李楠,廖荣苏,李斌主编-有机化学教材习题

第一章 绪论 习题1、找出下列可以形成分子内氢键的化合物，可以形成分子间氢键的化合物，可以与水形成氢键的化合物，各画出一种氢键的结构：(1) CH3CHO (2) CH3CH2OH (3) (4) CH3CH2OCH2CH3 (5) HOCH2CH2OH (6) (7) (8) CH3CH2CH2CH2NH2 (9) 2、判断下列分子中，同种分子间存在的一种最强作用力：(1) CH3CHO (2) CH3CH2OH (3) CH3CH2Br(4)CH3CH2CH2CH2CH3(5) (6) (7) (8) 3、说明下列化合物中官能团名称，指出下列化合物所属类别：(1) CH3CH2CH2CH2NH2 (2) (3) (4) (5) (6) CH3CHO(7) (8) CH3CH2COOH (9) (10) CH3CH2OCH2CH3 (11) (12) 4、根据反应物与产物，判断下列反应的类型：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 5、判断下列化合物是否是极性分子，画出极性分子的偶极距方向：(1) (2) (3) (4) (5) (6) CH3CH2OCH2CH3（7） （8）第二章 烷烃与环烷烃 习题1、用系统命名法命名下列化合物：（1） (2) (3) (4) (5) (6) 2、不查表，将下列化合物的沸点由高到低排序：3,3-二甲基戊烷，正庚烷，2-甲基庚烷，正戊烷，2-甲基己烷3、写出相对分子质量为100，同时含有1°、3°、4°碳原子的烷烃的构造式。4、某烷烃的相对分子质量为72，二元卤代产物可以有两种，试推测此烷烃的构造式。5、用Newman投影式表示2,3-二甲基丁烷的典型构象异构体，并按其能量由高到低的顺序排列。6、比较下列自由基的稳定性：, , 7、在所有（1）C5H10、(2)C8H18、(3)C6H12的烷烃或环烷烃中，哪些结构在光照下只可以得到一种一氯代产物，试写出结构。8、分子式为C6H12的分子中，只含有伯氢和仲氢原子，试写出其可能的结构。9、写出1,2-二甲基-4-乙基环己烷的各构型异构体。10、试写出下列化合物最稳定的构象式：（1）异丙基环己烷（2）顺-1-甲基-2-异丙基环己烷（3）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷（4）11、写出下列反应的主要产物：（1） (2) (3) (4) 第三章 不饱和脂肪烃 习题1、命名下列化合物或由化合物名称写出结构式：（1） (2) (3) (4) (5) （6）(7) 6-甲基-3-庚炔 （8）（2Z，4E）-3-甲基-2,4-己二烯（9）4,8-壬二烯-1-炔 (10)5-甲基-6-氯-2-己炔2、完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) （5）(6) (7) (8) （9）（10） (11) (12) (13) (14) (15) 3、选择题：（1）下列各碳正离子中间体中，结构最稳定的是（ ）。A. B. C. D. (2)下列烯烃中与溴水反应最快的是（ ）。A. B. C. D. (3)下列自由基中最不稳定的是（ ）A. B. C. D. (4)下列反应中，产物不正确的是（ ）。A. B. C. D. 4、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物：（1）丁烷、1-丁烷、1-丁炔、2-丁炔（2）丙烷、环丙烷、丙烯、丙炔5、推到化合物结构式：（1）某化合物分子式为C6H12，可溶于浓硫酸，能使溴水褪色，催化加氢反应生成己烷，此化合物与过量的酸性高锰酸钾溶液反应生成两种不同的羧酸。试写出该化合物的构造式。（2）A与B两个化合物互为构造异构体，均能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与Ag(NH3)2NO3反应生成白色沉淀，A与KMnO4溶液反应生成丙酸和二氧化碳。B不与Ag(NH3)2NO3反应，与KMnO4溶液反应只生成一种羧酸。试写出A和B的构造式，并写出相关化学反应式。(3)某化合物分子式为C6H10。可与两分子溴加成，与氯化亚铜的氨溶液不反应。在汞盐的硫酸溶液存在下，与水反应得到4-甲基-2-戊酮和2-甲基-3-戊酮，试写出此化合物的构造式，并写出相关化学反应式。6、由指定原料合成下列化合物：（1）由丙烯合成2-溴丙烷（2）由乙炔合成顺-3-己烯（3）由丙炔合成反-2-己烯第四章 有机化合物结构波谱解析例1 某化合物（M=154）元素分析数据如下：C=70.13%,H=7.14%,Cl=22.72%,其紫外吸收光谱max=258nm，试根据如下谱图推测其结构，并说明依据。解：根据质谱中M+2峰强约为M的1/3，同时元素分析Cl=22.72%，得出化合物含有一个Cl。根据C=70.13%,H=7.14%的含量得出该化合物的分子式为C9H11Cl。计算不饱和度为4，可能存在苯环结构。UVmax=258nm表明分子存在共轭体系。