轮专题复习专题十三

第二轮专题复习专题十三 有机物推断、合成 及鉴别,仿真训练,考情探究,随堂练习,仿真练习,目 录,（3）,（11）,（11）,（13）,练后升华,（21）,1. 常考知识点：根据提供的性质推断有机物的结构；根据相互衍变关系推断有机物的结构；通过计算推断有机物的结构；利用提供的原料设计有机物的合成路线；给定路线的有机物合成；有机物的鉴别等。 2. 命题新动向：以新材料、新药物以及社会热点内容为题材，题目信息量大，综合性强；着眼于主要官能团性质，虽所提供的物质新颖，但都会根据常见的官能团来提出问题；融计算、推断、合成、鉴别于一个题目中，全面考查考生综合能力。,考情探究,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,返回目录,返回目录,题型一 有机推断的基本思路 例2 已知某有机物的式量为58，据下列条件回答： （1）若该有机物只由碳、氢两元素组成，则其分子式为 ； （2）若为含氧衍生物，且分子中有两个CH3，则其分子式为 ，结构简式为 ； （3）若分子中有OH，无碳碳双键，则其结构简式为 ； （4）若分子中无CH3，又无OH，但能发生银镜反应，则其结构简式为 。,考情探究,返回目录,返回目录,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,考情探究,返回目录,返回目录,解析 此类题不宜立即根据它的要求书写分子式或结构简式，可以先脱离对其性质或结构的具体要求写出其全部可能的分子式。设其为烃，因其相对分子质量为58，烃中含的碳原子数满足：56/14 n (C)56/12且n (C)是正整数，所以，n (C)=4，所以，烃分子式为C4H10；设分子中含一个“O”，则剩余的C、H的相对原子质量之和为42，立即可写出该衍生物的分子式为C3H6O；其结构可能是烯醇或饱和一元醛；设分子中含两个“O”，则剩余的C、H的相对原子质量之和为26，立即可写出该衍生物的分子式为C2H2O2；其结构可能是二元醛；设分子中含三个“O”，因其剩余的C、H相对原子质量之和为10，还不足一个“C”原子，所以，不可能。,答案 （1）C4H10；（2）C3H6O；CH3COCH3；（3） ；（4）OHCCHO,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,题型三 有机物的鉴别 例5 可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（ ） 银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液 A. 与 B. 与 C. 与 D. 与,考情探究,返回目录,返回目录,解析 乙酰水杨酸不能加成，而丁香酚和肉桂酸都可以，所以，可以直接鉴别出乙酰水杨酸；剩下的两物质可用鉴别，因为肉桂酸可遇之显紫色。,A,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,题型四 综合题型 例7 已知：醛可发生分子间的反应，生成羟基醛，如： 烯烃分子在一定条件下会发生二分子聚合，其实质是一个分子中饱和碳原子上的一个CH键断裂，对另一个分子中的双键进行加成。如： 试根据上述信息回答下列问题：,考情探究,返回目录,返回目录,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,（1） 可由 与 两种醛合成（填结构简式）； （2） 可能发生的反应有： （填序号） 加成反应 氧化反应 还原反应 取代反应 消去反应 酯化反应 缩聚反应 水解反应 （3） 转变成 须经过 、 、 等较合理的反应过程（填反应类型名称）；,考情探究,返回目录,返回目录,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,（4） 经二分子聚合后的生成物，其主链上有五个碳原子的产物的结构简式为： ;该有机物与氢气完全加成后所得产物按系统命名法称为： ； （5）上述（4）中二分子聚合后可能还有另一种生成物，写出生成该产物的化学方程式： 。,考情探究,返回目录,返回目录,解析 提示(3):,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,考情探究,返回目录,返回目录,答案 （1）HCHO；CH3CH2CHO； （2）（多填者计为全错）； （3）消去反应；加成反应；消去反应； （4） 2,2,4三甲基戊烷； （5）,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,返回目录,返回目录,解析 乙醇与FeCl3溶液混合无现象；苯酚遇FeCl3溶液显紫色；Na2CO3遇FeCl3双水解，既有红褐色沉淀，又有气泡；AgNO3溶液遇FeCl3溶液生成白色沉淀；KOH溶液遇FeCl3溶液产生红褐色沉淀；H2S遇FeCl3溶液发生氧化还原反应，产生浅黄色浑浊。,仿真训练,随堂练习,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,3. 可以把6种无色溶液：乙醇、苯酚、Na2CO3溶液、AgNO3溶液、KOH溶液、氢硫酸一一区分的试剂是（ ） A. 新制碱性Cu(OH)2悬浊液 B. FeCl3溶液 C. BaCl2溶液 D. 酸性KMnO4溶液,B,7. 某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1 mol丙和2 mol甲反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断有机物丙的结构简式为（ ） A. ClCH2CHO B. HOCH2CH2OH C. ClCH2COOH D. HOOCCOOH,返回目录,返回目录,解析 丙必为羧酸，且为二元羧酸，所以，答案为D。