〗酸反响〕〗酸反响〕〗第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反响n n6 6〕镁盐：二氢黄酮、二氢黄酮醇类与醋酸镁〕镁盐：二氢黄酮、二氢黄酮醇类与醋酸镁〕镁盐：二氢黄酮、二氢黄酮醇类与醋酸镁〕镁盐：二氢黄酮、二氢黄酮醇类与醋酸镁的甲醇溶液，加热可显天蓝色荧光，假设具有的甲醇溶液，加热可显天蓝色荧光，假设具有的甲醇溶液，加热可显天蓝色荧光，假设具有的甲醇溶液，加热可显天蓝色荧光，假设具有C5-OHC5-OH，色泽更为明显。

而黄酮、黄酮醇及异，色泽更为明显而黄酮、黄酮醇及异，色泽更为明显而黄酮、黄酮醇及异，色泽更为明显而黄酮、黄酮醇及异黄酮类等那么显黄黄酮类等那么显黄黄酮类等那么显黄黄酮类等那么显黄~ ~橙黄橙黄橙黄橙黄~ ~褐色n n7 7〕氯化锶〔〕氯化锶〔〕氯化锶〔〕氯化锶〔SrCl2SrCl2〕：在氨性甲醇溶液中，可〕：在氨性甲醇溶液中，可〕：在氨性甲醇溶液中，可〕：在氨性甲醇溶液中，可与分子中具有邻二酚羟基构造的黄酮类化合物与分子中具有邻二酚羟基构造的黄酮类化合物与分子中具有邻二酚羟基构造的黄酮类化合物与分子中具有邻二酚羟基构造的黄酮类化合物生成绿色生成绿色生成绿色生成绿色~ ~棕色乃至黑色沉淀棕色乃至黑色沉淀棕色乃至黑色沉淀棕色乃至黑色沉淀n n8 8〕三氯化铁反响：多数黄酮类化合物因分子〕三氯化铁反响：多数黄酮类化合物因分子〕三氯化铁反响：多数黄酮类化合物因分子〕三氯化铁反响：多数黄酮类化合物因分子中含有游离酚羟基，与三氯化铁水溶液或醇溶中含有游离酚羟基，与三氯化铁水溶液或醇溶中含有游离酚羟基，与三氯化铁水溶液或醇溶中含有游离酚羟基，与三氯化铁水溶液或醇溶液可产生正反响，呈现颜色；当含有氢键缔合液可产生正反响，呈现颜色；当含有氢键缔合液可产生正反响，呈现颜色；当含有氢键缔合液可产生正反响，呈现颜色；当含有氢键缔合的酚羟基时，颜色更明显。

的酚羟基时，颜色更明显的酚羟基时，颜色更明显的酚羟基时，颜色更明显第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反响n n9 9 9 9〕硼酸〕硼酸〕硼酸〕硼酸显显色反响：在无机酸或有机酸存在条色反响：在无机酸或有机酸存在条色反响：在无机酸或有机酸存在条色反响：在无机酸或有机酸存在条件下，件下，件下，件下，5- 5-5- 5-羟羟基黄基黄基黄基黄酮酮及及及及2- 2-2- 2-羟羟基基基基查查耳耳耳耳酮酮可与硼酸反可与硼酸反可与硼酸反可与硼酸反响，呈亮黄色响，呈亮黄色响，呈亮黄色响，呈亮黄色n n10101010〕碱性〕碱性〕碱性〕碱性试剂显试剂显色反响：在日光及紫外光下，色反响：在日光及紫外光下，色反响：在日光及紫外光下，色反响：在日光及紫外光下，经过纸经过纸斑反响，察看斑反响，察看斑反响，察看斑反响，察看样样品用氨蒸气和其他碱性品用氨蒸气和其他碱性品用氨蒸气和其他碱性品用氨蒸气和其他碱性试剂处试剂处置后的色置后的色置后的色置后的色变变深的情况当分子中有深的情况当分子中有深的情况当分子中有深的情况当分子中有邻邻二二二二酚酚酚酚羟羟基取代或基取代或基取代或基取代或3,4’-3,4’-3,4’-3,4’-二二二二羟羟基取代基取代基取代基取代时时，在碱液中，在碱液中，在碱液中，在碱液中很快氧化，最后生成很快氧化，最后生成很快氧化，最后生成很快氧化，最后生成绿绿棕色沉淀。

棕色沉淀棕色沉淀棕色沉淀。