IR3028cm-1的吸收峰是苯环碳氢伸缩振动引起的，1604cm-1、1497cm-1、1454cm-1的吸收峰为苯环骨架振动引起的，745cm-1、700cm-1处吸收峰说明存在单取代苯。¹HNMR6.57.05H是5个苯氢，说明存在单取代苯。2.03.5范围内为脂肪氢。13CNMR该化合物中有9个碳，而碳谱只有六个峰，说明分子中存在对称元素。122140是苯环上的碳，2545为饱和碳原子，且都可以分裂为三重峰，说明存在三种CH2。综上，该化合物结构为。例2 根据如下谱图确定化合物（M=88）结构，并说明依据。解：IR25003400cm-1的吸收宽峰是羧基中氧氢伸缩振动引起的，¹HNMR谱上11.9单1H和13CNMR谱上183单峰同时确证羧基的存在。由分子量88说明分子中只含有一个羧基（COOH）。¹HNMR谱上1.2双峰6H说明存在2个甲基（CH3）,甲基被分裂为双峰，则CHCH3。综上，可能结构式为(CH3)2CHCOOH。由此得分子式C4H8O2，计算不饱和度为1，存在羰基。13CNMR谱上显示三种类型碳，分别是伯碳、叔碳和不与氢相连的碳。FTIR1707cm-1显示羰基存在，1387cm-1显示甲基存在。MSm/z73是M15（丢失甲基）。通过各谱图的验证，该化合物的结构为(CH3)2CHCOOH。习题1、推测苯乙酮在紫外光谱图上可出现的吸收带及其对应的电子跃迁类型？2、用紫外光谱可以区分以下化合物吗？为什么？（1） （2） （3）3、计算下列化合物的max值：（1）(2) (3) (4) 4、红外光谱测定中，能否用稀释法将化合物（1）和（2）加以区分，为什么？（1） (2) 5、下列两图为化合物C10H16O两种异构体（1）和（2）的FTIR图，试确定谱图与结构之间的对应关系，并说明原因。6、什么是化学位移？它是如何产生的？影响化学位移的因素有哪些？7、已知某化合物分子式为C4H10O，试根据¹H NMR推断结构，并描述推断过程。8、某化合物C10H12，根据谱图13C NMR谱图推断其结构，并说明依据。第五章 芳香烃 习题1、命名下列化合物：（1） (2) (3) (4) (5) (6) （7） （8）2、写出下列化合物的结构式：（1）邻硝基甲苯 （2）1,3,5-三乙基苯 （3）间溴苯磺酸 （4）5-甲基-1-萘甲酸 （5）对叔丁基甲苯 （6）3-乙基并苯酚 （7）3-苯基丙烯 （8）-溴萘3、完成下列反应：（1）（2）(3) (4) 4、用化学方法鉴别下列各组化合物：（1）甲苯，苯乙烯，苯乙炔，叔丁基苯（2）苯，1-戊炔，1,3-环己二烯5、将下列化合物按照发生硝化反应的难易程度排列：甲苯，硝基苯，溴苯，苯6、下列化合物哪些具有芳香性？（1） （2）（3）（4）(5) (6) 7、以苯为原料制备下列化合物：（1）对溴苯甲酸 （2）邻溴苯甲酸 （3）邻溴对硝基甲苯8、推断经混合酸硝化后，分别满足下列条件的三溴苯的结构：（1）只得到一种硝基化合物（2）得到两种硝基化合物（3）可得到三种硝基化合物第六章 有机化合物分子的立体异构 习题1、解释下列名词的意义（1）构象与构型 （2）优势构象 （3）旋光活性 （4）旋光度与比旋光度 （5）左旋与右旋 （6）手性碳原子 （7）手性分子 （8）对映异构与非对映异构 （9）内消旋化合物 （10）外消旋化合物 （11）D/L构型标记法 （12）R/S构型标记法2、以C2-C3为轴，用Newman投影式表示出S-2-氯丁烷（CH3CH(Cl)CH2CH3）的几种构象。3、判断下列化合物是否具有对映异构体和非对映异构体，若有，则计算旋光异构体的数目：(1) （2） (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 4、标记下列化合物的手性碳原子的构型，判断是否为手性分子：（1） (2) (3) (4) (5) (6) 5、用Fischer投影式表示下列化合物的所有立体异构体，并指明内消旋化合物和对映体：（1） (2) (3) （4）C2H5CH(CH3)CH(CH3)C2H5(5)2-丁醇 （6）2-氯-3-溴戊烷6、判断下列结构式哪些与是同一化合物，哪些是对映异构体：（1） (2) (3) (4) (5) (6) 7、将下列透视式写成Fischer投影式，并用R,S标记各化合物中的手性碳原子：（1） (2) （3）(4) (5) （6）第七章 卤代烃 习题1、用系统命名法命名下列化合物：（1）CH3CH(CH3)CHClCH3 (2)CH3CH2CHBrCH(CH3)CH3(3) CHCl3 (4)CH3CHBrCH(CH2Cl)CH2CH2CH3(5) (6) (7) (8) 2、写出下列化合物的结构式：（1）二氟二氯甲烷 （2）烯丙基氯 （3）2-苯基乙基溴 （4）（R）-4-甲基-5-乙基-1-溴辛烷 （5）（1S,3S）-1，3-二溴环己烷 （6）环戊基溴3、完成下列反应式：（1）(2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 4、将下列化合物按着与指定试剂的反应活性大小排列顺序：（1）氢氧化钠水溶液 1-氯丁烷，氯苯，苄基氯（2）2%硝酸银的乙醇溶液 苄基氯，对氯苄基氯，对甲氧基苄基氯，对甲苄基氯5、用简