高中化学选修5有机化学期中复习

有机化学专题复习 一、同分异构体 二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题） 三、有机物重要物理性质 四、有机物的化学性质（一）官能团的性质（二）常见有机物之间的转化关系（三）有机化学反应类型（四）反应条件小结 五、常见的有机实验、有机物分离提纯 六、有机推断合成的一般思路 七、有机计算(2) 同分异构体类型及书写方法：类型： 碳链异构： 位置异构：异类异构：(官能团异构)烯烃顺反异构:一、同分异构体根据概念判断（考点）同系物同分异构体（1） 判断同分异构体、同系物的方法： 官能团异构的种类 CnH2n（n3） 单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3） 单炔烃、二烯烃 CnH2n-6（n6） 苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2） 饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3） 饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2） 饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n>6） 一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2， 氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6， 葡萄糖和果糖， C12H22O11， 蔗糖和麦芽糖例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？小结同分异构体的书写的基本方法 1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类 别异构） 2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁， 位置由心到边，排列邻、间、对。 3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的 ，依次书写不可重复） 4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余 的价键用氢原子去饱和。【例2】某一元醇的碳链是 回答下列问题：(1)这种一元醇的结构可能有 种 (2)这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃 (3)这类一元醇可发生氧化反应的有 种 (4)这类一元醇氧化可生成 种醛 (5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为 羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 种酯3 1 3 24例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立 方体结构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物 共有_种？例4、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取 代后所形成的化合物的数目有( )种？ A.5 B.7 C.8 D.10 方法总结 对于二元取代物的同分异构体的判 断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基 位置以确定同分异构体数目3二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）空间构型空间构型结构特点结构特点 甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面，所任意三个原子共平面，所 有原子不可能共平面，有原子不可能共平面，单单 键可旋转键可旋转 乙烯乙烯平面平面 三角三角6 6个原子共平面，个原子共平面，双键不双键不 能旋转能旋转 乙炔乙炔直线型直线型4 4个原子在同一直线上，个原子在同一直线上， 三键不能旋转三键不能旋转苯苯平面正平面正 六边形六边形 1212个原子共平面个原子共平面任意三个原子共任意三个原子共 平面，所有原子平面，所有原子 不可能共平面，不可能共平面， 单键可旋转单键可旋转6 6个原子共平面，个原子共平面，双双 键不能旋转键不能旋转（ B ）4 4个原子在同个原子在同 一直线上，一直线上， 三键不能旋三键不能旋 转转1212个原子共平面个原子共平面1、在HCC CH=CHCH3分子中 ，处处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（ ） A 6个 B 7个 C 8个 D 11个 处处在同一直线线上的碳原子数是 （ ） A 5个 B 6个 C 7个 D 11个DA状态 n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴 甲烷常温呈气态， 低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态 苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态 密度 比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数卤代烃、液态苯酚三、有机物重要物理性质溶解性 有机物均能溶于有机溶剂 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分 越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，- COOH 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 微溶于水：苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意 溶沸点 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子 个数的增大）而升高 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降 低 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有 机物，如脂肪>油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键 的有机物如：乙醇>乙烷类 别结构特点主要性质烷烃单键（CC）1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解烯烃双键（CC）二烯烃 （CCCC)1.加成反应；与H2、X2、H X、H2O 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4H+ 氧化） 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)四、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质 类别结构特点主要性质炔 烃叁键(C C)1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4H+氧化） 苯苯的 同系 物苯环（ ）苯环及侧链1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼类 别卤代烃 （X）结 构 特 点烃基与X相连， CX键有极性主 要 性 质 1.水解醇（氢氧化钠的水溶液 ） 2.消去烯烃（氢氧化钠醇 溶液醇 （OH）烃基与OH直接相 连，OH、CO键 均有极性1.与活泼金属反应(Na、 K、Mg、Al等） 2.取代：1）与氢卤酸反应2）酯化反应 3.脱水反应（分子内脱水和分子间脱水） 4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化） 酚OH苯环与OH直接相 连，OH极性大1.弱酸性（与NaOH反应） 2.取代反应（卤代、硝化） 3.显色反应(与FeCl3) 4.易被氧化类 别结 构 特 点主 要 性 质醛O（ CH )OCH 双键有极 性，有不饱和性1.还原反应（与H2加成） 2.氧化反应（与弱氧化剂） 注意1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式2.有机化学反应中分子结构的变化。3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。如：以乙醇为例H HHCCOHH H.dcba问：断d键发生什么反应？ （消去反应） 断b键能发生什么反应？ （消去反应或取代反应） 什么样的醇可催化氧化？ （同C有H） 什么样的醇不能发生消去？ (无相邻C 或邻C上无H）（二）常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加H2O2水解C2H5OH+ H2+ H2Na分子间脱水+ Cl2FeCl3较高温 度压强 下水解+ NaOHCO2 或 强酸+HBr消去 HBr消 去H2OO2H2OClOHONa延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OHH2 Br2水解CHO CHO O2脱H2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br2 有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应 、氧化反应、还原反应、加聚反应 、缩聚反应、水解反应， （三）有机化学反应类型酯化1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应。 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的 有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基 、酮与H2加成。有机反应类型加成反应 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，条件写一定条件 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产 生两种产物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成， 而羧基和酯的C=O不能发生加成反应 原理： 包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代物消去HX生成不饱和化合物3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。有机反应类型消去反应 消去反应的实质：OH或X与所在碳的邻 位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 区分不能消去和不能氧化的醇 有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应 有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的 侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应 1）在有催化剂存在时被氧气氧化从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应就不能发生氧化反应如CH3COH CH3CH3有机反应类型氧化反应2）有机物被除O2外的某些氧化剂 （如强KMnO4、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧 化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O醛 羧酸还还原反应应：有机物分子里“加氢氢”或“去氧”的反应应其中加氢氢反应应又属加成反应应不饱饱和烃烃、芳香族化合物，醛醛、酮酮等都可进进行加氢还氢还 原反应应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反应类型还原反应(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的 单体聚合。6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。乙烯型加聚a d a dn CC CC b e b e n催化剂加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）聚丙烯、 聚苯乙烯、 聚氯乙烯、聚丙烯腈、 聚甲基丙烯酸甲 酯（有机玻璃）加聚反应的特点:1、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分子， 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推： CH2 CH nCl CH2 CH nCH2= CH CH2=CH Cl（四）反应条件小结1、需加热的反应水浴加热：热水浴：银镜反应、控温水浴：制硝基苯（50-60 直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应、卤代烃水解，消去2、不需要加热的反应制乙炔、溴苯3、需要温度计反应水银球插放位置（1）液面下：测反应液的温度，如制乙烯（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏4、使用回流装置（1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长直玻璃管：制硝基苯（2）冷凝管（水）：石油分馏321321321321321321321根据反应条件推断官能团或反应类型 浓硫酸： 稀酸催化或作反应物的： NaOH/水 NaOH/醇 H2/Ni催化剂 O2/Cu或A