注意，本题有多种变形，如问甲是什么，甲应为ClCH2CH2OH。,仿真训练,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,D,8. 某有机物A的分子式为C6H12O2，已知：A B+D； B C；D E；D不能与Na2CO3溶液反应，C和E都不能 发生银镜反应。则A的结构可能有（ ） A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种,返回目录,返回目录,解析 显然，C为羧酸，但不是甲酸，即其中至少含二个碳原子；D为醇，但其中含“CHOH”结构，即其中至少含三个碳原子，所以，A的结构只可能是如下两种：CH3CH2COOCH(CH3)2、CH3COOCH(CH3)C2H5。,仿真训练,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,仿真练习,B,9. 有机物A的分子式为C8H13O2Br，与有机物B1、C1、B2、C2的相互转化关系如下： 请推断有机物A的结构简式。,返回目录,返回目录,仿真训练,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,解析 先确定A是酯，其中有一个“ ”和一个“Br”。 B2、C2中有一种为某酸钠盐，另一种为醇，注意，“ ”和由 “Br”水解生成的OH也在这两种物质中。因为C2可被氧化为二元羧酸,所以,C2必为二元醇(包括了由“Br”水解生成的OH),所以,C2结构 为: ; 所以,C1结构为: ;所以， B1为： ,所以,A结构为: 。,仿真训练,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,返回目录,返回目录,10. 烧焦的油脂常产生一种刺激性气味。这是因为油脂在受热时能分解产生高级脂肪酸和甘油，其中的甘油能通过两次脱水生成一种含有两种官能团的稳定有机物X（即上述刺激性气味的物质）。 有关物质结构的提示有： 同一碳原子上连有两个或更多个OH时，结构不稳定； 当OH与烯键碳相连时，这样的结构也不稳定，会发生下图所示转化：,答案 A：,仿真训练,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,返回目录,返回目录,甘油脱水过程如下： 甘油 A（不稳定） B（稳定） X（C3H4O，稳定） 请回答下列问题： （1）A的结构简式为： ； （2）BX的反应类型为： ； （3）B的同分异构体甚多，其中含CH3并且两个氧原子连在同一碳原子上的稳定异构体有 种； （4）要检验X中所含两种官能团时，一定要先检验 （填官能团名称）；检验时反应的化学方程式为： ； （5）甘油与过量硝酸完全酯化的方程式为： 。,仿真训练,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,返回目录,返回目录,解析 （4）：X中既含有碳碳双键又含有醛基，在检验时一定要先检验醛基，在把醛基氧化后再检验碳碳双键。,答案 （1）A：HOCH=CHCH2OH；（2）消去；（3）3种；（4）醛基；CH2=CHCHO+2Ag(NH3) 2OH CH2=CHCOONH4+ 3NH3+H2O+2Ag或: CH2=CHCHO+2Cu(OH)2 Cu2O+CH2=CH COOH+2H2O；（5）,仿真训练,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,12. （2007·长郡月考）请认真阅读下面三个反应： (CH3)2C=CHCH2CH3,返回目录,返回目录,CH2=CHCH =CH2+CHCH 一种类似有机玻璃的塑料聚丁烯酸甲酯有广泛的用途，合成这种塑料有不同的途径，以下合成途径副产物大多为低污染物或无污染物，原子利用率较高，因此符合绿色化学要求，其反应过程如下：,仿真训练,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,返回目录,返回目录,（1）A、B、D的结构简式分别为： A ，B ，D ； （2）EF的化学方程式为： ； （3）对于绿色化学工艺，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子的利用率为100，符合这一要求的反应有 （填反应序号）。,解析 仿照信息可先假设A为CHCH进行试探，发现A为CHCH时可行，所以，A就是CHCH。,答案 （1）A：CHCH；B： ；D： ； (2)CH3CH=CHCOOH+CH3OH CH3CH=CHCOOCH3+H2O(主)；(3)。,仿真训练,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,返回目录,返回目录,1. 专题知识网络 （1）各类有机物之间的相互转化关系：,练后升华,返回目录,返回目录,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,（2）各种典型有机物之间的相互转化：,练后升华,返回目录,返回目录,专题十三 有机物推断、合成及鉴别,2. 突破方法技巧指津 （1）在熟练掌握常见官能团的引入和转化方法的基础上，能根据合成过程的特点、所出现官能团的特点，结合相关知识和信息，用所给原料，寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法，选择最佳途径和方案，往往使得合成和推断题显得不是那么难。 （2）综合应用各类化合物